JPS6176427A - アセナフテンの製造方法 - Google Patents
アセナフテンの製造方法Info
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- JPS6176427A JPS6176427A JP19753284A JP19753284A JPS6176427A JP S6176427 A JPS6176427 A JP S6176427A JP 19753284 A JP19753284 A JP 19753284A JP 19753284 A JP19753284 A JP 19753284A JP S6176427 A JPS6176427 A JP S6176427A
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- Japan
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- acenaphthene
- carbon atoms
- solvent
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- coal tar
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、種々の化学工業用原料等として有用な高純度
のアセナフテンの製造方法に関する。
のアセナフテンの製造方法に関する。
アセナフテンは、沸点２７７．２℃、融点９４゜１℃の
無色釘状結晶で、コールタール中に含°有されているこ
とが知られている。 ゛コールタールは、一般に、
先ず蒸溜により軽油、カルポル油、ナフタレン油、洗浄
油、アントラセン油等のタール油とピッチとに分離され
、そして、これら各溜分は必要に応じて蒸溜、晶析、抽
出等の手段により処理され、有用な各種の製品として利
用されている。
無色釘状結晶で、コールタール中に含°有されているこ
とが知られている。 ゛コールタールは、一般に、
先ず蒸溜により軽油、カルポル油、ナフタレン油、洗浄
油、アントラセン油等のタール油とピッチとに分離され
、そして、これら各溜分は必要に応じて蒸溜、晶析、抽
出等の手段により処理され、有用な各種の製品として利
用されている。
上記アセデフテンは、ナフタレン油からピッチまでの溜
分に含有されているが、２６０〜３００℃の範囲のコー
ルタール留分がアセナフテン製造の原料として適当であ
る。
分に含有されているが、２６０〜３００℃の範囲のコー
ルタール留分がアセナフテン製造の原料として適当であ
る。
これらのコールタール留分を精留すると、比較的容易に
アセナフテン含有量４０重量％以上の留分に濃縮するこ
とができる。しかし、これらの留分には、アセナフテン
と沸点が接近したジメチルナフタレン類、メチルビフェ
ニル類、ジフェニレンオキシド、その他多数の成分が同
時に多量に含まれており、蒸溜法のみで高純度のアセナ
フテンを製造するのは非常に困難である。
アセナフテン含有量４０重量％以上の留分に濃縮するこ
とができる。しかし、これらの留分には、アセナフテン
と沸点が接近したジメチルナフタレン類、メチルビフェ
ニル類、ジフェニレンオキシド、その他多数の成分が同
時に多量に含まれており、蒸溜法のみで高純度のアセナ
フテンを製造するのは非常に困難である。
このため、コールタール蒸溜、分から蒸溜法のみでアセ
ナフテンを高純度に精製することは困難であり、ある種
の化学Ｔ業用原料としては十分な品質を得ることができ
たとしても、用途によっては高純度のアセナフテンが要
求されることがある。
ナフテンを高純度に精製することは困難であり、ある種
の化学Ｔ業用原料としては十分な品質を得ることができ
たとしても、用途によっては高純度のアセナフテンが要
求されることがある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、か
かる観点に鑑みて創案されたもので、高純度のアセナフ
テンを製造するための方法を提供するものである。
かる観点に鑑みて創案されたもので、高純度のアセナフ
テンを製造するための方法を提供するものである。
すなわち、第１の発明は、アセナフテン含有率４０重量
％以上のアセナフテン溜分を冷却晶析させて精製するに
際し、炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素数
５〜１０のナフテン系炭化水素及び炭素数１〜４のアル
