JP2009126854A - トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法 - Google Patents
トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】異性化触媒として強塩基性3級アミン化合物を用いる。上記強塩基性3級アミン化合物の塩基解離定数は、9.0以上であることがより好ましい。また、上記強塩基性3級アミン化合物は、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ−7−エン、4−ジメチルアミノピリジンからなる群より選ばれる少なくとも一つであることがより好ましい。
【選択図】なし
Description
攪拌機を備えた内容積50Lのハステロイ製オートクレーブに、テレフタル酸ジメチル(以下、「DMT」と表記する)5.0kg、酢酸エチル15.0kg、および5%Rh/C触媒600g(エヌ・イー ケムキャット製)を仕込んだ。そして、上記オートクレーブ内を、圧力0.5MPaの窒素ガスを用いて5回置換した後、圧力0.5MPaの水素ガスを用いて5回置換した。次いで、このオートクレーブ内に水素ガスを導入して、5MPa,150℃で2時間、攪拌してDMTの水素化反応を行った。
DBU40gの代わりにDBN34gを用いた以外は、実施例1と同様の異性化反応を行った。結果を表1に示す。
電磁攪拌機および温度計を備えた内容積5LのSUS316製オートクレーブに、実施例1で用いたHDMTと同じ組成のHDMT1.0kgと、DBU40gと、溶媒であるメチルシクロヘキサン1.5kgとを仕込んだ。そして、圧力0.5MPaの窒素ガスを用いてオートクレーブ内を5回ガス置換した後、200℃で4時間、異性化反応を行った。反応終了後、得られた生成物を分析した。結果を表1に示す。
電磁攪拌機および温度計を備えた内容積200mlのSUS316製オートクレーブに、実施例3で回収した濾液(HDMT21.5質量%を含む、トランス体純度25.6面積%)100gを仕込んだ。そして、圧力0.5MPaの窒素ガスを用いてオートクレーブ内を5回ガス置換した後、200℃で4時間、異性化反応を行った。反応終了後、得られた生成物を分析した。結果を表1に示す。
DBU40gの代わりに4−DMAP31gを用いた以外は、実施例1と同様の異性化反応を行った。結果を表1に示す。
DBU40gの代わりに2,6−ルチジン(pKa=6.96)31gを用いると共に、反応温度を250℃に変更した以外は、実施例1と同様の異性化反応を行った。結果を表1に示す。
Claims (5)
- 1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルのシス体を異性化してトランス体を製造する方法において、
異性化触媒として強塩基性3級アミン化合物を用いることを特徴とするトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法。 - 上記強塩基性3級アミン化合物の塩基解離定数が、9.0以上であることを特徴とする請求項1に記載のトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法。
- 上記強塩基性3級アミン化合物が、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナン−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ−7−エン、4−ジメチルアミノピリジンからなる群より選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項1または2に記載のトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法。
- 溶媒として炭素数5〜8の直鎖状、分枝状或いは環状のアルカンを用いることを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載のトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法。
- シス体/トランス体の比率が99/1〜35/65の範囲である1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルのシス体/トランス体混合物を原料として用いることを特徴とする請求項1から4の何れか1項に記載のトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルの製造方法。
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