JPH0460097B2 - - Google Patents
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- JPH0460097B2 JPH0460097B2 JP9457984A JP9457984A JPH0460097B2 JP H0460097 B2 JPH0460097 B2 JP H0460097B2 JP 9457984 A JP9457984 A JP 9457984A JP 9457984 A JP9457984 A JP 9457984A JP H0460097 B2 JPH0460097 B2 JP H0460097B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジイソプロピルベンゼンヒドロペルオ
キシド類(DHPと略称する)の酸分解法によつ
て二価フエノールを製造する際に生ずる高沸点副
生油からビドロキシアセトフエノン類(HAと略
称する)を効率良く回収する方法に関する。
キシド類(DHPと略称する)の酸分解法によつ
て二価フエノールを製造する際に生ずる高沸点副
生油からビドロキシアセトフエノン類(HAと略
称する)を効率良く回収する方法に関する。
ジイソプロピルベンゼン類を分子状酸素により
液相酸化してDHPとなし、これを酸触媒の存在
下で分解してヒドロキノン、レゾルシンを製造す
ることは古くから知られている。上記液相酸化反
応においてDHPのみを選択的に生成させること
は難しく、また酸化反応混合物から高純度の
DHPを分離する操作は、煩雑でしかも操作ロス
を伴なうものであるから、酸分解に供する原料と
してDHP以外に、種々の副生物や未反応原料、
中間体などを含む混合物を用いることが行われて
いる。
液相酸化してDHPとなし、これを酸触媒の存在
下で分解してヒドロキノン、レゾルシンを製造す
ることは古くから知られている。上記液相酸化反
応においてDHPのみを選択的に生成させること
は難しく、また酸化反応混合物から高純度の
DHPを分離する操作は、煩雑でしかも操作ロス
を伴なうものであるから、酸分解に供する原料と
してDHP以外に、種々の副生物や未反応原料、
中間体などを含む混合物を用いることが行われて
いる。
従つて酸分解によつて得られる生成物中には、
主生成物であるヒドロキノン、レゾルシンおよび
アセトンの他に、種々の副生物、場合によつて
は、酸分解に用いられた溶媒が含まれている。こ
れらの酸分解反応混合物から、アセトンや該溶媒
あるいはさらにイソプロピルフエノール等の低沸
点生成物を蒸留によつて分離することは可能であ
る。また、該反応混合物からタール分などを含む
高沸点副生物とヒドロキノン、レゾルシンを分離
するには、該反応物に芳香族炭化水素及び水を混
合して、ヒドロキノン、レゾルシン等を水層に溶
解させ、一方主として副生物を芳香族炭化水素層
に抽出させて、油水分離により行うことができ
る。この芳香族炭化水素及び水の添加は、アセト
ン、酸分解に用いられる溶媒あるいはさらに低沸
点副生物を蒸留によつて分離する前、蒸留時ある
いは蒸留後のいずれの時期でも行うことができ
る。
主生成物であるヒドロキノン、レゾルシンおよび
アセトンの他に、種々の副生物、場合によつて
は、酸分解に用いられた溶媒が含まれている。こ
れらの酸分解反応混合物から、アセトンや該溶媒
あるいはさらにイソプロピルフエノール等の低沸
点生成物を蒸留によつて分離することは可能であ
る。また、該反応混合物からタール分などを含む
高沸点副生物とヒドロキノン、レゾルシンを分離
するには、該反応物に芳香族炭化水素及び水を混
合して、ヒドロキノン、レゾルシン等を水層に溶
解させ、一方主として副生物を芳香族炭化水素層
に抽出させて、油水分離により行うことができ
る。この芳香族炭化水素及び水の添加は、アセト
ン、酸分解に用いられる溶媒あるいはさらに低沸
点副生物を蒸留によつて分離する前、蒸留時ある
いは蒸留後のいずれの時期でも行うことができ
る。
また上記油水分離によつて芳香族炭化水素層に
抽出される物質としては、少量の残留ヒドロキノ
ン、レゾルシンと共にHAや他の副生物、例えば イソプロペニルクメン(IPeCu) ジイソプロペニルベンゼン(DIPeB) イソプロピルフエノール(IPP) イソプロピルアセトフエノン(IPA) イソプロペニルアセトフエノン(IPeA) イソプロペニルフエノール(IPeP) さらに種々の高沸点縮合物(2量体、3量体等)
