JPS58194843A - Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造法Info
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- JPS58194843A JPS58194843A JP57078706A JP7870682A JPS58194843A JP S58194843 A JPS58194843 A JP S58194843A JP 57078706 A JP57078706 A JP 57078706A JP 7870682 A JP7870682 A JP 7870682A JP S58194843 A JPS58194843 A JP S58194843A
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- aminodiphenylamine
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ −フェニレ
ンジアミンの製造法に関スル。
ンジアミンの製造法に関スル。
Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン
はゴム用安定剤などとしてよく知られており、その製造
法についても、Ｐ−アミノジフェニルアミンをケトンお
よび水素により還元アルキル化する方法はよく知られて
いる。
はゴム用安定剤などとしてよく知られており、その製造
法についても、Ｐ−アミノジフェニルアミンをケトンお
よび水素により還元アルキル化する方法はよく知られて
いる。
かかる反応においては従来から各種の触媒が使用されて
いるが、たとえばニッケル触媒、銅−クロノ・触媒等を
用いた場合にはケトンが還元されて多量にアルコールが
副生じ、また芳香族環の還元および加水素分解反応を伴
い、選択性が低い等の問題があり、一方、硫化白金触媒
、白金触媒等を用いた場合には、上記のような欠点は改
良され、触媒として非常にすぐれた性能を有するが、高
価であるため、これを多量に使用することは製造コスト
を高め、工業的に非常に不利であるという問題がある。
いるが、たとえばニッケル触媒、銅−クロノ・触媒等を
用いた場合にはケトンが還元されて多量にアルコールが
副生じ、また芳香族環の還元および加水素分解反応を伴
い、選択性が低い等の問題があり、一方、硫化白金触媒
、白金触媒等を用いた場合には、上記のような欠点は改
良され、触媒として非常にすぐれた性能を有するが、高
価であるため、これを多量に使用することは製造コスト
を高め、工業的に非常に不利であるという問題がある。
従って、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ −フェニレ
ンジアミンを工業的に有オＵに製造するためには、白金
系触媒を繰り返し使用することが必要となるが、従来法
ではその繰り返し使用できる回数もせいぜい１〜２回で
あって、それ以上繰り返し使用すると触媒活性が急激に
低下し、目的物の収率も極度に低）するという問題があ
ったっ このようなことから、本発明者らは炭素に担持された白
金または硫化白金触媒を用いた場合に、該触媒が繰り返
し使用し得る方法について検討した結果、触媒を繰り返
し使用するためには原料であるｐ−７ミノジフエニルア
ミンの精製法か非常に影智し、特定条件下で減圧蒸留し
て得られる特定留分のｐ−アミノジフェニルアミンを原
料とする場合にはじめて触媒の繰り返し使用が可能とな
り、その結果、工業的に非常に有利にＮ−アルキル−Ｎ
−フェニル−ｐ−フェニレンシアミンが製造し得ること
を見出し、本発明に至った。
ンジアミンを工業的に有オＵに製造するためには、白金
系触媒を繰り返し使用することが必要となるが、従来法
ではその繰り返し使用できる回数もせいぜい１〜２回で
あって、それ以上繰り返し使用すると触媒活性が急激に
低下し、目的物の収率も極度に低）するという問題があ
ったっ このようなことから、本発明者らは炭素に担持された白
金または硫化白金触媒を用いた場合に、該触媒が繰り返
し使用し得る方法について検討した結果、触媒を繰り返
し使用するためには原料であるｐ−７ミノジフエニルア
ミンの精製法か非常に影智し、特定条件下で減圧蒸留し
て得られる特定留分のｐ−アミノジフェニルアミンを原
料とする場合にはじめて触媒の繰り返し使用が可能とな
り、その結果、工業的に非常に有利にＮ−アルキル−Ｎ
−フェニル−ｐ−フェニレンシアミンが製造し得ること
を見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、Ｉ］−アミノジフェニルアミンをケ
トンおよび水素により還元アルギル化してＮ−アルキル
−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンを製造する方
法において、■ 原料ｐ−アミノジフェニルアミンとし
て、内圧１−１０＋ｓｌ：１４％で減圧蒸留し、塔頂温
度１８０〜２１０℃の範囲で得られた留分を用いること
、 ■ 触媒として炭素に担持した白金または硫化白金触媒
を使用し、これを繰り返し使用すること 全特徴とするＮ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミンの製造法である。
トンおよび水素により還元アルギル化してＮ−アルキル
−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンを製造する方
法において、■ 原料ｐ−アミノジフェニルアミンとし
て、内圧１−１０＋ｓｌ：１４％で減圧蒸留し、塔頂温
度１８０〜２１０℃の範囲で得られた留分を用いること
、 ■ 触媒として炭素に担持した白金または硫化白金触媒
を使用し、これを繰り返し使用すること 全特徴とするＮ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミンの製造法である。
本反応において用いられるケトンとしてはジアルキルケ
トン、アリールアルキルケ］・ン、ジアリールケトンお
よび脂環式ケトンなどが例示されるが、特に好ましくは
ア十トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メシチルオキサイドおよびシクロヘキサノンが用い
られる。刀）かるケトンの使用量は■）−アミノジフェ
ニルアミンに対して通常１−１０モル比であり、好まし
くは１．５〜５モル比である。１０モル比を越えて使用
しても反応には悪影響はないが、生産性が低下し、工業
的に不利となる。
トン、アリールアルキルケ］・ン、ジアリールケトンお
よび脂環式ケトンなどが例示されるが、特に好ましくは
ア十トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、メシチルオキサイドおよびシクロヘキサノンが用い
られる。刀）かるケトンの使用量は■）−アミノジフェ
ニルアミンに対して通常１−１０モル比であり、好まし
くは１．５〜５モル比である。１０モル比を越えて使用
しても反応には悪影響はないが、生産性が低下し、工業
的に不利となる。
また、本発明ζこ使用されるＰ−アミノジフェニルアミ
ンは、それ自体の製造方法には特に制限されず、たとえ
ばｐ−ニトロジフェニルアミン、ｐ−ニトロソジフェニ
ルアミン、ｐ−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン
の還元等通常の方法により製造されたものが適用される
が、ｐ−ニトロジフェニルアミンを還元する方法により
製造するのが一般的であり、本発明においても好適であ
る。
ンは、それ自体の製造方法には特に制限されず、たとえ
ばｐ−ニトロジフェニルアミン、ｐ−ニトロソジフェニ
ルアミン、ｐ−ニトロソジフェニルヒドロキシルアミン
の還元等通常の方法により製造されたものが適用される
が、ｐ−ニトロジフェニルアミンを還元する方法により
製造するのが一般的であり、本発明においても好適であ
る。
本発明においては、かかるｐ−アミノジフェニルアミン
を内圧１〜１０ｗＨｆで減圧蒸留し、塔頂温度１８０〜
２１０℃の範囲で得られた留分を用いることか必要であ
る。
を内圧１〜１０ｗＨｆで減圧蒸留し、塔頂温度１８０〜
２１０℃の範囲で得られた留分を用いることか必要であ
る。
ここで、反応原料として上記範囲を外れた留分、あるい
は他の方法たとえば再結晶法等により精製したｐ−アミ
ノジフェニルアミンを用いても所期の目的を達すること
はできず、このような場合でも上記蒸留処理を必要とす
る。
は他の方法たとえば再結晶法等により精製したｐ−アミ
ノジフェニルアミンを用いても所期の目的を達すること
はできず、このような場合でも上記蒸留処理を必要とす
る。
該還元アルキル化反応において、反応溶媒としては多く
の場合、反応成分であるケトンの過剰分がそのまま溶媒
としても使用されるが、必要に応じて他の不活性溶媒を
使用することができる。このような溶媒としでは、たと
えばメタノール、エタノール、プロパツール、フタノー
ル、ペンタノール、４−メチルペンタノールなどに代表
されるアルコール類（好ましくは還元アルキル化反応に
使用するケトンに相当するもの）、脂肪族または芳香族
炭化水素、それらのハロゲン誘導体、エーテル類などで
あり、その還元アルキル化反応に不活性なものすべてが
使用し得る。
の場合、反応成分であるケトンの過剰分がそのまま溶媒
としても使用されるが、必要に応じて他の不活性溶媒を
使用することができる。このような溶媒としでは、たと
