JPS6256442A - ナフタレンの精製方法 - Google Patents
ナフタレンの精製方法Info
- Publication number
- JPS6256442A JPS6256442A JP19668785A JP19668785A JPS6256442A JP S6256442 A JPS6256442 A JP S6256442A JP 19668785 A JP19668785 A JP 19668785A JP 19668785 A JP19668785 A JP 19668785A JP S6256442 A JPS6256442 A JP S6256442A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- fraction
- boiling point
- amine
- monoethanolamine
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はコールタール分留油中の中油、ナフタレン油よ
り得られ、９５％ナフタレンと通称せられる粗製ナフタ
レンの精製法に関する。
り得られ、９５％ナフタレンと通称せられる粗製ナフタ
レンの精製法に関する。
従来の技術
ナフタレンは、医薬、染料その他有機合成原料として重
要な物質であるが、それら用途に供用するためには、十
分精製することが必要とされる。
要な物質であるが、それら用途に供用するためには、十
分精製することが必要とされる。
それ程の高純度の要求されない防虫剤向けの場合であっ
ても、着色着臭していると商品価値が低いので、その意
味からも精製が望まれる。
ても、着色着臭していると商品価値が低いので、その意
味からも精製が望まれる。
こにが為、従来から幾多の精製法が提案されている。例
えば、水素添加法（特開昭５３−１１９８５６号、特開
昭５４−１４４３４９号）、メタノールからの晶析法（
特公昭４７−４７０２０号）、塩化アルミニウム添加に
よる不純物除去法（特公昭４７−４７０２１号）、分別
結晶と白土処理併用法（特公昭４７−４７０２３号）、
無水酢酸添加法（特公昭６０−３０５１号）、シュウ酸
添加法（特開昭５３−１４４５５７号）、金属または金
属酸化物触謀添加法（特開昭５４−８１２４７号、特開
昭５３−１４７０４８号）等が知られている。
えば、水素添加法（特開昭５３−１１９８５６号、特開
昭５４−１４４３４９号）、メタノールからの晶析法（
特公昭４７−４７０２０号）、塩化アルミニウム添加に
よる不純物除去法（特公昭４７−４７０２１号）、分別
結晶と白土処理併用法（特公昭４７−４７０２３号）、
無水酢酸添加法（特公昭６０−３０５１号）、シュウ酸
添加法（特開昭５３−１４４５５７号）、金属または金
属酸化物触謀添加法（特開昭５４−８１２４７号、特開
昭５３−１４７０４８号）等が知られている。
上記従来法のうち、工業的規模で実施されている水素添
加法においては、ナフタレンの一部が水素添加されて生
成するテトラリンおよびチオナフテンの分解生成物であ
るエチルベンゼンの除去工程を付加する必要があり、製
品歩留も低下する。
加法においては、ナフタレンの一部が水素添加されて生
成するテトラリンおよびチオナフテンの分解生成物であ
るエチルベンゼンの除去工程を付加する必要があり、製
品歩留も低下する。
また、同じく分別結晶法においては、硫黄化合物のチオ
ナフテン除去が不十分ななめ、脱硫工程を付加する必要
があり、分別母液と共にナフタレンがロスし、製品歩留
が低下する。
ナフテン除去が不十分ななめ、脱硫工程を付加する必要
があり、分別母液と共にナフタレンがロスし、製品歩留
が低下する。
その他の従来法も、装置の耐蝕性、製品歩留、硫黄化合
物除去率の点のいずれかに問題を有しており、十分満足
できるものではない。
物除去率の点のいずれかに問題を有しており、十分満足
できるものではない。
発明が解決しようとする問題点
この発明は、上記従来技術に代わる簡易で、しかもす７
タシン誘導体合成反応および製品品質等を上書する硫黄
化合物を除去し得ると共に、製品歩留りの高いナフタレ
ンの精製方法を提供するものである。
タシン誘導体合成反応および製品品質等を上書する硫黄
化合物を除去し得ると共に、製品歩留りの高いナフタレ
ンの精製方法を提供するものである。
問題を解決するための手段
本発明者等は、従来法に拘束されない別途の視野に立ち
、広く効率的な精製法を株索した結果、粗製ナフタレン
に、モノエタノールアミンを添加して蒸留に付し、該ア
ミンの沸点以下の留分を留取することによって、容易に
チオナフテンをは！完全に含むことのないナフタレンが
高収率で取得できることを見出した。
、広く効率的な精製法を株索した結果、粗製ナフタレン
に、モノエタノールアミンを添加して蒸留に付し、該ア
ミンの沸点以下の留分を留取することによって、容易に
チオナフテンをは！完全に含むことのないナフタレンが
高収率で取得できることを見出した。
本発明方法が適用されるナフタレンは、従来の粗製ナフ
タレンと特に変らない。本発明方法によれば不純物、な
かんずくイオウ化合物が除去できるところからコールタ
ール梁組ナフタレンに対してきわめて効果的である。
タレンと特に変らない。本発明方法によれば不純物、な
かんずくイオウ化合物が除去できるところからコールタ
ール梁組ナフタレンに対してきわめて効果的である。
本発明方法において、ナフタレンに対するモノエタノー
ルアミンの使用量は、４倍モル（重量テ２倍量）以上が
適当とされる。
ルアミンの使用量は、４倍モル（重量テ２倍量）以上が
適当とされる。
