JP2001031643A - 水溶液から強酸を回収するための方法 - Google Patents
水溶液から強酸を回収するための方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液から強酸を回収するための方法を提供
すること。 【解決手段】 過フッ素化された酸をそれの無水の形で
回収する方法であって、以下の段階、つまり a) 水和された形の上記酸を含む水溶液に用意し、 b) 上記酸の水溶性塩の形の弱塩基を上記溶液に加え、 c) 酸及び酸の塩の上記溶液を、第一のストリッピング
剤の存在下に蒸留することによって実質的に水を含まな
い酸−塩混合物にまで濃縮し、 d) 上記酸−塩混合物を、塩残留物及び無水の形の酸を
得るために、───場合によっては第二のストリッピン
グ剤の存在下に───蒸留し、そして場合によっては更
に、この蒸留段階から塩残留物を段階b)に再循環する、 ことを含む上記方法。
すること。 【解決手段】 過フッ素化された酸をそれの無水の形で
回収する方法であって、以下の段階、つまり a) 水和された形の上記酸を含む水溶液に用意し、 b) 上記酸の水溶性塩の形の弱塩基を上記溶液に加え、 c) 酸及び酸の塩の上記溶液を、第一のストリッピング
剤の存在下に蒸留することによって実質的に水を含まな
い酸−塩混合物にまで濃縮し、 d) 上記酸−塩混合物を、塩残留物及び無水の形の酸を
得るために、───場合によっては第二のストリッピン
グ剤の存在下に───蒸留し、そして場合によっては更
に、この蒸留段階から塩残留物を段階b)に再循環する、 ことを含む上記方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、水溶液から強酸を
回収する方法に関する。詳しくは、本発明は、水性の基
体から無水の形でこれらの酸を回収する方法を提供す
る。
回収する方法に関する。詳しくは、本発明は、水性の基
体から無水の形でこれらの酸を回収する方法を提供す
る。
【０００２】
【従来技術】フッ素化されたもしくは過フッ素化された
スルホン酸は、様々な反応、例えば炭化水素のアルキル
化において価値ある触媒として公知である（米国特許第
5,220,095 号、同第5,245,100 号及び同第5,498,820
号）。これらの方法は、通常は、少量の使用済みの酸を
発生させ、この中のスルホン酸触媒は、所望とする反応
に対し不活性である。妥当な経済性を確保するために
は、この酸触媒を上記の使用済み酸から回収し、そして
その無水の形でアルキル化プロセスに再利用しなければ
ならない。
スルホン酸は、様々な反応、例えば炭化水素のアルキル
化において価値ある触媒として公知である（米国特許第
5,220,095 号、同第5,245,100 号及び同第5,498,820
号）。これらの方法は、通常は、少量の使用済みの酸を
発生させ、この中のスルホン酸触媒は、所望とする反応
に対し不活性である。妥当な経済性を確保するために
は、この酸触媒を上記の使用済み酸から回収し、そして
その無水の形でアルキル化プロセスに再利用しなければ
ならない。
【０００３】硫酸を用いることにより、使用済み酸から
フッ素化されたもしくは過フッ素化されたスルホン酸を
回収する方法は、ヨーロッパ特許第614,699 号に記載さ
れている。更に、使用済み酸から酸を回収するために硫
酸のエステルを使用する方法が米国特許第5,472,921 号
に開示されている。更にまた、水を用いて使用済み酸か
ら酸を抽出し、次いでその水溶液から酸を回収すること
も公知である。この水溶液からの無水の酸の回収は、米
国特許第5,618,769 号に記載のように、その酸の塩を硫
酸を利用して蒸留することによって達成することができ
る。
フッ素化されたもしくは過フッ素化されたスルホン酸を
回収する方法は、ヨーロッパ特許第614,699 号に記載さ
れている。更に、使用済み酸から酸を回収するために硫
酸のエステルを使用する方法が米国特許第5,472,921 号
に開示されている。更にまた、水を用いて使用済み酸か
ら酸を抽出し、次いでその水溶液から酸を回収すること
も公知である。この水溶液からの無水の酸の回収は、米
国特許第5,618,769 号に記載のように、その酸の塩を硫
酸を利用して蒸留することによって達成することができ
る。
【０００４】酸をその無水の形で単離する他の方法で
は、酸を水溶液から単離する際に、酸と水との分離を容
易にするためにこの酸の塩の形の弱塩基をこの酸の水溶
液に添加する。それによって、米国特許第5,603,812 号
及び同第5,759,357 号に記載されるように、最初の蒸発
段階において実質的に全ての水を混合物から除去でき、
次いで第二の蒸発段階で無水の酸を回収することができ
る。上記の添加剤を用いた蒸留方法の利点は、添加剤を
プロセスに再利用することができること、このプロセス
が化学剤を消費しないこと並びに化学剤廃棄物を生じな
いことである。一方で、この方法の欠点は、酸を分解さ
せないために減圧条件（約25〜50mbar）下での蒸発処理
