JP3584435B2 - 高純度インデンの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、コールタール留分および／または石油留分から高純度インデンを製造する方法および高純度インデンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
コールタールおよび石油蒸留残渣に含まれるインデンは、クマロン−インデン樹脂、合成樹脂製造時の改質剤、各種の医薬、農薬、その他の合成品の原料として使用されている。このようなインデンを、コールタールおよび／または石油蒸留残渣から精密蒸留により分離回収する場合、そのインデンと近似する沸点成分、例えば、フェノール、アルキルピリジン類、ベンゾニトリル、ウンデカン、アルキルベンゼン類などが十分には除去できず、インデンを高純度で回収することが困難である。これら除去困難な成分の内、フェノール、クレゾールなどのタール酸分やアルキルピリジン類、アニリンなどの塩基性成分については、回収インデンを酸およびアルカリ水溶液で洗浄することにより除去することができる。
【０００３】
例えば、特公昭６２−３２７３１号公報には、インデンを約２０重量％含有するタール軽油を蒸留してインデン５０重量％以上の留分を得、次いでこれを酸およびアルカリ水溶液で順次洗浄後、再度蒸留することによりインデンを回収する方法が示されている。
【０００４】
しかし、この方法では、中性成分であるベンゾニトリルやアルキルベンゼン類、インダンなどは除去できない。この中性成分のうち、ベンゾニトリルの除去については、特開平９−３０１８９８号公報で、インデンを含有するタール系軽油に固体のアルカリを添加して１００℃以上の温度で加熱処理し、析出した不溶分を除去した後、蒸留することによりインデンを回収する方法が示されている。しかし、この方法では、ベンゾニトリルやタール酸類は除去できるが、アルキルベンゼン類、インダンなどを除去することは困難である。その上、アルカリ処理で発生する排水および不溶分の処理も必要であり、得られるインデンのコストが上昇する。なお、上記の従来技術を組合わせても、アルキルベンゼン類などがインデンから十分には除去できず、工業的にはせいぜい９５〜９７重量％程度のインデンしか得ることができない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
上記の通り、従来のインデン含有油から不純物を除去する方法では、アルキルベンゼン類を除去することは困難であり、また、それぞれの不純物を除去するために複数の工程が必要であるために、高純度インデンを経済的に製造するには満足できる方法ではなかった。
従って、本発明の目的は、これら従来法の問題点を解決し、アルキルベンゼン類をはじめとして、ベンゾニトリルやその他の不純物が簡単な操作でほぼ完全に除去できる高純度インデンを製造する方法を提供することである。また、本発明の別の目的は精製方法による高純度インデンを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、コールタール留分および／または石油留分から蒸留により濃縮されたインデン原料油を、−１０℃よりも低温に冷却して、原料油の全体を固化させる工程、固化物を粉砕する工程、粉砕物を−１０〜０℃に設定した遠心分離機により固液分離する工程を含む晶析法により不純物を除去することを特徴とする高純度インデンの製造方法を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
次に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
図１に本発明の高純度インデンの製造工程の１例を示す。本発明で使用する原料油２４は次にようにして得られる。すなわち、コールタール５をコールタール蒸留塔６において蒸留し、沸点が１７０〜２１０℃のタール酸留分７およびナフタレン留分８を、サイドカット油として抜出す。符号９は重質油である。ナフタレン留分８に苛性ソーダ１０を加えて、タール酸抽出槽１１において、ナフタレン留分８中に含まれているタール酸１２を抽出分離回収する。その残油１３を、さらにナフタリン初留塔１４およびナフタレン蒸留塔１６でナフタレン１７を蒸留回収する際の初留１５と、同様にタール酸留分７からタール酸抽出槽１８でタール酸２０を抽出分離回収した後の残油１９、また、石油系原料１からベンゼン、トルエン、キシレンなど３をＢＴＸ前蒸留塔２から回収した後の残渣４の３種類、すなわち、４、１５、１９の全て、またはいずれか１つまたは２つから、インデン低沸塔２１およびインデン高沸塔２３において真空蒸留により、インダンなどのインデンより沸点の低い成分２２や、ナフタレンやクレゾールなどのインデンより沸点も高く、凝固点も高い成分２５を実質的に除去し、インデンを７０〜９７重量％に濃縮した留分２４（原料油）を得る。石油系原料１からの残渣４はコールタール５に混合して使用してもよい。
【０００９】
