JP2520723B2 - メチルナフタレン類の製造方法 - Google Patents
メチルナフタレン類の製造方法Info
- Publication number
- JP2520723B2 JP2520723B2 JP1066091A JP6609189A JP2520723B2 JP 2520723 B2 JP2520723 B2 JP 2520723B2 JP 1066091 A JP1066091 A JP 1066091A JP 6609189 A JP6609189 A JP 6609189A JP 2520723 B2 JP2520723 B2 JP 2520723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylnaphthalene
- fraction
- raffinate
- kerosene fraction
- normal paraffin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
- C10G65/043—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a change in the structural skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/30—Aromatics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、灯油留分からノルマルパラフィンを回収し
た後のラフィネートを用いて、メチルナフタレン類を製
造する方法に関する。
た後のラフィネートを用いて、メチルナフタレン類を製
造する方法に関する。
メチルナフタレンは、溶媒、染色キャリヤー、熱媒体
等としての用途の他、メタノールとの反応により2,6−
ジメチルナフタレンを製造することができる。この2,6
−ジメチルナフタレンは、ポリエチレンナフタレート等
のポリエステルの原料とされる。このポリエステルは、
優れた特性を有する合成繊維、フィルム等に成形するこ
とができる。
等としての用途の他、メタノールとの反応により2,6−
ジメチルナフタレンを製造することができる。この2,6
−ジメチルナフタレンは、ポリエチレンナフタレート等
のポリエステルの原料とされる。このポリエステルは、
優れた特性を有する合成繊維、フィルム等に成形するこ
とができる。
［従来の技術］ メチルナフタレン類は、石炭タール、或は流動接触分
解プロセスのサイクル油中に含まれているが、これらの
油中には硫黄化合物及び窒素化合物等の不純物が、高濃
度で存在している。
解プロセスのサイクル油中に含まれているが、これらの
油中には硫黄化合物及び窒素化合物等の不純物が、高濃
度で存在している。
ところで、上記ポリエステルのモノマーである2,6−
ジメチルナフタレンの合成においては、触媒の劣化、副
生成物の抑制、収率の向上等の理由により、特に上記不
純物の含有量の低い、高純度のメチルナフタレンが望ま
れている。
ジメチルナフタレンの合成においては、触媒の劣化、副
生成物の抑制、収率の向上等の理由により、特に上記不
純物の含有量の低い、高純度のメチルナフタレンが望ま
れている。
これらの不純物のうち、窒素化合物については、酸、
アルカリ洗浄等により除去する方法が行われている。ま
た、硫黄化合物については、無水塩化アルミニウムで加
熱処理し、再結晶法、溶融晶析法等により精製する方法
が提案されている（特開昭62−230736号及び同62−2307
37号公報）。
アルカリ洗浄等により除去する方法が行われている。ま
た、硫黄化合物については、無水塩化アルミニウムで加
熱処理し、再結晶法、溶融晶析法等により精製する方法
が提案されている（特開昭62−230736号及び同62−2307
37号公報）。
［発明が解決しようとする課題］ 上記酸やアルカリで洗浄する方法では、硫黄化合物を
充分に除くことができず、また、使用後の酸やアルカリ
の処理等にも問題があった。
充分に除くことができず、また、使用後の酸やアルカリ
の処理等にも問題があった。
一方、無水塩化アルミニウムを用いる方法でも、触媒
の劣化を、充分に抑制できるまで、硫黄化合物を低減で
きず、また廃棄物の処理にも問題があった。
の劣化を、充分に抑制できるまで、硫黄化合物を低減で
きず、また廃棄物の処理にも問題があった。
さらに、上記不純物を除去するために、メチルナフタ
レン類を含む石炭タール或は流動接触分解プロセスのサ
イクル油またはこれらの蒸留分留物を直接水素化精製処
理を行なうと、メチルナフタレン類の核水添は避けられ
ず、メチルナフタレン類の収率が大幅に低下する。この
ため、さらに脱水素処理が必要となり、製造コストが大
幅に増大するという問題があった。
レン類を含む石炭タール或は流動接触分解プロセスのサ
イクル油またはこれらの蒸留分留物を直接水素化精製処
理を行なうと、メチルナフタレン類の核水添は避けられ
ず、メチルナフタレン類の収率が大幅に低下する。この
ため、さらに脱水素処理が必要となり、製造コストが大
幅に増大するという問題があった。
一方、合成洗剤であるLAS（linear alkyl benzene su
lfonate）の原料等として、灯油留分からノルマルパラ
フィンが回収されているが、このノルマルパラフィン回
収後のラフィネートは、煙り点が比較的高く、燃料用の
灯油としてはあまり好ましいものではない。
lfonate）の原料等として、灯油留分からノルマルパラ
フィンが回収されているが、このノルマルパラフィン回
収後のラフィネートは、煙り点が比較的高く、燃料用の
灯油としてはあまり好ましいものではない。
本発明者は、かかる問題に鑑み、鋭意研究を進めた結
果、上記ラフィネートの特定の留分を改質反応させて得
られた生成油中に、メチルナフタレン類がかなりの量含
まれ、これを分離することにより、窒素及び硫黄化合物
をほとんど含まない高品質のメチルナフタレン類を回収
できることを見い出した。
果、上記ラフィネートの特定の留分を改質反応させて得
られた生成油中に、メチルナフタレン類がかなりの量含
まれ、これを分離することにより、窒素及び硫黄化合物
をほとんど含まない高品質のメチルナフタレン類を回収
できることを見い出した。
尚、灯油留分を接触改質することにより重質芳香族化
合物が生成し、この重質芳香族化合物中にメチルナフタ
レン類が存在していることが報告されている〔石油学会
誌,Vol.13,No.6（1970）,P468〜474〕。しかし、ラフィ
ネートの特定留分をを改質反応させると灯油留分の改質
反応に比べ、驚くべきことに、メチルナフタレン類の生
成量が大幅に増加することが分かった。
合物が生成し、この重質芳香族化合物中にメチルナフタ
レン類が存在していることが報告されている〔石油学会
誌,Vol.13,No.6（1970）,P468〜474〕。しかし、ラフィ
ネートの特定留分をを改質反応させると灯油留分の改質
反応に比べ、驚くべきことに、メチルナフタレン類の生
成量が大幅に増加することが分かった。
本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、本発
明の目的は、硫黄化合物及び窒素化合物の極めて少ない
メチルナフタレン類を、安価に、収率良く、また廃棄物
処理の問題もなく製造できる方法を提供することにあ
る。
明の目的は、硫黄化合物及び窒素化合物の極めて少ない
メチルナフタレン類を、安価に、収率良く、また廃棄物
処理の問題もなく製造できる方法を提供することにあ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、水添脱硫された灯油留分からノルマルパラ
フィンを回収した後のラフィネートで、195〜215℃の沸
点範囲の成分を少なくとも50容量％含む留分を改質反応
させ、次いで得られた生成油からメチルナフタレン類を
回収することから構成されるものである。
フィンを回収した後のラフィネートで、195〜215℃の沸
点範囲の成分を少なくとも50容量％含む留分を改質反応
させ、次いで得られた生成油からメチルナフタレン類を
回収することから構成されるものである。
上記水添脱硫された灯油留分とは、蒸留分離操作によ
り150〜300℃の温度範囲で留出する留分をいい、原油を
常圧蒸留して得られた直留の灯油留分の他、石油の各留
分、残渣等の熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレ
ーション、その他の精製処理等により得られた前記沸点
範囲の留分等も用いることができることはいうまでもな
い。この灯油留分は、一般に採用されている水添脱硫処
理方法で、通常の脱硫条件、例えば、アルミナあるいは
シリカ−アルミナ等の担体に、コバルト、ニッケル、モ
リブデン、タングステン等の１種以上を担持した触媒を
用い、250〜430℃の温度、10〜200kg/cm2の圧力、液空
間速度（LHSV）0.1〜15h-1、水素循環量50〜1400Nm3/kl
の条件下で脱硫したものを用いることができる。この灯
油留分は、好ましくは、硫黄分及び窒素分が、50ppm以
下としたものが良い。
り150〜300℃の温度範囲で留出する留分をいい、原油を
常圧蒸留して得られた直留の灯油留分の他、石油の各留
分、残渣等の熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレ
ーション、その他の精製処理等により得られた前記沸点
範囲の留分等も用いることができることはいうまでもな
い。この灯油留分は、一般に採用されている水添脱硫処
理方法で、通常の脱硫条件、例えば、アルミナあるいは
シリカ−アルミナ等の担体に、コバルト、ニッケル、モ
リブデン、タングステン等の１種以上を担持した触媒を
用い、250〜430℃の温度、10〜200kg/cm2の圧力、液空
間速度（LHSV）0.1〜15h-1、水素循環量50〜1400Nm3/kl
の条件下で脱硫したものを用いることができる。この灯
油留分は、好ましくは、硫黄分及び窒素分が、50ppm以
下としたものが良い。
ラフィネートは、上記水添脱硫された灯油留分からノ
ルマルパラフィンを回収したものであるが、このノルマ
ルパラフィンの回収は、ゼオライトを用いた吸着分離方
法や尿素アダクトによる分離方法を用いて行なうことが
でき、洗剤の原料としてノルマルパラフィンを製造して
いるプロセスからの副生物であるラフィネートが有利に
使用し得る。このラフィネートは、灯油留分中のノルマ
ルパラフィンを50重量％以上回収したものを用いること
が、メチルナフタレンの収率上好ましく、特には、70〜
95重量％回収したものが好ましい。
ルマルパラフィンを回収したものであるが、このノルマ
ルパラフィンの回収は、ゼオライトを用いた吸着分離方
法や尿素アダクトによる分離方法を用いて行なうことが
でき、洗剤の原料としてノルマルパラフィンを製造して
いるプロセスからの副生物であるラフィネートが有利に
使用し得る。このラフィネートは、灯油留分中のノルマ
ルパラフィンを50重量％以上回収したものを用いること
が、メチルナフタレンの収率上好ましく、特には、70〜
95重量％回収したものが好ましい。
本発明においては、上述のラフィネートを蒸留分離し
て、195〜215℃の沸点範囲の成分を50容量％以上含有す
る留分を用いる。この温度範囲の成分が50容量％以下で
あれば、メチルナフタレン類の生成量及び濃度が少な
く、単離工程での負荷が増大し、メチルナフタレン類の
製造効率が悪くなる。
て、195〜215℃の沸点範囲の成分を50容量％以上含有す
る留分を用いる。この温度範囲の成分が50容量％以下で
あれば、メチルナフタレン類の生成量及び濃度が少な
く、単離工程での負荷が増大し、メチルナフタレン類の
製造効率が悪くなる。
一方、改質反応は、一般にナフサ留分等から高オクタ
ン価ガソリンを製造する方法として広く用いられている
接触改質法を採用することができる。この場合、例え
ば、アルミナを担体として白金、または白金に加えてレ
ニウム、ゲルマニウム、すず、イリジウム、ルテニウム
等を担持した触媒を用い、400〜550℃の温度、１〜50kg
/cm2の圧力、液空間速度（LHSV）0.1〜3h-1、水素／油
モル比0.5〜20の条件下に行うことができる。
ン価ガソリンを製造する方法として広く用いられている
接触改質法を採用することができる。この場合、例え
ば、アルミナを担体として白金、または白金に加えてレ
ニウム、ゲルマニウム、すず、イリジウム、ルテニウム
等を担持した触媒を用い、400〜550℃の温度、１〜50kg
/cm2の圧力、液空間速度（LHSV）0.1〜3h-1、水素／油
モル比0.5〜20の条件下に行うことができる。
また、他の改質反応の方法としては、ゼオライト若し
くは結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイ
ンジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ
等の酸化物、或いは、これらの２種以上の混合物を含む
酸性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニ
ウム等の金属類を含有させるかあるいは担持させた触媒
等を用いて、250〜700℃の温度、１〜100kg/cm2の圧
力、0.1〜20h-1のLHSV、水素／油モル比0.5〜20の条件
下に行なわせることもできる。
くは結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイ
ンジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ
等の酸化物、或いは、これらの２種以上の混合物を含む
酸性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニ
ウム等の金属類を含有させるかあるいは担持させた触媒
等を用いて、250〜700℃の温度、１〜100kg/cm2の圧
力、0.1〜20h-1のLHSV、水素／油モル比0.5〜20の条件
下に行なわせることもできる。
この改質反応はリアクター部が固定床の反応装置を用
いてもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からな
る反応装置を用いることが、効率上好ましい。
いてもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からな
る反応装置を用いることが、効率上好ましい。
このようにして得られる改質反応後の生成油中には、
比較的高い濃度でメチルナフタレン類が含まれているた
め、これを蒸留、溶剤抽出、通常の晶析法或は圧力晶析
法〔化学工学、51,（６）,428〜433（1987）〕等により
回収する。回収は、常圧蒸留による方法が経済的で好ま
しく、230〜250℃の留分を採取することにより、高濃度
のメチルナフタレン類を得ることができる。
比較的高い濃度でメチルナフタレン類が含まれているた
め、これを蒸留、溶剤抽出、通常の晶析法或は圧力晶析
法〔化学工学、51,（６）,428〜433（1987）〕等により
回収する。回収は、常圧蒸留による方法が経済的で好ま
しく、230〜250℃の留分を採取することにより、高濃度
のメチルナフタレン類を得ることができる。
［実施例］ （実施例１〜２、比較例１〜２） 灯油留分を水添脱硫した第１表として示した性状を有
する、脱硫灯油留分、この灯油留分からゼオライトを用
いてノルマルパラフィンを90重量％回収したラフィネー
ト、及びこのラフィネートを精密蒸留して得た230℃以
下の留分さらには同様に蒸留した190〜220℃の留分を原
料とし、アルミナ担体に白金を0.2重量％担持した接触
改質触媒を用いて、圧力を25kg/cm2、温度を490℃、LHS
Vを0.8h-1、水素／油をモル比で６の条件下で、改質反
応させた。この生成油の性状及びメチルナフタレンの含
量を第２表に示した。この生成油を常圧蒸留し、230〜2
50℃の留分を採取した結果、メチルナフタレンの純度
は、93％であった。
する、脱硫灯油留分、この灯油留分からゼオライトを用
いてノルマルパラフィンを90重量％回収したラフィネー
ト、及びこのラフィネートを精密蒸留して得た230℃以
下の留分さらには同様に蒸留した190〜220℃の留分を原
