JPS62114983A - γ−ブチロラクトンの精製法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの精製法Info
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- JPS62114983A JPS62114983A JP25564785A JP25564785A JPS62114983A JP S62114983 A JPS62114983 A JP S62114983A JP 25564785 A JP25564785 A JP 25564785A JP 25564785 A JP25564785 A JP 25564785A JP S62114983 A JPS62114983 A JP S62114983A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｒ−ブチロラクトンの精製法に関するものでめ
る。
る。
ｒ−ブチロラクトンは各種モノマー及びポリマーに対す
る優れた溶解性等特徴のある物性を有し、しかもその取
扱いが容易であることから各種溶剤及び改良剤等に用い
られている。
る優れた溶解性等特徴のある物性を有し、しかもその取
扱いが容易であることから各種溶剤及び改良剤等に用い
られている。
また、ｒ−ブチロラクトンは化学反応性に富み、アンモ
ニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の他、加水
分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物等のｒ−ブチ
ロラクトン誘導体を導き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬
中間体、特殊可塑剤などの原料に用いられている。
ニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の他、加水
分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物等のｒ−ブチ
ロラクトン誘導体を導き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬
中間体、特殊可塑剤などの原料に用いられている。
従来よｐｒ−ブチロラクトンは工業的には無水マレイン
酸またはその部分水素化物である無水コハク酸、コハク
酸等の水素化反応によって製造され、得られる粗ｒ−ブ
チロラクトン中には中間生成物でめる無水コノ・り酸、
コノ・り酸ならびに反応副生物であるプロピオン酸、酪
酸、二テント酸等の有機酸類、グロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類およびそれらのエステを有する。従
来かかるｒ−ブチロラクトンの精製には専ら蒸留による
処理が行なわれているが、蒸留のみでは極めて精密にこ
れを行なっても満足すべき精製効果が得られず、特に、
有機酸類等の酸分の除去が困難でるる。
酸またはその部分水素化物である無水コハク酸、コハク
酸等の水素化反応によって製造され、得られる粗ｒ−ブ
チロラクトン中には中間生成物でめる無水コノ・り酸、
コノ・り酸ならびに反応副生物であるプロピオン酸、酪
酸、二テント酸等の有機酸類、グロパノール、ブタノー
ル等のアルコール類およびそれらのエステを有する。従
来かかるｒ−ブチロラクトンの精製には専ら蒸留による
処理が行なわれているが、蒸留のみでは極めて精密にこ
れを行なっても満足すべき精製効果が得られず、特に、
有機酸類等の酸分の除去が困難でるる。
このため、粗ｒ−ブチロラクトンを鉱酸で処理し、次い
でこれにアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等のアルカリ
を加えて中和した後、蒸留する方法が提案されている（
特公昭、７３−ｇ Ａ ４２号）。
でこれにアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等のアルカリ
を加えて中和した後、蒸留する方法が提案されている（
特公昭、７３−ｇ Ａ ４２号）。
しかしながら、上記の方法ではアルカリによってｒ−ブ
チロラクトンが副反応を生起し、γ−オキシ酪酸めるい
は弘、９′−オキシニ酪酸のアルカリ塩が生成するため