がある。
抽出される物質としては、少量の残留ヒドロキノ
ン、レゾルシンと共にHAや他の副生物、例えば イソプロペニルクメン(IPeCu) ジイソプロペニルベンゼン(DIPeB) イソプロピルフエノール(IPP) イソプロピルアセトフエノン(IPA) イソプロペニルアセトフエノン(IPeA) イソプロペニルフエノール(IPeP) さらに種々の高沸点縮合物(2量体、3量体等)
がある。
これらの抽出物質を含む芳香族炭化水素層は蒸
留にかえられ、留去される芳香族炭化水素は再使
用されていたが、塔底に残留する多くの副生物
は、燃料に用いられただけであり、この高沸点副
生油から特定の成分を回収することは試みられて
いない。
留にかえられ、留去される芳香族炭化水素は再使
用されていたが、塔底に残留する多くの副生物
は、燃料に用いられただけであり、この高沸点副
生油から特定の成分を回収することは試みられて
いない。
本発明者らは、これら高沸点副生油からHAを
効率良く分離して回収する方法について検討した
所、以下の事を認知した。すなわち、p−ジイソ
プロピルベンゼン(p−DIPBと略称する)を常
法により液相酸化、酸分解、さらに油水分離して
得られる芳香族炭化水素層を蒸留し、塔底に残留
する高沸点副生油を更に減圧蒸留してp−HAを
分離回収する方法について調べた所、塔頂より留
出する高沸点副生油中には融点の高いヒドロキノ
ンが含まれており、このヒドロキノンが蒸留塔コ
ンデンサー中に析出して、コンデンサーを閉塞す
るため、蒸留を続行することができないことを認
めた。このため本発明者らは、さらに検討した結
果以下の方法を採用すればコンデンサー等の閉塞
も起こらず、しかも連続してHA類を効率よく回
収できることを見出し、本発明に至つた。
効率良く分離して回収する方法について検討した
所、以下の事を認知した。すなわち、p−ジイソ
プロピルベンゼン(p−DIPBと略称する)を常
法により液相酸化、酸分解、さらに油水分離して
得られる芳香族炭化水素層を蒸留し、塔底に残留
する高沸点副生油を更に減圧蒸留してp−HAを
分離回収する方法について調べた所、塔頂より留
出する高沸点副生油中には融点の高いヒドロキノ
ンが含まれており、このヒドロキノンが蒸留塔コ
ンデンサー中に析出して、コンデンサーを閉塞す
るため、蒸留を続行することができないことを認
めた。このため本発明者らは、さらに検討した結
果以下の方法を採用すればコンデンサー等の閉塞
も起こらず、しかも連続してHA類を効率よく回
収できることを見出し、本発明に至つた。
すなわち、DHPの酸分解法による二価のフエ
ノールの製法において副生する高沸点副生油を
20torrにおける沸点が約70ないし約160℃であつ
て、二価フエノールの良溶媒である非芳香族性の
極性有機溶媒と共に蒸留し、HAを該極性有機溶
媒と共に塔頂留分として取得した後、該HAを単
離することを特徴とするHAの回収方法に関す
る。
ノールの製法において副生する高沸点副生油を
20torrにおける沸点が約70ないし約160℃であつ
て、二価フエノールの良溶媒である非芳香族性の
極性有機溶媒と共に蒸留し、HAを該極性有機溶
媒と共に塔頂留分として取得した後、該HAを単
離することを特徴とするHAの回収方法に関す
る。
本発明の方法が適用される高沸点副生油は、p
−DHPおよび/またはm−DHPの酸分解によつ
て得られる酸分解生成物から蒸留、抽出等の方法
でヒドロキノン、レゾルシン、アセトン等を分離
した後、残留物、あるいはさらに微分解に用いら
れた溶媒や低沸点副生物を留去した後の塔底残留
物であり、通常は少量のヒドロキノンあるいはレ
ゾルシンと共にp−HAあるいはm−HAを含む。
さらには前記した種々の副生物を含む主としてタ
ール状の高沸点副生油である。
−DHPおよび/またはm−DHPの酸分解によつ
て得られる酸分解生成物から蒸留、抽出等の方法
でヒドロキノン、レゾルシン、アセトン等を分離
した後、残留物、あるいはさらに微分解に用いら
れた溶媒や低沸点副生物を留去した後の塔底残留
物であり、通常は少量のヒドロキノンあるいはレ
ゾルシンと共にp−HAあるいはm−HAを含む。
さらには前記した種々の副生物を含む主としてタ
ール状の高沸点副生油である。
本発明において使用される非芳香族性の極性有
機溶媒は、圧力20torrにおける沸点が約70℃ない
し約160℃、特に好ましくは約80℃ないし約110℃
の範囲にあり、かつヒドロキノンあるいはレゾル
シンの良溶媒となるものである。圧力2torrにお
ける沸点が、約70℃より低い有機溶媒を用いる
と、有機溶媒を蒸留により塔頂から回収する際
に、コンデンサーでの凝縮に冷却熱エネルギーを
多量に必要とするため不利である。また、圧力
20torrにおける沸点が熱160℃を越える有機溶媒
を用いた場合には、高沸点副生油の減圧蒸留によ
つて分取されたHA、ヒドロキノンあるいはレゾ
ルシン、該有機溶媒からなる混合物を蒸留にか
け、HA以外の成分を留去する際に、有機溶媒の
分離が悪くなる。また、塔頂から回収されるHA
以外の成分を、さらに蒸留にかけて塔底からヒド
ロキノンあるいはレゾルシンを回収する際に有機
溶媒の分離が悪くなる。
機溶媒は、圧力20torrにおける沸点が約70℃ない
し約160℃、特に好ましくは約80℃ないし約110℃
の範囲にあり、かつヒドロキノンあるいはレゾル
シンの良溶媒となるものである。圧力2torrにお
ける沸点が、約70℃より低い有機溶媒を用いる
と、有機溶媒を蒸留により塔頂から回収する際
に、コンデンサーでの凝縮に冷却熱エネルギーを
多量に必要とするため不利である。また、圧力
20torrにおける沸点が熱160℃を越える有機溶媒
を用いた場合には、高沸点副生油の減圧蒸留によ
つて分取されたHA、ヒドロキノンあるいはレゾ
ルシン、該有機溶媒からなる混合物を蒸留にか
け、HA以外の成分を留去する際に、有機溶媒の
分離が悪くなる。また、塔頂から回収されるHA
以外の成分を、さらに蒸留にかけて塔底からヒド
ロキノンあるいはレゾルシンを回収する際に有機
溶媒の分離が悪くなる。
以上のことから、有機溶媒はその沸点が、ヒド
ロキノンあるいはレゾルシンの沸点より低いもの
が望ましい。さらに通常含まれているDIPeB等
の低沸点副生物の沸点より低いものを使用すると
一回の蒸留操作で有機溶媒の回収ができ、再使用
が可能なため工業的に極めて有利である。
ロキノンあるいはレゾルシンの沸点より低いもの
が望ましい。さらに通常含まれているDIPeB等
の低沸点副生物の沸点より低いものを使用すると
一回の蒸留操作で有機溶媒の回収ができ、再使用
が可能なため工業的に極めて有利である。
このような有機溶媒として、具体的にはホロン
(沸点96℃、20torr)、イソホロン(沸点98℃、
2torr)のようなケトン類、エチレングリコール
(沸点106℃、20torr)、プロピレングリコール
(沸点115℃、20torr)、ジエチレングリコール
(沸点150℃、20torr)のような多価アルコール類
等が例示できる。
(沸点96℃、20torr)、イソホロン(沸点98℃、
2torr)のようなケトン類、エチレングリコール
(沸点106℃、20torr)、プロピレングリコール
(沸点115℃、20torr)、ジエチレングリコール
(沸点150℃、20torr)のような多価アルコール類
等が例示できる。
有機溶媒の使用割合は、熱エネルギーコスト上
少ないことが望ましいが、使用される有機媒体の
ヒドロキノンあるいはレゾルシン溶解度、あるい
は高沸点副生油中のHAやヒドロキノン、レゾル
シン等の割合に応じて適宜その使用割合が調整さ
れる。通常は高沸点副生油100重量部あたり約10
重量部以上、特に好ましくは約20ないし約50重量
部使用される。例えば、p−DIPBの高沸点副生
油処理にイソホロンを使用する場合、副生油中の
ヒドロキノンの重量に対して好ましくは2倍以
上、とくに好ましくは4ないし5倍量加えられ
る。
少ないことが望ましいが、使用される有機媒体の
ヒドロキノンあるいはレゾルシン溶解度、あるい
は高沸点副生油中のHAやヒドロキノン、レゾル
シン等の割合に応じて適宜その使用割合が調整さ
れる。通常は高沸点副生油100重量部あたり約10
重量部以上、特に好ましくは約20ないし約50重量
部使用される。例えば、p−DIPBの高沸点副生
油処理にイソホロンを使用する場合、副生油中の
ヒドロキノンの重量に対して好ましくは2倍以
上、とくに好ましくは4ないし5倍量加えられ
る。
以下本発明を実施例によつて更に説明する。
実施例 1
p−DIPBの酸化反応生成物を酸分解して得ら
れる酸分解生成物からアセトンを除いた後、芳香
族炭化水素と水を添加し、ヒドロキノンを水層に