が必要なことである。酸の分解の程度は、温度が増すと
ともに増大する。
は、酸を水溶液から単離する際に、酸と水との分離を容
易にするためにこの酸の塩の形の弱塩基をこの酸の水溶
液に添加する。それによって、米国特許第5,603,812 号
及び同第5,759,357 号に記載されるように、最初の蒸発
段階において実質的に全ての水を混合物から除去でき、
次いで第二の蒸発段階で無水の酸を回収することができ
る。上記の添加剤を用いた蒸留方法の利点は、添加剤を
プロセスに再利用することができること、このプロセス
が化学剤を消費しないこと並びに化学剤廃棄物を生じな
いことである。一方で、この方法の欠点は、酸を分解さ
せないために減圧条件（約25〜50mbar）下での蒸発処理
が必要なことである。酸の分解の程度は、温度が増すと
ともに増大する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】よって、本発明の一般
的な課題は、ストリッピング剤を用いることによって公
知の蒸留プロセスを改良することである。
的な課題は、ストリッピング剤を用いることによって公
知の蒸留プロセスを改良することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】それ故、本発明は、酸を
その無水の形で回収する方法であって、以下の段階、つ
まり a) 水和された形の上記酸を含む水溶液を用意するこ
と； b) この溶液に、上記酸の可溶性塩の形の弱塩基を添加
すること； c) 上記の酸及び酸の塩の溶液を、ストリッピング剤の
作用により、実質的に水を含まない酸−塩混合物となる
まで濃縮すること； 及び d) 上記酸−塩混合物を蒸留し、上記酸をその無水の形
で得ること； を含む上記方法に関する。
その無水の形で回収する方法であって、以下の段階、つ
まり a) 水和された形の上記酸を含む水溶液を用意するこ
と； b) この溶液に、上記酸の可溶性塩の形の弱塩基を添加
すること； c) 上記の酸及び酸の塩の溶液を、ストリッピング剤の
作用により、実質的に水を含まない酸−塩混合物となる
まで濃縮すること； 及び d) 上記酸−塩混合物を蒸留し、上記酸をその無水の形
で得ること； を含む上記方法に関する。
【０００７】場合によっては、段階b)の前に、水溶液を
濃縮してもよい。
濃縮してもよい。
【０００８】本発明を、n-アルカンなどの不活性のスト
リッピング剤を用いて実施する際には、蒸発段階を蒸留
塔中で行うことができる。ストリッピング剤の蒸気は、
分圧差を吸収することによって、公知方法での減圧に近
い圧力と比較して、大気圧に近いもしくは大気圧の圧力
下での蒸発処理を可能にすることを補助する。全圧を上
昇させる一方、分離する各成分の分圧は維持され、これ
によって許容作業温度が維持される。本発明の更に別の
利点は、ストリッピング剤を介して熱をプロセスに供給
できることである。それによって、水性の酸性かつ潜在
的に腐食性の溶液が直接加熱されることが有利に回避さ
れ、伝熱表面に高価な材料を使用することが不必要とな
る。
リッピング剤を用いて実施する際には、蒸発段階を蒸留
塔中で行うことができる。ストリッピング剤の蒸気は、
分圧差を吸収することによって、公知方法での減圧に近
い圧力と比較して、大気圧に近いもしくは大気圧の圧力
下での蒸発処理を可能にすることを補助する。全圧を上
昇させる一方、分離する各成分の分圧は維持され、これ
によって許容作業温度が維持される。本発明の更に別の
利点は、ストリッピング剤を介して熱をプロセスに供給
できることである。それによって、水性の酸性かつ潜在
的に腐食性の溶液が直接加熱されることが有利に回避さ
れ、伝熱表面に高価な材料を使用することが不必要とな
る。
【０００９】本発明を以下の例においてより詳細に説明
する。
する。
【００１０】
【実施例】例１ 水、トリフルオロメタンスルホン酸及びトリエチルアン
モニウムトリフラートからなる混合物から、200 〜250
℃でn-ヘキサンを用いて大気圧下で水をストリッ ピングする例 この実験で使用した装置を添付の図面に示す。
モニウムトリフラートからなる混合物から、200 〜250
℃でn-ヘキサンを用いて大気圧下で水をストリッ ピングする例 この実験で使用した装置を添付の図面に示す。
【００１１】図に示すこの装置の下部は、凝縮するテト
ラデカンによって外側が約252 ℃の温度に加熱されたガ
ラス螺旋体(ID=10mm) から構成される。ストリッピング
剤（ヘキサン、約６ｇ/ 分）は、上記加熱されたガラス
螺旋体の底部に導入する前に、蒸発及び予熱した。残留
混合物はガラス螺旋体の下から回収した。蒸留塔（ID=3
cm；高さ=28cm ；４mmウィルソンヘリックスを充填）を
上記ガラス螺旋体の頂部に配置する。この塔を、凝縮す
るテトラデカンによって塔の外側において252℃の温度
に加熱した。20重量％の割合のトリフルオロメタンスル
ホン酸、42重量％の割合のトリエチルアンモニウムトリ
フラート及び38重量％の割合の水からなる供給混合物
を、大気圧下で操業される蒸留塔の頂部に11〜12ｇ／分
の速度で導入した。ストリッピング剤及び分離された成
分は、蒸留塔より上の所で回収した。凝縮すると、この
流れは、少量の酸を含む水性相と、ストリッピング剤を
含む炭化水素相に分離した。
ラデカンによって外側が約252 ℃の温度に加熱されたガ
ラス螺旋体(ID=10mm) から構成される。ストリッピング
剤（ヘキサン、約６ｇ/ 分）は、上記加熱されたガラス
螺旋体の底部に導入する前に、蒸発及び予熱した。残留
混合物はガラス螺旋体の下から回収した。蒸留塔（ID=3
cm；高さ=28cm ；４mmウィルソンヘリックスを充填）を
上記ガラス螺旋体の頂部に配置する。この塔を、凝縮す
るテトラデカンによって塔の外側において252℃の温度
に加熱した。20重量％の割合のトリフルオロメタンスル
ホン酸、42重量％の割合のトリエチルアンモニウムトリ
フラート及び38重量％の割合の水からなる供給混合物
を、大気圧下で操業される蒸留塔の頂部に11〜12ｇ／分
の速度で導入した。ストリッピング剤及び分離された成
分は、蒸留塔より上の所で回収した。凝縮すると、この
流れは、少量の酸を含む水性相と、ストリッピング剤を
含む炭化水素相に分離した。
【００１２】蒸留塔の頂部でストリッピング剤と一緒に
回収された上記水性相は、４重量％の割合でトリフルオ
ロメタンスルホン酸を含んでいた。ガラス螺旋体の底部
で回収された残留酸−塩混合物は、30重量％の割合でト
リフルオロメタンスルホン酸及び0.1 重量％未満の割合
で水を含んでいた。
回収された上記水性相は、４重量％の割合でトリフルオ
ロメタンスルホン酸を含んでいた。ガラス螺旋体の底部
で回収された残留酸−塩混合物は、30重量％の割合でト
リフルオロメタンスルホン酸及び0.1 重量％未満の割合
で水を含んでいた。
【００１３】トリエチルアンモニウムトリフラート１ｇ
当たり0.47ｇのトリフルオロメタンスルホン酸及び0.90
ｇの水を含む上記供給混合物は、トリエチルアンモニウ
ムトリフラート１ｇ当たり0.43ｇのトリフルオロメタン
スルホン酸を含む無水混合物にまで濃縮された。
当たり0.47ｇのトリフルオロメタンスルホン酸及び0.90
ｇの水を含む上記供給混合物は、トリエチルアンモニウ
ムトリフラート１ｇ当たり0.43ｇのトリフルオロメタン
スルホン酸を含む無水混合物にまで濃縮された。
【００１４】上記酸−塩混合物を蒸留操作に付し、従来
通り、酸がその無水の形で得られた。 例２ 水、トリフルオロメタンスルホン酸及びトリエチルアン
モニウムトリフラートからなる混合物から、200 〜250
℃でヘキサンを用いて大気圧下で水及び酸をストリッピ
ングする例 この実験は、水／酸／塩混合物の流速が３ｇ／分である
ことを除き、上記の装置並びに例１に記載のものと類似
する手順及び同一の組成の供給混合物を用いて行った。
その結果、殆どの酸並びに全ての水が塩から分離され
た。塔頂留出成分の水性相は30.5重量％の割合でトリフ
ルオロメタンスルホン酸を含んでいた。残留塩混合物は
６重量％の割合で酸を含むが、水は含んでいなかった。
通り、酸がその無水の形で得られた。 例２ 水、トリフルオロメタンスルホン酸及びトリエチルアン
モニウムトリフラートからなる混合物から、200 〜250
℃でヘキサンを用いて大気圧下で水及び酸をストリッピ
ングする例 この実験は、水／酸／塩混合物の流速が３ｇ／分である
ことを除き、上記の装置並びに例１に記載のものと類似
する手順及び同一の組成の供給混合物を用いて行った。
その結果、殆どの酸並びに全ての水が塩から分離され
た。塔頂留出成分の水性相は30.5重量％の割合でトリフ
ルオロメタンスルホン酸を含んでいた。残留塩混合物は
６重量％の割合で酸を含むが、水は含んでいなかった。
【００１５】例１と同一の組成の供給混合物が、より低
い供給物／ストリッピング剤比を用いることによって、
塩１ｇ当たり0.07ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を
含む無水混合物にまで濃縮された。
い供給物／ストリッピング剤比を用いることによって、
塩１ｇ当たり0.07ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を
含む無水混合物にまで濃縮された。
【００１６】例２は、ストリッピング剤を用いることに
より酸の塩から酸を大気圧下に分離することが可能であ
ることを示している。
より酸の塩から酸を大気圧下に分離することが可能であ
ることを示している。
【図１】図１は、本方法を実施した装置の一例である。
Claims (9)
- 【請求項１】 過フッ素化された酸をそれの無水の形で
回収する方法であって、以下の段階、つまり a) 水和された形の上記酸を含む水溶液を用意し、 b) 上記酸の水溶性塩の形の弱塩基を上記溶液に加え、 c) 酸及び酸の塩を含む上記溶液を、第一のストリッピ
ング剤の存在下に蒸留することによって実質的に水を含
まない酸−塩混合物にまで濃縮し、 d) 上記酸−塩混合物を、塩残留物及び無水の形の酸を
得るために、───場合によっては第二のストリッピン
グ剤の存在下に───蒸留し、そして場合によっては更
に、この蒸留段階から塩残留物を段階b)に再循環する、
ことを含む上記方法。 - 【請求項２】 酸の塩が、酸と有機塩基との塩からな
る、請求項１の方法。 - 【請求項３】 有機塩基が、トリアルキルアミン類から
選択される、請求項２の方法。 - 【請求項４】 酸がペルフルオロアルカンスルホン酸で
ある、請求項１の方法。 - 【請求項５】 フッ素化されたスルホン酸が、トリフル
オロメタンスルホン酸からなる、請求項４の方法。 - 【請求項６】 第一の及び／または第二のストリッピン
グ剤が、凝縮性炭化水素である、請求項１の方法。 - 【請求項７】 圧力が、ストリッピング剤を凝縮させる
のに十分に高い値に維持される、請求項６の方法。 - 【請求項８】 酸によって触媒されたアルキル化プロセ
スの流出流から過フッ素化されたスルホン酸を回収する
ために、請求項１〜７のいずれか一つの方法を使用する
方法。 - 【請求項９】 アルキル化プロセスからの流出流を、そ
の酸触媒の可溶性塩を添加する前に、例えば蒸留するこ
とによる第一の水除去段階に付す、請求項８の方法を使
用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA199900937 | 1999-06-30 | ||
| DK199900937 | 1999-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001031643A true JP2001031643A (ja) | 2001-02-06 |
Family
ID=8099205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000196930A Withdrawn JP2001031643A (ja) | 1999-06-30 | 2000-06-29 | 水溶液から強酸を回収するための方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2001031643A (ja) |
| CN (1) | CN1196526C (ja) |
| AT (1) | ATE287392T1 (ja) |
| DE (1) | DE60017504T2 (ja) |
| ES (1) | ES2233241T3 (ja) |
| RU (1) | RU2256650C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1258475A3 (en) * | 2001-05-19 | 2003-10-15 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid residue |
| CN103073458B (zh) * | 2013-01-10 | 2014-11-19 | 广州智特奇生物科技股份有限公司 | 一种回收废水中三氟甲磺酸的方法 |
| CN111116431B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-08-05 | 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 | 一种从含三氟甲磺酸废水中回收三氟甲磺酸的装置及方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK170019B1 (da) * | 1993-03-12 | 1995-05-01 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af brugt fluoreret sulfonsyrekatalysator fra en alkyleringsproces |
| DK171409B1 (da) * | 1994-03-10 | 1996-10-21 | Topsoe Haldor As | Fremgangsmåde til genvinding af alkyleringskatalysatorer |
| EP0687658B1 (en) * | 1994-06-13 | 1998-01-21 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of a strong acid from an aqueous solution |
| EP1044963A3 (en) * | 1999-03-30 | 2001-05-16 | Haldor Topsoe A/S | Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid |
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