適用される蒸留塔にも格別な限定はない。棚段式・充填
塔式あるいは泡鑓式のいずれてもよく、またバッチ式お
よび連続式のいずれの工程も採りうる。
塔式あるいは泡鑓式のいずれてもよく、またバッチ式お
よび連続式のいずれの工程も採りうる。
蒸留温度は最高常温常圧下モノエタノールアミンの沸点
温度たる約１７１℃である。この温度はモノエタノール
アミンの使用量と共に実験的に求められた値である。
温度たる約１７１℃である。この温度はモノエタノール
アミンの使用量と共に実験的に求められた値である。
作用
本発明方法の理論は未だ必ずしも完全には解明されては
いない。しかし実験事実から見て、本発明方法は一種の
抽出蒸留と見て差支えない。
いない。しかし実験事実から見て、本発明方法は一種の
抽出蒸留と見て差支えない。
というのは、ナフタレンの沸点は約２１８℃、不純物の
代表であるチオナフテンのそれは約２２１℃であるが、
本発明方法の適用により、目的とするナフタレンは、そ
の沸点より邊かに低い１７１″Ｃ以下という温度におい
てモノエタノールアミンと共に塔頂部より留出し、チオ
ナフテンはいわゆる釜残として留去せられてしまうから
である。
代表であるチオナフテンのそれは約２２１℃であるが、
本発明方法の適用により、目的とするナフタレンは、そ
の沸点より邊かに低い１７１″Ｃ以下という温度におい
てモノエタノールアミンと共に塔頂部より留出し、チオ
ナフテンはいわゆる釜残として留去せられてしまうから
である。
換言すれば、モノエタノールアミンは、被蒸留組成分の
比揮発度を大きく変化させ、つまりナフタリンのそれを
大に、チオナフタレンのそれを小さくする役割を果すの
であって、抽出蒸留に−う抽出剤そのものと同じ役割を
果し、留出過程です、 フタシンを選択的に抽出してい
るのではないかと考えられ給る。
比揮発度を大きく変化させ、つまりナフタリンのそれを
大に、チオナフタレンのそれを小さくする役割を果すの
であって、抽出蒸留に−う抽出剤そのものと同じ役割を
果し、留出過程です、 フタシンを選択的に抽出してい
るのではないかと考えられ給る。
さきに連続蒸留が可能であると述べたのは、抽出蒸留の
常法に従って抽出剤モノエタノールアミンを連続的に塔
頂部分に供給しつつ蒸留することがてきるからである。
常法に従って抽出剤モノエタノールアミンを連続的に塔
頂部分に供給しつつ蒸留することがてきるからである。
なお、モノエタノールアミンに代えて同族であるヂエタ
／−ルアミンその他アルコールアミン、ないし異種の極
性物質の使用が可能であると予測される。
／−ルアミンその他アルコールアミン、ないし異種の極
性物質の使用が可能であると予測される。
実施例
第１表所載の粗製ナフタレン１５５．３ ｇに、モノエ
タノールアミン２９１．９ ｙ 者を混合し、常圧上前
記アミンの沸点１７１℃以下の留分を留取した。使用し
た蒸留装置は、５０段のヘリパック充填式であって還流
比は２０：１とした。
タノールアミン２９１．９ ｙ 者を混合し、常圧上前
記アミンの沸点１７１℃以下の留分を留取した。使用し
た蒸留装置は、５０段のヘリパック充填式であって還流
比は２０：１とした。
留取した留分は、ナフタレンとモノエタノールアミンと
の混合物であって、その総量はｔＨ，ｏｇである。これ
を室温迄冷却後、遠心分離に付して結晶物１３６．４ｙ
を取得した。
の混合物であって、その総量はｔＨ，ｏｇである。これ
を室温迄冷却後、遠心分離に付して結晶物１３６．４ｙ
を取得した。
この結晶物には、なお抽出剤たるモノエタノールアミン
が付着しているので、常温で水洗除去し、乾燥して、白
色のナフタレン結晶１３４．４ｙを得た。
が付着しているので、常温で水洗除去し、乾燥して、白
色のナフタレン結晶１３４．４ｙを得た。
その物性ならびに化学組成は、第３表本発切裂品欄に示
した通りであって、収率は９０．３％である。
した通りであって、収率は９０．３％である。
第 １ 表
ナフタレンについての物質収支、ならびに分析結果を一
括表示すると＃！２表の通りである。
括表示すると＃！２表の通りである。
第 ２ 表
前述した１７１℃以下の留分を遠心分離したのち、水洗
乾燥した本発明製品の品質を従来の水素添加法および分
別結晶法の製品と比較すると第３表に示すａりであった
。
乾燥した本発明製品の品質を従来の水素添加法および分
別結晶法の製品と比較すると第３表に示すａりであった
。
第 ３ 表
発明の効果
本発明方法は、上述の通り、モノエタノールアミンを添
加して蒸留し、冷却後晶析する結晶物を分離、水洗乾燥
するというだけの簡易な手段であオナ７テン等の有機硫
黄化合物は完全に除去され、また製品歩留りは大巾に向
上しているのである。
加して蒸留し、冷却後晶析する結晶物を分離、水洗乾燥
するというだけの簡易な手段であオナ７テン等の有機硫
黄化合物は完全に除去され、また製品歩留りは大巾に向
上しているのである。
したがって有機合成原料に供用すべきナフタレンの精製
法として最適な方法ということができる。
法として最適な方法ということができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）粗製ナフタレンに、モノエタノールアミンを添加し
て蒸留に付し、該アミンの沸点以下の留分を留取し、こ
れを冷却して析出してくるナフタレン結晶を分離するこ
とを特徴とするす粗製ナフタレンの精製方法 ２）留取留分は常温常圧下沸点約１７１℃である特許請
求の範囲１）記載の精製方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19668785A JPS6256442A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ナフタレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19668785A JPS6256442A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ナフタレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256442A true JPS6256442A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH032128B2 JPH032128B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=16361924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19668785A Granted JPS6256442A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | ナフタレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256442A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58207633A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Fujitsu Ltd | 欠陥検査方法及びその装置 |
| JPS60203803A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-10-15 | Fujitsu Ltd | パタ−ン検査法 |
| US6664433B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-12-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for the purification of aromatic hydrocarbons and process for the preparation of high-purity aromatic hydrocarbons |
| KR100503349B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2005-07-26 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 조경유 및 에탄올을 이용한 코크스가스 중 나프탈렌제거장치 |
| CN111170823A (zh) * | 2020-02-20 | 2020-05-19 | 青岛科技大学 | 一种从焦油中同时提取酚和萘的方法 |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP19668785A patent/JPS6256442A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58207633A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Fujitsu Ltd | 欠陥検査方法及びその装置 |
| JPH0134323B2 (ja) * | 1982-05-28 | 1989-07-19 | Fujitsu Ltd | |
| JPS60203803A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-10-15 | Fujitsu Ltd | パタ−ン検査法 |
| JPH0426402B2 (ja) * | 1984-02-29 | 1992-05-07 | Fujitsu Ltd | |
| US6664433B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-12-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for the purification of aromatic hydrocarbons and process for the preparation of high-purity aromatic hydrocarbons |
| KR100503349B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2005-07-26 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 조경유 및 에탄올을 이용한 코크스가스 중 나프탈렌제거장치 |
| CN111170823A (zh) * | 2020-02-20 | 2020-05-19 | 青岛科技大学 | 一种从焦油中同时提取酚和萘的方法 |
| CN111170823B (zh) * | 2020-02-20 | 2022-03-18 | 青岛科技大学 | 一种从焦油中同时提取酚和萘的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032128B2 (ja) | 1991-01-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |