JPH02247288A - 高芳香族含有溶剤の製造方法 - Google Patents

高芳香族含有溶剤の製造方法

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JPH02247288A
JPH02247288A JP1066085A JP6608589A JPH02247288A JP H02247288 A JPH02247288 A JP H02247288A JP 1066085 A JP1066085 A JP 1066085A JP 6608589 A JP6608589 A JP 6608589A JP H02247288 A JPH02247288 A JP H02247288A
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JP
Japan
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fraction
boiling point
solvent
components
range
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Pending
Application number
JP1066085A
Other languages
English (en)
Inventor
Fumio Maruyama
文夫 丸山
Shiro Aizawa
相澤 史朗
Kazuo Fujiyoshi
藤吉 一夫
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Mining Co Ltd
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Publication date
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  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、150〜195℃の沸点範囲を有する成分を
含有する石油留分を用いて、高芳香族含有溶剤を製造す
る方法に関する。
[従来の技術] 沸点範囲が185〜220℃で、主として芳香族成分か
らなる留分は、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付は
塗料用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶II)、
農薬用の乳剤、機械用の油剤配合刑さらには反応系の溶
剤として使用されている。これらの溶剤は、溶解性の観
点から混合アニリン点が21℃以下であることが要求さ
れている。
従来、この種の溶剤は、石炭タール油からl収する方法
、エチレンクラッカーボトムとC9ヘビヤー(ナフサの
改質反応により得られた改質油中から回収された炭素数
9以上の留分)を混合して水素化処理する方法、ナフタ
レンのアルキル化、単環芳香族化合物の三核体化等によ
り製造されている。これらの方法は、一般に製造コスト
が高いという問題があった。
ところで、灯油留分を接触改質することにより、芳香族
成分を含有する留分が生成することが報告されている〔
石油学会誌、Vol、1.3. No、6(1970)
、P46B〜474) 、 Lかし、灯油留分の改質反
応において、21℃以下の混合アニリン点を有する18
5〜220℃の留分を得るためには、過酷な反応条件と
しなげればならず、このため触媒寿命が極めて短くなり
、工業生産上問題が有ることが判明した。
[発明が解決しようとする課題] 本発明は、上述のような問題点を解決するもので、本発
明の目的は、安い製造コストで、21 ’C以下の混合
アニリン点を有する溶解性に優れた高沸点、高芳香族含
有溶剤を製造する方法を提供することにある。
[課題を解決するための手段] 本発明者は上記問題に鑑み鋭意検討した結果、灯油留分
をそのまま改質反応させても、185〜220”Cの留
分の混合アニリン点を21℃以下にすることは困難であ
ったが、驚くべきことに、150−195℃の沸点範囲
の留分を改質反応すると、極めて容易に、185〜22
0℃の留分の混合アニリン点を21.’C以下にできる
ことを見い出した。
本発明はかかる知見に基づきなされたもので、150〜
195℃の沸点範囲を有する成分の少なくとも50容量
%含有する石油留分、好ましくは灯油留分または灯油留
分からノルマルパラフィンを回収した後のラフィネート
を蒸留分離して得た前記w分を、改質反応し、当該生成
油から185〜220℃の沸点範囲の留分を蒸留分離し
て、回収することから構成されるものである。
本発明にいう150〜195℃の沸点範囲を有する成分
を含有する石油留分とは、蒸留分離操作により150〜
195℃の温度範囲で留出する成分を含む留分をいい、
原油の蒸留により得られる直留留分の他、石油の各留分
、残渣等を熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレー
ション、その他の精製処理等により得られた前記沸点範
囲の留分等も用いることができることはいうまでもない
。この石油留分は、150〜195℃の温度範囲で留出
する成分を少なくとも50容量%を含む必要がある。こ
の温度範囲の成分が50容量%以下であれば、185〜
220℃の沸点範囲を有する留分の収量が著しく減少す
るとともに、混合アニリン点を21℃以下にすることが
できない。
この150〜195℃の温度範囲で留出する成分を50
容量%以上含む留分け、石油精製における原油の蒸留工
程で留出してくる灯油留分を195℃の温度でカットす
れば、極めて簡単に得ることができ、この方法を採用す
ることが特に好ましい。また、前記灯油留分に代えて、
灯油留分からノルマルパラフィンを回収したラフィネー
トを用いることもできる。このノルマルパラフィンの回
収は、ゼオライトを用いた吸着分離方法や尿素アダクト
による分離力法を用いて行なうことができ、洗剤の原料
としてノルマルパラフィンを製造しているプロセスから
の副生物であるラフィネートが有利に使用され得る。こ
のラフィネートは、灯油留分中のノルマルパラフィンを
50〜95重量%を回収したものが好ましく、これを1
95℃の温度でカットして得た留分は、上記灯油留分を
カットしたものに比べて、185〜220’Cの沸点範
囲を有する留分の収量を著しく向上させるとともに、こ
の留分の混合アニリン点を極めて低くすることができる
尚、上記改質原料の留分は、硫黄分及び窒素分を50p
pm以下としたものが、触媒の被毒防止上、好ましい。
これは、一般に採用されている水添脱硫処理方法で、通
常の脱硫条件、例えば、アルミナあるいはシリカ−アル
ミナ等の担体に、コバルト、ニッケル、モリブデン、タ
ングステン等の1種以上を担持した触媒を用い、250
〜430℃の温度、lO〜200kg/Cl11の圧力
、液空間速度(LH6V)0.1〜15 h ”、水素
循環量50〜140ONn(/kl+の条件下で脱硫す
ることにより得られる。この水添脱硫処理は、150−
195℃の温度範囲で留出する成分を50容量%含有す
る留分を調製した後に行っても良いが、予め脱硫した基
材を用いて、前記留分を調製することが、生産効率上好
ましい。
一方、改質反応は、一般にナフサ留分等から高オクタン
価ガソリンを製造する方法として広く用いられている接
触改質法を採用することができる。この場合、例えば、
アルミナを担体として白金、または白金に加えてレニウ
ム、ゲルマニウム、すす、イリジウム、ルテニウム等を
担持した触媒を用い、400〜550℃の温度、1〜5
0kg/Cポの圧力、液空間速度(LH3V)0.1〜
3h−1、水素/油モル比0.5〜20の条件下に行う
ことができる。
また、他の改質反応の方法としては、ゼオライト若しく
は結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジル
コニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイン
ジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ等
の酸化物、或いは、これらの2種以上の混合物を含む酸
性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニウ
ム等の金属類を含有させるかあるいは担持させた触媒等
を用いて、250〜700℃の温度、1〜100kg/
cdの圧力、0.1〜20h″′のLH3V、水素/油
モル比0.5〜20の条件下に行なわせることもできる
この改質反応はりアクタ一部が固定床の反応装置を用い
てもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からなる
反応装置を用いることが、効率上好ましい。
以上のようにして得られる生成油から185〜220℃
の範囲の留分を蒸留して、回収することにより、混合ア
ニリン点が21℃以下の高芳香族含有量の溶剤を製品と
して得ることができる。
[実施例コ (実施例1〜2、比較例1) 灯油留分を水添脱硫して得た第1表に示した性状を有す
る、脱硫灯油留分、この灯油留分を195℃の温度でカ
ットした留分、及び前記灯油留分からゼオライトを用い
てノルマルパラフィンを90重量%回収して得たラフィ
ネートを195℃の温度でカットした留分を原料として
、アルミナ担体に白金を0.2重量%担持した接触改質
触媒を用いて、圧力を25kg/cn(、温度を490
℃、LH3Vをo、sh−’、水素/油をモル比で6の
条件下で、改質反応させた。この生成油を蒸留、分離し
て、195〜215℃の留分を採取した。この性状を第
2表に示した。
(以下余白) 第1表 灯油留分の改質に比較して、混合アニリン点の低い溶剤
が得られることが明白である。
[発明の効果] 本発明は、150〜195℃の沸点範囲を有1−る成分
の少なくとも50容量%含有する石油留分を改質反応す
るようにしたため、安い製造コストで、21℃以下の混
合アニリン点を有する溶解性に優れた高芳香族溶剤を製
造できるという格別の効果を有する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)150〜195℃の沸点範囲を有する成分の少な
    くとも50容量%含有する石油留分を改質反応し、当該
    生成油から185〜220℃の沸点範囲の留分を蒸留分
    離して、回収することを特徴とする高芳香族含有溶剤の
    製造方法。
  2. (2)150〜195℃の沸点範囲を有する成分の少な
    くとも50容量%含有する石油留分が灯油留分を蒸留分
    離したものである請求項(1)に記載の高芳香族含有溶
    剤の製造方法。
  3. (3)150〜195℃の沸点範囲を有する成分の少な
    くとも50容量%含有する石油留分が灯油留分からノル
    マルパラフィンを回収した後のラフィネートを蒸留分離
    したものである請求項(1)に記載の高芳香族含有溶剤
    の製造方法。
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