、ｒ−ブチロラクトン中の酸分は実質的除去されず、且
つｒ−ブチロラクトン損失により回収率が低下するとい
う問題があった。すなわち、本発明は、γ−ブチロラク
トン中の酸分な工業的有利に除去し、高純度のｒ−ブチ
ロラクトンを取得することを目的とするものである。
チロラクトンが副反応を生起し、γ−オキシ酪酸めるい
は弘、９′−オキシニ酪酸のアルカリ塩が生成するため
、ｒ−ブチロラクトン中の酸分は実質的除去されず、且
つｒ−ブチロラクトン損失により回収率が低下するとい
う問題があった。すなわち、本発明は、γ−ブチロラク
トン中の酸分な工業的有利に除去し、高純度のｒ−ブチ
ロラクトンを取得することを目的とするものである。
本発明者等はかかる目的を達成すべく鋭意検留する場合
にはγ−ブチロラクトンの副反応が抑制され、酸分の著
しく少ないγ−ブチロラクトンが得られることＹ見出し
、本発明を完成した。
にはγ−ブチロラクトンの副反応が抑制され、酸分の著
しく少ないγ−ブチロラクトンが得られることＹ見出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、ｒ−ブチロラクトンを蒸留
ｎ製するにあたり、ｒ−ブチロラクトンにアルカリ土類
金属の酸化物または水酸化物から選ばれる少なくとも一
種の化合物を添加し、熱処理したのち、蒸留することＹ
％徴とするｒ−ブチロラクトンの精製法に存する。
ｎ製するにあたり、ｒ−ブチロラクトンにアルカリ土類
金属の酸化物または水酸化物から選ばれる少なくとも一
種の化合物を添加し、熱処理したのち、蒸留することＹ
％徴とするｒ−ブチロラクトンの精製法に存する。
以下、本発明につき更に詳細に説明する。
本発明に適用されるｒ−ブチロラクトンは無水マレイン
酸またはその部分水素化物の気相または液相接触水素化
法、／４−ブタンジオールの環化脱水素法、ｒ−ヒドロ
キシブチルアルデヒド、ｒ−ヒドロキシ酪酸の環化等の
櫨々の方法で製造されるが、特に無水マレイン酸または
その部分水素化物の接触水素化反応によって得られる比
較的高沸点の酸分な多く含有するｒ−７゛チロラクトン
に適用するのが好適でりる。該無水マレイン酸の部分水
素化物としては無水コハク酸、コハク酸等が挙げられ、
これらの原料は単独または混合物として用いられる。水
素化反応に用いられる触媒としては所期の水素化油性を
持つ任意のものが使用可能でめ９、各種の助触媒で改良
されたニッケル触媒、コバルト触媒、パラジウム触媒及
び銅触媒等が知られている。水素化反応はｔ −／ ｓ
ｏ ｋｙ／ｃｒｄの反応圧力、１００〜３ＳＯ℃の反
応温度の条件下に液相または気相で行なわれる。該反応
によって得られる反応生成物中にはｒ−ブチロラクトン
以外にテトラヒドロフラン、中間生成物である無水コハ
ク酸及びコハク酸ならびに反応副生物であるグロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、プロピオン酸、酪酸
、エナント酸等の有機酸類およびこれらのエステル類、
高沸物、生成水等が含有されている。得られた粗γ−ブ
チロラクトンはそのまま本発明の＃製法に適用すること
ができるが、通常、予め蒸留処理して低沸点物及び高沸
点物を分離除去することが望ましい。
酸またはその部分水素化物の気相または液相接触水素化
法、／４−ブタンジオールの環化脱水素法、ｒ−ヒドロ
キシブチルアルデヒド、ｒ−ヒドロキシ酪酸の環化等の
櫨々の方法で製造されるが、特に無水マレイン酸または
その部分水素化物の接触水素化反応によって得られる比
較的高沸点の酸分な多く含有するｒ−７゛チロラクトン
に適用するのが好適でりる。該無水マレイン酸の部分水
素化物としては無水コハク酸、コハク酸等が挙げられ、
これらの原料は単独または混合物として用いられる。水
素化反応に用いられる触媒としては所期の水素化油性を
持つ任意のものが使用可能でめ９、各種の助触媒で改良
されたニッケル触媒、コバルト触媒、パラジウム触媒及
び銅触媒等が知られている。水素化反応はｔ −／ ｓ
ｏ ｋｙ／ｃｒｄの反応圧力、１００〜３ＳＯ℃の反
応温度の条件下に液相または気相で行なわれる。該反応
によって得られる反応生成物中にはｒ−ブチロラクトン
以外にテトラヒドロフラン、中間生成物である無水コハ
ク酸及びコハク酸ならびに反応副生物であるグロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、プロピオン酸、酪酸
、エナント酸等の有機酸類およびこれらのエステル類、
高沸物、生成水等が含有されている。得られた粗γ−ブ
チロラクトンはそのまま本発明の＃製法に適用すること
ができるが、通常、予め蒸留処理して低沸点物及び高沸
点物を分離除去することが望ましい。
一般的蒸留処理方法としては二基方式の蒸留塔を用い、
第一塔において常圧または加圧下で蒸留して、ｒ−ブチ
ロラクトンよりも低沸点物を留去し、次いで第二塔にお
いて減圧蒸留して製品ｒ−ブチロラクトン乞留出させて
取得する方法、もしくは−塔方式の蒸留塔を用い、低沸
点物を留去すると同時にサイドカットで製品ｒ −ブチ
ロラクトン音数・得して高沸点物を分離する方法等が採
用される。このような一般的な方法で９９ｑ６以上、更
には９？、！チ以上の高純度ｒ−ブチロラクトン？得る
ことができる。しかしながら、このような高純度のｒ−
ブチロラクトンでも酸分として！； ００ ｐｐｍ以上
含有しているのが一般的である。
第一塔において常圧または加圧下で蒸留して、ｒ−ブチ
ロラクトンよりも低沸点物を留去し、次いで第二塔にお
いて減圧蒸留して製品ｒ−ブチロラクトン乞留出させて
取得する方法、もしくは−塔方式の蒸留塔を用い、低沸
点物を留去すると同時にサイドカットで製品ｒ −ブチ
ロラクトン音数・得して高沸点物を分離する方法等が採
用される。このような一般的な方法で９９ｑ６以上、更
には９？、！チ以上の高純度ｒ−ブチロラクトン？得る
ことができる。しかしながら、このような高純度のｒ−
ブチロラクトンでも酸分として！； ００ ｐｐｍ以上
含有しているのが一般的である。
すなわち、本発明方法においては、上記の精製法で得ら
れたγ−ブチロラクトンにアルカリｆ：、類金属の酸化
物または水酸化物乞添加して、７２０℃以上の温度で熱
処理した後、蒸留することによりｒ−ブチロラクトン中
の酸分をＳＯＯｐｐｍ以下、更に条件を選べば／ ００
ｐｐｍ以下にすることができる。
れたγ−ブチロラクトンにアルカリｆ：、類金属の酸化
物または水酸化物乞添加して、７２０℃以上の温度で熱
処理した後、蒸留することによりｒ−ブチロラクトン中
の酸分をＳＯＯｐｐｍ以下、更に条件を選べば／ ００
ｐｐｍ以下にすることができる。
本発明方法において用いられるアルカリ土類金属の酸化
物または水酸化物としてはマグネシウム、カルシウム、
バリウム、ストロンチウム等のアルカ！ｊ ｆ類金属の
酸化物または水酸化物が挙げられ、具体的には酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が好適
である。これらの化合物は単独またはこれらの混合物の
いずれで用いてもよい。該アルカリ土類金属の酸化物ま
たは水酸化物の添加量はごく少量あればよく、例えばｒ
−ブチロラクトン中に含有されている酸分ｌ当ｆ（コハ
ク酸として換算した値）に対して、通常ｌ当量以上、好
ましくは７〜−〇当量の範囲が好適である・上記添加物
の添加方法としては上記添加物の粉末を直接処理釜に添
加してもよいが、該添加物ｆＬ：ｒ−ブチロラクトンに
懸濁させたスラリー状態で処理釜に連続的に供給するの
が望ましい。
物または水酸化物としてはマグネシウム、カルシウム、
バリウム、ストロンチウム等のアルカ！ｊ ｆ類金属の
酸化物または水酸化物が挙げられ、具体的には酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が好適
である。これらの化合物は単独またはこれらの混合物の
いずれで用いてもよい。該アルカリ土類金属の酸化物ま
たは水酸化物の添加量はごく少量あればよく、例えばｒ
−ブチロラクトン中に含有されている酸分ｌ当ｆ（コハ
ク酸として換算した値）に対して、通常ｌ当量以上、好
ましくは７〜−〇当量の範囲が好適である・上記添加物
の添加方法としては上記添加物の粉末を直接処理釜に添
加してもよいが、該添加物ｆＬ：ｒ−ブチロラクトンに
懸濁させたスラリー状態で処理釜に連続的に供給するの
が望ましい。
本発明においてはｒ−ブチロラクトンに上記添加物を添
加した後、１００−コＳＯ℃、望ましくはｌ−０〜２５
０℃の温度で、滞留時間として数分以上、望ましくはＩ
Ｏ分〜３時間熱処理した後、蒸留して製品ｒ−ブチロラ
クトンを取得する。蒸留は減圧または常圧下に、回分式
または連続式の蒸留によシ行なうことができる。
加した後、１００−コＳＯ℃、望ましくはｌ−０〜２５
０℃の温度で、滞留時間として数分以上、望ましくはＩ
Ｏ分〜３時間熱処理した後、蒸留して製品ｒ−ブチロラ
クトンを取得する。蒸留は減圧または常圧下に、回分式
または連続式の蒸留によシ行なうことができる。
上記熱処理を蒸留塔で実施する場合には釜にｒ−ブチロ
ラクトンと上記添加物を供給し、処理温度／コ０℃〜ユ
Ｓ０℃で熱処理しながら蒸留を行なってもよい。上記釜
内に厳命した添加物はｒ−ブチロラクトン中の有機酸と
反応して有機酸塩を形成してｇ体状態となり釜内の底部
に滞留する。従って、ｒ−ブチロラクトンと上記添加物
を連続的に供給している場合には連続的にγ−ブチロラ
クトン中の有機酸と反応して生成した該添加物塩は底部
より抜出しが可能である。しかしながら、処理温度が１
２０℃以下では上記生成塩の粘度が著しく高くなり抜出
しができなくなるので、処理温度を／コＯ″Ｃ以上で行
なうのが望ましい。
ラクトンと上記添加物を供給し、処理温度／コ０℃〜ユ
Ｓ０℃で熱処理しながら蒸留を行なってもよい。上記釜
内に厳命した添加物はｒ−ブチロラクトン中の有機酸と
反応して有機酸塩を形成してｇ体状態となり釜内の底部
に滞留する。従って、ｒ−ブチロラクトンと上記添加物
を連続的に供給している場合には連続的にγ−ブチロラ
クトン中の有機酸と反応して生成した該添加物塩は底部
より抜出しが可能である。しかしながら、処理温度が１
２０℃以下では上記生成塩の粘度が著しく高くなり抜出
しができなくなるので、処理温度を／コＯ″Ｃ以上で行
なうのが望ましい。
次に、本発明を実施例により史に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１
無水マレインｒＩ！を接触水素化反応して得られたｒ−
ブチロラクトンを含有する反応生成物を軽沸分離塔（実
段数２０段、塔底温度２７２℃塔底圧カフ ＆ ！ ｒ
ｎＨＩｉの条件）にて塔頂より低沸点物を留出させ、一
方塔底抜き出し液を高沸分離塔（実段数２０段、塔頂圧
カコ！； ２７Ｈｆｌｉ 、塔頂温度／ ６９． ｊ−
℃の条件）にて塔頂上１）ｒ−ブチロラクトンを抜き出
し九。得られたｒ−ブチロラクトンは純度９９．／！ｊ
％、酸分ざ／ Ｏｐｐｍ及び水分１． ！； ００ ｐ
ｐｍであった。
ブチロラクトンを含有する反応生成物を軽沸分離塔（実
段数２０段、塔底温度２７２℃塔底圧カフ ＆ ！ ｒ
ｎＨＩｉの条件）にて塔頂より低沸点物を留出させ、一
方塔底抜き出し液を高沸分離塔（実段数２０段、塔頂圧
カコ！； ２７Ｈｆｌｉ 、塔頂温度／ ６９． ｊ−
℃の条件）にて塔頂上１）ｒ−ブチロラクトンを抜き出
し九。得られたｒ−ブチロラクトンは純度９９．／！ｊ
％、酸分ざ／ Ｏｐｐｍ及び水分１． ！； ００ ｐ
ｐｍであった。
単蒸留装置を取り付けた容ｆｉ！；００ｍ１の３つロフ
ラスコに上記γ−ブチロラクトンｘｏｏ＊ｓ一部を仕込
み、これに酸化カルシウム粉末０．．３６重量部添加し
くこれはｒ−ブチロラクトン中の酸分（無水コハク酸に
換算した値］に対して弘倍当Ｍに相当する）！押しなが
ら昇温した。分散していた酸化カルシウムは沸騰状態で
液状になり、フラスコ底部に滞留していた。沸点２０６
℃でＳ分間熱処理した後、ｒ−ブナロラクトンを単蒸留
で追い出した。留出物中の酸分け、留出率／Ｓチの留分
で７ｇｐｐｍ 、それ以降の留出成分（留出率／３％−
ｆＯ％の留分）ではｊ ／ ｐｐｍでめった。
ラスコに上記γ−ブチロラクトンｘｏｏ＊ｓ一部を仕込
み、これに酸化カルシウム粉末０．．３６重量部添加し
くこれはｒ−ブチロラクトン中の酸分（無水コハク酸に
換算した値］に対して弘倍当Ｍに相当する）！押しなが
ら昇温した。分散していた酸化カルシウムは沸騰状態で
液状になり、フラスコ底部に滞留していた。沸点２０６
℃でＳ分間熱処理した後、ｒ−ブナロラクトンを単蒸留
で追い出した。留出物中の酸分け、留出率／Ｓチの留分
で７ｇｐｐｍ 、それ以降の留出成分（留出率／３％−
ｆＯ％の留分）ではｊ ／ ｐｐｍでめった。
実施例コ
実施例／１７ｃおいて添加剤の種類を酸化カルシウムに
変えて水酸化カルシウムとしたこと以外は実施例１と同
じ方法で精製を行なった。
変えて水酸化カルシウムとしたこと以外は実施例１と同
じ方法で精製を行なった。
留出成分中の酸分け、留出率７３チ迄の留分はり−ｐｐ
ｍ、留出率ｌＳ俤からｊＯ係迄の留分はコｇ ｐｐｍで
あった。
ｍ、留出率ｌＳ俤からｊＯ係迄の留分はコｇ ｐｐｍで
あった。
比較例
実施例／に用いたｒ−ブチロラクトン２００重量部を仕
込みこれに水酸化ナトリウムを０．２６加し、攪拌しな
から昇ムした。沸騰状態で釜内液は橙色に着色した。留
出成分中の酸分￥ｉ留出率／ｊ係の留分はり６θ１）１
）ｍ ％留出率／ｊ−俤〜７Ｓ俤の留分は６ざＯｐｐｍ
であり、冷却後の釜内液はゲル化した。
込みこれに水酸化ナトリウムを０．２６加し、攪拌しな
から昇ムした。沸騰状態で釜内液は橙色に着色した。留
出成分中の酸分￥ｉ留出率／ｊ係の留分はり６θ１）１
）ｍ ％留出率／ｊ−俤〜７Ｓ俤の留分は６ざＯｐｐｍ
であり、冷却後の釜内液はゲル化した。
本発明によれば、ｒ−ブチロラクトン中の酸分を工業的
有利に除去し、高純度のｒ−ブチロラクト／を得ること
ができる。
有利に除去し、高純度のｒ−ブチロラクト／を得ること
ができる。
Claims (3)
- （１）γ−ブチロラクトンを蒸留精製するにあたり、γ
−ブチロラクトンにアルカリ土類金属の酸化物または水
酸化物から選ばれる少なくとも一種の化合物を添加し、
熱処理したのち蒸留することを特徴とするγ−ブチロラ
クトンの精製法 - （２）γ−ブチロラクトンが予め蒸留処理することによ
り低沸点物及び高沸点物を分離除去して得られたγ−ブ
チロラクトンであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載のγ−ブチロラクトンの精製法 - （３）γ−ブチロラクトンが、無水マレイン酸またはそ
の部分水素化物を接触水素化して生成する反応物を予め
蒸留処理することにより低沸点物及び高沸点物を分離除
去して得られたγ−ブチロラクトンであることを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載のγ−ブチロラクトン
の精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60255647A JPH0742279B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60255647A JPH0742279B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114983A true JPS62114983A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0742279B2 JPH0742279B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=17281654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60255647A Expired - Lifetime JPH0742279B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742279B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6665407B2 (ja) | 2014-02-17 | 2020-03-13 | 三菱ケミカル株式会社 | ガンマブチロラクトン組成物及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62111976A (ja) * | 1985-11-12 | 1987-05-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | γ−ブチロラクトンの精製方法 |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP60255647A patent/JPH0742279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62111976A (ja) * | 1985-11-12 | 1987-05-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | γ−ブチロラクトンの精製方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0742279B2 (ja) | 1995-05-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |