JPH11286482A - γ−ブチロラクトンの精製方法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの精製方法Info
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- JPH11286482A JPH11286482A JP10388798A JP10388798A JPH11286482A JP H11286482 A JPH11286482 A JP H11286482A JP 10388798 A JP10388798 A JP 10388798A JP 10388798 A JP10388798 A JP 10388798A JP H11286482 A JPH11286482 A JP H11286482A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 γ−ブチロラクトン中の不純物のテトラヒド
ロフラノ−２−オキシブタナール等のアルデヒド類を効
率よく工業的有利に除去し、高純度のγ−ブチロラクト
ンを取得することを課題とする。 【解決手段】 γ−ブチロラクトンに酸性物質を添加し
た後、蒸留精製することを特徴とするγ−ブチロラクト
ンの精製方法。
ロフラノ−２−オキシブタナール等のアルデヒド類を効
率よく工業的有利に除去し、高純度のγ−ブチロラクト
ンを取得することを課題とする。 【解決手段】 γ−ブチロラクトンに酸性物質を添加し
た後、蒸留精製することを特徴とするγ−ブチロラクト
ンの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はγ−ブチロラクトン
の精製方法に関し、特に、γ−ブチロラクトンに沸点が
近接した不純物のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを除去し、高純度のγ−ブチロラクトンを製造す
る方法に関する。
の精製方法に関し、特に、γ−ブチロラクトンに沸点が
近接した不純物のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを除去し、高純度のγ−ブチロラクトンを製造す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】γ−ブチロラクトンは各種モノマー及び
ポリマーに対する優れた溶解性等特徴のある物性を有
し、しかもその取扱いが容易であることから各種溶剤及
び改良剤等に用いられている。また、γ−ブチロラクト
ンは化学反応性に富み、アンモニア、アミン、イオウ化
合物との反応生成物の他、加水分解反応物、酸化反応
物、還元反応生成物等のγ−ブチロラクトン誘導体を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられている。
ポリマーに対する優れた溶解性等特徴のある物性を有
し、しかもその取扱いが容易であることから各種溶剤及
び改良剤等に用いられている。また、γ−ブチロラクト
ンは化学反応性に富み、アンモニア、アミン、イオウ化
合物との反応生成物の他、加水分解反応物、酸化反応
物、還元反応生成物等のγ−ブチロラクトン誘導体を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられている。
【０００３】従来よりγ−ブチロラクトンは工業的には
無水マレイン酸またはその部分水素化した無水コハク酸
の水素化反応、１，４−ブタンジオールの脱水素反応等
によって製造されている。これらの粗γ−ブチロラクト
ン中には酪酸等のカルボン酸類、ブタノール等のアルコ
ール類、ヒドロキシブタナール、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタナール等のアルデヒド類が含まれてい
る。しかしながら、用途によっては高純度のγ−ブチロ
ラクトンが要求され、従来γ−ブチロラクトンの精製に
は蒸留による処理が行なわれて来たが、蒸留のみでは満
足すべき結果が得られず、特に、有機酸類等の酸分の除
去が困難である。このため、粗γ−ブチロラクトンを鉱
酸で処理し、次いでこれにアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩等のアルカリを加えて中和した後、蒸留する方法が
提案されている（特公昭３３−８６６２号公報）、ま
た、アルカリ土類金属の酸化物または水酸化物を添加
し、熱処理して蒸留するという方法が提案されている
（特公平７−４２２７９号公報）。
無水マレイン酸またはその部分水素化した無水コハク酸
の水素化反応、１，４−ブタンジオールの脱水素反応等
によって製造されている。これらの粗γ−ブチロラクト
ン中には酪酸等のカルボン酸類、ブタノール等のアルコ
ール類、ヒドロキシブタナール、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタナール等のアルデヒド類が含まれてい
る。しかしながら、用途によっては高純度のγ−ブチロ
ラクトンが要求され、従来γ−ブチロラクトンの精製に
は蒸留による処理が行なわれて来たが、蒸留のみでは満
足すべき結果が得られず、特に、有機酸類等の酸分の除
去が困難である。このため、粗γ−ブチロラクトンを鉱
酸で処理し、次いでこれにアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩等のアルカリを加えて中和した後、蒸留する方法が
提案されている（特公昭３３−８６６２号公報）、ま
た、アルカリ土類金属の酸化物または水酸化物を添加
し、熱処理して蒸留するという方法が提案されている
（特公平７−４２２７９号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では不純物中のアルデヒド等の除去効果は少なく、