溶解させ、高沸点副生油その他を油層に抽出し、
油水分離を行つた。この油層を減圧下で蒸留し、
芳香族炭化水素等を留去することにより、p−
HAと少量のヒドロキノンを含む高沸点副生油を
得た。
れる酸分解生成物からアセトンを除いた後、芳香
族炭化水素と水を添加し、ヒドロキノンを水層に
溶解させ、高沸点副生油その他を油層に抽出し、
油水分離を行つた。この油層を減圧下で蒸留し、
芳香族炭化水素等を留去することにより、p−
HAと少量のヒドロキノンを含む高沸点副生油を
得た。
高沸点副生油は、第1図に示すプロセスによ
り、各成分に分離した。高沸点副生油を蒸留塔1
に供給して減圧蒸留によりイソプロピルフエノー
ル(IPP)を主成分とする低沸点物を留去した。
IPPを留去した後の塔底には下記の組成の副生油
が残留した。
り、各成分に分離した。高沸点副生油を蒸留塔1
に供給して減圧蒸留によりイソプロピルフエノー
ル(IPP)を主成分とする低沸点物を留去した。
IPPを留去した後の塔底には下記の組成の副生油
が残留した。
IPP 1.0(wt%)
IPeA 1.5( 〃 )
IPA 0.1( 〃 )
IPeP 0.5( 〃 )
ヒドロキノン 10.0( 〃 )
P−HA 8.5( 〃 )
縮合物(2量体等) 73.0( 〃 )
この副生油100重量部に対してイソホロンを40
重量部の割合で添加して、蒸留塔2に供給し塔底
温度約230℃、塔頂温度約160℃、塔頂圧力20torr
の条件で蒸留することにより、塔頂から下記組成
の留出物を連続的に取り出すことができた。
重量部の割合で添加して、蒸留塔2に供給し塔底
温度約230℃、塔頂温度約160℃、塔頂圧力20torr
の条件で蒸留することにより、塔頂から下記組成
の留出物を連続的に取り出すことができた。
p−HA 9(wt%)
ヒドロキノン 12( 〃 )
イソホロン 44( 〃 )
低沸点副生油(IPP等) 10( 〃 )
縮合物 30( 〃 )
この留出物は、蒸留塔3に供給され、塔底温度
熱240℃、塔頂温度約160℃、塔頂圧力約20torrの
条件で蒸留を行い、塔底側にp−HAを分離し
た。この塔底側のp−HAは精製のためさらに蒸
留塔4に供給し、塔底温度約230℃、塔頂温度約
200℃、塔頂圧力50torrの条件で蒸留し、塔頂か
ら濃度約50%のp−HAを収率約90%で回収し
た。
熱240℃、塔頂温度約160℃、塔頂圧力約20torrの
条件で蒸留を行い、塔底側にp−HAを分離し
た。この塔底側のp−HAは精製のためさらに蒸
留塔4に供給し、塔底温度約230℃、塔頂温度約
200℃、塔頂圧力50torrの条件で蒸留し、塔頂か
ら濃度約50%のp−HAを収率約90%で回収し
た。
さらに、この留出液にトルエンを加えて晶析す
ることにより純度98%以上、融点108ないし109℃
を有する、ほとんど白色のp−HA結晶が得られ
た。
ることにより純度98%以上、融点108ないし109℃
を有する、ほとんど白色のp−HA結晶が得られ
た。
また蒸留塔3の塔頂から回収されたヒドロキノ
ン、イソホロン、あるいはDIPeB、IPP等の底沸
点副生油などを含む留出物を蒸留塔に供給し、塔
底温度約200℃、塔頂温度約15℃、塔頂圧力約
50torrの条件で蒸留し、塔頂から純度90%以上の
イソホロンを約98%回収した。また塔底からはヒ
ドロキノン、低沸点副生油等が回収できた。
ン、イソホロン、あるいはDIPeB、IPP等の底沸
点副生油などを含む留出物を蒸留塔に供給し、塔
底温度約200℃、塔頂温度約15℃、塔頂圧力約
50torrの条件で蒸留し、塔頂から純度90%以上の
イソホロンを約98%回収した。また塔底からはヒ
ドロキノン、低沸点副生油等が回収できた。
実施例 2
実施例1と同じ原料を使用し、第1図に示した
蒸留塔2への供給に際し、蒸留塔1の塔底液100
重量部に対して20重量部の割合でジエチレングリ
コールを添加した。その結果蒸留塔2の塔頂温度
が約200℃、塔頂圧力が約10torr、蒸留塔3の塔
頂温度が約200℃、塔頂圧力が約10torrとなつた
外は全く同様にp−HAが回収できた。
蒸留塔2への供給に際し、蒸留塔1の塔底液100
重量部に対して20重量部の割合でジエチレングリ
コールを添加した。その結果蒸留塔2の塔頂温度
が約200℃、塔頂圧力が約10torr、蒸留塔3の塔
頂温度が約200℃、塔頂圧力が約10torrとなつた
外は全く同様にp−HAが回収できた。
蒸留塔3の塔頂液は蒸留塔5に供給して蒸留を
行つた。その結果、塔頂からジエチレングリコー
ルが濃度78%、回収率96%で回収できた。
行つた。その結果、塔頂からジエチレングリコー
ルが濃度78%、回収率96%で回収できた。
比較例
実施例1と同じ原料を用いて溶媒を使用せず同
様の蒸留操作を行つた。その結果、第1図に示し
た蒸留塔2においてヒドロキノンの析出を防止す
るためコンデンサー温度を140℃まで上昇させた
が、それでもコンデンサーの閉塞及び塔頂部にお
いてヒドロキノンの析出を防ぐことができず、運
転を継続することが不可能であつた。
様の蒸留操作を行つた。その結果、第1図に示し
た蒸留塔2においてヒドロキノンの析出を防止す
るためコンデンサー温度を140℃まで上昇させた
が、それでもコンデンサーの閉塞及び塔頂部にお
いてヒドロキノンの析出を防ぐことができず、運
転を継続することが不可能であつた。
第1図に本発明の方法の一例を示す工程図を示
した。図中1から5はいずれも蒸留塔を示す。 a……高沸点副生油、b……イソホロン、c…
…イソプロピルフエノール、d……縮合物、e…
…p−HAf……イソホロン、g……ヒドロキノ
ン。
した。図中1から5はいずれも蒸留塔を示す。 a……高沸点副生油、b……イソホロン、c…
…イソプロピルフエノール、d……縮合物、e…
…p−HAf……イソホロン、g……ヒドロキノ
ン。
Claims (1)
- 1 ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド
類の酸分解法による二価フエノールの製法におい
て副生する高沸点副性油を、20torrにおける沸点
が70ないし160℃であつて、二価フエノールの良
溶媒である非芳香族性の極性有機溶媒と共に蒸留
し、該副生油中に含まれるヒドロキシアセトフエ
ノン類を該極性有機溶媒と共に塔頂留分として取
得した後、該ヒドロキシアセトフエノン類を単離
することを特徴とするヒドロキシアセトフエノン
類の回収方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9457984A JPS60239430A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ヒドロキシアセトフエノン類の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9457984A JPS60239430A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ヒドロキシアセトフエノン類の回収方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60239430A JPS60239430A (ja) | 1985-11-28 |
JPH0460097B2 true JPH0460097B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=14114189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9457984A Granted JPS60239430A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ヒドロキシアセトフエノン類の回収方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60239430A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010110482A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | 住友化学株式会社 | ジヒドロキシベンゼンの精製方法 |
-
1984
- 1984-05-14 JP JP9457984A patent/JPS60239430A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60239430A (ja) | 1985-11-28 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |