JPH02247295A - 高芳香族溶剤の製造方法 - Google Patents
高芳香族溶剤の製造方法Info
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- JPH02247295A JPH02247295A JP6608489A JP6608489A JPH02247295A JP H02247295 A JPH02247295 A JP H02247295A JP 6608489 A JP6608489 A JP 6608489A JP 6608489 A JP6608489 A JP 6608489A JP H02247295 A JPH02247295 A JP H02247295A
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Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、灯油留分かもノルマルパラフィンを回収した
後のラフィネートを用いて、高芳香族溶剤を製造する方
法に関する。
後のラフィネートを用いて、高芳香族溶剤を製造する方
法に関する。
[従来の技術]
沸点範囲が185〜220℃で、主として芳香族成分か
らなる留分は、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付は
塗料用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶剤、農薬
用の乳斉j、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤
として使用されている。これらの溶剤は、溶解性の観点
から混合アニリン点が21℃以下であることが要求され
ている。
らなる留分は、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付は
塗料用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶剤、農薬
用の乳斉j、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤
として使用されている。これらの溶剤は、溶解性の観点
から混合アニリン点が21℃以下であることが要求され
ている。
従来、この種の溶剤は、石炭タール油から回収する方法
、エチレンクラッカーボトムと09ヘビヤー(ナフサの
改質反応により得られた改質油中から回収された炭素数
9以上の留分)を混合して水素化処理する方法、ナフタ
レンのアルキル化、単環芳香族化合物の二核体化等によ
り製造されている。これらの方法は、一般に製造コスト
が高いという問題があった。
、エチレンクラッカーボトムと09ヘビヤー(ナフサの
改質反応により得られた改質油中から回収された炭素数
9以上の留分)を混合して水素化処理する方法、ナフタ
レンのアルキル化、単環芳香族化合物の二核体化等によ
り製造されている。これらの方法は、一般に製造コスト
が高いという問題があった。
ところで、灯油留分を接触改質することにより高沸点、
高芳香族成分を含有する留分が生成することが報告され
ている〔石油学会誌、 Vol、 13゜No、6(1
970)、P468〜474] 、しかし、灯油留分の
改質反応において、21’C以下の混合アニリン点を有
する185〜220℃の留分を得るためには、過酷な反
応条件としなければならず、このため触媒寿命が極めて
短くなり、工業生産−F問題が有ることが判明した。
高芳香族成分を含有する留分が生成することが報告され
ている〔石油学会誌、 Vol、 13゜No、6(1
970)、P468〜474] 、しかし、灯油留分の
改質反応において、21’C以下の混合アニリン点を有
する185〜220℃の留分を得るためには、過酷な反
応条件としなければならず、このため触媒寿命が極めて
短くなり、工業生産−F問題が有ることが判明した。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、上述のような問題点を解決するもので、本発
明の目的は、安い製造コストで、21℃以下の混合アニ
リン点を有する溶解性に優れた高沸点、高芳香族含有溶
剤を製造する方法を提供することにある。
明の目的は、安い製造コストで、21℃以下の混合アニ
リン点を有する溶解性に優れた高沸点、高芳香族含有溶
剤を製造する方法を提供することにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者は上記問題に鑑み鋭意検討した結果、灯油留分
をそのまま改質反応させても、185〜220℃の留分
の混合アニリン点を21℃以下にすることは困難であっ
たが、驚くべきことに、ノルマルパラフィンを回収した
後のラフィネートを改質反応すると、極めて容易に、前
記留分の混合アニリン点を21℃以下にできることを見
い出した。
をそのまま改質反応させても、185〜220℃の留分
の混合アニリン点を21℃以下にすることは困難であっ
たが、驚くべきことに、ノルマルパラフィンを回収した
後のラフィネートを改質反応すると、極めて容易に、前
記留分の混合アニリン点を21℃以下にできることを見
い出した。
本発明はかかる知見に基づきなされたもので、灯油留分
からノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートを
改質反応し、次いで得られた生成油から185〜220
℃の沸点範囲の留分を蒸留分離し、回収することから構
成されるものである。
からノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートを
改質反応し、次いで得られた生成油から185〜220
℃の沸点範囲の留分を蒸留分離し、回収することから構
成されるものである。
本発明にいう灯油留分とは、蒸留分離操作により150
〜300℃の温度範囲で留出する留分をいい、原油を常
圧蒸留して得られた直留の灯油留分の他、石油の各留分
、残渣等の熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレー
ション、その他の精製処理等により得られた前記沸点範
囲の留分等も用いることができることはいうまでもない
。この灯油留分は、硫黄分及び窒素分を50ppm以下
としたものが用いられる。これは、一般に採用されてい
る水添脱硫処理方法で、通常の脱硫条件、例えば、アル
ミナあるいはシリカ−アルミナ等の担体に、コバルト、
ニッケル、モリブデン、タングステン等の1種以上を担
持した触媒を用い、250〜430℃の温度、10〜2
00 kg / adの圧力、液空間速度(LH8V)
0.1〜15h−’、水素循環量5O−140ONrd
/ld!の条件下で脱硫することにより得られる。
〜300℃の温度範囲で留出する留分をいい、原油を常
圧蒸留して得られた直留の灯油留分の他、石油の各留分
、残渣等の熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレー
ション、その他の精製処理等により得られた前記沸点範
囲の留分等も用いることができることはいうまでもない
。この灯油留分は、硫黄分及び窒素分を50ppm以下
としたものが用いられる。これは、一般に採用されてい
る水添脱硫処理方法で、通常の脱硫条件、例えば、アル
ミナあるいはシリカ−アルミナ等の担体に、コバルト、
ニッケル、モリブデン、タングステン等の1種以上を担
持した触媒を用い、250〜430℃の温度、10〜2
00 kg / adの圧力、液空間速度(LH8V)
0.1〜15h−’、水素循環量5O−140ONrd
/ld!の条件下で脱硫することにより得られる。
本発明においては、上記灯油留分からノルマルパラフィ
ンを回収したラフィネートを用いるものであるが、この
ノルマルパラフィンの回収は、ゼオライトを用いた吸着
分離方法や尿素アダクトによる分離方法を用いて行なう
ことができる。このラフィネートは、灯油留分中のノル
マルパラフィンを50重量%以上回収したものを用いる
ことが、より低い混合ア“ニリン点の溶剤を得ることが
できて好ましいが、特には、70〜95重量%を回収し
たものが好ましい。
ンを回収したラフィネートを用いるものであるが、この
ノルマルパラフィンの回収は、ゼオライトを用いた吸着
分離方法や尿素アダクトによる分離方法を用いて行なう
ことができる。このラフィネートは、灯油留分中のノル
マルパラフィンを50重量%以上回収したものを用いる
ことが、より低い混合ア“ニリン点の溶剤を得ることが
できて好ましいが、特には、70〜95重量%を回収し
たものが好ましい。
一方、改質反応は、一般にナフサ留分等から高オクタン
価ガソリンを製造する方法として広く用いられている接
触改質法を採用することができる。この場合、例えば、
アルミナを担体として白金、または白金に加えてレニウ
ム、ゲルマニウム、すす、イリジウム、ルテニウム等を
担持した触媒を用い、400〜550’Cの温度、1〜
50kg/cmlの圧力、液空間速度(LH3V)0.
1〜3h6’、水素/油モル比0.5〜2oの条件下に
行うことができる。
価ガソリンを製造する方法として広く用いられている接
触改質法を採用することができる。この場合、例えば、
アルミナを担体として白金、または白金に加えてレニウ
ム、ゲルマニウム、すす、イリジウム、ルテニウム等を
担持した触媒を用い、400〜550’Cの温度、1〜
50kg/cmlの圧力、液空間速度(LH3V)0.
1〜3h6’、水素/油モル比0.5〜2oの条件下に
行うことができる。
また、他の改質反応の方法としては、ゼオライト若しく
は結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジル
コニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイン
ジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ等
の酸化物、或いは、これらの2種以上の混合物を含む酸
性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニウ
ム等の金属類を含有させるがあるいは担持させた触媒等
を用いて、250〜700℃の温度、1〜100 kg
/ co!(7)圧力、0.1〜20h−’(7)LH
3V、水素/油モル比0.5〜2oの条件下に行なわせ
ることもできる。
は結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジル
コニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイン
ジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ等
の酸化物、或いは、これらの2種以上の混合物を含む酸
性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニウ
ム等の金属類を含有させるがあるいは担持させた触媒等
を用いて、250〜700℃の温度、1〜100 kg
/ co!(7)圧力、0.1〜20h−’(7)LH
3V、水素/油モル比0.5〜2oの条件下に行なわせ
ることもできる。
この改質反応はりアクタ一部が固定床の反応装置を用い
てもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からなる
反応装置を用いることが、効率上好ましい。
てもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からなる
反応装置を用いることが、効率上好ましい。
以上のようにして得られる生成油から185〜220℃
の範囲の留分を蒸留して、回収することにより、混合ア
ニリン点が18℃以下の高芳香族含有量の溶剤を製品と
して得ることができる。
の範囲の留分を蒸留して、回収することにより、混合ア
ニリン点が18℃以下の高芳香族含有量の溶剤を製品と
して得ることができる。
[実施例]
(実施例1、比較例1)
灯油留分を水添脱硫して得た第1表に示した性状を有す
る脱硫灯油留分及びこの灯油留分からゼオライトを用い
て、ノルマルパラフィンを90重量%回収して得た第1
表に示した性状を有するラフィネートを原料として、ア
ルミナ担体に白金を0.2重量%担持した接触改質触媒
を用いて、温度500℃、水素圧力15 kg/cof
G。
る脱硫灯油留分及びこの灯油留分からゼオライトを用い
て、ノルマルパラフィンを90重量%回収して得た第1
表に示した性状を有するラフィネートを原料として、ア
ルミナ担体に白金を0.2重量%担持した接触改質触媒
を用いて、温度500℃、水素圧力15 kg/cof
G。
液空間速度(L)IsV) 0 、6 h−’、水素/
油モル比3の条件下で、改質反応させた。この生成油を
蒸留、分離して、195〜215℃の留分を採取した。
油モル比3の条件下で、改質反応させた。この生成油を
蒸留、分離して、195〜215℃の留分を採取した。
この性状を第2表に示した。
第
■
表
第
表
ルマルパラフィンを添加することにより、ノルマルパラ
フィンの回収率として、50重量%、70重量%に調製
したラフィネート、さらに比較として、比較例1で用い
た脱硫灯油を原料として用い、上記実施例等で用いたの
と同じ接触改質触媒で、圧力を25kg/cnf、温度
を490℃、LH3Vを0,8h−’、水素/油をモル
比で6の条件下で、改質反応させた。この生成油を蒸留
、分離して、195〜215℃の留分を採取した。
フィンの回収率として、50重量%、70重量%に調製
したラフィネート、さらに比較として、比較例1で用い
た脱硫灯油を原料として用い、上記実施例等で用いたの
と同じ接触改質触媒で、圧力を25kg/cnf、温度
を490℃、LH3Vを0,8h−’、水素/油をモル
比で6の条件下で、改質反応させた。この生成油を蒸留
、分離して、195〜215℃の留分を採取した。
この性状を第3表に示した。
(以下余白)
(実施例2〜4、比較例2)
上記実施例等で用いたラフィネート及びこれに当該ラフ
ィネートの生成のために回収したノこれらの結果から、
ラフィネートを改質反応させと、灯油留分の改質に比較
して、混合アニリン点の低い溶剤が得られることが明白
である。
ィネートの生成のために回収したノこれらの結果から、
ラフィネートを改質反応させと、灯油留分の改質に比較
して、混合アニリン点の低い溶剤が得られることが明白
である。
[発明の効果]
本発明は、灯油留分からノルマルパラフィンを回収した
後のラフィネートを改質反応するようにしたため、安い
製造コストで、21℃以下の混合アニリン点を有する溶
解性に優れた高芳香族溶剤を製造できるという格別の効
果を有する。
後のラフィネートを改質反応するようにしたため、安い
製造コストで、21℃以下の混合アニリン点を有する溶
解性に優れた高芳香族溶剤を製造できるという格別の効
果を有する。
Claims (1)
- 灯油留分からノルマルパラフィンを回収した後のラフ
ィネートを改質反応し、当該生成油から185〜220
℃の沸点範囲の留分を蒸留分離して、回収することを特
徴とする高芳香族溶剤の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6608489A JPH02247295A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6608489A JPH02247295A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族溶剤の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02247295A true JPH02247295A (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13305637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6608489A Pending JPH02247295A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02247295A (ja) |
-
1989
- 1989-03-20 JP JP6608489A patent/JPH02247295A/ja active Pending
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