上記原料油２４を晶析装置２６にて−１０℃より低い温度、例えば、−２０℃程度に冷却し、原料油の全体を固化させた後に粉砕する。この粉砕物を−１０〜０℃の範囲に温度調節された遠心分離機２７に入れて固液分離すると、インデン以外の不純物は融解して液状となり、インデンのみが固体として残るので、これを固体２８と液体２９に分離する。固体部分が、ベンゾニトリルやアルキルベンゼン類およびその他不純物を殆ど含まない高純度インデン２８である。この固液分離に際して遠心分離機の温度は、インデンの融点（凝固点）に近い程、不純物は液化し易いので更に高純度、例えば、９９．５重量％以上の高純度インデンが得られる。より好ましい温度は−６〜−２℃である。上記の固液分離により得られた濾液はかなりの量のインデンを含有しているので、これをインデン低沸塔２１またはタール酸抽出槽１１および／または１８に戻すことが望ましい。
【００１０】
さらに、晶析直前の原料油をアルカリ洗浄したり、晶析後のインデンをアルカリ処理したりすることにより、晶析直前の原料油中および精製インデン中に残存する少量のフェノールやクレゾールなどのインデンより融点が高いタール酸をほぼ完全に除去することができる。
【００１１】
下記の表１に、沸点１７０〜１９５℃の範囲でインデン留分中に含まれる可能性のある成分の物性を示すが、酸性油を除き、凝固点（融点）がインデン以上のものは無く、本発明によれば、蒸留では分離困難なこれら成分を前記晶析により十分に分離することができる。このような本発明によれば、従来は不可能であった純度９９重量％以上、あるいは９９．５重量％以上の高純度インデンを提供することができる。
【００１２】
【表１】
（Ｃ４−アルキルベンゼン類の定義）
本発明におけるＣ４−アルキルベンゼン類は以下のように定義した。即ち、上記表１中のＣ４−アルキルベンゼン類のうち、○印の試薬を添加した標準サンプルから、Ｃ４−アルキルベンゼン類の多くが、ＧＣチャート上のインデン〜１−ウンデセンの間に検出されることにより、これらの化合物のピークの間に検出されるピークの合計をＣ４−アルキルベンゼン類の合計含有量として定義した。ただし、Ｃ４−アルキルベンゼン類のうちで最も高濃度で含まれていた５−エチル−１，３−ジメチルベンゼンおよびｏ−クレゾールの含有量は個別に表示した。なお、上記標準サンプルを調製するために試薬として添加した成分すべてがインデン原料に含まれている訳ではない。
【００１３】
【実施例】
次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中「部」または「％」とあるのは特に断りのない限り重量基準である。
また、分析はガスクロ分析で行い、成分の同定は対応する試薬を添加した標準サンプルに関してガスクロ分析を実施して確認しており、表１中の成分の大半のものはこのようにして確認している。また、Ｃ４−アルキルベンゼン類については、５−エチル−１，３−ジメチルベンゼン（以下「５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ」という）が最も高濃度に含まれていたので、その分析値を単独で表示し、その他のＣ４−アルキルベンゼン類の含有量については一括して合計値で表示した。
【００１４】
実施例１
インデン留分（原料油）３００部（インデン９６．７９％、インダン０．３１％、ベンゾニトリル０．７３％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．３５％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．４１％、ウンデカン０．１５％、残分０．２６％）を−２０℃で冷却し、固化させた。これを粉砕したものを−１０℃に設定した遠心分離機により固液分離し、結晶１７１部（インデン９９．１７％、インダン０．１７％、ベンゾニトリル０．２２％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．３４％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．０４％、ウンデカン０．０４％、残分０．０２％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の各組成を表２に示す。
【００１５】
実施例２
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−６℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶１７２部（インデン９９．６１％、インダン０．１５％、ベンゾニトリル０．１１％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．１１％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．００％、ウンデカン０．０１％、残分０．０１％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の組成を表２に示す。
【００１６】
実施例３
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−２℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶１２３部（インデン９９．８５％、インダン０．１０％、ベンゾニトリル０．０５％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．００％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．００％、ウンデカン０．００％、残分０．００％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の組成を表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００２１】
比較例１
インデン留分１００部（インデン９６．７９％、インダン０．３８％、ベンゾニトリル０．３２％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．６７％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．２８％、ウンデカン０．０７％、残分０．４９％）に同量の１０％ＮａＯＨ水溶液を添加し、攪拌を行ないながら、９０℃で７時間加熱し、加水分解処理を行なった。反応液は冷却後、静置・油水分離し、油層を同量の水で洗浄し、８７部のインデン（インデン９７．１１％、インダン０．３９％、ベンゾニトリル０．００％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．７４％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．２９％、ウンデカン０．０８％、残分０．３９％）を得た。原料油、アルカリ処理インデンおよび水洗インデンの組成を表４に示す。
【００２２】
【表４】
【００２３】
比較例２
インデン留分１００部（インデン８８．９５％、インダン１．０５％、ベンゾニトリル０．８１％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ３．２６％、その他のＣ４アルキルベンゼン類１．５０％、ウンデカン１．４４％、フェノール０．３８％、ｏ−クレゾール０．２５％、塩基分６６９５ｐｐｍ、残分２．３６％）に１１部の２０％Ｈ２ＳＯ４水溶液を添加・攪拌後、静置分離した油層を、次いで同様に５部の１０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、油層はさらに１０２部の水で洗浄を行なった。これら薬液洗浄により得られたインデン９５部は、脱水のため、さらに蒸留を行ない、７４部の精製インデン（インデン９０．６３％、インダン０．７５％、ベンゾニトリル０．５７％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ３．３１％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類１．５３％、ウンデカン１．２４％、フェノール０．００％、ｏ−クレゾール０．００％、塩基分１０ｐｐｍ以下、残分１．９７％）を回収した。原料油、薬洗インデンおよび蒸留インデンの組成を表５に示す。
【００２４】
【表５】
【００２５】
比較例３
実施例１において、遠心分離機の設定温度を２℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶は得られず、インデンは濾液としてのみ回収された。
比較例４
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−２０℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、濾液は溶け出したインデンをほとんど含んでいなかった。
【００２６】
【発明の効果】
本発明により、簡単な操作によりインデンを含有するコールタールおよび／または石油留分から、蒸留や薬洗などではインデンと分離が困難なベンゾニトリルおよびアルキルベンゼン類、ウンデカンなどの脂肪族炭化水素類などを効果的に除去し、９９重量％以上、更には９９．５重量％以上の非常に高純度のインデンを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の高純度インデンの製造方法の工程の１例を示す図。
【符号の説明】
２：ＢＴＸ前蒸留塔
６：コールタール蒸留塔
１１、１８：タール酸抽出槽
１４：ナフタレン初留搭
１６：ナフタレン蒸留塔
２１：インデン低沸塔
２３：インデン高沸搭
２６：晶析装置
２７：遠心分離機
【発明の属する技術分野】
本発明は、コールタール留分および／または石油留分から高純度インデンを製造する方法および高純度インデンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
コールタールおよび石油蒸留残渣に含まれるインデンは、クマロン−インデン樹脂、合成樹脂製造時の改質剤、各種の医薬、農薬、その他の合成品の原料として使用されている。このようなインデンを、コールタールおよび／または石油蒸留残渣から精密蒸留により分離回収する場合、そのインデンと近似する沸点成分、例えば、フェノール、アルキルピリジン類、ベンゾニトリル、ウンデカン、アルキルベンゼン類などが十分には除去できず、インデンを高純度で回収することが困難である。これら除去困難な成分の内、フェノール、クレゾールなどのタール酸分やアルキルピリジン類、アニリンなどの塩基性成分については、回収インデンを酸およびアルカリ水溶液で洗浄することにより除去することができる。
【０００３】
例えば、特公昭６２−３２７３１号公報には、インデンを約２０重量％含有するタール軽油を蒸留してインデン５０重量％以上の留分を得、次いでこれを酸およびアルカリ水溶液で順次洗浄後、再度蒸留することによりインデンを回収する方法が示されている。
【０００４】
しかし、この方法では、中性成分であるベンゾニトリルやアルキルベンゼン類、インダンなどは除去できない。この中性成分のうち、ベンゾニトリルの除去については、特開平９−３０１８９８号公報で、インデンを含有するタール系軽油に固体のアルカリを添加して１００℃以上の温度で加熱処理し、析出した不溶分を除去した後、蒸留することによりインデンを回収する方法が示されている。しかし、この方法では、ベンゾニトリルやタール酸類は除去できるが、アルキルベンゼン類、インダンなどを除去することは困難である。その上、アルカリ処理で発生する排水および不溶分の処理も必要であり、得られるインデンのコストが上昇する。なお、上記の従来技術を組合わせても、アルキルベンゼン類などがインデンから十分には除去できず、工業的にはせいぜい９５〜９７重量％程度のインデンしか得ることができない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
上記の通り、従来のインデン含有油から不純物を除去する方法では、アルキルベンゼン類を除去することは困難であり、また、それぞれの不純物を除去するために複数の工程が必要であるために、高純度インデンを経済的に製造するには満足できる方法ではなかった。
従って、本発明の目的は、これら従来法の問題点を解決し、アルキルベンゼン類をはじめとして、ベンゾニトリルやその他の不純物が簡単な操作でほぼ完全に除去できる高純度インデンを製造する方法を提供することである。また、本発明の別の目的は精製方法による高純度インデンを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、コールタール留分および／または石油留分から蒸留により濃縮されたインデン原料油を、−１０℃よりも低温に冷却して、原料油の全体を固化させる工程、固化物を粉砕する工程、粉砕物を−１０〜０℃に設定した遠心分離機により固液分離する工程を含む晶析法により不純物を除去することを特徴とする高純度インデンの製造方法を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
次に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
図１に本発明の高純度インデンの製造工程の１例を示す。本発明で使用する原料油２４は次にようにして得られる。すなわち、コールタール５をコールタール蒸留塔６において蒸留し、沸点が１７０〜２１０℃のタール酸留分７およびナフタレン留分８を、サイドカット油として抜出す。符号９は重質油である。ナフタレン留分８に苛性ソーダ１０を加えて、タール酸抽出槽１１において、ナフタレン留分８中に含まれているタール酸１２を抽出分離回収する。その残油１３を、さらにナフタリン初留塔１４およびナフタレン蒸留塔１６でナフタレン１７を蒸留回収する際の初留１５と、同様にタール酸留分７からタール酸抽出槽１８でタール酸２０を抽出分離回収した後の残油１９、また、石油系原料１からベンゼン、トルエン、キシレンなど３をＢＴＸ前蒸留塔２から回収した後の残渣４の３種類、すなわち、４、１５、１９の全て、またはいずれか１つまたは２つから、インデン低沸塔２１およびインデン高沸塔２３において真空蒸留により、インダンなどのインデンより沸点の低い成分２２や、ナフタレンやクレゾールなどのインデンより沸点も高く、凝固点も高い成分２５を実質的に除去し、インデンを７０〜９７重量％に濃縮した留分２４（原料油）を得る。石油系原料１からの残渣４はコールタール５に混合して使用してもよい。
【０００９】
上記原料油２４を晶析装置２６にて−１０℃より低い温度、例えば、−２０℃程度に冷却し、原料油の全体を固化させた後に粉砕する。この粉砕物を−１０〜０℃の範囲に温度調節された遠心分離機２７に入れて固液分離すると、インデン以外の不純物は融解して液状となり、インデンのみが固体として残るので、これを固体２８と液体２９に分離する。固体部分が、ベンゾニトリルやアルキルベンゼン類およびその他不純物を殆ど含まない高純度インデン２８である。この固液分離に際して遠心分離機の温度は、インデンの融点（凝固点）に近い程、不純物は液化し易いので更に高純度、例えば、９９．５重量％以上の高純度インデンが得られる。より好ましい温度は−６〜−２℃である。上記の固液分離により得られた濾液はかなりの量のインデンを含有しているので、これをインデン低沸塔２１またはタール酸抽出槽１１および／または１８に戻すことが望ましい。
【００１０】
さらに、晶析直前の原料油をアルカリ洗浄したり、晶析後のインデンをアルカリ処理したりすることにより、晶析直前の原料油中および精製インデン中に残存する少量のフェノールやクレゾールなどのインデンより融点が高いタール酸をほぼ完全に除去することができる。
【００１１】
下記の表１に、沸点１７０〜１９５℃の範囲でインデン留分中に含まれる可能性のある成分の物性を示すが、酸性油を除き、凝固点（融点）がインデン以上のものは無く、本発明によれば、蒸留では分離困難なこれら成分を前記晶析により十分に分離することができる。このような本発明によれば、従来は不可能であった純度９９重量％以上、あるいは９９．５重量％以上の高純度インデンを提供することができる。
【００１２】
【表１】
本発明におけるＣ４−アルキルベンゼン類は以下のように定義した。即ち、上記表１中のＣ４−アルキルベンゼン類のうち、○印の試薬を添加した標準サンプルから、Ｃ４−アルキルベンゼン類の多くが、ＧＣチャート上のインデン〜１−ウンデセンの間に検出されることにより、これらの化合物のピークの間に検出されるピークの合計をＣ４−アルキルベンゼン類の合計含有量として定義した。ただし、Ｃ４−アルキルベンゼン類のうちで最も高濃度で含まれていた５−エチル−１，３−ジメチルベンゼンおよびｏ−クレゾールの含有量は個別に表示した。なお、上記標準サンプルを調製するために試薬として添加した成分すべてがインデン原料に含まれている訳ではない。
【００１３】
【実施例】
次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中「部」または「％」とあるのは特に断りのない限り重量基準である。
また、分析はガスクロ分析で行い、成分の同定は対応する試薬を添加した標準サンプルに関してガスクロ分析を実施して確認しており、表１中の成分の大半のものはこのようにして確認している。また、Ｃ４−アルキルベンゼン類については、５−エチル−１，３−ジメチルベンゼン（以下「５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ」という）が最も高濃度に含まれていたので、その分析値を単独で表示し、その他のＣ４−アルキルベンゼン類の含有量については一括して合計値で表示した。
【００１４】
実施例１
インデン留分（原料油）３００部（インデン９６．７９％、インダン０．３１％、ベンゾニトリル０．７３％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．３５％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．４１％、ウンデカン０．１５％、残分０．２６％）を−２０℃で冷却し、固化させた。これを粉砕したものを−１０℃に設定した遠心分離機により固液分離し、結晶１７１部（インデン９９．１７％、インダン０．１７％、ベンゾニトリル０．２２％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．３４％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．０４％、ウンデカン０．０４％、残分０．０２％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の各組成を表２に示す。
【００１５】
実施例２
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−６℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶１７２部（インデン９９．６１％、インダン０．１５％、ベンゾニトリル０．１１％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．１１％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．００％、ウンデカン０．０１％、残分０．０１％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の組成を表２に示す。
【００１６】
実施例３
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−２℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶１２３部（インデン９９．８５％、インダン０．１０％、ベンゾニトリル０．０５％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ０．００％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．００％、ウンデカン０．００％、残分０．００％）を得た。原料油、回収した結晶および濾液の組成を表２に示す。
【００１７】
【表２】
比較例１
インデン留分１００部（インデン９６．７９％、インダン０．３８％、ベンゾニトリル０．３２％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．６７％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．２８％、ウンデカン０．０７％、残分０．４９％）に同量の１０％ＮａＯＨ水溶液を添加し、攪拌を行ないながら、９０℃で７時間加熱し、加水分解処理を行なった。反応液は冷却後、静置・油水分離し、油層を同量の水で洗浄し、８７部のインデン（インデン９７．１１％、インダン０．３９％、ベンゾニトリル０．００％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ１．７４％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類０．２９％、ウンデカン０．０８％、残分０．３９％）を得た。原料油、アルカリ処理インデンおよび水洗インデンの組成を表４に示す。
【００２２】
【表４】
比較例２
インデン留分１００部（インデン８８．９５％、インダン１．０５％、ベンゾニトリル０．８１％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ３．２６％、その他のＣ４アルキルベンゼン類１．５０％、ウンデカン１．４４％、フェノール０．３８％、ｏ−クレゾール０．２５％、塩基分６６９５ｐｐｍ、残分２．３６％）に１１部の２０％Ｈ２ＳＯ４水溶液を添加・攪拌後、静置分離した油層を、次いで同様に５部の１０％ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、油層はさらに１０２部の水で洗浄を行なった。これら薬液洗浄により得られたインデン９５部は、脱水のため、さらに蒸留を行ない、７４部の精製インデン（インデン９０．６３％、インダン０．７５％、ベンゾニトリル０．５７％、５−Ｅ−１，３−ＤＭＢ３．３１％、その他のＣ４−アルキルベンゼン類１．５３％、ウンデカン１．２４％、フェノール０．００％、ｏ−クレゾール０．００％、塩基分１０ｐｐｍ以下、残分１．９７％）を回収した。原料油、薬洗インデンおよび蒸留インデンの組成を表５に示す。
【００２４】
【表５】
比較例３
実施例１において、遠心分離機の設定温度を２℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、結晶は得られず、インデンは濾液としてのみ回収された。
比較例４
実施例１において、遠心分離機の設定温度を−２０℃とした以外は同じ方法で精製を実施したところ、濾液は溶け出したインデンをほとんど含んでいなかった。
【００２６】
【発明の効果】
本発明により、簡単な操作によりインデンを含有するコールタールおよび／または石油留分から、蒸留や薬洗などではインデンと分離が困難なベンゾニトリルおよびアルキルベンゼン類、ウンデカンなどの脂肪族炭化水素類などを効果的に除去し、９９重量％以上、更には９９．５重量％以上の非常に高純度のインデンを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の高純度インデンの製造方法の工程の１例を示す図。
【符号の説明】
２：ＢＴＸ前蒸留塔
６：コールタール蒸留塔
１１、１８：タール酸抽出槽
１４：ナフタレン初留搭
１６：ナフタレン蒸留塔
２１：インデン低沸塔
２３：インデン高沸搭
２６：晶析装置
２７：遠心分離機
Claims (5)
- コールタール留分および／または石油留分から蒸留により濃縮されたインデン原料油を、−１０℃よりも低温に冷却して、原料油の全体を固化させる工程、固化物を粉砕する工程、粉砕物を−１０〜０℃に設定した遠心分離機により固液分離する工程を含む晶析法により不純物を除去することを特徴とする高純度インデンの製造方法。
- 不純物が、インダン、ベンゾニトリル、脂肪族炭化水素類およびＣ４のアルキルベンゼン類である請求項１に記載の高純度インデンの製造方法。
- 原料油が、インデンよりも凝固点の高い物質を実質的に含まない請求項１に記載の高純度インデンの製造方法。
- 前記粉砕物を−６〜−２℃に設定した遠心分離機により固液分離する請求項１に記載の高純度インデンの製造方法。
- 晶析法における固液分離で得られた濾液を、インデン原料油の原料としてリサイクルする請求項１〜４の何れか１項に記載の高純度インデンの製造方法。
Priority Applications (1)
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