JP4357608B2 - ベンゾチオフェンの精製方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ベンゾチオフェンを含有する混合物から高純度のベンゾチオフェンを得る精製方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
ベンゾチオフェンは、医薬品、農薬等の合成原料として有用な物質である。このベンゾチオフェンは、石炭や石油の高温熱分解に由来する留分、例えばコールタール留分、流動接触分解油等に含有されており、特にナフタレンを含む留分やこれからナフタレンを回収した残さ油に多量に存在する。
【0003】
しかしながら、汎用的な分離技術である蒸留法では、沸点の近い物質を多数含む上記のような留分からベンゾチオフェンを高純度で分離回収することは困難である。また、ベンゾチオフェンとナフタレンとは、共晶を形成するため、工業的な分離技術である晶析法でも同様に困難である。
【0004】
一方、再結晶による精製の例としては、ヘキサンを再結晶溶媒として分離する方法(ドイツ特許2263992)などが提案されているが、分離効率が悪く工業的な実用性は低い。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、不純物を含むベンゾチオフェン混合物から、高純度のベンゾチオフェンを効率よく得る工業的精製方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、不純物を含有するベンゾチオフェンを、再結晶溶媒として、水の濃度が5〜20重量%の範囲である炭素数1〜8のアルコールと水の混合物を用いて再結晶することを特徴とするベンゾチオフェンの精製方法である。ここで、不純物を含有するベンゾチオフェンは、純度が50重量%以上であり、コールタール、石炭液化油又は石炭ガス化留出油を蒸留して得られ、沸点が215℃〜225℃の範囲の成分を含む留分である。また、炭素数1〜8のアルコールは、イソプロピルアルコール又はイソブチルアルコールである。
【0007】
原料となる精製すべき不純物を含有するベンゾチオフェンとしては、コールタール、石炭液化油、石炭ガス化留出油等を蒸留して得られる沸点が215〜225℃範囲の成分を含む留分があげられる。また、これを更に蒸留や晶析を行って濃度を高めたものでもよく、その他の方法で得られたものでもよい。原料のベンゾチオフェンの純度は、高い方が収率よく高純度のベンゾチオフェンが得られるので原料純度は50%以上が好ましく、特に70%以上が好ましい。
【0008】
ベンゾチオフェンの再結晶溶媒は、炭素数1〜8のアルコール又は炭素数1〜8のアルコールと水の混合物である。このようなアルコールとして、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert- ブチルアルコール、n-アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコールなどの脂肪族アルコールが挙げられる。精製効率、回収歩留などの観点から、好ましくはイソプロピルアルコール、イソブチルアルコールである。これらのアルコールは、単独で用いてもよいし、炭素数の異なるアルコールや異性体を混合して用いることもできる。
【0009】
再結晶溶媒のアルコールと水の混合物を用いる場合の水の濃度としては、30重量%以下、好ましくは5〜20重量%の範囲がよい。アルコールは単独でも用いることができるが水の濃度が低いと回収率が低く、水の濃度を増やすと回収率は向上するが逆に得られるベンゾチオフェンの純度は低下する。
【0010】
再結晶溶媒の使用量は、原料ベンゾチオフェンの1〜6重量倍が好ましい。再結晶溶媒の使用量が多すぎると収率が低くなり、少なすぎると得られるベンゾチオフェンの純度が低下する。
【0011】
【発明の実施形態】
本発明の実施に当たっては、上記のアルコール又はアルコールと水の混合物に原料のベンゾチオフェンを溶解し、その後徐々に冷却してベンゾチオフェンの結晶を析出させてから濾別する。濾別した結晶を再結晶に用いたのと同じ組成の溶媒又は水で洗浄することにより、さらに高純度のベンゾチオフェンが得られる。
【0012】
この方法は回分式、連続式の何れの方式でも行うことができる。また濾液の一部又は全量を循環使用することにより収率を上げることもできる。
【0013】
【実施例】
実施例及び比較例で使用した原料となる不純物を含有するベンゾチオフェン混合物は、コールタールから精製ナフタレンを製造する際に副生する残油を濃縮したもの(ベンゾチオフェン濃度50〜85重量%、残余ナフタレン他)を使用した。
【0014】
実施例1
攪拌機を備えたフラスコにベンゾチオフェン濃度75重量%の原料128g、イソプロピルアルコール158g、水27g(水濃度14.6重量%)を入れ、室温で混合して溶解した後、攪拌しながら徐々に冷却して結晶を析出させた。液温が−10℃になったところで結晶を濾別し、再結晶溶媒と同じ重量組成の溶液255gで洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶82gを得た。この結晶のベンゾチオフェン純度は99.7重量%であった。
【0015】
実施例2
攪拌機を備えたフラスコにベンゾチオフェン濃度50重量%の原料128g、イソプロピルアルコール158g、水27gを入れ、室温で混合して溶解した後、攪拌しながら徐々に冷却して結晶を析出させた。液温が−10℃になったところで結晶を濾別し、再結晶溶媒と同じ重量組成の溶液255gで洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶45gを得た。この結晶のベンゾチオフェン純度は99.0重量%であった。
【0016】
実施例3
攪拌機を備えたフラスコにベンゾチオフェン濃度85重量%の原料50g、イソブチルアルコール70g、水10g(水濃度12.5重量%)を入れ、室温で混合して溶解した後、攪拌しながら徐々に冷却して結晶を析出させた。液温が−5℃になったところで結晶を濾別し、再結晶溶媒と同じ重量組成の溶液100gで洗浄した後、減圧下で乾燥して白色結晶26gを得た。この結晶のベンゾチオフェン純度は98.6重量%であった。
【0017】
比較例1
攪拌機を備えたフラスコにベンゾチオフェン濃度85重量%の原料50g、メチルエチルケトン70g、水15gを入れ、実施例1と同様の方法で再結晶を行うと、液は2層に分離し、結晶の生成は見られなかった。
【0018】
【発明の効果】
本発明によれば、不純物を含有するベンゾチオフェンから、簡便な方法で高純度のベンゾチオフェンを精製することができ、工業的に極めて有利である。
Claims (1)
- コールタール、石炭液化油又は石炭ガス化留出油を蒸留して得られ、沸点が215℃〜225℃の範囲の成分を含む留分であり、純度が50重量%以上である不純物を含有するベンゾチオフェンを、再結晶溶媒として、水の濃度が5〜20重量%の範囲である炭素数1〜8のアルコールと水の混合物を用いて再結晶すること、且つ該炭素数1〜8のアルコールが、イソプロピルアルコール又はイソブチルアルコールであることを特徴とするベンゾチオフェンの精製方法。
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JP18217698A JP4357608B2 (ja) | 1998-06-29 | 1998-06-29 | ベンゾチオフェンの精製方法 |
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- 1998-06-29 JP JP18217698A patent/JP4357608B2/ja not_active Expired - Fee Related
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