料とし、アルミナ担体に白金を0.2重量％担持した接触
改質触媒を用いて、圧力を25kg/cm2、温度を490℃、LHS
Vを0.8h-1、水素／油をモル比で６の条件下で、改質反
応させた。この生成油の性状及びメチルナフタレンの含
量を第２表に示した。この生成油を常圧蒸留し、230〜2
50℃の留分を採取した結果、メチルナフタレンの純度
は、93％であった。
これらの結果から明らかなように、灯油留分からノル
マルパラフィンを回収したラフィネートの特定の留分を
改質反応させることにより、灯油留分やラフィネートに
比較して、メチルナフタレン類を高収率で得ることがで
きる。
マルパラフィンを回収したラフィネートの特定の留分を
改質反応させることにより、灯油留分やラフィネートに
比較して、メチルナフタレン類を高収率で得ることがで
きる。
［発明の効果］ 本発明は、灯油留分のノルマルパラフィンラフィネー
トの特定の成分を含む留分を改質反応させた生成油から
メチルナフタレン類を回収するようにしたため、硫黄化
合物及び窒素化合物の極めて少ないメチルナフタレン類
を、安価に、収率良く、また廃棄物処理の問題もなく製
造できるという格別の効果を有する。
トの特定の成分を含む留分を改質反応させた生成油から
メチルナフタレン類を回収するようにしたため、硫黄化
合物及び窒素化合物の極めて少ないメチルナフタレン類
を、安価に、収率良く、また廃棄物処理の問題もなく製
造できるという格別の効果を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】水添脱硫された灯油留分からノルマルパラ
フィンを回収した後のラフィネートで、195〜215℃の沸
点範囲の成分を少なくとも50容量％含む留分を改質反応
させ、次いで得られた生成油からメチルナフタレン類を
回収することを特徴とするメチルナフタレン類の製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066091A JP2520723B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | メチルナフタレン類の製造方法 |
| US07/491,033 US5045178A (en) | 1989-03-20 | 1990-03-09 | Process for production of methylnaphthalenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066091A JP2520723B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | メチルナフタレン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247135A JPH02247135A (ja) | 1990-10-02 |
| JP2520723B2 true JP2520723B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=13305845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1066091A Expired - Fee Related JP2520723B2 (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | メチルナフタレン類の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5045178A (ja) |
| JP (1) | JP2520723B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8053620B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-11-08 | Uop Llc | Guard bed for removing contaminants from feedstock to a normal paraffin extraction unit |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114656325B (zh) * | 2022-04-15 | 2024-03-01 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种2-甲基萘的纯化精制系统及方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4014949A (en) * | 1962-06-06 | 1977-03-29 | Sun Ventures, Inc. | Separation of cyclic compounds with molecular sieve adsorbent |
| US3870745A (en) * | 1973-10-29 | 1975-03-11 | Sun Ventures Inc | Complex of 2,6-dimethylnaphthalene and 2-cyano-6-methylnaphthalene |
| US3890403A (en) * | 1973-11-14 | 1975-06-17 | Teijin Ltd | Process for separating and recovering 2,6-dimethylnaththalenes |
| US3936509A (en) * | 1974-11-04 | 1976-02-03 | Teijin Limited | Process for separating dimethyl naphthalenes comprising 2,6-dimethyl naphthalenes as main component |
| US4300008A (en) * | 1980-09-25 | 1981-11-10 | Standard Oil Company (Indiana) | Preparation of 2,6-dimethyldecalin and its isomers |
| US4536278A (en) * | 1984-02-24 | 1985-08-20 | Standard Oil Company (Indiana) | Shale oil stabilization with a hydrogen donor quench |
| JPS62230736A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-09 | Sumikin Chem Co Ltd | メチルナフタレンの精製法 |
| JPH06104635B2 (ja) * | 1986-03-31 | 1994-12-21 | 住金化工株式会社 | メチルナフタレンの精製方法 |
-
1989
- 1989-03-20 JP JP1066091A patent/JP2520723B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-09 US US07/491,033 patent/US5045178A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8053620B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-11-08 | Uop Llc | Guard bed for removing contaminants from feedstock to a normal paraffin extraction unit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02247135A (ja) | 1990-10-02 |
| US5045178A (en) | 1991-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006118780A2 (en) | Ethyl benzene from refinery grade feedstocks | |
| KR960004868B1 (ko) | 디메틸나프탈렌의 제조방법 | |
| US3600298A (en) | Process for producing hydrogenated alkyl tars | |
| JP2520723B2 (ja) | メチルナフタレン類の製造方法 | |
| JPH11139998A (ja) | ジアルキルナフタレンの製造法 | |
| JP2520725B2 (ja) | ジメチルナフタレン類の製造方法 | |
| JP2520722B2 (ja) | メチルナフタレン類の製造法 | |
| JP2520724B2 (ja) | ジメチルナフタレン類の製造法 | |
| JPH05310612A (ja) | メチルナフタレン含有油の精製方法 | |
| JPH02247293A (ja) | 高沸点、高芳香族溶剤の製造方法 | |
| JPH0416450B2 (ja) | ||
| CN115992014B (zh) | 一种生产轻质白油及增产btx的方法 | |
| US4735703A (en) | Method of increasing the concentration of straight chain paraffin material | |
| KR950005682B1 (ko) | 방향족의 함량이 높은 용매의 생산방법 | |
| JPH0338532A (ja) | ２．６―体に富むジメチルナフタレンの製造方法 | |
| JPH02247289A (ja) | 高沸点、高芳香族含有溶剤の製造法 | |
| JPH0639432B2 (ja) | ジメチルナフタレン類の製造方法 | |
| JPH03178936A (ja) | ２―メチルナフタレンの製造方法 | |
| JP2649412B2 (ja) | ２，６‐ジメチルナフタレンの製造方法 | |
| JPS62250094A (ja) | 芳香族成分の分離精製方法 | |
| JPH05331080A (ja) | 精製ナフタレンの製造方法 | |
| JPH02247286A (ja) | 高沸点、高芳香族含有溶剤の製造方法 | |
| JPH02247295A (ja) | 高芳香族溶剤の製造方法 | |
| JPH02247288A (ja) | 高芳香族含有溶剤の製造方法 | |
| JPH02247296A (ja) | 高芳香族溶剤の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |