JPH05331080A - 精製ナフタレンの製造方法 - Google Patents
精製ナフタレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH05331080A JPH05331080A JP4157552A JP15755292A JPH05331080A JP H05331080 A JPH05331080 A JP H05331080A JP 4157552 A JP4157552 A JP 4157552A JP 15755292 A JP15755292 A JP 15755292A JP H05331080 A JPH05331080 A JP H05331080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- crude naphthalene
- crude
- catalyst
- benzothiophene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】コールタールや石炭液化油等から分離され、不
純物としてメチルナフタレン等の中性成分、キノリン等
の塩基性成分、メチルフェノール等の酸性成分を含むこ
とが多く、しかも通常の分離方法では分離困難なベンゾ
チオフェン等の硫黄化合物を含む粗ナフタレンから、分
離困難なベンゾチオフェン等の硫黄化合物を効率よく除
去して精製ナフタレンを得ること。 【構成】粗ナフタレンを、ゼオライト等の固体酸触媒と
共に加熱処理したのち、これを蒸留して高純度、低硫黄
分の精製ナフタレンを得る。 【効果】本発明の製造方法はナフタレン中の特に除去困
難な不純物であるベンゾチオフェンを極めて効率よく除
去できるという特徴を有し、かつ工業的にも適用できる
ばかりでなく、大量生産により経済性がさらに増大する
方法である。
純物としてメチルナフタレン等の中性成分、キノリン等
の塩基性成分、メチルフェノール等の酸性成分を含むこ
とが多く、しかも通常の分離方法では分離困難なベンゾ
チオフェン等の硫黄化合物を含む粗ナフタレンから、分
離困難なベンゾチオフェン等の硫黄化合物を効率よく除
去して精製ナフタレンを得ること。 【構成】粗ナフタレンを、ゼオライト等の固体酸触媒と
共に加熱処理したのち、これを蒸留して高純度、低硫黄
分の精製ナフタレンを得る。 【効果】本発明の製造方法はナフタレン中の特に除去困
難な不純物であるベンゾチオフェンを極めて効率よく除
去できるという特徴を有し、かつ工業的にも適用できる
ばかりでなく、大量生産により経済性がさらに増大する
方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は粗ナフタレンからベンゾ
チオフェンを主とする不純物を除去して、高純度、低硫
黄分の精製ナフタレンを製造する方法に関する。
チオフェンを主とする不純物を除去して、高純度、低硫
黄分の精製ナフタレンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ナフタレンは医薬、染料、界面活性剤、
無水フタル酸、アントラキノン等の原料として重要な物
質である。コールタールや石炭液化油を蒸留して得たナ
フタレン油や中油留分を更に、蒸留、分別結晶等により
分離、回収された粗ナフタレンは、通常、純度９５％程
度であり、一般に９５％ナフタレンと言われている。粗
ナフタレンには、メチルナフタレン等の中性成分、キノ
リン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸性成分、
ベンゾチオフェン等の硫黄化合物等の不純物が含まれて
いる。これらの不純物を除去して精製ナフタレンを製造
する方法としては、水素添加法（特開昭５３ー１１９８
５６号、特開昭５４ー１４４３４９号）、メタノールに
よる再結晶法（特公昭４７ー４７０２０号）、無水塩化
アルミニウム添加法（特公昭４７ー４７０２１号、特公
平４ー２０４１２）、分別結晶と白土処理併用法（特公
昭４７ー４７０２３号）、シュウ酸添加法（特開昭５３
ー１４４５５７号）、無水酢酸添加法（特公昭６０ー３
０５１号）、金属又は金属酸化物触媒添加法（特開昭５
４ー８１２４７号、特開昭５３ー１４７０４８号）等が
知られている。
無水フタル酸、アントラキノン等の原料として重要な物
質である。コールタールや石炭液化油を蒸留して得たナ
フタレン油や中油留分を更に、蒸留、分別結晶等により
分離、回収された粗ナフタレンは、通常、純度９５％程
度であり、一般に９５％ナフタレンと言われている。粗
ナフタレンには、メチルナフタレン等の中性成分、キノ
リン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸性成分、
ベンゾチオフェン等の硫黄化合物等の不純物が含まれて
いる。これらの不純物を除去して精製ナフタレンを製造
する方法としては、水素添加法（特開昭５３ー１１９８
５６号、特開昭５４ー１４４３４９号）、メタノールに
よる再結晶法（特公昭４７ー４７０２０号）、無水塩化
アルミニウム添加法（特公昭４７ー４７０２１号、特公
平４ー２０４１２）、分別結晶と白土処理併用法（特公
昭４７ー４７０２３号）、シュウ酸添加法（特開昭５３
ー１４４５５７号）、無水酢酸添加法（特公昭６０ー３
０５１号）、金属又は金属酸化物触媒添加法（特開昭５
４ー８１２４７号、特開昭５３ー１４７０４８号）等が
知られている。
【０００３】上記従来法のうち、工業的規模で実施され
ている水素添加法は、ナフタレンの一部が水素化されて
生成するテトラリン、およびベンゾチオフェンの分解生
成物であるエチルベンゼンの除去工程を付加する必要が
ある。また、分別結晶法では硫黄化合物の除去が不十分
なため、低硫黄ナフタレンが必要な場合は別に脱硫工程
を付加する必要がある。無水塩化アルミニウム添加法
は、不純物を重合又は分解させて除去する方法である
が、必ずしも脱硫効果が十分でなく、塩化アルミニウム
や反応で副生する酸性物質による装置の腐食、あるいは
廃棄物の処理等により経済性に問題がある。その他の従
来法も装置の腐食、製品の歩留、硫黄化合物の除去率の
いずれかに問題を有している。
ている水素添加法は、ナフタレンの一部が水素化されて
生成するテトラリン、およびベンゾチオフェンの分解生
成物であるエチルベンゼンの除去工程を付加する必要が
ある。また、分別結晶法では硫黄化合物の除去が不十分
なため、低硫黄ナフタレンが必要な場合は別に脱硫工程
を付加する必要がある。無水塩化アルミニウム添加法
は、不純物を重合又は分解させて除去する方法である
が、必ずしも脱硫効果が十分でなく、塩化アルミニウム
や反応で副生する酸性物質による装置の腐食、あるいは
廃棄物の処理等により経済性に問題がある。その他の従
来法も装置の腐食、製品の歩留、硫黄化合物の除去率の
いずれかに問題を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度で低
硫黄分のナフタレンを効率よく、かつ経済的に製造する
技術を提供するものである。
硫黄分のナフタレンを効率よく、かつ経済的に製造する
技術を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】コールタール又は石炭液
化油などから蒸留、分別結晶等の従来公知の手段で分離
された粗ナフタレンは、メチルナフタレン等の中性成
分、キノリン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸
性成分、ベンゾチオフェン等の硫黄化合物を含有してお
り、これらの不純物が原因で医薬、染料、その他の化合
物の合成原料として利用できないことがある。このた
め、従来より前述の如く各種の精製法が報告されている
が、精製ナフタレンの品位、経済性、精製装置の腐食等
に問題があり、精製法として不十分である。発明者ら
は、これらの問題点を解決し、かつ工業的に実施可能な
粗ナフタレンの精製技術について鋭意研究を重ねた結
果、該ナフタレンを固体酸触媒存在下で加熱処理すると
いう本発明方法を見出すにいたり、これを完成した。す
なわち、本発明は固体酸触媒存在下で粗ナフタレンを加
熱処理したのち、蒸留することを特徴とする精製ナフタ
レンの製造方法である。
化油などから蒸留、分別結晶等の従来公知の手段で分離
された粗ナフタレンは、メチルナフタレン等の中性成
分、キノリン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸
性成分、ベンゾチオフェン等の硫黄化合物を含有してお
り、これらの不純物が原因で医薬、染料、その他の化合
物の合成原料として利用できないことがある。このた
め、従来より前述の如く各種の精製法が報告されている
が、精製ナフタレンの品位、経済性、精製装置の腐食等
に問題があり、精製法として不十分である。発明者ら
は、これらの問題点を解決し、かつ工業的に実施可能な
粗ナフタレンの精製技術について鋭意研究を重ねた結
果、該ナフタレンを固体酸触媒存在下で加熱処理すると
いう本発明方法を見出すにいたり、これを完成した。す
なわち、本発明は固体酸触媒存在下で粗ナフタレンを加
熱処理したのち、蒸留することを特徴とする精製ナフタ
レンの製造方法である。
【０００６】本発明で使用する粗ナフタレンは、不純物
としてベンゾチオフェンを含むものであれば制限はない
が、好ましくはコ−ルタ−ル、石炭液化油等から分離さ
れた粗ナフタレンであり、純度９０〜９９重量％程度の
ものである。好適には、９５％ナフタレン等と呼ばれて
いる粗ナフタレンである。このような粗ナフタレンは、
ベンゾチオフェンの他に、メチルナフタレン等の中性成
分、キノリン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸
性成分などを含むことが多いが、これらは通常の分離方
法による分離が容易であったり、触媒毒となるなど大き
な影響を及ぼすことがないなどするので、必要により分
離することができる。しかし、塩基成分は固体酸触媒の
触媒毒となるときがあるので、事前にこれを晶析、酸洗
浄等の手段により分離することが望ましい。
としてベンゾチオフェンを含むものであれば制限はない
が、好ましくはコ−ルタ−ル、石炭液化油等から分離さ
れた粗ナフタレンであり、純度９０〜９９重量％程度の
ものである。好適には、９５％ナフタレン等と呼ばれて
いる粗ナフタレンである。このような粗ナフタレンは、
ベンゾチオフェンの他に、メチルナフタレン等の中性成
分、キノリン等の塩基性成分、メチルフェノール等の酸
性成分などを含むことが多いが、これらは通常の分離方
法による分離が容易であったり、触媒毒となるなど大き
な影響を及ぼすことがないなどするので、必要により分
離することができる。しかし、塩基成分は固体酸触媒の
触媒毒となるときがあるので、事前にこれを晶析、酸洗
浄等の手段により分離することが望ましい。
【０００７】固体酸としては、ゼオライト、シリカーア
ルミナ、活性アルミナ、活性白土、その他一般に各種反
応触媒として利用されているものが利用できるが、好ま
しくはゼオライト、より好ましくはＹ型ゼオライトであ
る。触媒の使用量は、原料となる粗ナフタレンの組成に
より異なるが、全塩基性窒素分が５〜１０ ppm、全硫黄
分が５００〜２０００ｐｐｍであれば、粗ナフタレンに
対して３〜１０重量％、全塩基性窒素分が１００〜３０
０ｐｐｍ、全硫黄分が４０００〜５０００ｐｐｍであれ
ば、粗ナフタレンに対して１０〜３０重量％が適当であ
る。
ルミナ、活性アルミナ、活性白土、その他一般に各種反
応触媒として利用されているものが利用できるが、好ま
しくはゼオライト、より好ましくはＹ型ゼオライトであ
る。触媒の使用量は、原料となる粗ナフタレンの組成に
より異なるが、全塩基性窒素分が５〜１０ ppm、全硫黄
分が５００〜２０００ｐｐｍであれば、粗ナフタレンに
対して３〜１０重量％、全塩基性窒素分が１００〜３０
０ｐｐｍ、全硫黄分が４０００〜５０００ｐｐｍであれ
ば、粗ナフタレンに対して１０〜３０重量％が適当であ
る。
【０００８】加熱処理温度は、ナフタレンの融点以上で
あればよいが、処理前後の操作性を考慮して、８０〜１
８０℃、好ましくは９０〜１１０℃である。処理温度が
高すぎると、ベンゾチオフェンその他の不純物の反応速
度は速くなり好都合であるが、ナフタレン自身が二量化
する等の好ましくない副反応が増し、精製ナフタレンの
歩留低下をきたすほか、触媒の活性低下を加速すること
になる。また、処理方法について特段の制約はなく、回
分式でも、固定床や流動床型反応装置を使った連続式で
もよい。工業的に大量の精製ナフタレンを製造する場合
は、連続式が適している。処理時間は原料組成、処理温
度に応じて任意に設定することができるが、硫黄分５０
０ｐｐｍ、触媒量５重量％、処理温度１２０℃の場合、
６時間で十分である。
あればよいが、処理前後の操作性を考慮して、８０〜１
８０℃、好ましくは９０〜１１０℃である。処理温度が
高すぎると、ベンゾチオフェンその他の不純物の反応速
度は速くなり好都合であるが、ナフタレン自身が二量化
する等の好ましくない副反応が増し、精製ナフタレンの
歩留低下をきたすほか、触媒の活性低下を加速すること
になる。また、処理方法について特段の制約はなく、回
分式でも、固定床や流動床型反応装置を使った連続式で
もよい。工業的に大量の精製ナフタレンを製造する場合
は、連続式が適している。処理時間は原料組成、処理温
度に応じて任意に設定することができるが、硫黄分５０
０ｐｐｍ、触媒量５重量％、処理温度１２０℃の場合、
６時間で十分である。
【０００９】加熱処理終了後は、触媒をろ過その他の方
法で除去し、次いで従来公知の方法でこれを蒸留するこ
とで、高純度、低硫黄分の精製ナフタレンを得ることが
できる。原料中のベンゾチオフェンは、加熱処理中に部
分水素化されてジヒドロベンゾチオフェンに変化し、さ
らにナフタレンと反応して高沸点成分に変化するため、
処理後蒸留することでボトムに濃縮される。
法で除去し、次いで従来公知の方法でこれを蒸留するこ
とで、高純度、低硫黄分の精製ナフタレンを得ることが
できる。原料中のベンゾチオフェンは、加熱処理中に部
分水素化されてジヒドロベンゾチオフェンに変化し、さ
らにナフタレンと反応して高沸点成分に変化するため、
処理後蒸留することでボトムに濃縮される。
【００１０】
【作用】加熱処理中に起こる反応については不明な点も
多いが、処理油の分析結果から推測すると、系内で発生
した水素でベンゾチオフェンが部分水素化され、生成し
たジヒドロベンゾチオフェンがさらにナフタレンその他
と反応しているものと考えられる。このように、ベンゾ
チオフェン分子が相互に、又はナフタレン分子と反応し
て重質化し、あるいは反応中に発生する水素で水素化さ
れてジヒドロベンゾチオフェンに変化して、その沸点が
上昇し、蒸留によりナフタレンと分離容易となるためと
考えられる。
多いが、処理油の分析結果から推測すると、系内で発生
した水素でベンゾチオフェンが部分水素化され、生成し
たジヒドロベンゾチオフェンがさらにナフタレンその他
と反応しているものと考えられる。このように、ベンゾ
チオフェン分子が相互に、又はナフタレン分子と反応し
て重質化し、あるいは反応中に発生する水素で水素化さ
れてジヒドロベンゾチオフェンに変化して、その沸点が
上昇し、蒸留によりナフタレンと分離容易となるためと
考えられる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例
において部は重量部を、％は重量％を示す。 実施例１ 粗ナフタレン（ナフタレン純度９８．５％、全窒素分２
０ｐｐｍ、全硫黄分２０００ｐｐｍ）１部にＹ型ゼオラ
イトを加え、１２０℃で６時間加熱攪拌した。反応混合
物をろ過して触媒を除き、次いで単蒸留して精製ナフタ
レンを留出させた。ゼオライトの添加量と留出させた精
製ナフタレンの分析結果（純度、全硫黄分）およびナフ
タレン分回収率等を表１に示す。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例
において部は重量部を、％は重量％を示す。 実施例１ 粗ナフタレン（ナフタレン純度９８．５％、全窒素分２
０ｐｐｍ、全硫黄分２０００ｐｐｍ）１部にＹ型ゼオラ
イトを加え、１２０℃で６時間加熱攪拌した。反応混合
物をろ過して触媒を除き、次いで単蒸留して精製ナフタ
レンを留出させた。ゼオライトの添加量と留出させた精
製ナフタレンの分析結果（純度、全硫黄分）およびナフ
タレン分回収率等を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２ 粗ナフタレン（ナフタレン純度９９％、全窒素分＜１ｐ
ｐｍ、全硫黄分１９８０ｐｐｍ）を、Ｙ型ゼオライトを
充填した固定床型連続反応装置に通して、加熱処理し
た。処理温度＝１２０〜１３０℃、Ｙ型ゼオライト（東
ソー製ＨＳＺ３３０ＨＵＤ）１００ｍｌ充填、ＬＨＳＶ
＝０．３ｇ／ｈ・ｍｌで１５日間処理を継続した結果、
処理油から蒸留分離したナフタレン中の全硫黄分は１日
目＝５ｐｐｍ，１５日目＝４０ｐｐｍであった。
ｐｍ、全硫黄分１９８０ｐｐｍ）を、Ｙ型ゼオライトを
充填した固定床型連続反応装置に通して、加熱処理し
た。処理温度＝１２０〜１３０℃、Ｙ型ゼオライト（東
ソー製ＨＳＺ３３０ＨＵＤ）１００ｍｌ充填、ＬＨＳＶ
＝０．３ｇ／ｈ・ｍｌで１５日間処理を継続した結果、
処理油から蒸留分離したナフタレン中の全硫黄分は１日
目＝５ｐｐｍ，１５日目＝４０ｐｐｍであった。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、通常の蒸留や分
別結晶法では分離困難なベンゾチオフェンその他の不純
物を含む粗ナフタレンから、高純度、低硫黄分の精製ナ
フタレンを製造することができる。本発明の製造方法は
ナフタレン中の特に除去困難な不純物であるベンゾチオ
フェンを極めて効率よく除去できるという特徴を有し、
かつ工業的にも適用できるばかりでなく、大量生産によ
り経済性がさらに増大する方法である。
別結晶法では分離困難なベンゾチオフェンその他の不純
物を含む粗ナフタレンから、高純度、低硫黄分の精製ナ
フタレンを製造することができる。本発明の製造方法は
ナフタレン中の特に除去困難な不純物であるベンゾチオ
フェンを極めて効率よく除去できるという特徴を有し、
かつ工業的にも適用できるばかりでなく、大量生産によ
り経済性がさらに増大する方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 不純物としてベンゾチオフェンを含む粗
ナフタレンを固体酸触媒の存在下で加熱処理したのち、
蒸留することを特徴とする精製ナフタレンの製造方法。 - 【請求項２】 固体酸触媒がゼオライトである請求項１
記載の精製ナフタレンの製造方法。 - 【請求項３】 粗ナフタレンが、石炭系油から得られ純
度９０〜９８重量％の粗ナフタレンである請求項１又は
２記載の精製ナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4157552A JPH05331080A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 精製ナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4157552A JPH05331080A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 精製ナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331080A true JPH05331080A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15652180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4157552A Pending JPH05331080A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 精製ナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331080A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031673A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ベンゾチオフェンの製造方法 |
| JP2008280285A (ja) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビス（クロロメチル）ナフタレンの製造方法。 |
| CN103242131A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-14 | 新疆鑫联煤化工有限公司 | 一种工业萘蒸馏工艺 |
| KR20210058151A (ko) | 2019-11-13 | 2021-05-24 | 주식회사 포스코 | 배터리 케이스 및 이를 포함하는 자동차 |
-
1992
- 1992-05-25 JP JP4157552A patent/JPH05331080A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031673A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ベンゾチオフェンの製造方法 |
| JP4566302B2 (ja) * | 1999-07-15 | 2010-10-20 | 新日鐵化学株式会社 | ベンゾチオフェンの製造方法 |
| JP2008280285A (ja) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ビス（クロロメチル）ナフタレンの製造方法。 |
| CN103242131A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-14 | 新疆鑫联煤化工有限公司 | 一种工业萘蒸馏工艺 |
| KR20210058151A (ko) | 2019-11-13 | 2021-05-24 | 주식회사 포스코 | 배터리 케이스 및 이를 포함하는 자동차 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05331080A (ja) | 精製ナフタレンの製造方法 | |
| US2198153A (en) | Hydrogenation of maleic anhydride | |
| US5284552A (en) | Method for refining methylnaphthalene-containing oil | |
| JPH0569095B2 (ja) | ||
| JP2009126854A (ja) | トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法 | |
| EP0528384B1 (en) | Process for preparing 2-methylnaphthalene | |
| JPH06184009A (ja) | 精製ナフタレンの製造方法 | |
| EP0346843B1 (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| EP0502387B1 (en) | Process for producing 3,3',4,4'-tetramethyldiphenylmethane | |
| JP4526606B2 (ja) | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 | |
| US2625555A (en) | Production of aryl tetracarboxylic acid anhydrides | |
| KR950003115B1 (ko) | 2-메틸나프탈렌의 제조방법 및 그 제조방법에 사용되는 고체산 촉매의 활성 회복 방법 | |
| JP2520723B2 (ja) | メチルナフタレン類の製造方法 | |
| EP0346842B1 (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| JP2520722B2 (ja) | メチルナフタレン類の製造法 | |
| US2894048A (en) | Separation of mixed xylenes by fractional crystallization of reformed and hydrogenated petroleum fraction | |
| JP3019707B2 (ja) | ジメチルナフタレンの異性化方法 | |
| JPH0539231A (ja) | β−メチルナフタレンの製造方法 | |
| JP3657635B2 (ja) | メチルナフタレンの製造方法 | |
| JPH02229125A (ja) | ２，６―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―４―メチルフェノールの製造方法 | |
| JP2520724B2 (ja) | ジメチルナフタレン類の製造法 | |
| JPH05310706A (ja) | カプロラクタムの精製方法 | |
| JP2008001717A (ja) | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 | |
| JPS62114983A (ja) | γ−ブチロラクトンの精製法 | |
| JPH0341190A (ja) | 炭化水素化合物の精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20001024 |