コール類からなる一群の溶剤から選択された１種又は２
種以上の溶剤を存在させるアセナフテンの製造方法であ
る。
％以上のアセナフテン溜分を冷却晶析させて精製するに
際し、炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素数
５〜１０のナフテン系炭化水素及び炭素数１〜４のアル
コール類からなる一群の溶剤から選択された１種又は２
種以上の溶剤を存在させるアセナフテンの製造方法であ
る。
本発明で使用する原料は、コールタールを蒸溜して得ら
れるアセナフテン含有留分であり、通常２６０〜３００
℃の留分てあって、アセナフテン含有率が４０重量％以
上、好ましくは５０重量％以上含有するものである。こ
のコールタール留分のアセナフテン含有率が４０重酔％
より低いと、次の再結晶時における溶剤使用量が多くな
り、また、アセナフテンの回収率が低下して好ましくな
い。そして、好適には、結晶析出温度が３０℃以上、好
ましくは４０〜６０℃の留分である。
れるアセナフテン含有留分であり、通常２６０〜３００
℃の留分てあって、アセナフテン含有率が４０重量％以
上、好ましくは５０重量％以上含有するものである。こ
のコールタール留分のアセナフテン含有率が４０重酔％
より低いと、次の再結晶時における溶剤使用量が多くな
り、また、アセナフテンの回収率が低下して好ましくな
い。そして、好適には、結晶析出温度が３０℃以上、好
ましくは４０〜６０℃の留分である。
上記コールタール溜分の冷却晶析は溶剤を添加して行う
。この目的で使用する溶剤としては、ｎ−ペンタン、「
１−ヘキサン等の炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水
素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭素数
５〜１０のナフテン系炭化水素及びメタノール、エタノ
ール、プ、ロバノール等の炭素数１〜４のアルコール類
からなる一群の溶剤から選択された１種又は２種以上の
溶剤が好ましい。これらの溶剤のうち、特にメタノール
及びエタノール等のアルコール類は着色に関して良い結
果を与える。溶剤の使用量については、純度及び着色の
点では多い方が良い結果を与えるが、回収率が低下する
ので、通常コールタール溜分に対し０．３〜４倍聞、好
ましくは０．５〜２倍量稈麿使用する。また、冷却温度
については結晶析出温度以下であるが、１５〜３５℃、
好ましくは２０〜３０℃で行うのがよい。この分別晶析
、すなわち冷却晶析は、結晶析出温度以上の留分に溶剤
を添加して冷却することにより行うが、通常の再結晶方
法、すなわち溶剤を添加した後、加温溶解−冷却晶析の
方法でも行うことができる。
。この目的で使用する溶剤としては、ｎ−ペンタン、「
１−ヘキサン等の炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水
素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭素数
５〜１０のナフテン系炭化水素及びメタノール、エタノ
ール、プ、ロバノール等の炭素数１〜４のアルコール類
からなる一群の溶剤から選択された１種又は２種以上の
溶剤が好ましい。これらの溶剤のうち、特にメタノール
及びエタノール等のアルコール類は着色に関して良い結
果を与える。溶剤の使用量については、純度及び着色の
点では多い方が良い結果を与えるが、回収率が低下する
ので、通常コールタール溜分に対し０．３〜４倍聞、好
ましくは０．５〜２倍量稈麿使用する。また、冷却温度
については結晶析出温度以下であるが、１５〜３５℃、
好ましくは２０〜３０℃で行うのがよい。この分別晶析
、すなわち冷却晶析は、結晶析出温度以上の留分に溶剤
を添加して冷却することにより行うが、通常の再結晶方
法、すなわち溶剤を添加した後、加温溶解−冷却晶析の
方法でも行うことができる。
また、第２の発明はより高純度の精製アセナフテンを製
造する方法であり、アセナフテン含有率４０重間％以上
のコールタール溜分を精製するに際し、このコールター
ル溜分を炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素
数５〜１０のナフテン系炭化水素及び炭素数１〜４のア
ルコール類からなる一群の溶剤から選択された１種又は
２種以上の溶剤の存在下又は不存在下に晶析させてアセ
ナフテン含有率９５重量％以上の第１段精製アセナフテ
ンを得、次いでこの第１段精製アセナフテンを炭素数５
〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素数５〜１０のナフ
テン系炭化水素及び炭素数１〜４のアルコール類からな
る一群の溶剤から選択された１種又は２種以上の溶剤を
使用して洗浄するアセナフテンの製造方法である。
造する方法であり、アセナフテン含有率４０重間％以上
のコールタール溜分を精製するに際し、このコールター
ル溜分を炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素
数５〜１０のナフテン系炭化水素及び炭素数１〜４のア
ルコール類からなる一群の溶剤から選択された１種又は
２種以上の溶剤の存在下又は不存在下に晶析させてアセ
ナフテン含有率９５重量％以上の第１段精製アセナフテ
ンを得、次いでこの第１段精製アセナフテンを炭素数５
〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素数５〜１０のナフ
テン系炭化水素及び炭素数１〜４のアルコール類からな
る一群の溶剤から選択された１種又は２種以上の溶剤を
使用して洗浄するアセナフテンの製造方法である。
このように分別晶析を２段で行う場合、第１段の晶析に
際しては溶剤の存在下又は不存在下に行う。溶剤の不存
在下に行う場合、上記コールタール溜分を１５〜３５℃
、好ましくは２０〜３０℃に冷却して結晶を析出せしめ
る。また、溶剤の存在下に行う場合には、上記第１番目
の発明と同様の溶剤を使用して同様に行う。
際しては溶剤の存在下又は不存在下に行う。溶剤の不存
在下に行う場合、上記コールタール溜分を１５〜３５℃
、好ましくは２０〜３０℃に冷却して結晶を析出せしめ
る。また、溶剤の存在下に行う場合には、上記第１番目
の発明と同様の溶剤を使用して同様に行う。
析出した結晶を遠心分離機等の手段で分離する。
上記第１段の晶析で得られた第１段精製アセナフテンは
、次ぎに溶剤を使用して洗浄を行う。この目的で使用す
る溶剤としては上記第１番目の発明と同様の溶剤を使用
することができ、第１段の晶析に際に使用した溶剤と同
じであっても、また、異なっていてもよい。この洗浄の
条件については、特に限定されるものではないが、溶剤
の使用量は通常結晶の０．５〜４倍ｍ、好ましくは１〜
３倍ｍであり、洗浄温度は１５〜３５℃、好ましくは結
晶を析出さけ際の冷却温度と同じである。
、次ぎに溶剤を使用して洗浄を行う。この目的で使用す
る溶剤としては上記第１番目の発明と同様の溶剤を使用
することができ、第１段の晶析に際に使用した溶剤と同
じであっても、また、異なっていてもよい。この洗浄の
条件については、特に限定されるものではないが、溶剤
の使用量は通常結晶の０．５〜４倍ｍ、好ましくは１〜
３倍ｍであり、洗浄温度は１５〜３５℃、好ましくは結
晶を析出さけ際の冷却温度と同じである。
実施例１〜６
沸点２７０〜２８０℃のコールタール面分（前溜分０，
４４重が％、ジメチルナフタレン類２゜４８重量％、メ
チルビフェニル類３４．００重量％、アセナフテン５１
．４５重量％、ジフェニレンオキシド２．８０重量％、
後溜分１．０２重量％及びその他の成分７．８１重量％
）１００重量部に対して第１表に示す溶剤１００重量部
を添加し、６０℃に加温して上記コールタール面分を・
溶剤に完全に溶解させ、次いで撹拌下に徐々に冷却し第
１表に示す冷却温度まで冷却してアセナフテンの結晶を
析出させた。析出したアセナフテンの結晶を遠心分ｗｔ
ｍにより３．２０Ｏｒｌ）Ｉｌｌ、、２分の条件で分離
し、乾燥して精製アセナフテンを得た。
４４重が％、ジメチルナフタレン類２゜４８重量％、メ
チルビフェニル類３４．００重量％、アセナフテン５１
．４５重量％、ジフェニレンオキシド２．８０重量％、
後溜分１．０２重量％及びその他の成分７．８１重量％
）１００重量部に対して第１表に示す溶剤１００重量部
を添加し、６０℃に加温して上記コールタール面分を・
溶剤に完全に溶解させ、次いで撹拌下に徐々に冷却し第
１表に示す冷却温度まで冷却してアセナフテンの結晶を
析出させた。析出したアセナフテンの結晶を遠心分ｗｔ
ｍにより３．２０Ｏｒｌ）Ｉｌｌ、、２分の条件で分離
し、乾燥して精製アセナフテンを得た。
得られた精製アセナフテンについて、その回収率を求め
ると共にガスクロマトグラフによりその成分組成を求め
た。結果を第１表に示す。
ると共にガスクロマトグラフによりその成分組成を求め
た。結果を第１表に示す。
実施例７
沸５点２７５〜２８４℃のコールタール面分（前溜分０
．２４重量％、ジメチルナフタレン類１゜７４重量％、
メチルビフェニル類２２．００重量％、アセナフテン６
７．９４重量％、ジフェニレンオキシド１．９５重量％
、４１４溜分０．６９重量％及びその他の成分５．４４
重烙％）１００重量部を７５〜８０℃で溶解し、３５℃
まで自然冷却し後、析出したアセナフテンの結晶から結
晶化しない成分を遠心分離機により３．２００ｒｌ）Ｉ
ｆ、、６分の条件で振切って分離した。得られた第１段
精製アセナフテンについて、その回収率を求めると共に
その成分組成を求めた。結果を第１表に示す。
．２４重量％、ジメチルナフタレン類１゜７４重量％、
メチルビフェニル類２２．００重量％、アセナフテン６
７．９４重量％、ジフェニレンオキシド１．９５重量％
、４１４溜分０．６９重量％及びその他の成分５．４４
重烙％）１００重量部を７５〜８０℃で溶解し、３５℃
まで自然冷却し後、析出したアセナフテンの結晶から結
晶化しない成分を遠心分離機により３．２００ｒｌ）Ｉ
ｆ、、６分の条件で振切って分離した。得られた第１段
精製アセナフテンについて、その回収率を求めると共に
その成分組成を求めた。結果を第１表に示す。
次ぎに、上記第１段精製アセナフテン１００重量部に対
して２００重量部のメタノールを使用し、２〜３分間撹
拌して洗浄し、洗浄に使用したメタノールを遠心分離機
により３．２００ｒｐｍ、、２分の条件で振切って分離
した。得られた第２段精製アセナフテンについて、その
回収率を求めると共にその成分組成を求めた。結果を第
１表に示す。
して２００重量部のメタノールを使用し、２〜３分間撹
拌して洗浄し、洗浄に使用したメタノールを遠心分離機
により３．２００ｒｐｍ、、２分の条件で振切って分離
した。得られた第２段精製アセナフテンについて、その
回収率を求めると共にその成分組成を求めた。結果を第
１表に示す。
実施例８
実施例７で使用したコールタール面分１００重間部に対
しメタノール１００重量部を添加し、６０℃に加温して
上記コールタール面分を完全に溶解させ、次いで撹拌下
に徐々に冷却し第１表に示ず冷却温度まで冷却してアセ
ナフテンの結晶を析出させた。析出したアセナフテンの
結晶を遠心分Ｍ機により３．２０Ｏｒｐｍ、、２分の条
件で分離し、乾燥して精製アセナフテンを１ｑだ。得ら
れた精製アセナフテンについて、その回収率を求めると
共にその成分組成を求めた。結果を第１表に示す。
しメタノール１００重量部を添加し、６０℃に加温して
上記コールタール面分を完全に溶解させ、次いで撹拌下
に徐々に冷却し第１表に示ず冷却温度まで冷却してアセ
ナフテンの結晶を析出させた。析出したアセナフテンの
結晶を遠心分Ｍ機により３．２０Ｏｒｐｍ、、２分の条
件で分離し、乾燥して精製アセナフテンを１ｑだ。得ら
れた精製アセナフテンについて、その回収率を求めると
共にその成分組成を求めた。結果を第１表に示す。
次ぎに、上記第１段精製アセナフテン１００重量部に対
して３００重量部のメタノールを使用し、２〜３分間撹
拌して洗浄し、洗浄に使用したメタノールを遠心分離機
により３，２００ｒｐｍ、、２分の条件で振切って分離
した。得られた第２段精製アセナフテンについて、その
回収率を求めると共にその成分組成を求めた。結果を第
１表に示す。
して３００重量部のメタノールを使用し、２〜３分間撹
拌して洗浄し、洗浄に使用したメタノールを遠心分離機
により３，２００ｒｐｍ、、２分の条件で振切って分離
した。得られた第２段精製アセナフテンについて、その
回収率を求めると共にその成分組成を求めた。結果を第
１表に示す。
本発明の製造方法によれば、着色が少ないアセナフテン
を効率良く得ることができるほか、紫外線照射による着
色も少なく、経時的に着色することも少ないアセナフテ
ンを得ることができる。従って、このようなアセナフテ
ンは、そ、のままの形であるいは仙のものと混合した形
で使用される製品に対してその商品価値を低下させるこ
とがないという優れた効果を奏する。
を効率良く得ることができるほか、紫外線照射による着
色も少なく、経時的に着色することも少ないアセナフテ
ンを得ることができる。従って、このようなアセナフテ
ンは、そ、のままの形であるいは仙のものと混合した形
で使用される製品に対してその商品価値を低下させるこ
とがないという優れた効果を奏する。
Claims (2)
- （１）アセナフテン含有率４０重量％以上のコールター
ル溜分を分別晶析させて精製するに際し、炭素数５〜１
０のパラフィン系炭化水素、炭素数５〜１０のナフテン
系炭化水素及び炭素数１〜４のアルコール類からなる一
群の溶剤から選択された１種又は２種以上の溶剤を存在
させることを特徴とするアセナフテンの製造方法。 - （２）アセナフテン含有率４０重量％以上のコールター
ル溜分を分別晶析させて精製するに際し、このコールタ
ール溜分を炭素数５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭
素数５〜１０のナフテン系炭化水素及び炭素数１〜４の
アルコール類からなる一群の溶剤から選択された１種又
は２種以上の溶剤の存在下又は不存在下に晶析させてア
セナフテン含有率９５重量％以上の第１段精製アセナフ
テンを得、次いでこの第１段精製アセナフテンを炭素数
５〜１０のパラフィン系炭化水素、炭素数５〜１０のナ
フテン系炭化水素及び炭素数１〜４のアルコール類から
なる一群の溶剤から選択された１種又は２種以上の溶剤
を使用して洗浄することを特徴とするアセナフテンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19753284A JPS6176427A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | アセナフテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19753284A JPS6176427A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | アセナフテンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176427A true JPS6176427A (ja) | 1986-04-18 |
Family
ID=16376030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19753284A Pending JPS6176427A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | アセナフテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176427A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1062292C (zh) * | 1997-12-15 | 2001-02-21 | 煤炭科学研究总院北京煤化学研究所 | 逐步升温乳化结晶法制备精苊工艺 |
| WO2007003975A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Process for the hydrogenation of acenaphthene to perhydroacenaphthene |
| WO2007129724A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 結晶スラリーの処理方法 |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP19753284A patent/JPS6176427A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1062292C (zh) * | 1997-12-15 | 2001-02-21 | 煤炭科学研究总院北京煤化学研究所 | 逐步升温乳化结晶法制备精苊工艺 |
| WO2007003975A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Process for the hydrogenation of acenaphthene to perhydroacenaphthene |
| WO2007129724A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 結晶スラリーの処理方法 |
| JPWO2007129724A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2009-09-17 | 出光興産株式会社 | 結晶スラリーの処理方法 |
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