JP2009173553A - 2−(イソプロピルアミノ)エタノールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水素化触媒の存在下に、アセトンを2−アミノエタノール及び水素と反応させて2−(イソプロピルアミノ)エタノールを製造するにあたり、反応系内にアセトンを供給しながら反応させることを特徴とする2−(イソプロピルアミノ)エタノールの製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明者は、非特許文献1の方法について、製造プラントでの大スケール反応を検討するにあたり、かかる大スケール反応ではオートクレーブへの原料仕込みにかなりの時間を要するので、この影響を調べるために、原料仕込み時間を1時間と想定して実験室規模での反応、すなわち貴金属触媒、アセトン及び2−アミノエタノールをオートクレーブに仕込み、仕込み終了後1時間放置した後に水素を導入、昇温して反応を行った。その結果、触媒濾過後の反応終了液は、2−(イソプロピルアミノ)エタノール52.9%、2−アミノエタノール6.5%及びメチルイソブチルケトン17.0%を含有しており、メチルイソブチルケトンが大量に副生し、非特許文献1の実験例(収率94〜95%)に比べ、2−(イソプロピルアミノ)エタノールの収率が大きく低下していることがわかった(後述の比較例1)。
Organic Syntheses,1946年,26巻,36頁
カラム;J&W社製DB−5、長さ30m、内径0.25mm、膜厚さ0.25μm
キャリアガス;ヘリウム
カラム温度;40℃から280℃に5℃/minで昇温
検出器;FID
検出器温度;300℃
注入口温度;250℃
分析時間;30分
スプリット比;50/1
オートクレーブに、2−アミノエタノール233g(3.81モル)、50重量%含水5重量%パラジウム−カーボン11.7g(2−アミノエタノールに対して5重量%)及びメタノール115gを仕込み、水素圧を4.5MPaとして、130℃に昇温した。同温度、同水素圧下でオートクレーブへの水素の導入及び攪拌をしながら、且つ高圧定量ポンプによりアセトン263g(4.52モル)を4時間かけてオートクレーブに供給しながら反応を行った。このときのアセトンの供給速度は5.9g/(hr・g−cat)であった。その後、同温度、同水素圧下でオートクレーブへの水素の導入しながら3時間撹拌し、反応液の冷却後、触媒を濾過し、濾液を得た。得られた濾液をGC分析した結果、1−(イソプロピルアミノ)エタノール79.2%、2−アミノエタノール不検出、アセトン0.9%及びメチルイソブチルケトン2.8%を含有しており、1−(イソプロピルアミノ)エタノールの収率は87%(2−アミノエタノール基準)であった。
オートクレーブに、2−アミノエタノール233g(3.81モル)、50重量%含水5重量%パラジウム−カーボン11.7g(2−アミノエタノールに対して5重量%)、メタノール115g及びアセトン263g(4.52モル)を仕込み、1時間放置後に水素圧を4.5MPaとして、130℃に昇温した。同温度、同水素圧下でオートクレーブへの水素の導入及び攪拌をしながら反応を行った。反応液の冷却後、触媒を濾過し、濾液を得た。得られた濾液をGC分析した結果、1−(イソプロピルアミノ)エタノール52.9%、2−アミノエタノール6.5%、アセトン不検出及びメチルイソブチルケトン17.0%を含有しており、1−(イソプロピルアミノ)エタノールの収率は53%(2−アミノエタノール基準)であった。
Claims (2)
- 水素化触媒の存在下に、アセトンを2−アミノエタノール及び水素と反応させて2−(イソプロピルアミノ)エタノールを製造するにあたり、反応系内にアセトンを供給しながら反応させることを特徴とする2−(イソプロピルアミノ)エタノールの製造方法。
- 水素化触媒が、パラジウム−カーボンである請求項1に記載の製造方法。
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