JP3402488B2 - メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分の製造方法 - Google Patents
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分の製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメチルナフタレン及びジ
メチルナフタレン類に富む留分の製造方法に関する。こ
のメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類、特に
は、２-メチルナフタレン、２,６-、２,７-ジメチルナ
フタレンは、酸化により２-ナフトエ酸、２,６-、２,７
-ナフタレンジカルボン酸となり、耐熱性に優れた高性
能ポリエステルの原料あるいは医薬、農薬、染料、顔料
などの合成原料として用いられる。
メチルナフタレン類に富む留分の製造方法に関する。こ
のメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類、特に
は、２-メチルナフタレン、２,６-、２,７-ジメチルナ
フタレンは、酸化により２-ナフトエ酸、２,６-、２,７
-ナフタレンジカルボン酸となり、耐熱性に優れた高性
能ポリエステルの原料あるいは医薬、農薬、染料、顔料
などの合成原料として用いられる。
【０００２】また、高濃度のメチルナフタレン及びジメ
チルナフタレン類を含む混合留分は、そのまま高沸点芳
香族溶剤になり得る。
チルナフタレン類を含む混合留分は、そのまま高沸点芳
香族溶剤になり得る。
【０００３】
【従来の技術】メチルナフタレン及びジメチルナフタレ
ン類は、従来、タール留分から分離されていた。近年、
石炭タール、或いは流動接触分解プロセスのサイクル油
中に含まれているメチルナフタレン、ジメチルナフタレ
ン類を、蒸留して回収する方法が提案されている(例え
ば、特開昭６０-６９０４２号公報参照)。しかし、石炭
タールや流動接触分解プロセスのサイクル油からこれら
を回収する方法では、当該原料油中に高濃度の窒素化合
物や硫黄化合物が含まれているため、これらの化合物が
回収したメチルナフタレン、ジメチルナフタレン類に混
入してくる。これらの窒素化合物や硫黄化合物は触媒或
いは吸着剤の被毒を起こしたり、生成物或いは最終製品
の着色原因になる可能性が高く好ましくない。
ン類は、従来、タール留分から分離されていた。近年、
石炭タール、或いは流動接触分解プロセスのサイクル油
中に含まれているメチルナフタレン、ジメチルナフタレ
ン類を、蒸留して回収する方法が提案されている(例え
ば、特開昭６０-６９０４２号公報参照)。しかし、石炭
タールや流動接触分解プロセスのサイクル油からこれら
を回収する方法では、当該原料油中に高濃度の窒素化合
物や硫黄化合物が含まれているため、これらの化合物が
回収したメチルナフタレン、ジメチルナフタレン類に混
入してくる。これらの窒素化合物や硫黄化合物は触媒或
いは吸着剤の被毒を起こしたり、生成物或いは最終製品
の着色原因になる可能性が高く好ましくない。
【０００４】本発明者らは、かかる問題に鑑み、鋭意検
討を続けた結果、すでに、水添脱硫された灯油留分から
ノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートを、改
質反応させ、得られた生成油からメチルナフタレン又は
ジメチルナフタレンを回収することを特徴とする方法を
提案している(特開平１-１６３１３９号公報及び特開平
１-１６８６２９号公報)。
討を続けた結果、すでに、水添脱硫された灯油留分から
ノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートを、改
質反応させ、得られた生成油からメチルナフタレン又は
ジメチルナフタレンを回収することを特徴とする方法を
提案している(特開平１-１６３１３９号公報及び特開平
１-１６８６２９号公報)。
【０００５】本発明者は、メチルナフタレン及びジメチ
ルナフタレンの収率を向上させるために、さらなる検討
を続けた結果、水添脱硫された灯油留分からノルマルパ
ラフィンを回収した後のラフィネートを、一旦、アルキ
ル化した後に脱水素環化させると、当該ラフィネートを
そのまま脱水素環化させた場合よりも、驚くべきこと
に、メチルナフタレン及びジメチルナフタレンの生成率
が向上することを見出した。
ルナフタレンの収率を向上させるために、さらなる検討
を続けた結果、水添脱硫された灯油留分からノルマルパ
ラフィンを回収した後のラフィネートを、一旦、アルキ
ル化した後に脱水素環化させると、当該ラフィネートを
そのまま脱水素環化させた場合よりも、驚くべきこと
に、メチルナフタレン及びジメチルナフタレンの生成率
が向上することを見出した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、灯油留分か
らノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートから
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製造する
方法を改良したもので、本発明の目的は、より高収率で
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製造でき
る方法を提供することにある。
らノルマルパラフィンを回収した後のラフィネートから
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製造する
方法を改良したもので、本発明の目的は、より高収率で
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製造でき
る方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、水添脱硫され
た灯油留分からノルマルパラフィンを回収した後のラフ
ィネートを、触媒存在下に軽質オレフィン、特には、炭
素数３〜５のオレフィンを用いてアルキル化した後、脱
水素環化させることからなるメチルナフタレン及びジメ
チルナフタレン類に富む留分の製造方法である。
た灯油留分からノルマルパラフィンを回収した後のラフ
ィネートを、触媒存在下に軽質オレフィン、特には、炭
素数３〜５のオレフィンを用いてアルキル化した後、脱
水素環化させることからなるメチルナフタレン及びジメ
チルナフタレン類に富む留分の製造方法である。
【０００８】本発明にいう上記灯油留分としては、原油
を常圧蒸留して得られた灯油留分で、一般に、１５０〜
３００℃の温度範囲で留出する留分であるが、この留分
を、通常に採用されている水添脱硫条件、例えば、アル
ミナ或いはシリカ-アルミナ等の担体に、コバルト、ニ
ッケル、モリブデン、タングステン等の１種以上を担持
した触媒を用い、２８０〜４３０℃の温度、１０〜２０
０kg/cm2Gの圧力、液空間速度（ＬＨＳＶ）０.５〜１５
ｈ-1、水素循環量７０〜１４００Nm3/klの条件下で脱硫
したものを用いることができる。この灯油留分は、好ま
しくは、硫黄分および窒素分が、５０ppm以下としたも
のが良い。
を常圧蒸留して得られた灯油留分で、一般に、１５０〜
３００℃の温度範囲で留出する留分であるが、この留分
を、通常に採用されている水添脱硫条件、例えば、アル
ミナ或いはシリカ-アルミナ等の担体に、コバルト、ニ
ッケル、モリブデン、タングステン等の１種以上を担持
した触媒を用い、２８０〜４３０℃の温度、１０〜２０
０kg/cm2Gの圧力、液空間速度（ＬＨＳＶ）０.５〜１５
ｈ-1、水素循環量７０〜１４００Nm3/klの条件下で脱硫
したものを用いることができる。この灯油留分は、好ま
しくは、硫黄分および窒素分が、５０ppm以下としたも
のが良い。
【０００９】本発明においては、上記水添脱硫された灯
油留分からノルマルパラフィンを回収したラフィネート
を用いるものであるが、このノルマルパラフィンの回収
は、アイソシーブ法、モレックス法、ＢＰ法などのゼオ
ライトを用いた吸着分離により行うことが好ましい。
油留分からノルマルパラフィンを回収したラフィネート
を用いるものであるが、このノルマルパラフィンの回収
は、アイソシーブ法、モレックス法、ＢＰ法などのゼオ
ライトを用いた吸着分離により行うことが好ましい。
【００１０】このラフィネートは、灯油留分中のノルマ
ルパラフィンを５０重量％以上回収したものを用いるこ
とが、メチルナフタレン、ジメチルナフタレンの収率上
好ましく、特には、７０〜９０重量％回収したものが好
ましい。なお、この場合、水添脱硫とノルマルパラフィ
ンの回収とは、いずれを先に行っても良いが、ゼオライ
トの被毒を防止するという観点から水添脱硫を先に行っ
たほうが良い。
ルパラフィンを５０重量％以上回収したものを用いるこ
とが、メチルナフタレン、ジメチルナフタレンの収率上
好ましく、特には、７０〜９０重量％回収したものが好
ましい。なお、この場合、水添脱硫とノルマルパラフィ
ンの回収とは、いずれを先に行っても良いが、ゼオライ
トの被毒を防止するという観点から水添脱硫を先に行っ
たほうが良い。
【００１１】本発明では、このノルマルパラフィン回収
後のラフィネートを触媒の存在下に、軽質オレフィンで
アルキル化するものであるが、このときの触媒として
は、各種の酸性触媒を用いることができるが、特には、
固体酸触媒を用いるのが効率的である。この固体酸触媒
としては、シリカアルミナ、ＨＹ型やモルデナイト等の
結晶性アルミノシリケート、酸性白土、モンモリロナイ
ト、塩化アルミニウム等、あるいは本出願人が先に提案
したジルコニア等を硫酸で処理した触媒(特公昭５９-６
１８１号公報、同５９-４００５６号公報、特開平１-２
８８３３９号公報、同４-１８７２３９号公報、同４-１
８７２４１号公報参照)を用いることができ、特には、
シリカアルミナ、ＨＹ型やモルデナイト等の結晶性アル
ミノシリケート、或いはジルコニアを硫酸で処理した触
媒が好適である。また、アルキル化剤に用いる軽質オレ
フィンとしては、炭素数３以上のものが良いが、特に
は、プロピレン、ブテン類、ペンテン類などの炭素数３
〜５のオレフィンが好適である。
後のラフィネートを触媒の存在下に、軽質オレフィンで
アルキル化するものであるが、このときの触媒として
は、各種の酸性触媒を用いることができるが、特には、
固体酸触媒を用いるのが効率的である。この固体酸触媒
としては、シリカアルミナ、ＨＹ型やモルデナイト等の
結晶性アルミノシリケート、酸性白土、モンモリロナイ
ト、塩化アルミニウム等、あるいは本出願人が先に提案
したジルコニア等を硫酸で処理した触媒(特公昭５９-６
１８１号公報、同５９-４００５６号公報、特開平１-２
８８３３９号公報、同４-１８７２３９号公報、同４-１
８７２４１号公報参照)を用いることができ、特には、
シリカアルミナ、ＨＹ型やモルデナイト等の結晶性アル
ミノシリケート、或いはジルコニアを硫酸で処理した触
媒が好適である。また、アルキル化剤に用いる軽質オレ
フィンとしては、炭素数３以上のものが良いが、特に
は、プロピレン、ブテン類、ペンテン類などの炭素数３
〜５のオレフィンが好適である。
【００１２】このアルキル化反応は、用いる触媒および
アルキル化剤により最適反応条件がそれぞれ異なるが、
一般には、反応温度５０〜３００℃、好ましくは５０〜
２００℃、反応圧力０〜５０kg/cm2G、好ましくは０〜
１０kg/cm2Gが良い。
アルキル化剤により最適反応条件がそれぞれ異なるが、
一般には、反応温度５０〜３００℃、好ましくは５０〜
２００℃、反応圧力０〜５０kg/cm2G、好ましくは０〜
１０kg/cm2Gが良い。
【００１３】このようにして得られたアルキル化反応油
はそのまま次の脱水素環化反応の原料として供される。
はそのまま次の脱水素環化反応の原料として供される。
【００１４】脱水素環化反応は、一般にナフサ留分等か
ら高オクタン価ガソリンを製造する方法として広く用い
られている接触改質法を採用することができる。この場
合、例えば、アルミナを担体として白金、または白金に
加えてレニウム、ゲルマニウム、錫、イリジウム、ルテ
ニウム等を担持した触媒を用い、４００〜５００℃の温
度、１〜１００kg/cm2Gの圧力、液空間速度(LHSV)０.１
〜３ｈ-1、水素/油モル比０.５〜２０の条件下に行うこ
とができる。
ら高オクタン価ガソリンを製造する方法として広く用い
られている接触改質法を採用することができる。この場
合、例えば、アルミナを担体として白金、または白金に
加えてレニウム、ゲルマニウム、錫、イリジウム、ルテ
ニウム等を担持した触媒を用い、４００〜５００℃の温
度、１〜１００kg/cm2Gの圧力、液空間速度(LHSV)０.１
〜３ｈ-1、水素/油モル比０.５〜２０の条件下に行うこ
とができる。
【００１５】また、他の脱水素環化反応の方法として
は、ゼオライトもしくは結晶性アルミノシリケート、シ
リカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、クロミア、固
体燐酸、またはインジウム、ランタン、マンガン、セリ
ウムもしくはスズ等の酸化物、或いは、これらの２種以
上の混合物を含む酸性耐火物、またはこれらに、白金、
パラジウム、レニウム等の金属類を含有させるかあるい
は担持させた触媒などを用いて、２５０〜７００℃の温
度、１〜１００kg/cm2Gの圧力、０.１〜２０ｈ-1のLHS
V、水素/油モル比０.５〜２０の条件下に行わせること
もできる。
は、ゼオライトもしくは結晶性アルミノシリケート、シ
リカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、クロミア、固
体燐酸、またはインジウム、ランタン、マンガン、セリ
ウムもしくはスズ等の酸化物、或いは、これらの２種以
上の混合物を含む酸性耐火物、またはこれらに、白金、
パラジウム、レニウム等の金属類を含有させるかあるい
は担持させた触媒などを用いて、２５０〜７００℃の温
度、１〜１００kg/cm2Gの圧力、０.１〜２０ｈ-1のLHS
V、水素/油モル比０.５〜２０の条件下に行わせること
もできる。
【００１６】このようにして得られる脱水素環化反応後
の生成油中には、比較的高い濃度でメチルナフタレン及
びジメチルナフタレン類が含まれている。これを蒸留、
溶剤抽出、通常の晶析法あるいは圧力晶析法〔化学工
学、51,(6),428〜433(1987)〕等によりメチルナフタレ
ン及びジメチルナフタレン類をそれぞれ単離、回収する
ことができる。回収は、蒸留による方法が好ましく、２
５５〜２７０℃の留分を採取することにより、高濃度の
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を含有する
留分を得ることができる。このメチルナフタレン及びジ
メチルナフタレン類を含有する留分からゼオライト等に
よる吸着分離法、晶析法、錯化合物形成による分離法な
どの公知の手段により２-メチルナフタレン、２,６-お
よび２,７-ジメチルナフタレンをそれぞれ分離回収し、
回収残液は、異性化触媒などにより異性化され、前記分
離回収のためにリサイクルする方法を採用することによ
り２-メチルナフタレン、２,６-および２,７-ジメチル
ナフタレンを効率良く製造できる。
の生成油中には、比較的高い濃度でメチルナフタレン及
びジメチルナフタレン類が含まれている。これを蒸留、
溶剤抽出、通常の晶析法あるいは圧力晶析法〔化学工
学、51,(6),428〜433(1987)〕等によりメチルナフタレ
ン及びジメチルナフタレン類をそれぞれ単離、回収する
ことができる。回収は、蒸留による方法が好ましく、２
５５〜２７０℃の留分を採取することにより、高濃度の
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を含有する
留分を得ることができる。このメチルナフタレン及びジ
メチルナフタレン類を含有する留分からゼオライト等に
よる吸着分離法、晶析法、錯化合物形成による分離法な
どの公知の手段により２-メチルナフタレン、２,６-お
よび２,７-ジメチルナフタレンをそれぞれ分離回収し、
回収残液は、異性化触媒などにより異性化され、前記分
離回収のためにリサイクルする方法を採用することによ
り２-メチルナフタレン、２,６-および２,７-ジメチル
ナフタレンを効率良く製造できる。
【００１７】
【発明の効果】本発明は、メチルナフタレン及びジメチ
ルナフタレン類により富む留分を製造することができる
ため、この留分からメチルナフタレン及びジメチルナフ
タレン類を回収することによって、工業的に安価に、高
収率でメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製
造できるという格別の効果を有する。
ルナフタレン類により富む留分を製造することができる
ため、この留分からメチルナフタレン及びジメチルナフ
タレン類を回収することによって、工業的に安価に、高
収率でメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類を製
造できるという格別の効果を有する。
【００１８】以下に、実施例により本発明を具体的に説
明する。
明する。
（実施例１）水添脱硫した灯油留分からゼオライトを用
いて、ノルマルパラフィンを９０重量％回収した第１表
に示した性状を有するラフィネート１００mlを原料と
し、触媒として、ジルコニアを硫酸で処理した触媒(水
酸化ジルコニアに８重量倍の１規定の硫酸を含浸させ、
１２０℃で２時間乾燥後、５７０℃で３時間焼成したも
の)５gを用い、８０℃の温度に保持して、プロピレンを
４００ml/minの流量で、５時間吹き込み、アルキル化し
た。
いて、ノルマルパラフィンを９０重量％回収した第１表
に示した性状を有するラフィネート１００mlを原料と
し、触媒として、ジルコニアを硫酸で処理した触媒(水
酸化ジルコニアに８重量倍の１規定の硫酸を含浸させ、
１２０℃で２時間乾燥後、５７０℃で３時間焼成したも
の)５gを用い、８０℃の温度に保持して、プロピレンを
４００ml/minの流量で、５時間吹き込み、アルキル化し
た。
【００１９】このようにして得られたアルキル化油を、
市販の、白金を０.２重量％担持したアルミナ担体の接
触改質触媒２gを用いて、常圧、５３０℃、LHSV１.０ｈ
-1の条件で、窒素気流下に脱水素環化させた。この生成
油中のメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類のガ
スクロマトグラフィーによる生成率を表２に示した。
市販の、白金を０.２重量％担持したアルミナ担体の接
触改質触媒２gを用いて、常圧、５３０℃、LHSV１.０ｈ
-1の条件で、窒素気流下に脱水素環化させた。この生成
油中のメチルナフタレン及びジメチルナフタレン類のガ
スクロマトグラフィーによる生成率を表２に示した。
【００２０】（実施例２）アルキル化剤として、１-ブ
テンを用い、アルキル化反応時間４０分とした以外は実
施例１と同様の操作を行った。この結果も表２に示し
た。
テンを用い、アルキル化反応時間４０分とした以外は実
施例１と同様の操作を行った。この結果も表２に示し
た。
【００２１】（比較例１）表１に示したラフィネートを
そのまま実施例１と同様の操作で脱水素環化させた。結
果を表２に示す。
そのまま実施例１と同様の操作で脱水素環化させた。結
果を表２に示す。
【表１】
【表２】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 2/58
C07C 5/41
C07C 15/24
Claims (2)
- 【請求項１】 水添脱硫された灯油留分からノルマルパ
ラフィンを回収した後のラフィネートを、触媒存在下に
軽質オレフィンでアルキル化した後、脱水素環化させる
ことを特徴とするメチルナフタレン及びジメチルナフタ
レン類に富む留分の製造方法。 - 【請求項２】 上記第１項に記載の軽質オレフィンとし
て炭素数３〜５のオレフィンを用いることを特徴とする
メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12040093A JP3402488B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12040093A JP3402488B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305988A JPH06305988A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3402488B2 true JP3402488B2 (ja) | 2003-05-06 |
Family
ID=14785279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12040093A Expired - Fee Related JP3402488B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | メチルナフタレン及びジメチルナフタレン類に富む留分の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3402488B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8053620B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-11-08 | Uop Llc | Guard bed for removing contaminants from feedstock to a normal paraffin extraction unit |
-
1993
- 1993-04-26 JP JP12040093A patent/JP3402488B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8053620B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-11-08 | Uop Llc | Guard bed for removing contaminants from feedstock to a normal paraffin extraction unit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06305988A (ja) | 1994-11-01 |
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