アルデヒド類の不快な臭気や特定化合物を溶質に使用し
た時に着色する等の問題があった。このアルデヒド類の
精製には通常蒸留を用いて除去するが、テトラヒドロフ
ラノ−２−オキシブタナールのようなγ−ブチロラクト
ンと沸点が近接しているものは分離除去が困難であっ
た。本発明の目的は、γ−ブチロラクトン中の不純物の
テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等のアルデ
ヒド類を効率よく工業的有利に除去し、高純度のγ−ブ
チロラクトンを取得することを課題とするものである。
方法では不純物中のアルデヒド等の除去効果は少なく、
アルデヒド類の不快な臭気や特定化合物を溶質に使用し
た時に着色する等の問題があった。このアルデヒド類の
精製には通常蒸留を用いて除去するが、テトラヒドロフ
ラノ−２−オキシブタナールのようなγ−ブチロラクト
ンと沸点が近接しているものは分離除去が困難であっ
た。本発明の目的は、γ−ブチロラクトン中の不純物の
テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等のアルデ
ヒド類を効率よく工業的有利に除去し、高純度のγ−ブ
チロラクトンを取得することを課題とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる目
的を達成すべく粗γ−ブチロラクトン中のアルデヒド類
と選択的に反応し、アルデヒド類を高沸点化合物に転換
する方法を鋭意検討した結果、少量の酸性物質を添加し
た後加熱するとテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナ
ールが完全に消失することを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、γ−ブチロラクトンに酸性物
質を添加した後、蒸留精製することを特徴とするγ−ブ
チロラクトンの精製方法である。
的を達成すべく粗γ−ブチロラクトン中のアルデヒド類
と選択的に反応し、アルデヒド類を高沸点化合物に転換
する方法を鋭意検討した結果、少量の酸性物質を添加し
た後加熱するとテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナ
ールが完全に消失することを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、γ−ブチロラクトンに酸性物
質を添加した後、蒸留精製することを特徴とするγ−ブ
チロラクトンの精製方法である。
【０００６】本発明の好ましい態様は以下の通りであ
る。 酸性物質が、有機酸、固体酸である前記γ−ブチロラ
クトンの精製方法。 酸性物質が、パラトルエンスルホン酸である前記γ−
ブチロラクトンの精製方法。 酸性物質が、シリカ・アルミナである前記γ−ブチロ
ラクトンの精製方法。
る。 酸性物質が、有機酸、固体酸である前記γ−ブチロラ
クトンの精製方法。 酸性物質が、パラトルエンスルホン酸である前記γ−
ブチロラクトンの精製方法。 酸性物質が、シリカ・アルミナである前記γ−ブチロ
ラクトンの精製方法。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき更に詳細に説
明する。本発明に適用されるγ−ブチロラクトンは、ど
のような方法で得られたものでも良いが、無水マレイン
酸またはその部分水素化物の気相または液相触媒水素化
法、無水マレイン酸の部分水素化法、１，４−ブタンジ
オールの環化脱水素法、γ−ヒドロキシブチルアルデヒ
ド、γ−ヒドロキシ酪酸の環化等の種々の方法で製造さ
れたものが用いられる。特に無水マレイン酸またはその
部分水素化物の接触水素化反応によって得られる比較的
高沸点の酸分を多く含有するγ−ブチロラクトンに適用
するのが好適である。該無水マレイン酸の部分水素化物
としては無水コハク酸、コハク酸等が挙げられ、これら
の原料は単独または混合物として用いられる。水素化反
応に用いられる触媒としては所期の水素化活性を持つ任
意のものが使用可能であり、各種の助触媒で改良された
ニッケル触媒、コバルト触媒、パラジウム触媒、銅触媒
及び銅−クロム触媒等が知られている。水素化反応は１
〜１５０ｋｇ／ｃｍ2の反応圧力、１００〜３５０℃の
反応温度の条件下に液相または気相で行なわれる。該反
応によって得られる反応生成物中にはγ−ブチロラクト
ン以外にテトラヒドロフラン、中間生成物である無水コ
ハク酸及びコハク酸ならびに反応副生物であるプロパノ
ール、ブタノール等のアルコール類、プロピオン酸、酪
酸、エナント酸等の有機酸類およびこれらのエステル
類、高沸物、生成水等が含有されている。
明する。本発明に適用されるγ−ブチロラクトンは、ど
のような方法で得られたものでも良いが、無水マレイン
酸またはその部分水素化物の気相または液相触媒水素化
法、無水マレイン酸の部分水素化法、１，４−ブタンジ
オールの環化脱水素法、γ−ヒドロキシブチルアルデヒ
ド、γ−ヒドロキシ酪酸の環化等の種々の方法で製造さ
れたものが用いられる。特に無水マレイン酸またはその
部分水素化物の接触水素化反応によって得られる比較的
高沸点の酸分を多く含有するγ−ブチロラクトンに適用
するのが好適である。該無水マレイン酸の部分水素化物
としては無水コハク酸、コハク酸等が挙げられ、これら
の原料は単独または混合物として用いられる。水素化反
応に用いられる触媒としては所期の水素化活性を持つ任
意のものが使用可能であり、各種の助触媒で改良された
ニッケル触媒、コバルト触媒、パラジウム触媒、銅触媒
及び銅−クロム触媒等が知られている。水素化反応は１
〜１５０ｋｇ／ｃｍ2の反応圧力、１００〜３５０℃の
反応温度の条件下に液相または気相で行なわれる。該反
応によって得られる反応生成物中にはγ−ブチロラクト
ン以外にテトラヒドロフラン、中間生成物である無水コ
ハク酸及びコハク酸ならびに反応副生物であるプロパノ
ール、ブタノール等のアルコール類、プロピオン酸、酪
酸、エナント酸等の有機酸類およびこれらのエステル
類、高沸物、生成水等が含有されている。
【０００８】このような粗γ−ブチロラクトンから、二
塔方式の蒸留塔を用い、第一塔において常圧または加圧
下で蒸留して、γ−ブチロラクトンよりも低沸点物を留
去し、次いで第二塔において減圧蒸留して製品γ−ブチ
ロラクトンを留出させて取得する方法、もしくは一塔方
式の蒸留塔を用い、低沸点物を留去すると同時にサイド
カットで製品γ−ブチロラクトンを取得して高沸点物を
分離する方法等が行われている。このような一般的な方
法で９９％以上、更には９９．５％以上の高純度γ−ブ
チロラクトンを得ることができる。しかしながら、この
ような高純度のγ−ブチロラクトンでもアルデヒド類が
３００ｐｐｍ以上含有しているのが一般的である。
塔方式の蒸留塔を用い、第一塔において常圧または加圧
下で蒸留して、γ−ブチロラクトンよりも低沸点物を留
去し、次いで第二塔において減圧蒸留して製品γ−ブチ
ロラクトンを留出させて取得する方法、もしくは一塔方
式の蒸留塔を用い、低沸点物を留去すると同時にサイド
カットで製品γ−ブチロラクトンを取得して高沸点物を
分離する方法等が行われている。このような一般的な方
法で９９％以上、更には９９．５％以上の高純度γ−ブ
チロラクトンを得ることができる。しかしながら、この
ような高純度のγ−ブチロラクトンでもアルデヒド類が
３００ｐｐｍ以上含有しているのが一般的である。
【０００９】本発明の精製方法によると、上記で得られ
た粗γ−ブチロラクトンを酸性物質と接触させ、粗γ−
ブチロラクトン中のアルデヒド類、特にテトラヒドロフ
ラノ−２−オキシブタナールを高沸点化合物に転換し、
蒸留することによりγ−ブチロラクトン中のアルデヒド
類を数ｐｐｍ以下に除去できる。
た粗γ−ブチロラクトンを酸性物質と接触させ、粗γ−
ブチロラクトン中のアルデヒド類、特にテトラヒドロフ
ラノ−２−オキシブタナールを高沸点化合物に転換し、
蒸留することによりγ−ブチロラクトン中のアルデヒド
類を数ｐｐｍ以下に除去できる。
【００１０】本発明において、酸性物質としては、有機
酸、固体酸が挙げられる。有機酸としては、一般式ＲＣ
ＯＯＨで表わされるカルボン酸、一般式ＲＳＯ3Ｈで表
わされるスルホン酸、及び一般式ＲＳＯ2Ｈで表わされ
るスルフィン酸（但し、いずれの一般式においてもＲは
水素又は有機化合物を表わす。）が挙げられる。具体的
には、メチルテトラヒドロフタル酸、ピロメリット酸、
オルソフタル酸、トリメリット酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルフィン酸、パラトルエンスルフィン酸及びそれら
の無水物または塩等が挙げられる。これらの内、γ−ブ
チロラクトンによく溶け、γ−ブチロラクトンと沸点が
離れていて、蒸留分離しやすい物質が好ましいことから
パラトルエンスルホン酸が好ましい。
酸、固体酸が挙げられる。有機酸としては、一般式ＲＣ
ＯＯＨで表わされるカルボン酸、一般式ＲＳＯ3Ｈで表
わされるスルホン酸、及び一般式ＲＳＯ2Ｈで表わされ
るスルフィン酸（但し、いずれの一般式においてもＲは
水素又は有機化合物を表わす。）が挙げられる。具体的
には、メチルテトラヒドロフタル酸、ピロメリット酸、
オルソフタル酸、トリメリット酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルフィン酸、パラトルエンスルフィン酸及びそれら
の無水物または塩等が挙げられる。これらの内、γ−ブ
チロラクトンによく溶け、γ−ブチロラクトンと沸点が
離れていて、蒸留分離しやすい物質が好ましいことから
パラトルエンスルホン酸が好ましい。
【００１１】また、固体酸としては、シリカ・アルミ
ナ、シリカ・マグネシア、プロトン型ゼオライト、陽イ
オン交換樹脂等が挙げられ、酸強度の点からシリカ・ア
ルミナが好ましい。
ナ、シリカ・マグネシア、プロトン型ゼオライト、陽イ
オン交換樹脂等が挙げられ、酸強度の点からシリカ・ア
ルミナが好ましい。
【００１２】本発明において、粗γ−ブチロラクトンに
酸性物質を添加し、熱処理して不純物のアルデヒド類を
高沸点化合物に転換する。この転換反応は、蒸留精製中
に行ってもよいし、予め酸性物質を添加して１００℃以
上、好ましくは１２０℃以上で１時間以上処理して、蒸
留にかけてもよい。蒸留操作としては、減圧蒸留または
常圧蒸留でもよく、さらにバッチ式蒸留または連続式蒸
留操作により行なうことができる。蒸留することにより
γ−ブチロラクトン中のアルデヒド類を数ｐｐｍ以下、
更に条件を選べば完全に除去することができる。
酸性物質を添加し、熱処理して不純物のアルデヒド類を
高沸点化合物に転換する。この転換反応は、蒸留精製中
に行ってもよいし、予め酸性物質を添加して１００℃以
上、好ましくは１２０℃以上で１時間以上処理して、蒸
留にかけてもよい。蒸留操作としては、減圧蒸留または
常圧蒸留でもよく、さらにバッチ式蒸留または連続式蒸
留操作により行なうことができる。蒸留することにより
γ−ブチロラクトン中のアルデヒド類を数ｐｐｍ以下、
更に条件を選べば完全に除去することができる。
【００１３】該酸性物質の粗γ−ブチロラクトンへの添
加量はごく少量あればよく、例えば粗γ−ブチロラクト
ンに対して重量で１ｐｐｍ〜１０％、好ましくは２ｐｐ
ｍ〜１％の範囲である。酸性物質の添加量が多すぎると
γ−ブチロラクトンの蒸留損失が大きく、酸価が上昇し
て純度が低下する。上記添加物の添加方法としては上記
添加物の液体または粉末を直接蒸留釜に添加してもよ
い。上記釜内に添加した添加物はγ−ブチロラクトン中
のアルデヒド類と反応して、アルデヒド類を高沸点化合
物に転換し、該高沸点化合物と釜内の底部に滞留する。
従って、γ−ブチロラクトンと上記添加物を連続的に供
給している場合には、連続的にγ−ブチロラクトン中の
不純物と反応して生成した高沸点化合物と底部より抜出
しが可能である。
加量はごく少量あればよく、例えば粗γ−ブチロラクト
ンに対して重量で１ｐｐｍ〜１０％、好ましくは２ｐｐ
ｍ〜１％の範囲である。酸性物質の添加量が多すぎると
γ−ブチロラクトンの蒸留損失が大きく、酸価が上昇し
て純度が低下する。上記添加物の添加方法としては上記
添加物の液体または粉末を直接蒸留釜に添加してもよ
い。上記釜内に添加した添加物はγ−ブチロラクトン中
のアルデヒド類と反応して、アルデヒド類を高沸点化合
物に転換し、該高沸点化合物と釜内の底部に滞留する。
従って、γ−ブチロラクトンと上記添加物を連続的に供
給している場合には、連続的にγ−ブチロラクトン中の
不純物と反応して生成した高沸点化合物と底部より抜出
しが可能である。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールを３００ｐ
ｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにパラトルエンスルホン
酸水和物（ＰＴＳ、和光純薬社製）をγ−ブチロラクト
ンに対して１０ｐｐｍ添加した。それをウイッドマー精
留器を付けた蒸留器で２０ｍｍＨｇの減圧下で、釜温度
約１０５℃、留出温度約９７℃でγ−ブチロラクトンを
約９５％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスク
ロマトグラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタノールは検出されなかった。また、γ−
ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。なお、遊
離酸含有量の定量を、試料２０ｇを採取し、指示薬０．
１％ブロモチモールブルー／エタノール溶液を数滴加
え、０．０１規定のナトリウムメトキシド／メタノール
溶液を用いて中和滴定により行い、得られた酸等量より
酸価を求めた。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールを３００ｐ
ｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにパラトルエンスルホン
酸水和物（ＰＴＳ、和光純薬社製）をγ−ブチロラクト
ンに対して１０ｐｐｍ添加した。それをウイッドマー精
留器を付けた蒸留器で２０ｍｍＨｇの減圧下で、釜温度
約１０５℃、留出温度約９７℃でγ−ブチロラクトンを
約９５％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスク
ロマトグラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタノールは検出されなかった。また、γ−
ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。なお、遊
離酸含有量の定量を、試料２０ｇを採取し、指示薬０．
１％ブロモチモールブルー／エタノール溶液を数滴加
え、０．０１規定のナトリウムメトキシド／メタノール
溶液を用いて中和滴定により行い、得られた酸等量より
酸価を求めた。
【００１５】実施例２ 実施例１と同様にテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにＰＴ
Ｓをγ−ブチロラクトンに対して１０００ｐｐｍ添加し
た。それを実施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条
件でγ−ブチロラクトンを約９５％留出させた。留出γ
−ブチロラクトンをガスクロマトグラフで分析したとこ
ろ、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールは検出
されなかった。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定
したところ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認
められなかった。
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにＰＴ
Ｓをγ−ブチロラクトンに対して１０００ｐｐｍ添加し
た。それを実施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条
件でγ−ブチロラクトンを約９５％留出させた。留出γ
−ブチロラクトンをガスクロマトグラフで分析したとこ
ろ、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールは検出
されなかった。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定
したところ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認
められなかった。
【００１６】比較例１ テトラヒドロフラノ−２−オキシブタノールを３００ｐ
ｐｍ含んだγ−ブチロラクトンを実施例１と同様の蒸留
器および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトンを約８０
％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスクロマト
グラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−２−オ
キシブタナールを２７０ｐｐｍ含有していた。また、γ
−ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４Ｋ
ＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。
ｐｍ含んだγ−ブチロラクトンを実施例１と同様の蒸留
器および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトンを約８０
％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスクロマト
グラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−２−オ
キシブタナールを２７０ｐｐｍ含有していた。また、γ
−ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４Ｋ
ＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。
【００１７】実施例３ 実施例１と同様にテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにメチ
ルテトラヒドロフタル酸無水物（商品名ペンタハード５
０００、東燃化学社製）をγ−ブチロラクトンに対して
１．０ｗｔ％添加した。それを実施例１と同様の蒸留器
および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトンを約９０％
留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスクロマトグ
ラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−２−オキ
シブタナールは検出されなかった。また、γ−ブチロラ
クトンの酸価を測定したところ、０．１２ＫＯＨｍｇ／
ｇで酸価の若干の上昇は認められた。
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにメチ
ルテトラヒドロフタル酸無水物（商品名ペンタハード５
０００、東燃化学社製）をγ−ブチロラクトンに対して
１．０ｗｔ％添加した。それを実施例１と同様の蒸留器
および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトンを約９０％
留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスクロマトグ
ラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−２−オキ
シブタナールは検出されなかった。また、γ−ブチロラ
クトンの酸価を測定したところ、０．１２ＫＯＨｍｇ／
ｇで酸価の若干の上昇は認められた。
【００１８】実施例４ 実施例１と同様にテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにピロ
メリット酸無水物（和光純薬社製）をγ−ブチロラクト
ンに対して０．５ｗｔ％添加した。それを実施例１と同
様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトン
を９０％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスク
ロマトグラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタナールは検出されなかった。また、γ−
ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにピロ
メリット酸無水物（和光純薬社製）をγ−ブチロラクト
ンに対して０．５ｗｔ％添加した。それを実施例１と同
様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ−ブチロラクトン
を９０％留出させた。留出γ−ブチロラクトンをガスク
ロマトグラフで分析したところ、テトラヒドロフラノ−
２−オキシブタナールは検出されなかった。また、γ−
ブチロラクトンの酸価を測定したところ、０．０４ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められなかった。
【００１９】実施例５ 実施例１と同様にテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにシリ
カ・アルミナ（Ｎ−６３１Ｌ、日揮化学社製）をγ−ブ
チロラクトンに対して１．０ｗｔ％添加した。それを実
施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ−ブチ
ロラクトンを９５％留出させた。留出γ−ブチロラクト
ンをガスクロマトグラフで分析したところ、テトラヒド
ロフラノ−２−オキシブタナールは３０ｐｐｍであっ
た。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定したとこ
ろ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められな
かった。
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンにシリ
カ・アルミナ（Ｎ−６３１Ｌ、日揮化学社製）をγ−ブ
チロラクトンに対して１．０ｗｔ％添加した。それを実
施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ−ブチ
ロラクトンを９５％留出させた。留出γ−ブチロラクト
ンをガスクロマトグラフで分析したところ、テトラヒド
ロフラノ−２−オキシブタナールは３０ｐｐｍであっ
た。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定したとこ
ろ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められな
かった。
【００２０】実施例６ 実施例１と同様にテトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンに陽イ
オン交換樹脂（アンバーリスト１５、オルガノ社製）を
γ−ブチロラクトンに対して１．０ｗｔ％添加した。そ
れを実施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ
−ブチロラクトンを約９５％留出させた。留出γ−ブチ
ロラクトンをガスクロマトグラフで分析したところ、テ
トラヒドロフラノ−２−オキシブタナールは検出されな
かった。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定したと
ころ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められ
なかった。
ナールを３００ｐｐｍ含んだγ−ブチロラクトンに陽イ
オン交換樹脂（アンバーリスト１５、オルガノ社製）を
γ−ブチロラクトンに対して１．０ｗｔ％添加した。そ
れを実施例１と同様の蒸留器および同様の蒸留条件でγ
−ブチロラクトンを約９５％留出させた。留出γ−ブチ
ロラクトンをガスクロマトグラフで分析したところ、テ
トラヒドロフラノ−２−オキシブタナールは検出されな
かった。また、γ−ブチロラクトンの酸価を測定したと
ころ、０．０４ＫＯＨｍｇ／ｇで酸価の上昇は認められ
なかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、γ−ブチロラクトン中
のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等のアル
デヒド類を工業的に有利に除去し、高純度のγ−ブチロ
ラクトンを得ることができる。
のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等のアル
デヒド類を工業的に有利に除去し、高純度のγ−ブチロ
ラクトンを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 γ−ブチロラクトンに酸性物質を添加し
た後、蒸留精製することを特徴とするγ−ブチロラクト
ンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10388798A JPH11286482A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | γ−ブチロラクトンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10388798A JPH11286482A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | γ−ブチロラクトンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11286482A true JPH11286482A (ja) | 1999-10-19 |
Family
ID=14365950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10388798A Pending JPH11286482A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | γ−ブチロラクトンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11286482A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003226688A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | ガンマブチロラクトンの精製方法 |
| JP2003286277A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ガンマブチロラクトンの精製方法 |
| JP2003342270A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | カルボニル化合物の製造方法 |
| WO2016008904A1 (en) * | 2014-07-16 | 2016-01-21 | Basf Se | METHOD FOR PURIFYING RAW γ-BUTYROLACTONE |
-
1998
- 1998-03-31 JP JP10388798A patent/JPH11286482A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003226688A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | ガンマブチロラクトンの精製方法 |
| JP2003286277A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ガンマブチロラクトンの精製方法 |
| JP2003342270A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | カルボニル化合物の製造方法 |
| WO2016008904A1 (en) * | 2014-07-16 | 2016-01-21 | Basf Se | METHOD FOR PURIFYING RAW γ-BUTYROLACTONE |
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