JP2609044B2 - フェノールタールからのフェノールの抽出法 - Google Patents
フェノールタールからのフェノールの抽出法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
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Description
【０００１】
【発明の背景】本発明は石油化学工業の分野に関するも
のであって、更に詳しく言えば、クメン法によるフェノ
ールおよびアセトンの製造に関する。クメンからフェノ
ールおよびアセトンを製造する方法においては、高沸点
の副生物が生成するが、これはフェノールタールと呼ば
れるのが通例である。フェノールタールは多数の成分を
含んでいる。かかる成分としては、フェノール（ＰＮ
Ｌ）、アセトフェノン（ＡＰ）、ジメチルフェニルカル
ビノール（ＤＭＰＣ）、α−メチルスチレンの二量体、
クミルフェノール（ＣＰ）、正体不明の生成物、および
少量の塩（Ｎａ2 ＳＯ4 ）が挙げられる（表１参照）。
のであって、更に詳しく言えば、クメン法によるフェノ
ールおよびアセトンの製造に関する。クメンからフェノ
ールおよびアセトンを製造する方法においては、高沸点
の副生物が生成するが、これはフェノールタールと呼ば
れるのが通例である。フェノールタールは多数の成分を
含んでいる。かかる成分としては、フェノール（ＰＮ
Ｌ）、アセトフェノン（ＡＰ）、ジメチルフェニルカル
ビノール（ＤＭＰＣ）、α−メチルスチレンの二量体、
クミルフェノール（ＣＰ）、正体不明の生成物、および
少量の塩（Ｎａ2 ＳＯ4 ）が挙げられる（表１参照）。
【０００２】
【表１】 表 １ フェノールタールの平均組成 ────────────────────────── 成 分 含量（重量％） ────────────────────────── ＰＮＬ １０．１１ ＡＰ １６．３５ ＤＭＰＣ ８．２３ 二量体 ３１．９９ ＣＰ ２４．１３ 正体不明の生成物 ８．１１ 塩 １．０８ ────────────────────────── 全世界にわたって存在する規模のクメン法プラントから
は、毎年少なくとも６００００トンのフェノールタール
が生成されているものと推定される。フェノールタール
は化学的な供給材料として有用なものとは見なされず、
従って主に燃料油として使用されてきた。しかしなが
ら、環境の浄化に対する関心の高まった昨今ではフェノ
ールタールを燃料油として使用することも制限され、そ
のためにフェノールタールは商業的価値を失っている。
は、毎年少なくとも６００００トンのフェノールタール
が生成されているものと推定される。フェノールタール
は化学的な供給材料として有用なものとは見なされず、
従って主に燃料油として使用されてきた。しかしなが
ら、環境の浄化に対する関心の高まった昨今ではフェノ
ールタールを燃料油として使用することも制限され、そ
のためにフェノールタールは商業的価値を失っている。
【０００３】フェノールタールの焼却時に見られる困難
は、主として、フェノールタール中にフェノールが存在
することに由来している。更にまた、フェノールタール
は最高８重量％までのフェノールを含有するが、これは
クメン法におけるフェノールの損失を増大させ、従って
フェノール製造のためのクメンの消費量を増加させる。
は、主として、フェノールタール中にフェノールが存在
することに由来している。更にまた、フェノールタール
は最高８重量％までのフェノールを含有するが、これは
クメン法におけるフェノールの損失を増大させ、従って
フェノール製造のためのクメンの消費量を増加させる。
【０００４】フェノールタールを蒸留しても、商業的に
有用な純度を有するフェノールは得られない。それ故、
フェノールタールからフェノールを効率的に抽出するこ
とが可能となれば、有用なフェノールを回収することが
できるばかりでなく、クメンの損失を低減させ、かつ処
分すべき廃棄物を最少限に抑えることができるのであ
る。
有用な純度を有するフェノールは得られない。それ故、
フェノールタールからフェノールを効率的に抽出するこ
とが可能となれば、有用なフェノールを回収することが
できるばかりでなく、クメンの損失を低減させ、かつ処
分すべき廃棄物を最少限に抑えることができるのであ
る。
【０００５】石炭の乾留から得られる生成物の軽質油状
留分からフェノールを抽出するための方法が知られてい
る。この方法は、メタノールの水溶液または水でフェノ
ールを抽出するというものである。この方法の欠点とし
ては、大規模な抽出装置が必要であること、作業条件
（すなわち、１６０℃の温度および２MPa の圧力）を容
易に制御する必要があること、並びに高純度のフェノー
ルを回収し得ないことが挙げられる。
留分からフェノールを抽出するための方法が知られてい
る。この方法は、メタノールの水溶液または水でフェノ
ールを抽出するというものである。この方法の欠点とし
ては、大規模な抽出装置が必要であること、作業条件
（すなわち、１６０℃の温度および２MPa の圧力）を容
易に制御する必要があること、並びに高純度のフェノー
ルを回収し得ないことが挙げられる。
【０００６】有機混合物からフェノールを抽出するため
のもう１つの公知方法は、アルカリ溶液による処理およ
び酸処理を順次に施し、次いで傾瀉によって抽出を行う
というものである。この方法の主な欠点は、大量の廃水
が生じること、および設備が高度の腐食を受けることで
ある。フェノールタールがアセトフェノンに比べて少な
い量のフェノールを含有する場合には、精留によってフ
ェノールタールから純粋なフェノールを分離することは
最高の沸点を有するフェノール−アセトフェノン共沸混
合物の存在によって制限される。フェノールタールから
フェノール（特にｐ−クミルフェノール）を抽出するた
めの更にもう１つの公知方法は、フェノールタールをア
ルカリ水溶液で処理した後、水相を強い鉱酸の溶液で処
理して中和し、次いで両相を分離するというものであ
る。この方法の欠点は、化学的に汚染された大量の廃水
が生じること、および設備が腐食を受けることである。
のもう１つの公知方法は、アルカリ溶液による処理およ
び酸処理を順次に施し、次いで傾瀉によって抽出を行う
というものである。この方法の主な欠点は、大量の廃水
が生じること、および設備が高度の腐食を受けることで
ある。フェノールタールがアセトフェノンに比べて少な
い量のフェノールを含有する場合には、精留によってフ
ェノールタールから純粋なフェノールを分離することは
最高の沸点を有するフェノール−アセトフェノン共沸混
合物の存在によって制限される。フェノールタールから
フェノール（特にｐ−クミルフェノール）を抽出するた
めの更にもう１つの公知方法は、フェノールタールをア
ルカリ水溶液で処理した後、水相を強い鉱酸の溶液で処
理して中和し、次いで両相を分離するというものであ
る。この方法の欠点は、化学的に汚染された大量の廃水
が生じること、および設備が腐食を受けることである。
【０００７】
【発明の概要】本発明によれば、液液抽出法を用いてフ
ェノールタールから純粋なフェノールが分離される。そ
の結果、フェノールを含まないフェノールタールを得る
と共に、廃水の量を減少させ、クメンの消費量を低減さ
せ、かつフェノールタール中における塩の蓄積を回避す
ることができる。
ェノールタールから純粋なフェノールが分離される。そ
の結果、フェノールを含まないフェノールタールを得る
と共に、廃水の量を減少させ、クメンの消費量を低減さ
せ、かつフェノールタール中における塩の蓄積を回避す
ることができる。
【０００８】上記のごとき結果は下記の方法によって達
成される。本発明のフェノールタール処理方法は、フェ
ノールタールをアミン水溶液に接触させることによって
アミノフェノラート（又はアミノフェナート）を生成さ
せ、かかるアミノフェノラートを熱分解することによっ
てフェノールを遊離させ、次いで水からフェノールを抽
出した後に抽出剤からフェノールを分離する諸工程から
成っている。
成される。本発明のフェノールタール処理方法は、フェ
ノールタールをアミン水溶液に接触させることによって
アミノフェノラート（又はアミノフェナート）を生成さ
せ、かかるアミノフェノラートを熱分解することによっ
てフェノールを遊離させ、次いで水からフェノールを抽
出した後に抽出剤からフェノールを分離する諸工程から
成っている。
【０００９】
【発明の詳細な開示】本発明方法の第１段階は、１〜１
０重量％（好ましくは２〜５重量％）の水溶性アミンを
含有する水溶液でフェノールタールを処理することであ
る。かかる水溶性アミンの代表例は、式ＮＲ3 （式中、
各々のＲはアルキル基または水素原子を独立に表わす）
によって表わされるものである。なお、上記式中のＲは
炭素原子数１〜３のアルキル基または水素原子であるこ
とが好ましく、また水素原子であることが最も好まし
い。本発明において有用なアミンの実例としては、アン
モニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミンおよびメチルエチルアミンが挙げられる。こう
して生成されたアミノフェノラートは水相に移動する。
本発明方法によって浄化されたフェノールタールは、純
粋なアセトフェノンを抽出するために処理したり、接触
分解を施したり、あるいは焼却することができる。
０重量％（好ましくは２〜５重量％）の水溶性アミンを
含有する水溶液でフェノールタールを処理することであ
る。かかる水溶性アミンの代表例は、式ＮＲ3 （式中、
各々のＲはアルキル基または水素原子を独立に表わす）
によって表わされるものである。なお、上記式中のＲは
炭素原子数１〜３のアルキル基または水素原子であるこ
とが好ましく、また水素原子であることが最も好まし
い。本発明において有用なアミンの実例としては、アン
モニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミンおよびメチルエチルアミンが挙げられる。こう
して生成されたアミノフェノラートは水相に移動する。
本発明方法によって浄化されたフェノールタールは、純
粋なアセトフェノンを抽出するために処理したり、接触
分解を施したり、あるいは焼却することができる。
【００１０】本発明方法の第２段階は、アミノフェノラ
ートを熱分解することである。こうして生成されたアミ
ンは再循環させられる一方、フェノールを含有する水相
には常法に従って抽出が施される。かかる目的のために
適する抽出剤としては、エーテル、炭化水素およびクメ
ンが挙げられる。抽出後、水相の３０〜９８容量％（好
ましくは５０〜９５容量％）を水溶性アミンと接触させ
ることによって適当なアミン水溶液が調製される。こう
して得られたアミン水溶液はフェノールタールとの接触
工程に再循環させられる。
ートを熱分解することである。こうして生成されたアミ
ンは再循環させられる一方、フェノールを含有する水相
には常法に従って抽出が施される。かかる目的のために
適する抽出剤としては、エーテル、炭化水素およびクメ
ンが挙げられる。抽出後、水相の３０〜９８容量％（好
ましくは５０〜９５容量％）を水溶性アミンと接触させ
ることによって適当なアミン水溶液が調製される。こう
して得られたアミン水溶液はフェノールタールとの接触
工程に再循環させられる。
【００１１】本発明方法の特徴としては、アルカリ剤と
して使用されるアミン水溶液はフェノールタールとアミ
ン水溶液との体積比が１：１〜１：８（好ましくは１：
１．５〜１：４）となるような量で使用されること、フ
ェノールがアミノフェノラートの熱分解によって回収さ
れること、並びにフェノール抽出後において３０〜９８
容量％の水が第１段階であるフェノールタールとの接触
工程に再循環させられることが挙げられる。
して使用されるアミン水溶液はフェノールタールとアミ
ン水溶液との体積比が１：１〜１：８（好ましくは１：
１．５〜１：４）となるような量で使用されること、フ
ェノールがアミノフェノラートの熱分解によって回収さ
れること、並びにフェノール抽出後において３０〜９８
容量％の水が第１段階であるフェノールタールとの接触
工程に再循環させられることが挙げられる。
【００１２】本発明方法を実施する際には、１〜１０重
量％の水溶性アミンを含有する水溶液が使用される。ア
ミン濃度が１重量％よりも低くなると、反応容積が増大
することになる。他方、アミン濃度が１０重量％よりも
高くなると、水相と有機相との分離が悪くなる。再循環
させる水の割合が９８％を上回ると、塩の抽出度が低下
する。再循環させる水の割合が３０％を下回ると、プロ
セス内に存在する水の量が増加する。
量％の水溶性アミンを含有する水溶液が使用される。ア
ミン濃度が１重量％よりも低くなると、反応容積が増大
することになる。他方、アミン濃度が１０重量％よりも
高くなると、水相と有機相との分離が悪くなる。再循環
させる水の割合が９８％を上回ると、塩の抽出度が低下
する。再循環させる水の割合が３０％を下回ると、プロ
セス内に存在する水の量が増加する。
【００１３】公知の方法に比べて本発明方法が有する利
点は下記の通りである。 (1) 本発明方法によれば、試薬の消費量が実質的に低減
する（最小消費量はもっぱら技術的な損失によって決定
される）。 (2) 本発明方法においては、廃水の量が低減する。 (3) 酸が存在しないため、設備の腐食はほとんど起こら
ない。
点は下記の通りである。 (1) 本発明方法によれば、試薬の消費量が実質的に低減
する（最小消費量はもっぱら技術的な損失によって決定
される）。 (2) 本発明方法においては、廃水の量が低減する。 (3) 酸が存在しないため、設備の腐食はほとんど起こら
ない。
【００１４】(4) 本発明方法のいずれの段階においても
乳濁液が生じない。図１は本発明方法の一具体例を示す
流れ図である。この方法においては、フェノールタール
の流れ１が抽出器２の上部に流入する。抽出器２は向流
式の蒸留塔から成るのが通例であって、それは適当な充
填物またはトレーおよび溢流管を含んでいればよい。な
お、抽出器２の構造は本発明にとって重要でないから、
かかる抽出を行うためにその他適宜の容器を使用するこ
ともできる。他方、アミン水溶液の流れ３が抽出器２の
下部に流入する。フェノールタールがアミン水溶液の流
れ３中に存在するアミンによって処理される結果、アミ
ノフェノラートが生成される。かかる処理工程は、本発
明方法の第１段階として前記に記載されたものである。
アミノフェノラートの流れ４は抽出器２の頂部から流出
し、またフェノールの除去されたタールの流れ５は抽出
器２の底部から流出する。かかるタールの流れ５は廃棄
物として効率的に処分されるか、重質タールの適当な用
途のために使用されるか、あるいは含まれるアセトフェ
ノンを除去するための抽出工程において処理される。
乳濁液が生じない。図１は本発明方法の一具体例を示す
流れ図である。この方法においては、フェノールタール
の流れ１が抽出器２の上部に流入する。抽出器２は向流
式の蒸留塔から成るのが通例であって、それは適当な充
填物またはトレーおよび溢流管を含んでいればよい。な
お、抽出器２の構造は本発明にとって重要でないから、
かかる抽出を行うためにその他適宜の容器を使用するこ
ともできる。他方、アミン水溶液の流れ３が抽出器２の
下部に流入する。フェノールタールがアミン水溶液の流
れ３中に存在するアミンによって処理される結果、アミ
ノフェノラートが生成される。かかる処理工程は、本発
明方法の第１段階として前記に記載されたものである。
アミノフェノラートの流れ４は抽出器２の頂部から流出
し、またフェノールの除去されたタールの流れ５は抽出
器２の底部から流出する。かかるタールの流れ５は廃棄
物として効率的に処分されるか、重質タールの適当な用
途のために使用されるか、あるいは含まれるアセトフェ
ノンを除去するための抽出工程において処理される。
【００１５】アミノフェノラートの流れ４は熱分解容器
６に流入する。熱分解容器６は、アミノフェノラートの
温度をそれの分解温度以上に高めることによって水溶性
アミンとフェノールとを生成させるために役立つ任意適
宜の形状を有するものであればよい。このような分解は
触媒なしに進行する公知の化学反応であるが、先行技術
において知られているごとく、より低い温度下でアミノ
フェノラートの分解を促進するために適当な触媒を使用
することもできる。熱分解容器６の頂部から留出したア
ミンの流れ７は、別のプロセスにおける原料として使用
することもできるが、好ましくはアミン水溶液の流れ３
を調製するために使用される。残留する不純フェノール
／水の流れ８は熱分解容器６から留出し、そして貯留タ
ンク９に流入するか、あるいは貯留タンク９を迂回して
直接にフェノール抽出器１０に流入する。それと同時
に、適当な溶媒の流れ１１がフェノール抽出器１０に流
入する。かかる目的のためには、フェノール抽出器１０
内において水からフェノールを抽出するために役立つ任
意適宜の溶媒を使用することができる。好適な溶媒とし
ては、ジイソプロピルエーテル、クメン、およびその他
公知のフェノール用炭化水素またはエーテル溶媒が挙げ
られる。溶媒の選択は、主として本発明方法の実施場所
においてそれが経済的に入手し得るかどうかに依存す
る。フェノール抽出器１０から回収された水の流れ１２
は、アミン水溶液の流れ３を調製するために再使用され
るか、その他の用途のために使用されるか、あるいは廃
棄物として処分される。他方、フェノール／溶媒の流れ
１４がフェノール抽出器１０から流出するが、これは溶
媒からフェノールを分離するために使用されるか、ある
いはそのまま原料として使用される。フェノールから溶
媒が分離された場合、かかる溶媒は溶媒の流れ１１に再
循環させることができる。このようなアミノフェノラー
トの分解および不純フェノール／水の流れからのフェノ
ール抽出は、本発明方法の第２段階として前記に記載さ
れたものである。
６に流入する。熱分解容器６は、アミノフェノラートの
温度をそれの分解温度以上に高めることによって水溶性
アミンとフェノールとを生成させるために役立つ任意適
宜の形状を有するものであればよい。このような分解は
触媒なしに進行する公知の化学反応であるが、先行技術
において知られているごとく、より低い温度下でアミノ
フェノラートの分解を促進するために適当な触媒を使用
することもできる。熱分解容器６の頂部から留出したア
ミンの流れ７は、別のプロセスにおける原料として使用
することもできるが、好ましくはアミン水溶液の流れ３
を調製するために使用される。残留する不純フェノール
／水の流れ８は熱分解容器６から留出し、そして貯留タ
ンク９に流入するか、あるいは貯留タンク９を迂回して
直接にフェノール抽出器１０に流入する。それと同時
に、適当な溶媒の流れ１１がフェノール抽出器１０に流
入する。かかる目的のためには、フェノール抽出器１０
内において水からフェノールを抽出するために役立つ任
意適宜の溶媒を使用することができる。好適な溶媒とし
ては、ジイソプロピルエーテル、クメン、およびその他
公知のフェノール用炭化水素またはエーテル溶媒が挙げ
られる。溶媒の選択は、主として本発明方法の実施場所
においてそれが経済的に入手し得るかどうかに依存す
る。フェノール抽出器１０から回収された水の流れ１２
は、アミン水溶液の流れ３を調製するために再使用され
るか、その他の用途のために使用されるか、あるいは廃
棄物として処分される。他方、フェノール／溶媒の流れ
１４がフェノール抽出器１０から流出するが、これは溶
媒からフェノールを分離するために使用されるか、ある
いはそのまま原料として使用される。フェノールから溶
媒が分離された場合、かかる溶媒は溶媒の流れ１１に再
循環させることができる。このようなアミノフェノラー
トの分解および不純フェノール／水の流れからのフェノ
ール抽出は、本発明方法の第２段階として前記に記載さ
れたものである。
【００１６】本発明を一層詳しく説明するため、以下に
実施例を示す。
実施例を示す。
【００１７】
【実施例１】３０ｇのフェノールタールを４５mlの３％
アンモニア水溶液と混合した（フェノールタールと水と
の比＝１：１．５）。この混合物を１時間にわたって撹
拌した。撹拌後、分液漏斗内において混合物を４５分間
にわたり静置した。上記時間の経過後、水層から有機層
を分離した。この操作を更に２回にわたって繰返した。
得られた水層を合わせ、そして丸底フラスコ内において
還流させながら４時間にわたり沸騰させることにより、
アンモニウムフェノラートをフェノールとアンモニアと
に分解した。分解の結果として得られたアンモニアは、
以後の洗浄目的のために使用された。冷却された水層か
らはジイソプロピルエーテルでフェノールを抽出し、次
いで蒸留によって抽出剤からフェノールを分離した。か
かるフェノール抽出工程から得られた水の５０％は、フ
ェノールタールからのフェノール抽出のために再び使用
された。かかる実験の結果を下記表２中に示す。
アンモニア水溶液と混合した（フェノールタールと水と
の比＝１：１．５）。この混合物を１時間にわたって撹
拌した。撹拌後、分液漏斗内において混合物を４５分間
にわたり静置した。上記時間の経過後、水層から有機層
を分離した。この操作を更に２回にわたって繰返した。
得られた水層を合わせ、そして丸底フラスコ内において
還流させながら４時間にわたり沸騰させることにより、
アンモニウムフェノラートをフェノールとアンモニアと
に分解した。分解の結果として得られたアンモニアは、
以後の洗浄目的のために使用された。冷却された水層か
らはジイソプロピルエーテルでフェノールを抽出し、次
いで蒸留によって抽出剤からフェノールを分離した。か
かるフェノール抽出工程から得られた水の５０％は、フ
ェノールタールからのフェノール抽出のために再び使用
された。かかる実験の結果を下記表２中に示す。
【００１８】
【実施例２】フェノールタールと水との比を１：４と
し、かつフェノール抽出工程から得られた水の９５％を
再循環させた点を除き、実施例１の場合と同様にして実
験を行った。かかる実験の結果を下記表２中に示す。本
発明方法によれば、フェノールタール中に含まれるフェ
ノールの最高９５％までを分離することができると共
に、塩含量をほぼ３桁も低下させることによって残留す
るフェノールタールの品質を向上させることができる。
し、かつフェノール抽出工程から得られた水の９５％を
再循環させた点を除き、実施例１の場合と同様にして実
験を行った。かかる実験の結果を下記表２中に示す。本
発明方法によれば、フェノールタール中に含まれるフェ
ノールの最高９５％までを分離することができると共
に、塩含量をほぼ３桁も低下させることによって残留す
るフェノールタールの品質を向上させることができる。
【００１９】本発明方法の特徴の１つは、フェノールタ
ールとアンモニア水溶液との比が１：１〜１：８（好ま
しくは１：１．５〜１：５．４）の範囲内にあることで
ある。この比が大きくなるほど、反応容積が増大すると
共に、抽出されるフェノールの品質が多少低下する。こ
の比が１：１よりも小さくなると、水相と有機相との分
離が悪くなり、従って乳濁液が生じる恐れがある。
ールとアンモニア水溶液との比が１：１〜１：８（好ま
しくは１：１．５〜１：５．４）の範囲内にあることで
ある。この比が大きくなるほど、反応容積が増大すると
共に、抽出されるフェノールの品質が多少低下する。こ
の比が１：１よりも小さくなると、水相と有機相との分
離が悪くなり、従って乳濁液が生じる恐れがある。
【００２０】本発明方法のもう１つの特徴は、第２段階
であるフェノール抽出工程から得られた水の５０〜９５
％がアンモニアを飽和させた後に第１段階であるフェノ
ールタールとの接触工程に再循環させられることであ
る。
であるフェノール抽出工程から得られた水の５０〜９５
％がアンモニアを飽和させた後に第１段階であるフェノ
ールタールとの接触工程に再循環させられることであ
る。
【００２１】
【表２】 表 ２ フェノールタールからのフェノール抽出に関する実験結果 ──────────────────────────────────── 実施例番号 １ ２ ──────────────────────────────────── フェノールタールから抽出されたフェ ノールの相対量（％） ９５．０ ９５．４ ──────────────────────────────────── 洗浄後におけるフェノールタール中の 塩含量（重量％） ０．００４ ０．００３ ──────────────────────────────────── アンモニウムフェノラートの分解後に ジイソプロピルエーテルで抽出された フェノールの相対量（％） ９５．０ ９４．８ ────────────────────────────────────
【図１】本発明方法の一具体例を示す簡略化された流れ
図である。
図である。
１ フェノールタールの流れ ２ 抽出器 ３ アミン水溶液の流れ ４ アミノフェノラートの流れ ５ タールの流れ ６ 熱分解容器 ７ アミンの流れ ８ 不純フェノール／水の流れ ９ 貯留タンク １０ フェノール抽出器 １１ 溶媒の流れ １２ 水の流れ １４ フェノール／溶媒の流れ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ボリス・イッシャコビッチ・ゴロビッツ ロシア連邦、エス・ティー・ピータース バーグ、ボルシェオーティンスキー・ピ ー・アール・１−１、エフ・エル・209 番 (72)発明者 アナトリー・マキシモビッチ・ソーノフ ロシア連邦、エス・ティー・ピータース バーグ、エス・ティー・ポドボイスコ ゴ・17−１、エフ・エル・169番 (72)発明者 スベトラナ・アラクセイェフナ・タラネ ンコ ロシア連邦、エス・ティー・ピータース バーグ、バイクハラスタカイス・エス・ ティー・11、エフ・エル・55番 (72)発明者 セルゲイ・アレキサンドロビッチ・ポル ヤコフ ロシア連邦、エス・ティー・ピータース バーグ、ブコーフスコイ・オボロハイ・ 269、エフ・エル・148番 (72)発明者 アレキサンダー・スタニスラボウイッ チ・マリノフスキー ロシア連邦、ノボクイビシェフスク、エ ス・ティー・アスペンスコゴ・１、エ フ・エル・38番 (72)発明者 ユーリイ・イバノビッチ・ペトロフ ロシア連邦、ノボクイビシェフスク、エ ス・ティー・コミュニスティッチェスカ ヤ・40、エフ・エル・27番 (72)発明者 アナトリー・ドミトリエビッチ・ソロキ ン ロシア連邦、ノボクイビシェフスク、エ ス・ティー・ポベディ・90、エフ・エ ル・27番 (72)発明者 レオンティー・ムルクハイリビッチ・ク ラスノフ ロシア連邦、ノボクイビシェフスク、エ ス・ティー・カガニナ・８、エフ・エ ル・10番
Claims (7)
- 【請求項１】 クメンからフェノールを製造する方法の
副生物であるフェノールタールからフェノールを抽出す
るための方法において、(a) 式ＮＲ3 （式中、各Ｒは独
立にアルキル基または水素原子である）の化合物の水溶
液を調製し、(b) フェノールタールを前記水溶液に接触
させることによって水溶液中にアンモニウムフェノラー
ト又はアミノフェノラートを生成させ、次いで(c) こう
して得られたアンモニウムフェノラート又はアミノフェ
ノラートの水溶液を加熱することによって前記アンモニ
ウムフェノラート又はアミノフェノラートをアンモニア
又はアミンとフェノールとに分解する諸工程から成るこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項２】 前記水溶液が前記式ＮＲ3 の化合物を水
に溶解することによって調製される請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 生成したフェノールが水から分離され、
次いでこうして得られた水が前記水溶液を調製するため
に使用される請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 フェノールタールと前記水溶液との体積
比が約１：１〜約１：８の範囲内にある請求項１記載の
方法。 - 【請求項５】 前記水溶液が約１〜約１０重量％のアン
モニアを含有する請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 生成したフェノールが水から分離され、
前記水の一部分が前記式ＮＲ3 の化合物で飽和され、次
いでこうして得られた水溶液にフェノールタールが接触
させられる請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 前記水の前記一部分がフェノールを分離
した水の約３０〜約９８％である請求項６記載の方法。
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