RU2032656C1 - Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом - Google Patents
Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2032656C1 RU2032656C1 SU925042551A SU5042551A RU2032656C1 RU 2032656 C1 RU2032656 C1 RU 2032656C1 SU 925042551 A SU925042551 A SU 925042551A SU 5042551 A SU5042551 A SU 5042551A RU 2032656 C1 RU2032656 C1 RU 2032656C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenol
- ammonia
- solution
- aqueous
- resin
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Использование: при совместном производстве фенола и ацетона, экстракции фенола из фенольной смолы. Сущность изобретения: смолу двукратно обрабатывают 3 - 5 мас.% водного раствора аммиака в воде при массовом соотношении смолы и раствора 1:(1,5 - 4) и перемешивания. Водный слой отделяют от органического слоя и выдерживабт при температуре кипения в течение 2 - 4 ч. Выделяющийся при нагревании аммиак направляют на насыщение исходного аммиачного раствора, включающего 50 - 95 мас.%, рециркулирующего в системе водного слоя со стадии экстракции фенола с добавлением свежей воды до 100 %. Полученный фенол экстрагируют из водного раствора органическим растворителем, разделяют слои и регенерируют экстрагент перегонкой органического слоя. 1 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимической технологии, а именно к производству фенола и ацетона кумольным методом.
В процессе получения фенола и ацетона из изопропилбензола (ИПБ) образуются высококипящие побочные продукты, которые обычно называют фенольной смолой. В состав фенольной смолы входит большое количество компонентов: фенол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол (ДМФК), димеры α-метилстирола, паракумилфенол (ПКФ), а также неидентифицированные продукты и небольшие количества соли Na2SO4. Фенольная смола имеет следующий усредненный состав, мас. фенол 10,11; ацетофенон 16,35; ДМФК 8,23; димеры α--метилстирола 31,99; кумилфенолы 24,13; сумма неидентифицированных 8,11; соли 1,08.
До настоящего времени фенольная смола не нашла квалифицированного применения в полном объеме и в основном сжигается в качестве котельного топлива. Однако в связи с обострением экологической обстановки в ряде регионов страны использование фенольной смолы в качестве котельного топлива затрудняется, и, как следствие, отход не находит сбыта. Трудности при сжигании фенольной смолы в большой степени обусловлены наличием в ней фенола. Кроме того, в соответствии с ТУ 38.10286-87 фенольная смола содержит до 8 мас. фенола, что приводит к потерям фенола и соответственно к увеличению удельного расхода ИПБ. Более глубокое исчерпывание фенола из фенольной смолы при помощи ректификации не позволяет получить достаточно чистый фенол. Таким образом, извлечение фенола из фенольной смолы является важнейшей технической задачей.
Известен способ выделения фенола из легких масляных фракций продуктов сухой перегонки угля экстракцией водным раствором метанола или водой (метод Метасольван). К числу недостатков этого метода следует отнести громоздкость установки, жесткие условия проведения процесса: температура 160оС, давление 20 атм и кроме того, невозможность выделения фенола высокой чистоты.
Известен способ выделения фенолов из органических смесей посредством последовательной обработки растворами щелочи, а затем кислотами с последующим выделением фенолов отстаиванием. К числу недостатков этого способа относятся главным образом наличие большого числа химически загрязненных сточных вод, коррозия оборудования и т.д. Выделение чистого фенола из фенольной смолы методом ректификации (при относительно небольшом содержании фенола по сравнению с ацетофеноном) затруднено наличием азеотропа с максимумом температуры кипения в системе фенол-ацетофенон.
Известен способ выделения фенолов, в частности паракумилфенола из фенольной смолы путем обработки ее водным раствором щелочи с дальнейшей обработкой водного слоя раствором сильной минеральной кислоты до нейтральной реакции и разделением слоев (прототип). К числу недостатков этого способа также относятся наличие большого количества химически загрязненных сточных вод, коррозия оборудования и т.д.
Целью изобретения является извлечение чистого фенола, получение обесфеноленной фенольной смолы, ликвидация большого количества сточных вод, сокращение расходов реагентов и обессоливание фенольной смолы.
Предлагаемый способ переработки фенольной смолы включает взаимодействие фенольной смолы с водным раствором аммиака с образованием феноллята аммония, выделении фенола термическим разложением фенолята, экстракцией фенола из водного раствора и последующим отделением фенола от экстрагента.
Первую стадию процесса осуществляют путем обработки фенольной смолы 2-5% -ным водным раствором аммиака. Образующийся фенолят аммония переходит в водную фазу. Очищенная таким образом от фенола фенольная смола может быть дальше направлена на выделение чистого ацетофенона, либо на каталитическое разложение или на сжигание.
На второй стадии процесса образовавшийся фенолят аммония подвергается термическому разложению. Образующийся при этом аммиак направляется в рецикл, а водный раствор фенола отправляется на экстракцию, осуществляемую обычным способом. В качестве экстрагента могут быть использованы эфиры, углеводороды и т.д. После экстракции 50-95% водного раствора насыщается аммиаком и направляется в рецикл на контактирование со смолой.
Отличительным признаком предлагаемого способа является то, что в качестве щелочного агента используется аммиак при соотношении фенольной смолы и водного раствора аммиака 1,0 (1,5-4,0), получение фенола при термическом разложении фенолята аммония и рецикл 50-95% воды после экстракции фенола на стадию обработки фенольной смолы.
При осуществлении предлагаемого способа используют водные растворы аммиака с концентрацией 2-5% Понижение концентрации аммиака ниже 2% приводит к необходимости увеличения реакционных объемов, а увеличение концентрации выше 5% ухудшает раздел между водной и органической фазами. При увеличении рецикла воды сверх 95% снижается степень извлечения солей из фенольной смолы. При снижении рецикла ниже 50% увеличивается количество воды, вовлеченной в процесс.
Преимущества предлагаемого способа, достигаемые за счет отличий от известного, состоят в следующем:
предлагаемый способ практически не требует расхода реагентов (минимальный расход обусловлен только технологическими потерями);
в процессе, осуществляемом согласно предлагаемому способу, сокращено количество сточных вод;
из-за отсутствия кислоты, коррозия оборудования несущественна.
предлагаемый способ практически не требует расхода реагентов (минимальный расход обусловлен только технологическими потерями);
в процессе, осуществляемом согласно предлагаемому способу, сокращено количество сточных вод;
из-за отсутствия кислоты, коррозия оборудования несущественна.
П р и м е р 1. 30 г фенольной смолы смешивают с 3%-ным водным раствором аммиака в массовом соотношении 1 1,5 соответственно. Смесь перемешивается в течение 60 мин. После 45-минутного отстаивания отделяют масляный слой от водного слоя, содержащего фенолят аммония и соли. Масляный слой, полученный после экстракции смешивают с 3%-ным водным раствором аммиака в массовом соотношении 1 1,5 соответственно. Далее повторяют все операции описанные выше. После отделения масляного слоя от водного последний подсоединяют к первому водному слою. Полученный масляный слой снова смешивают с 3%-ным водным раствором аммиака в массовом соотношении 1 1,5 соответственно. Далее повторяют все операции описанные выше. Водный слой объединяют с водными слоями, полученными после 2-х экстракций. Объединенные водные слои кипятят в течение 4 ч для разрушения фенолята аммония на фенол и аммиак. Выделившийся газообразный аммиак используют для приготовления 3%-ного раствора аммиака.
Охлажденный водный раствор, содержащий фенол и соли, смешивают с диэтиловым эфиром при объемном соотношении 1 1,5 соответственно, перемешивают в течение 30 мин. После отстаивания смеси отделяют водный слой от органического, содержащего фенол. Водный слой далее используют для приготовления раствора аммиака. Эфир отгоняют от фенола, который далее подвергают очистке известным способом.
Полученные данные по выделению фенола приведены в таблице.
П р и м е р 2. 30 г фенольной смолы смешивают с 3%-ным водным раствором аммиака, приготовленном на воде, содержащей 95% регенерированной и 5% свежей воды, при массовом соотношении 1 4 соответственно. Далее проводят опыт также, как описано в примере 1.
Полученные данные по выделению фенола приведены в таблице.
П р и м е р 3. 30 г фенольной смолы смешивают с 5%-ным водным раствором аммиака, приготовленном на воде, содержащей 50% регенерированной и 50% свежей воды, в массовом соотношении 1 3 соответственно. Далее опыт проводят также, как описано в примере 1.
Полученные данные по выделению фенола приведены в таблице.
П р и м е р 4. 30 г фенольной смолы смешивают с 3%-ным водным раствором аммиака, приготовленном на воде, содержащей 95% регенерированной и 5% свежей воды, при массовом соотношении 1 4 соответственно. Перемешивают смесь 30 мин. Далее опыт проводят также, как описано в примере 1, отличие состоит в том, что водный слой для разложения фенолята аммония кипятят 2 ч и экстракцию фенола из водного слоя проводят при объемном соотношении воды и эфира 1 1 соответственно, смесь премешивают 20 мин.
Полученные данные по выделению фенола приведены в таблице.
Claims (1)
- СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ ФЕНОЛА ИЗ ФЕНОЛЬНОЙ СМОЛЫ ПРОИЗВОДСТВА ФЕНОЛА И АЦЕТОНА КУМОЛЬНЫМ МЕТОДОМ обработкой смолы водным раствором основания с получением феноксидной соли, растворенной в водном слое, при последующем разложении соли на фенон и исходное основание с выделением фенола экстракцией органическим растворителем, отличающийся тем, что в качестве основания используют 3-5% -ный раствор аммиака и обработку ведут при перемешивании и массовом отношении смола: раствор, равном 1:(1,5-4,0), после чего образовавшийся водный слой отделяют и выдерживают при температуре кипения 2-4 ч, а выделяющийся при этом газообразный аммиак направляют на приготовление исходного аммиачного раствора, включающего 50-95 мас. рециркулирующего в системе водного слоя со стадии экстракции фенола из водного раствора и свежую воду до 100%
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU925042551A RU2032656C1 (ru) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом |
FI931818A FI931818A (fi) | 1992-04-23 | 1993-04-22 | Foerfarande foer fenolextraktion ur fenoltjaera |
EP93303159A EP0567338B1 (en) | 1992-04-23 | 1993-04-22 | Method of phenol extraction from phenol tar |
CA002094654A CA2094654A1 (en) | 1992-04-23 | 1993-04-22 | Method of phenol extraction from phenol tar |
ES93303159T ES2113488T3 (es) | 1992-04-23 | 1993-04-22 | Procedimiento para la extraccion de fenol de alquitran de fenol. |
JP5097645A JP2609044B2 (ja) | 1992-04-23 | 1993-04-23 | フェノールタールからのフェノールの抽出法 |
CN93104371A CN1094025A (zh) | 1992-04-23 | 1993-04-23 | 从苯酚焦油中提取苯酚的方法 |
US08/054,663 US5283376A (en) | 1992-04-23 | 1993-04-23 | Method of phenol extraction from phenol tar |
KR1019930006840A KR0161038B1 (ko) | 1992-04-23 | 1993-04-23 | 페놀 타르로부터의 페놀 추출방법 |
BR9301640A BR9301640A (pt) | 1992-04-23 | 1993-04-23 | Processo de extracao de fenol a partir do subproduto de alcatrao de fenol |
TW082103301A TW276248B (ru) | 1992-04-23 | 1993-04-28 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU925042551A RU2032656C1 (ru) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2032656C1 true RU2032656C1 (ru) | 1995-04-10 |
Family
ID=21604416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU925042551A RU2032656C1 (ru) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5283376A (ru) |
EP (1) | EP0567338B1 (ru) |
JP (1) | JP2609044B2 (ru) |
KR (1) | KR0161038B1 (ru) |
CN (1) | CN1094025A (ru) |
BR (1) | BR9301640A (ru) |
CA (1) | CA2094654A1 (ru) |
ES (1) | ES2113488T3 (ru) |
FI (1) | FI931818A (ru) |
RU (1) | RU2032656C1 (ru) |
TW (1) | TW276248B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW318174B (ru) | 1994-11-04 | 1997-10-21 | Gen Electric | |
IN185136B (ru) * | 1995-09-20 | 2000-11-25 | Gen Electric | |
US5962751A (en) * | 1996-04-26 | 1999-10-05 | General Electric Company | Phenol tar desalting method |
US5672776A (en) * | 1996-09-27 | 1997-09-30 | General Electric Company | Method for purifying 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)-alkanes |
RU2120433C1 (ru) * | 1997-02-28 | 1998-10-20 | Дыкман Аркадий Самуилович | Способ переработки фенольной смолы, полученной в производстве фенола и ацетона кумольным методом |
KR19990069816A (ko) * | 1998-02-13 | 1999-09-06 | 제이 엘. 차스킨, 버나드 스나이더, 아더엠. 킹 | 페놀 타르의 탈염 방법 |
US6965056B1 (en) * | 1999-05-03 | 2005-11-15 | Shell Oil Company | Removal of salts in the manufacture of phenolic compound |
US8558031B2 (en) * | 2005-05-06 | 2013-10-15 | Illa International L.L.C. | Method for high efficiency salt removal from phenol process byproducts |
CN101143805B (zh) * | 2006-09-15 | 2011-02-16 | 中国石油化工股份有限公司抚顺石油化工研究院 | 一种从含酚原料油中分离酚类化合物的方法 |
SG10201507143WA (en) | 2010-09-14 | 2015-10-29 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Processes for producing phenol |
SG188494A1 (en) | 2010-09-14 | 2013-04-30 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Processes for producing phenol |
SG186345A1 (en) | 2010-09-14 | 2013-01-30 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Processes for producing phenol |
US8921610B2 (en) | 2010-09-14 | 2014-12-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of alkylbenzenes |
CN107298636B (zh) * | 2016-04-14 | 2021-01-29 | 中国石油天然气股份有限公司 | 苯酚焦油中提取对枯基酚的方法 |
CN106986750B (zh) * | 2017-04-13 | 2019-07-16 | 榆林市榆神工业区衡溢盐业有限公司 | 一种从煤焦油或煤直接液化油中提取酚类物质的方法 |
KR102457801B1 (ko) | 2017-11-20 | 2022-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법 |
KR102337898B1 (ko) | 2017-11-20 | 2021-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법 |
KR102441561B1 (ko) | 2018-12-20 | 2022-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 페놀계 부산물의 분해 방법 및 이의 분해 장치 |
CN113511959A (zh) * | 2020-04-10 | 2021-10-19 | 上海寰球工程有限公司 | 一种从焦油中分离苯酚及苯乙酮的系统 |
CN114317973A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-12 | 北京工业大学 | 一种废旧发光二极管有机组分热解回收方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB245633A (en) * | 1925-03-07 | 1926-01-14 | Firm Of Zeche Mathias Stinnes | A process for the separation of low-temperature tar into phenols and hydrocarbons |
GB457139A (en) * | 1935-05-23 | 1936-11-23 | Carl Aloysius Kerr | Improvements in or relating to the recovery of phenols |
GB724190A (en) * | 1951-09-01 | 1955-02-16 | Distillers Co Yeast Ltd | Manufacture of phenol and acetophenone |
DE1030351B (de) * | 1953-12-23 | 1958-05-22 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Naphthol |
DE3302812A1 (de) * | 1983-01-28 | 1984-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur gewinnung von phenolen aus kohlenwasserstoffen |
DE4303352A1 (en) * | 1992-03-13 | 1993-09-16 | Ind Chemie Research Inst | Removal of phenolic cpds. from oil esp. tar oil - using aliphatic, sec, tert. amine or amideand opt. water as extraction agent |
-
1992
- 1992-04-23 RU SU925042551A patent/RU2032656C1/ru active
-
1993
- 1993-04-22 CA CA002094654A patent/CA2094654A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-22 ES ES93303159T patent/ES2113488T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-22 EP EP93303159A patent/EP0567338B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-22 FI FI931818A patent/FI931818A/fi unknown
- 1993-04-23 CN CN93104371A patent/CN1094025A/zh active Pending
- 1993-04-23 JP JP5097645A patent/JP2609044B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 BR BR9301640A patent/BR9301640A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-04-23 KR KR1019930006840A patent/KR0161038B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-04-23 US US08/054,663 patent/US5283376A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-28 TW TW082103301A patent/TW276248B/zh active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 22551, кл. C 07C 37/44, 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0680596A (ja) | 1994-03-22 |
TW276248B (ru) | 1996-05-21 |
KR940005535A (ko) | 1994-03-21 |
ES2113488T3 (es) | 1998-05-01 |
FI931818A0 (fi) | 1993-04-22 |
BR9301640A (pt) | 1993-10-26 |
JP2609044B2 (ja) | 1997-05-14 |
EP0567338A3 (en) | 1994-11-17 |
US5283376A (en) | 1994-02-01 |
CA2094654A1 (en) | 1993-10-24 |
FI931818A (fi) | 1993-10-24 |
EP0567338B1 (en) | 1998-03-11 |
EP0567338A2 (en) | 1993-10-27 |
KR0161038B1 (ko) | 1999-01-15 |
CN1094025A (zh) | 1994-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2032656C1 (ru) | Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом | |
RU2377185C2 (ru) | Экстракция фенолсодержащих потоков сточных вод | |
RU2276130C2 (ru) | Способ проводимой с помощью перегонки обработки смесей продуктов расщепления, полученных при расщеплении алкиларилгидропероксидов (варианты) | |
KR20050097996A (ko) | 페놀 및 메틸에틸케톤의 제조 방법 | |
WO2009080342A1 (en) | Purification of cumene | |
EP2244984B1 (en) | Removal of hydrocarbons from an aqueous stream | |
US6071409A (en) | Phenolic wastewater treatment with ethers for removal and recovery of phenolics | |
US3190924A (en) | Process for the production of organic dihydroperoxides | |
JP2004515484A (ja) | 少なくともヒドロキシアセトン、クメン、水、およびフェノールを含む混合物からのフェノールの分離方法 | |
CA2321446C (en) | Improved process for the production of a dihydroxybenzene and dicarbinol from diisopropylbenzene | |
KR20060088107A (ko) | 프로필렌옥시드의 정제 방법 | |
CN112679320B (zh) | 制备间苯二酚和对苯二酚的方法 | |
CA1184948A (en) | Producing solvent-grade methyl-naphthalene | |
CN108026009B (zh) | 从双酚a残余物的裂化反应产物中回收苯酚和丙酮的方法 | |
US3467721A (en) | Extraction of phenol | |
SU1544761A1 (ru) | Способ выделени сернокислотного катализатора из реакционной массы разложени гидроперекиси изопропилбензола | |
RU2316535C2 (ru) | Способ получения фенолов | |
EP0683162B1 (en) | Molybdenum catalyst separation | |
CN115322085B (zh) | 一种用于苯酚丙酮的提纯工艺 | |
JP7293539B2 (ja) | フェノール系副産物の分解方法 | |
JP2022150556A (ja) | フェノールの製造方法 | |
US6960698B2 (en) | Method for treating tar | |
US3662000A (en) | Method for treating a reaction mixture containing hydroperoxides | |
RU2057746C1 (ru) | Способ обессоливания фенольной смолы | |
RU2064917C1 (ru) | Способ обессоливания фенольной смолы |