えばメタノール、エタノール、プロパツール、フタノー
ル、ペンタノール、４−メチルペンタノールなどに代表
されるアルコール類（好ましくは還元アルキル化反応に
使用するケトンに相当するもの）、脂肪族または芳香族
炭化水素、それらのハロゲン誘導体、エーテル類などで
あり、その還元アルキル化反応に不活性なものすべてが
使用し得る。
本発明において、触媒としては白金あるいは硫化白金０
．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲
で活性炭に担持してなる触媒が使用される。触媒の使用
量は使用するケトンの種類および量、反応温度その他の
反応条件等により決定されるが、一般的にはｐ−ア宜ノ
ジフエニルアミンに対して白金として０．００１〜０．
２重量％であり、好ましくは０．００８〜０．０５重量
％である。
．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲
で活性炭に担持してなる触媒が使用される。触媒の使用
量は使用するケトンの種類および量、反応温度その他の
反応条件等により決定されるが、一般的にはｐ−ア宜ノ
ジフエニルアミンに対して白金として０．００１〜０．
２重量％であり、好ましくは０．００８〜０．０５重量
％である。
反応は、通常温度５０〜２２０℃の範囲で行われるが、
反応温度が高い程反応時間番Ｊ短縮されるものの副反応
を伴ない、選択性が低下する傾向があるので、８０〜１
９０℃で実施するのがより好ましい。
反応温度が高い程反応時間番Ｊ短縮されるものの副反応
を伴ない、選択性が低下する傾向があるので、８０〜１
９０℃で実施するのがより好ましい。
この反応は、一般に水素による加圧下に行われるが、反
応系の水素圧力については通常５〜７ Ｑ Ｋｇ／ｙｓ
２・Ｇ 、 好ましく−は１０〜４０Ｋｆ／ｃｌＩ２
・Ｇの範囲である。
応系の水素圧力については通常５〜７ Ｑ Ｋｇ／ｙｓ
２・Ｇ 、 好ましく−は１０〜４０Ｋｆ／ｃｌＩ２
・Ｇの範囲である。
触媒の繰り返し使用方法は特に制限なく、任意の方法で
行オ）れるが、たとえばｌ）反応終了後反応器より反応
物を取り出し、触媒を沖過等により分離し、再び反応器
へ仕込んで還元アルキル化反応を行う方法、２）反応終
了後、反応器から反応生成物を取り出して触媒を反応器
に残留させ、再び還元アルキル化反応を行う方法等が例
示される。かくして、反応毎に何ら新しい触媒を使用し
なくとも、触媒を繰り返し使用することにより還元アル
キル化反応は容易に進行するが、繰り返し使用等に伴う
ロス分を補給したりするために少量の新しい触媒を追加
することも可能である。
行オ）れるが、たとえばｌ）反応終了後反応器より反応
物を取り出し、触媒を沖過等により分離し、再び反応器
へ仕込んで還元アルキル化反応を行う方法、２）反応終
了後、反応器から反応生成物を取り出して触媒を反応器
に残留させ、再び還元アルキル化反応を行う方法等が例
示される。かくして、反応毎に何ら新しい触媒を使用し
なくとも、触媒を繰り返し使用することにより還元アル
キル化反応は容易に進行するが、繰り返し使用等に伴う
ロス分を補給したりするために少量の新しい触媒を追加
することも可能である。
かくして、本発明の方法に従えば白金系触媒の繰り返し
使用が可能となり、その結果、工業的に非常に有利にＮ
−アルキル−Ｎフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを製
造することができる。
使用が可能となり、その結果、工業的に非常に有利にＮ
−アルキル−Ｎフェニル−ｐ−フェニレンジアミンを製
造することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
内圧５ ｗｎ Ｈ９−で減圧蒸留し、塔頂温度１９０〜
２１０℃の留分として得たＩ）−アミノシフｘ＝ルア
Ｅ ン１４８５’、７セｌ−ン１８９ｊｉ’および炭素
に５重量％相持した乾燥状態の硫化白金触媒０．８１を
５００ ｍｅの攪拌式オートク［・−ブに仕込み、窒素
置換および水素置換したのち、１４０°Ｃ才で昇温しな
から水素を内圧８０Ｋｆ／α・Ｇになるまで封入し、反
応を開始する。反応中、吸収された水素を常に供給し、
内圧を８０ Ｋ４／＞・Ｇに保った。
２１０℃の留分として得たＩ）−アミノシフｘ＝ルア
Ｅ ン１４８５’、７セｌ−ン１８９ｊｉ’および炭素
に５重量％相持した乾燥状態の硫化白金触媒０．８１を
５００ ｍｅの攪拌式オートク［・−ブに仕込み、窒素
置換および水素置換したのち、１４０°Ｃ才で昇温しな
から水素を内圧８０Ｋｆ／α・Ｇになるまで封入し、反
応を開始する。反応中、吸収された水素を常に供給し、
内圧を８０ Ｋ４／＞・Ｇに保った。
反応終了後、内容物を冷却し、オートクレーブから取り
出して窒素雰囲気下で触媒をろ過によって分離した。
出して窒素雰囲気下で触媒をろ過によって分離した。
かくして回収された触媒を用いて上記と同様の反応を繰
り返し、それぞれの反応におけるＮ−イソプロルーＮ−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン（ＩＰＦＤ）の収率
を算出した。
り返し、それぞれの反応におけるＮ−イソプロルーＮ−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン（ＩＰＦＤ）の収率
を算出した。
収がなくなった時間または反応開始後５時間とした。
また、ＩＰＰＤの分析はガスクロマトグラフィー法によ
った。
った。
第１表
実施例２
ｐ−アミノジフェニルアミンを９２ｚ１ア老トンに代え
てメチルイソブチルケトンを１５０ｐ使用し、反応温度
を１６０℃とする以外は実施例１と同様に反応させ、触
媒を繰り返し使用してＮ−（１，８−ジメチルブチル）
−Ｎ−フェニル−ｐ−フエニレンジアミン（６ＰＰＤ）
を製造した。
てメチルイソブチルケトンを１５０ｐ使用し、反応温度
を１６０℃とする以外は実施例１と同様に反応させ、触
媒を繰り返し使用してＮ−（１，８−ジメチルブチル）
−Ｎ−フェニル−ｐ−フエニレンジアミン（６ＰＰＤ）
を製造した。
その結緊を第２表に示す。
第２表
比軟例１
内圧５ ｍ Ｈｆで減圧蒸留し、塔頂温度１７０〜２１
０℃の留分として得たｐ−アミノジフェニルアミンを用
いる以外は実施例１と全く同様にしてＩＰＰＤを製造し
た。
０℃の留分として得たｐ−アミノジフェニルアミンを用
いる以外は実施例１と全く同様にしてＩＰＰＤを製造し
た。
その結果をｍ８表に示す。
第８表
比較例２
内圧５１１１１Ｈｙ−テ減圧蒸留し、塔ｙ４温度１９０
〜２４０°Ｃの留分として得たｐ−アミノジフェニルア
ミンを用いる以外は実施例■と全く同様にしてＩ Ｐ
Ｐ Ｉ）を製造した。
〜２４０°Ｃの留分として得たｐ−アミノジフェニルア
ミンを用いる以外は実施例■と全く同様にしてＩ Ｐ
Ｐ Ｉ）を製造した。
その結果を第４衣に示す、。
第４表
比較例３
内圧５ｘＬＩｐで減圧蒸留し、塔頂温度１７ｏ
。
。
〜２１０℃の留分として得たＰ−アミノジフェニルアミ
ンを用いる以外は実施例２と全く同様にして６ＰＰＤを
製造した。
ンを用いる以外は実施例２と全く同様にして６ＰＰＤを
製造した。
その結果を第５表に示す。
比較例４
内圧５ＩｌｌＩＩＩ瞭で減圧蒸留し、塔頂温度１９０〜
２４０℃の留分として得たＰ−アミノジフェニルアミン
を用いる以外は実施例２と全く同様にして６ＰＰＩ）を
製造した。
２４０℃の留分として得たＰ−アミノジフェニルアミン
を用いる以外は実施例２と全く同様にして６ＰＰＩ）を
製造した。
その結果を第６表に示す。
比較例５
Ｐ−ニトロジフェニルアミンを算法により還元して得た
反応液から反応溶媒等の低沸点成分を留去したのち、イ
ソプロピルアルコールを用いて再結晶ｎＩ製し、純度９
７．８％の１）−アミノジフェニルアミンを得た。かく
シて得うれたＰ−アミノジフェニルアミンを用いる以外
は実施例１と全く同様にしてｉ ’Ｐ Ｐ Ｄを製造し
た。
反応液から反応溶媒等の低沸点成分を留去したのち、イ
ソプロピルアルコールを用いて再結晶ｎＩ製し、純度９
７．８％の１）−アミノジフェニルアミンを得た。かく
シて得うれたＰ−アミノジフェニルアミンを用いる以外
は実施例１と全く同様にしてｉ ’Ｐ Ｐ Ｄを製造し
た。
結果を第７表に示す。
第７表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｐ−アミノジフェニルアミンをケトンおよび水素により
還元アルキル化してＮ−アルキル−Ｎ−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミンヲ製造する方法において、 ■ 原料ｐ−アミノジフェニルアミンとして、内圧１〜
１０ｓａＨｙで減圧蒸留し、＃！！須温度１８０〜２１
０℃の範囲で得られた留分を用いること、 （ｉ’） 触媒として炭素に担持した白金Ｊたけ硫化
白金触媒を使用し、これを繰り返し使用すること を％徴とするＮ−アルキル−Ｎ−フＪ二ｊｌｚ −ｐ−
フェニレンジアミンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57078706A JPS58194843A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57078706A JPS58194843A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194843A true JPS58194843A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH0433783B2 JPH0433783B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=13669303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57078706A Granted JPS58194843A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194843A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1068581C (zh) * | 1996-07-17 | 2001-07-18 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 对苯二胺类橡胶防老剂高压釜合成方法 |
| JP2009173553A (ja) * | 2008-01-22 | 2009-08-06 | Koei Chem Co Ltd | ２−（イソプロピルアミノ）エタノールの製造方法 |
| CN114539074A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-27 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种n-烷基-n’-苯基-对苯二胺的精制方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3248427A (en) * | 1961-11-10 | 1966-04-26 | Us Rubber Co | Process for purifying p-amino-diphenylamine |
| GB1064958A (en) * | 1963-03-12 | 1967-04-12 | Us Rubber Co | Reductive alkylation process |
| GB1117332A (en) * | 1965-09-21 | 1968-06-19 | Universal Oil Prod Co | Reductive alkylation process |
| GB1304525A (ja) * | 1969-10-27 | 1973-01-24 |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP57078706A patent/JPS58194843A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3248427A (en) * | 1961-11-10 | 1966-04-26 | Us Rubber Co | Process for purifying p-amino-diphenylamine |
| GB1064958A (en) * | 1963-03-12 | 1967-04-12 | Us Rubber Co | Reductive alkylation process |
| GB1117332A (en) * | 1965-09-21 | 1968-06-19 | Universal Oil Prod Co | Reductive alkylation process |
| GB1304525A (ja) * | 1969-10-27 | 1973-01-24 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1068581C (zh) * | 1996-07-17 | 2001-07-18 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 对苯二胺类橡胶防老剂高压釜合成方法 |
| JP2009173553A (ja) * | 2008-01-22 | 2009-08-06 | Koei Chem Co Ltd | ２−（イソプロピルアミノ）エタノールの製造方法 |
| CN114539074A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-27 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种n-烷基-n’-苯基-对苯二胺的精制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0433783B2 (ja) | 1992-06-04 |
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