KR960004868B1 - 디메틸나프탈렌의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

디메틸나프탈렌의 제조방법
본 발명은 석유(Kerosene)분획으로부터 통상의 파라핀을 회수하여 이로부터 생성되는 추출 잔류물(raffinate)로 디메틸나프탈렌을 제조하는 방법에 관한 것이다.
디메틸나프탈렌, 특히 2,6- 또는 2.7-디메필나프탈렌의 산화에 의해 수득된 2.6- 또는 2.7-나프탈렌디카복실산은 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리에스테르를 제조하기 위한 출발물질로서 사용된다. 이들 폴리에스테르는 우수한 특성을 갖는 합성 섬유 및 필름을 제공한다. 따라서 적은 비용으로 고품질의 2,6-또는 2.7-디메틸나프탈렌을 제조하기 위한 방법의 개발이 요구되었다.
디메틸나프탈렌은 유동접촉 분해방법(fluid catalytic cracking process)으로 콜타르 또는 순환 오일중에 함유되므로, 콜타르 또는 순환 오일을 증류시켜 디메틸나프탈렌을 회수하는 방법이 제안되었다[참조 : JP-A-60-69042(본 명세서중에 사용된 "JP-A"라는 용어는 "미심사된 일본국 공개특허원"을 의미한다)].
유동 접촉 분해방법을 콜타르 또는 순환 오일로부터 디메틸나프탈렌을 회수하는 방법에 있어서, 순환오일이 질소 및 황 화합물을 고농도로 함유하므로, 수득된 디메틸나프탈렌은 이들 질소 및 황소 화합물로 오염된다. 이들 질소 및 황 화합물은 2,6- 또는 2,7-디메틸나프탈렌 이외의 치환된 디메틸나프탈렌의 이성체화에 있어서, 및 또한 제올라이트 등의 사용에 의한 2,6- 또는 2,7-디메틸나프탈렌의 흡착 분리에 있어 촉매 오염을 가속화 시킨다. 그러므로, 디메틸나프탈렌중의 질소 및 황 화합물의 양을 약 10ppm 이하로 감소시킬 필요가 있다. 질소 및 황화합물의 양을 약 10ppm 이하로 감소시키기 위한 수소처리법은 엄격한 조건하에 수행되어야 한다. 그러한 엄격한 조건하에서의 수소처리법은 필연적으로 디메틸 나프탈렌의 수소화 및 분해를 일으켜, 디메틸나프탈렌의 수율은 상당히 감소시키는 결과를 초래한다. 따라서, 추가의 탈수소화가 필요하며, 생산비용이 현저히 증가되는 점에 있어 문제가 제거된다.
통상의 파라핀은 합성 세제로서의 선형 알킬벤젠 설포네이트(LAS)를 제조하기 위한 출발물질로서 석유 분획으로부터 회수된다.
연구결과 상기한 추출 잔류물의 개질 반응으로 수득된 생성오일은 다량의 디메틸나프탈렌을 함유하며 생성물은 질소 및 황 화합물이 거의 없다는 것이 밝혀졌다.
석유 분획의 접촉은 개질법은 중(重) 방향족 화합물을 제공하고, 종방향족 화합물이 디메틸나프탈렌을 함유하는 것으로 보고되고 있다[참조 : Sekiyu Gakkaish, Vol. 13, No. 6(1970), pp. 468-474]. 그러나, 놀랍게도 추출 잔류물의 개질반응에 의해, 디메틸나프탈렌을 석유 분획의 개질반응에서 보다 약 1.5배의 양으로 형성시킬 수 있다.
본 발명의 목적은 황 및 질소 화합물을 저함량으로 함유하는 디메틸나프탈렌을 고수율로 수득할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 수소화 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀을 회수함으로써 생성되는 추출 잔류물을 개질반응시킨 다음 생성오일로부터 디메틸나프탈렌을 회수함을 특징으로 하여, 디메틸나프탈렌을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 명세서에 나타낸 수소화 탈황화시킨 석유 분획은 원유 또는 분해오일 등을 대기 종류(통상 150 내지 300℃의 비등온도 범위에서 증류한다)시켜 수득한 석유분획이며, 이는 통상적으로 사용되는 수소화 탈황화조건, 예를 들면 알루미나 또는 실리카-알루미나 같은 담체상에 하나 이상의 코발트, 닉켈, 몰리브덴, 및 텅스텐을 지지시켜 제조한 촉매를 사용하여 280 내지 430℃의 온도, 10 내지 200kg/cm²의 압력, 0.5 내지 15hr-¹의 시간당 액체 체류 속도(LHSV), 및 70 내지 2,400Nm³/kl의 수소 재순환 양의 조건하에서 탈황화시킨다. 황 및 질소 함량을 약 50ppm 이하로 감소시킨 석유 분획이 바람직하게 사용된다.
본 발명에 있어서, 전술한 수소화 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀을 회수함으로써 생성되는 추출잔류물을 사용한다. 통상직인 파라핀 회수는 바람직하게는 Iso-Siv법(참조 :Hydrocarbon Processing, 59, No. 5, May, 1980, pp. 110-114) ; 몰렉스(Molex)법 (참조 : D.B, Brougton et. al., Petrol, Refiner., 40(5), 173(1961)) ; 및 BP법(참조 : A.A. Yeo et al., Six World Petroleum Congress, Sect. IV-Paper 15(1963))에서와 같이, 분자체를 사용하는 흡착 분리에 의해 수행한다. 추출잔류물로서, 석유 분획중에서 50중량% 이상, 특히 70 내지 90중량%의 통상의 파라핀을 회수하는 것이 디메틸 나프탈렌 수율의 견지에서 바람직하다. 이 경우에 있어서, 수소화 탈황화반응 및 통상의 파라핀 회수공정의 순서는 중요하지 않다. 그러나, 수소화 탈황화 반응을 먼저 수행하는 것이 제올라이트의 촉매 독성의 견지에서 바람직하다.
개질 반응에 있어서, 나프타 분획 등으로부터 고-옥탄가 가솔린을 제조하는데 널리 사용되는 접촉 개질 방법을 사용할 수 있다. 이는 400 내지 550℃의 온도, 1 내지 100kg/cm²의 압력, 0.1 내지 3hr-¹시간당 액체 체류속도(LHSV), 및 0.5 내지 20의 수소/오일 몰비하에 알루미나 담체상에 폴라티늄 단독으로 또는 레늄, 게르마늄, 주석, 이리듐 또는 루테늄과 혼합하여 지지시켜 제조된 촉매를 사용하여 수행할 수 있다.
또다른 양태로서, 개질 반응은 250 내지 700℃의 온도, 1 내지 100kg/cm²의 압력, 0.1 내지 20hr-¹ LHSV, 및 0.5 내지 20의 수소/오일 몰비 조건하에 제올라이트, 또는 결정성 알루미노실리케이트, 실리카, 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 크로미아, 고체 인산, 또는 인듐, 란탄, 망간, 세륨 또는 주석의 산화물 또는 이의 둘 이상의 혼합물을 함유하는 산성 내화물, 또는 여기에 폴라티늄, 팔라듐, 및 레늄 같은 금속을 지지시키거나 포함시켜 제조한 촉매를 사용하여 수행할 수 있다.
개질 반응후 생성 오일은 비교적 고농도의 디메틸 나프탈렌을 함유하며, 디메틸 나프탈렌은 증류, 용매추출, 통상의 결정화, 고-압 결정화(참조 :Kagaku Kogaku 51, No.6, 428-433(1987)), 및 이들 방법의 결합 방법 등으로 회수된다. 증류에 의한 회수가 경제적 견지에서 바람직하며, 고농도의 디메틸 나프탈렌은 255 내지 270℃의 분획을 수집하여 수득할 수 있다.
2,6- 및 2,7-디메틸나프탈렌은 제올라이트를 사용하는 흡착분리법, 결정화법, 및 착화합물의 형성을 통한 분리법과 같은 공지의 방법에 의해 디메틸나프탈렌으로부터 분리되고 회수된다.
회수후 잔사를 이성체화 촉매를 사용하여 이성체화시키고 전솔한 분리 및 회수를 위해 재순환시킨다.
본 발명에 따라, 디메틸나프탈렌은 수소화 탈황화시킨 석유 분획의 개질 반응으로부터 생성된 생성 오일로부터 회수한다. 따라서, 황 및 질소 화합물을 저함량으로 함유하는 디메틸 나프탈렌이 상당히 고도의 수율로 제조될 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 참고로 더 상세히 기술한다.
[실시예 1 및 2 및 비교실시예 1]
석유 분획을 수소화 탈황화시켜 수득한, 표(1)에 나타낸 특성을 갖는 탈황화시킨 석유분획, 및 분자체를 사용하여 전술한 석유 분획으로부터 통상의 파라핀 90중량%를 회수하여 수득한, 표(1)에 나타낸 특성을 갖는 추출 잔류물을 출발물질로 사용하고, 표(2)에 나타낸 바와 같은 조건하에 0.2중량% 플라티늄이 지지된 알루미나 담체를 포함하는 접촉 개질 촉매를 사용하여 개질반응 시킨다. 생성오일 및 디메틸나프탈렌 함량의 특성을 표 2에 나타냈다. 생성오일을 대기 증류시킨 다음, 255 내지 265℃ 분획을 수집한다. 디메틸나프탈렌의 순도는 65%이다.
[표 1]
Figure kpo00001
[표 2]
Figure kpo00002
Figure kpo00003
[실시예 3 내지 5 및 비교실시예 2]
각 실시예 1 및 2에서 회수한 통상의 파라핀을 각 실시예 1 및 2에서 사용한 추출 잔류물에 가하여 통상의 파라핀의 회수율(%)을 50중량% 내지 70중량%로 조절한 추출잔류물 및, 비교용으로, 비교실시예 1에서 사용한 탈황화시킨 석유를 25kg/cm²의 압력, 490℃의 온도, 0.8hr-¹LHSV 및 수소/오일 몰비 6의 조건하에 0.2중량% 플라티늄 지지된 알루미나 담체를 포함하는 접촉 개질 촉매를 사용하는 개질반응시킨다. 생성 오일의 특성 및 조성은 표 3에 나타냈다.
[표 3]
Figure kpo00004
Figure kpo00005
상기의 결과로부터 밝혀진 바와 같이, 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀을 회수하여 수득된 추출 잔류물을 개질반응시켜, 탈황화시킨 석유 분획의 약 1.5배 농도로 디메틸 나프탈렌을 수득할 수 있다.
본 발명은 본 발명의 특이 양태를 참고로 상세히 기술함으로써, 당해 분야의 숙련가는 본 발명의 취지 및 범위를 벗어남이 없이 많은 변화 및 수정을 가할 수 있다.

Claims (10)

  1. 수소화 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀을 회수함으로써 생성되는 추출 잔류물을 개질반응시킨 다음 생성오일로부터 디메틸나프탈렌을 회수함을 특징으로 하여, 디메틸 나프탈렌을 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 추출 잔류물이 수소화 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀 50중량% 이상을 회수함으로써 생성되는 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 개질 반응을 400 내지 550℃의 온도, 1 내지 100kg/cm²의 압력, 0.1 내지 3hr-¹시간당 액체 체류 속도(liquid hourly space velocity), 및 0.5 내지 20의 수소/오일 몰비하에 알루미나 담체상에 플라티늄 단독으로 또는 레늄, 게르마늄, 주석, 이리듐 또는 루테늄과 혼합하여 지지시켜 제조된 촉매를 사용하여 수행하는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 개질 반응을 250 내지 700℃의 온도, 1 내지 100kg/cm²의 압력, 0.1 내지 20hr-¹시간당 액체 체류 속도, 및 0.5 내지 20의 수소/오일 몰비하에 제올라이트, 또는 결정성 알루미노실리케이트, 실리카, 알루미나, 지르코니아, 티타니아,크로미아, 고체인산, 또는 인듐, 란탄, 망간, 세륨 또는 주석의 산화물, 또는 이의 둘 이상의 혼합물을 함유하는 산성 내화물, 또는 여기에 플라티늄, 팔라듐, 및 레늄 중에서 선택된 금속을 지지시키거나 함유시켜 제조된 촉매를 사용하여 수행하는 방법.
  5. 제 3항에 있어서, 개질 반응용 촉매가 나프타의 접촉 개질용(catalytic reforming) 촉매인 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 디메틸나프탈렌의 회수를 종류, 용매추출, 통상의 결정화 또는 고-압 결정화, 또는 이들 방법의 결합에 의해 수행하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 디메틸나프탈렌의 회수를 증류에 의해 수행하여 255 내지 270℃의 분획을 수집하는 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 디메틸나프탈렌의 회수를 최종적으로 2,6- 및 2,7-디메틸나프탈렌을 분리하고 회수하여 수행하는 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 수소화 탈황화된 석유 분획이 50ppm 이하로 감소된 황 및 질소 함량을 갖는 석유 분획인 방법.
  10. 수소화 탈황화시킨 석유 분획으로부터 통상의 파라핀을 회수함으로써 생성되는 추출 잔류물을 개질 반응시키고 ; 생성오일로부터 디메틸 나프탈렌을 분리 및 회수하고 ; 흡착분리법, 결정화법, 또는 착화합물을 형성하는 분리법중 하나 이상의 방법을 사용하여 디메틸나프탈렌으로부터 2,6- 및 2,7-디메틸나프탈렌을 분리 및 회수한 다음 ; 회수 잔사들 2.6- 및 2.7-디메틸나프탈렌으로 이성체화시킴을 특징으로 하여, 디메틸나프탈렌을 제조하는 방법.
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