JP2003226688A - ガンマブチロラクトンの精製方法 - Google Patents
ガンマブチロラクトンの精製方法Info
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- JP2003226688A JP2003226688A JP2002021590A JP2002021590A JP2003226688A JP 2003226688 A JP2003226688 A JP 2003226688A JP 2002021590 A JP2002021590 A JP 2002021590A JP 2002021590 A JP2002021590 A JP 2002021590A JP 2003226688 A JP2003226688 A JP 2003226688A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ガンマブチロラクトンを高度に精製するため
の工業的に有利な方法を提供する。 【解決手段】 粗ガンマブチロラクトンを塔頂温度が１
００℃以下の蒸留塔に導入し、減圧下にガンマブチロラ
クトンよりも低沸点の成分を塔頂から留去させ、精製ガ
ンマブチロラクトンを蒸留塔の側流抜き出し口又は塔底
から抜き出す。 【効果】 本発明によれば、９９．９重量％以上の純度
を示し、かつ２８０ｎｍにおける紫外線吸光度が０．０
０１以下の精製されたガンマブチロラクトンを取得する
ことができる。
の工業的に有利な方法を提供する。 【解決手段】 粗ガンマブチロラクトンを塔頂温度が１
００℃以下の蒸留塔に導入し、減圧下にガンマブチロラ
クトンよりも低沸点の成分を塔頂から留去させ、精製ガ
ンマブチロラクトンを蒸留塔の側流抜き出し口又は塔底
から抜き出す。 【効果】 本発明によれば、９９．９重量％以上の純度
を示し、かつ２８０ｎｍにおける紫外線吸光度が０．０
０１以下の精製されたガンマブチロラクトンを取得する
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−メチルピロリ
ドンの原料や電解液溶媒として有用なガンマブチロラク
トンの精製方法に関するものである。
ドンの原料や電解液溶媒として有用なガンマブチロラク
トンの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ガンマブチロラクトンは、無水マレイン
酸若しくは無水コハク酸の水素化反応、又は１，４−ブ
タンジオールの脱水素反応等の方法により製造されてい
る。ガンマブチロラクトンの製造には、反応中に生成す
る４−ヒドロキシブタナール、４−オキソブタナール等
のアルデヒド類及び２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
等のヘミアセタール類とガンマブチロラクトンとの分離
が困難であるという問題がある。
酸若しくは無水コハク酸の水素化反応、又は１，４−ブ
タンジオールの脱水素反応等の方法により製造されてい
る。ガンマブチロラクトンの製造には、反応中に生成す
る４−ヒドロキシブタナール、４−オキソブタナール等
のアルデヒド類及び２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
等のヘミアセタール類とガンマブチロラクトンとの分離
が困難であるという問題がある。
【０００３】特開平１１−２８６４８２号公報に記載さ
れているように、粗ガンマブチロラクトンから、二塔方
式の蒸留塔を用い、第一塔においてガンマブチロラクト
ンよりも低沸点物を留去し、次いで第二塔において減圧
蒸留により精製ガンマブチロラクトンを留出させて取得
する方法、又は一塔方式の蒸留塔を用い、低沸点物及び
高沸点物をそれぞれ塔頂及び塔底から排出し精製ガンマ
ブチロラクトンを側流として取得して高沸点物を分離す
る方法等が行われている。このような方法で９９％以
上、更には９９．５％以上の純度のガンマブチロラクト
ンを得ることができる。しかしながら、これらの方法で
は、粗ガンマブチロラクトンに含まれているアルデヒド
類やヘミアセタール類、特にガンマブチロラクトンと沸
点が近いテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールを
除去することが困難である。
れているように、粗ガンマブチロラクトンから、二塔方
式の蒸留塔を用い、第一塔においてガンマブチロラクト
ンよりも低沸点物を留去し、次いで第二塔において減圧
蒸留により精製ガンマブチロラクトンを留出させて取得
する方法、又は一塔方式の蒸留塔を用い、低沸点物及び
高沸点物をそれぞれ塔頂及び塔底から排出し精製ガンマ
ブチロラクトンを側流として取得して高沸点物を分離す
る方法等が行われている。このような方法で９９％以
上、更には９９．５％以上の純度のガンマブチロラクト
ンを得ることができる。しかしながら、これらの方法で
は、粗ガンマブチロラクトンに含まれているアルデヒド
類やヘミアセタール類、特にガンマブチロラクトンと沸
点が近いテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナールを
除去することが困難である。
【０００４】特開平１１−２８６４８２号公報には、粗
ガンマブチロラクトンに酸性物質を添加してテトラヒド
ロフラノ−２−オキシブタナールを高沸点化合物に転換
させた後、蒸留するという精製方法が記載されている。
しかしながら、この方法は、酸性物質の使用に伴うコス
ト及び装置の腐食という点から、工業的に実施するには
問題がある。
ガンマブチロラクトンに酸性物質を添加してテトラヒド
ロフラノ−２−オキシブタナールを高沸点化合物に転換
させた後、蒸留するという精製方法が記載されている。
しかしながら、この方法は、酸性物質の使用に伴うコス
ト及び装置の腐食という点から、工業的に実施するには
問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ガンマブチ
ロラクトンを高度に精製するための工業的に有利な方法
を提供することを課題とする。
ロラクトンを高度に精製するための工業的に有利な方法
を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意検討を行った結果、塔頂温度が１００
℃以下の減圧蒸留塔を使用することにより、蒸留塔内で
のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等の生成
を低下させつつ、アルデヒド類やヘミアセタール類を効
率よく除去することができることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討を行った結果、塔頂温度が１００
℃以下の減圧蒸留塔を使用することにより、蒸留塔内で
のテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナール等の生成
を低下させつつ、アルデヒド類やヘミアセタール類を効
率よく除去することができることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の要旨は、粗ガンマブチ
ロラクトンを塔頂温度が１００℃以下の蒸留塔に導入
し、減圧下にガンマブチロラクトンよりも低沸点の成分
を塔頂から留去させ、精製ガンマブチロラクトンを蒸留
塔の側流抜き出し口又は塔底から抜き出すことを特徴と
するガンマブチロラクトンの精製方法に存する。
ロラクトンを塔頂温度が１００℃以下の蒸留塔に導入
し、減圧下にガンマブチロラクトンよりも低沸点の成分
を塔頂から留去させ、精製ガンマブチロラクトンを蒸留
塔の側流抜き出し口又は塔底から抜き出すことを特徴と
するガンマブチロラクトンの精製方法に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係る精製方法では、無水マレイン酸若しくは無
水コハク酸の水素化反応、又は１，４−ブタンジオール
の脱水素反応などの方法で製造されたいずれのガンマブ
チロラクトンをも対象とすることができる。好ましいの
は、１，４−ブタンジオールの脱水素反応で製造された
ガンマブチロラクトンである。
本発明に係る精製方法では、無水マレイン酸若しくは無
水コハク酸の水素化反応、又は１，４−ブタンジオール
の脱水素反応などの方法で製造されたいずれのガンマブ
チロラクトンをも対象とすることができる。好ましいの
は、１，４−ブタンジオールの脱水素反応で製造された
ガンマブチロラクトンである。
【０００９】この反応は公知であり、触媒としては、各
種の助触媒で改良されたニッケル触媒、コバルト触媒、
パラジウム触媒、銅触媒、銅−クロム触媒などの固体触
媒や、ルテニウム錯体触媒等の均一系錯体触媒が知られ
ている。本発明の対象として特に好ましいのは、均一系
錯体触媒存在下に１，４−ブタンジオールを脱水素して
得られたガンマブチロラクトンである。
種の助触媒で改良されたニッケル触媒、コバルト触媒、
パラジウム触媒、銅触媒、銅−クロム触媒などの固体触
媒や、ルテニウム錯体触媒等の均一系錯体触媒が知られ
ている。本発明の対象として特に好ましいのは、均一系
錯体触媒存在下に１，４−ブタンジオールを脱水素して
得られたガンマブチロラクトンである。
【００１０】均一系錯体触媒の存在下で１，４−ブタン
ジオールを脱水素させてガンマブチロラクトンを製造す
るには、通常は、触媒、１，４−ブタンジオール及び反
応により生成したガンマブチロラクトン、４−ヒドロキ
シブタナール等のアルデヒド類、２−ヒドロキシテトラ
ヒドロフラン等のヘミアセタール類などを含む反応生成
液を蒸留塔で蒸留し、触媒や未反応の１，４−ブタンジ
オール等とガンマブチロラクトンとを分離する。蒸留塔
内でも脱水素反応は進行し、ガンマブチロラクトンと共
に上記のアルデヒド類やヘミアセタール類などが生成す
る。これらのアルデヒド類やヘミアセタール類等は、触
媒存在下では速やかに脱水素されてガンマブチロラクト
ンとなるが、触媒が存在しない条件ではこの脱水素反応
は進行せず、ガンマブチロラクトンに沸点が近いテトラ
ヒドロフラノ−２−オキシブタナール等に変化する。ま
た、生成したテトラヒドロフラノ−２−オキシブタノー
ルが、再びアルデヒド類やヘミアセタール類に分解する
反応も起こる。本発明者らの検討によれば、これらの反
応は１００℃を超える条件で起こりやすい。
ジオールを脱水素させてガンマブチロラクトンを製造す
るには、通常は、触媒、１，４−ブタンジオール及び反
応により生成したガンマブチロラクトン、４−ヒドロキ
シブタナール等のアルデヒド類、２−ヒドロキシテトラ
ヒドロフラン等のヘミアセタール類などを含む反応生成
液を蒸留塔で蒸留し、触媒や未反応の１，４−ブタンジ
オール等とガンマブチロラクトンとを分離する。蒸留塔
内でも脱水素反応は進行し、ガンマブチロラクトンと共
に上記のアルデヒド類やヘミアセタール類などが生成す
る。これらのアルデヒド類やヘミアセタール類等は、触
媒存在下では速やかに脱水素されてガンマブチロラクト
ンとなるが、触媒が存在しない条件ではこの脱水素反応
は進行せず、ガンマブチロラクトンに沸点が近いテトラ
ヒドロフラノ−２−オキシブタナール等に変化する。ま
た、生成したテトラヒドロフラノ−２−オキシブタノー
ルが、再びアルデヒド類やヘミアセタール類に分解する
反応も起こる。本発明者らの検討によれば、これらの反
応は１００℃を超える条件で起こりやすい。
【００１１】したがって、アルデヒド類やヘミアセター
ル類を含むガンマブチロラクトンを常法により蒸留した
のでは、蒸留塔内でこれらの反応が起きてしまい、高純
度のガンマブチロラクトンを得ることは困難である。本
発明の精製方法では、粗ガンマブチロラクトンを塔頂温
度が１００℃以下の蒸留塔に導入する。この操作によ
り、アルデヒド類やヘミアセタール類を、テトラヒドロ
フラノ−２−オキシブタナール等が生成する前に気化さ
せ、塔頂から留出させることができる。
ル類を含むガンマブチロラクトンを常法により蒸留した
のでは、蒸留塔内でこれらの反応が起きてしまい、高純
度のガンマブチロラクトンを得ることは困難である。本
発明の精製方法では、粗ガンマブチロラクトンを塔頂温
度が１００℃以下の蒸留塔に導入する。この操作によ
り、アルデヒド類やヘミアセタール類を、テトラヒドロ
フラノ−２−オキシブタナール等が生成する前に気化さ
せ、塔頂から留出させることができる。
【００１２】粗ガンマブチロラクトン中には、４−ヒド
ロキシブタナールや２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
等以外にも、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、
水、ブタノール、酢酸、酪酸、コハク酸ジメチル等のガ
ンマブチロラクトンよりも低沸点の成分が含まれてい
る。本発明方法では、予備蒸留により、これらの低沸点
成分の濃度をあらかじめ低減させて、４−ヒドロキシブ
タナール及び２−ヒドロキシテトラヒドロフランの合計
濃度を２重量％以下とした粗ガンマブチロラクトンを用
いるのが好ましい。これらの濃度が、１重量％以下、特
に０．４重量％以下であれば、更に好ましい。
ロキシブタナールや２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
等以外にも、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、
水、ブタノール、酢酸、酪酸、コハク酸ジメチル等のガ
ンマブチロラクトンよりも低沸点の成分が含まれてい
る。本発明方法では、予備蒸留により、これらの低沸点
成分の濃度をあらかじめ低減させて、４−ヒドロキシブ
タナール及び２−ヒドロキシテトラヒドロフランの合計
濃度を２重量％以下とした粗ガンマブチロラクトンを用
いるのが好ましい。これらの濃度が、１重量％以下、特
に０．４重量％以下であれば、更に好ましい。
【００１３】粗ガンマブチロラクトンは、蒸留塔の塔頂
から塔底のいずれの部位からでも導入することができる
が、粗ガンマブチロラクトン中のアルデヒド類やヘミア
セタール類がテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナー
ル等に転化する前に、これらをすみやかに留去させるた
め、蒸留塔の塔頂又は蒸留帯域の上部１割未満の位置に
ある導入口から導入するのが好ましい。なお、蒸留帯域
の上部１割未満の位置とは、蒸留塔のうちリボイラー部
やコンデンサー部などを除いた蒸留作用、すなわち気液
接触の行われる部分、例えば充填塔であれば充填物の存
在する帯域を意味する。
から塔底のいずれの部位からでも導入することができる
が、粗ガンマブチロラクトン中のアルデヒド類やヘミア
セタール類がテトラヒドロフラノ−２−オキシブタナー
ル等に転化する前に、これらをすみやかに留去させるた
め、蒸留塔の塔頂又は蒸留帯域の上部１割未満の位置に
ある導入口から導入するのが好ましい。なお、蒸留帯域
の上部１割未満の位置とは、蒸留塔のうちリボイラー部
やコンデンサー部などを除いた蒸留作用、すなわち気液
接触の行われる部分、例えば充填塔であれば充填物の存
在する帯域を意味する。
【００１４】また、テトラヒドロフラノ−２−オキソブ
タナール等への転化反応は前述のように１００℃を超え
る温度で起こりやすいので、粗ガンマブチロラクトンは
１００℃以下、特に８０℃以下の温度で導入するのが好
ましく、かつ導入口は蒸留塔内の液温が１００℃以下で
ある部位に設けるのが好ましい。粗ガンマブチロラクト
ン中には、４−ヒドロキシブタナールや２−ヒドロキシ
テトラヒドロフラン等以外にも、テトラヒドロフラン、
ジヒドロフラン、水、ブタノール、酢酸、酪酸、コハク
酸ジメチル等のガンマブチロラクトンよりも低沸点の成
分が含まれている。本発明方法では、予備蒸留により、
これらの低沸点成分の濃度をあらかじめ低減させて、４
−ヒドロキシブタナール及び２−ヒドロキシテトラヒド
ロフランの合計濃度を２重量％以下とした粗ガンマブチ
ロラクトンを用いるのが好ましい。これらの濃度が、１
重量％以下、特に０．４重量％以下であれば、更に好ま
しい。
タナール等への転化反応は前述のように１００℃を超え
る温度で起こりやすいので、粗ガンマブチロラクトンは
１００℃以下、特に８０℃以下の温度で導入するのが好
ましく、かつ導入口は蒸留塔内の液温が１００℃以下で
ある部位に設けるのが好ましい。粗ガンマブチロラクト
ン中には、４−ヒドロキシブタナールや２−ヒドロキシ
テトラヒドロフラン等以外にも、テトラヒドロフラン、
ジヒドロフラン、水、ブタノール、酢酸、酪酸、コハク
酸ジメチル等のガンマブチロラクトンよりも低沸点の成
分が含まれている。本発明方法では、予備蒸留により、
これらの低沸点成分の濃度をあらかじめ低減させて、４
−ヒドロキシブタナール及び２−ヒドロキシテトラヒド
ロフランの合計濃度を２重量％以下とした粗ガンマブチ
ロラクトンを用いるのが好ましい。これらの濃度が、１
重量％以下、特に０．４重量％以下であれば、更に好ま
しい。
【００１５】精製ガンマブチロラクトンは、蒸留塔の側
流抜き出し口又は塔底から抜き出す。塔底部では高沸点
の不純物が混入するおそれがあるので、側流抜き出し口
から精製ガンマブチロラクトンを抜き出すのが好まし
い。高沸点物の混入を避け、かつ４−ヒドロキシブタナ
ール、及び２−ヒドロキシテトラヒドロフランの混入を
避けるためには、側流抜き出し口は蒸留帯域の下から１
〜５割、特に２〜４割の範囲内の位置に設けるのが好ま
しい。
流抜き出し口又は塔底から抜き出す。塔底部では高沸点
の不純物が混入するおそれがあるので、側流抜き出し口
から精製ガンマブチロラクトンを抜き出すのが好まし
い。高沸点物の混入を避け、かつ４−ヒドロキシブタナ
ール、及び２−ヒドロキシテトラヒドロフランの混入を
避けるためには、側流抜き出し口は蒸留帯域の下から１
〜５割、特に２〜４割の範囲内の位置に設けるのが好ま
しい。
【００１６】塔頂温度は、１００℃以下であれば任意の
温度に設定することができるが、塔頂冷却コスト、凍結
防止のため、５℃以上とするのが好ましい。蒸留時の圧
力は、塔頂温度に応じて設定すればよい。還流比は、蒸
留塔内でのアルデヒド類とヘミアセタール類との反応を
抑えるため、低い方がよい。還流比１００〜１、特に３
０〜１が好ましい。
温度に設定することができるが、塔頂冷却コスト、凍結
防止のため、５℃以上とするのが好ましい。蒸留時の圧
力は、塔頂温度に応じて設定すればよい。還流比は、蒸
留塔内でのアルデヒド類とヘミアセタール類との反応を
抑えるため、低い方がよい。還流比１００〜１、特に３
０〜１が好ましい。
【００１７】蒸留塔は、単位時間当たりの導入量を１０
０重量部とした場合に、塔頂留出量を１〜３０、好まし
くは１０〜３０とし、精製ガンマブチロラクトンの抜き
出し流量を９０〜６０とするのが好ましい。蒸留塔とし
ては、充填塔、棚段塔など常用のいずれのものも使用で
きるが、蒸留の理論段数を５段以上、特に１０〜５０段
とするのが好ましい。５０段を超える蒸留塔は、蒸留塔
建設のための経済性、運転、及び安全管理のためには好
ましくない。
０重量部とした場合に、塔頂留出量を１〜３０、好まし
くは１０〜３０とし、精製ガンマブチロラクトンの抜き
出し流量を９０〜６０とするのが好ましい。蒸留塔とし
ては、充填塔、棚段塔など常用のいずれのものも使用で
きるが、蒸留の理論段数を５段以上、特に１０〜５０段
とするのが好ましい。５０段を超える蒸留塔は、蒸留塔
建設のための経済性、運転、及び安全管理のためには好
ましくない。
【００１８】以上の精製方法により、アルデヒド類やヘ
ミアセタール類を効率よく除去して、ガンマブチロラク
トンを高純度に精製することができる。なお、本発明に
係る精製方法によれば、ガスクロマトグラフィーにより
９９．９重量％以上の純度を示し、かつガンマブチロラ
クトン固有の吸光度を示さない２８０ｎｍにおける紫外
線吸光度が、０．００１以下、更には０．０００５以下
の精製されたガンマブチロラクトンを取得することがで
きる。
ミアセタール類を効率よく除去して、ガンマブチロラク
トンを高純度に精製することができる。なお、本発明に
係る精製方法によれば、ガスクロマトグラフィーにより
９９．９重量％以上の純度を示し、かつガンマブチロラ
クトン固有の吸光度を示さない２８０ｎｍにおける紫外
線吸光度が、０．００１以下、更には０．０００５以下
の精製されたガンマブチロラクトンを取得することがで
きる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。なお、紫外線吸光度は、
ガンマブチロラクトンを満たした光路長１０ｍｍの石英
製セルを用い、検出波長において蒸留水を対照として測
定した。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。なお、紫外線吸光度は、
ガンマブチロラクトンを満たした光路長１０ｍｍの石英
製セルを用い、検出波長において蒸留水を対照として測
定した。
【００２０】実施例１
４０段のガラス製オルダーショウ蒸留塔に、塔頂から４
−ヒドロキシブタナール及び、２−ヒドロキシテトラヒ
ドロフランを合計で０．３８重量％含有する７５℃の粗
ガンマブチロラクトンを１００重量部／時で導入し、塔
頂圧力を８ｍｍＨｇ、還流比を１５とし、塔頂温度７５
℃、塔底温度は１２０．５℃で連続運転を行った。
−ヒドロキシブタナール及び、２−ヒドロキシテトラヒ
ドロフランを合計で０．３８重量％含有する７５℃の粗
ガンマブチロラクトンを１００重量部／時で導入し、塔
頂圧力を８ｍｍＨｇ、還流比を１５とし、塔頂温度７５
℃、塔底温度は１２０．５℃で連続運転を行った。
【００２１】塔頂から２０重量部／時の低沸点成分を抜
き出し、塔頂より３０段目から７０重量部／時のガンマ
ブチロラクトンを抜き出し、塔底から１０重量部／時で
高沸点成分を抜き出した。ガンマブチロラクトンの抜き
出し温度は１１２．１℃であった。得られたガンマブチ
ロラクトンの純度は、９９．９８重量％であり、テトラ
ヒドロフラノ−２−オキシブタノールを３５重量ｐｐｍ
含んでいた。また、２８０ｎｍにおける紫外線吸光度は
０．０００５未満であった。
き出し、塔頂より３０段目から７０重量部／時のガンマ
ブチロラクトンを抜き出し、塔底から１０重量部／時で
高沸点成分を抜き出した。ガンマブチロラクトンの抜き
出し温度は１１２．１℃であった。得られたガンマブチ
ロラクトンの純度は、９９．９８重量％であり、テトラ
ヒドロフラノ−２−オキシブタノールを３５重量ｐｐｍ
含んでいた。また、２８０ｎｍにおける紫外線吸光度は
０．０００５未満であった。
【００２２】比較例１
実施例１において、塔頂圧力を４０ｍｍＨｇ、還流比を
６０とし、塔頂温度１１０．２℃、塔底温度１３１．４
℃とした以外は実施例１と同様にして、連続蒸留を行っ
た。抜き出し温度は１２５．０℃であった。得られたガ
ンマブチロラクトンの純度は、９９．６重量％であり、
テトラヒドロフラノ−２−オキシブタノールを６３０重
量ｐｐｍ含んでいた。また２８０ｎｍにおける紫外線吸
光度は０．１１７であった。
６０とし、塔頂温度１１０．２℃、塔底温度１３１．４
℃とした以外は実施例１と同様にして、連続蒸留を行っ
た。抜き出し温度は１２５．０℃であった。得られたガ
ンマブチロラクトンの純度は、９９．６重量％であり、
テトラヒドロフラノ−２−オキシブタノールを６３０重
量ｐｐｍ含んでいた。また２８０ｎｍにおける紫外線吸
光度は０．１１７であった。
【００２３】実施例２
実施例１において、４−ヒドロキシブタナール及び、２
−ヒドロキシテトラヒドロフランを合計で１．６７重量
％含有するガンマブチロラクトンを１００重量部／時で
導入した以外は、実施例１と同様にして連続運転を行っ
た。得られたガンマブチロラクトンの純度は、９９．８
０重量％であり、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ノールを１０５重量ｐｐｍ含んでいた。また、２８０ｎ
ｍにおける紫外線吸光度は０．０６５であった。
−ヒドロキシテトラヒドロフランを合計で１．６７重量
％含有するガンマブチロラクトンを１００重量部／時で
導入した以外は、実施例１と同様にして連続運転を行っ
た。得られたガンマブチロラクトンの純度は、９９．８
０重量％であり、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタ
ノールを１０５重量ｐｐｍ含んでいた。また、２８０ｎ
ｍにおける紫外線吸光度は０．０６５であった。
【００２４】比較例２
実施例１において、４−ヒドロキシブタナール及び、２
−ヒドロキシテトラヒドロフランを合計で１．６７重量
％含有するガンマブチロラクトンを１００重量部／時で
導入し、塔頂圧力を４０ｍｍＨｇ、還流比を６０とした
以外は実施例１と同様にして、連続運転を行った。得ら
れたガンマブチロラクトンの純度は、９９．４重量％で
あり、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタノールを３
２００重量ｐｐｍ含んでいた。また、２８０ｎｍにおけ
る紫外線吸光度は０．３０２であった。
−ヒドロキシテトラヒドロフランを合計で１．６７重量
％含有するガンマブチロラクトンを１００重量部／時で
導入し、塔頂圧力を４０ｍｍＨｇ、還流比を６０とした
以外は実施例１と同様にして、連続運転を行った。得ら
れたガンマブチロラクトンの純度は、９９．４重量％で
あり、テトラヒドロフラノ−２−オキシブタノールを３
２００重量ｐｐｍ含んでいた。また、２８０ｎｍにおけ
る紫外線吸光度は０．３０２であった。
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(72)発明者 溝口 勝克
岡山県倉敷市潮通三丁目10番地 三菱化学
株式会社内
Ｆターム(参考） 4C037 EA03 EA04
Claims (9)
- 【請求項１】 粗ガンマブチロラクトンを塔頂温度が１
００℃以下の蒸留塔に導入し、減圧下にガンマブチロラ
クトンよりも低沸点の成分を塔頂から留去させ、精製ガ
ンマブチロラクトンを蒸留塔の側流抜き出し口又は塔底
から抜き出すことを特徴とするガンマブチロラクトンの
精製方法。 - 【請求項２】 粗ガンマブチロラクトンが、１，４−ブ
タンジオールの脱水素反応により製造されたものである
ことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 １，４−ブタンジオールの脱水素反応
が、均一系錯体触媒の存在下に行われたものであること
を特徴とする請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 粗ガンマブチロラクトンが、４−ヒドロ
キシブタナール及び２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
を含むものであることを特徴とする請求項１乃至３のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 ４−ヒドロキシブタナール及び２−ヒド
ロキシテトラヒドロフランの合計濃度が、２重量％以下
であることを特徴とする請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 導入口が、蒸留塔の塔頂又は蒸留部の上
部１割未満の位置にあることを特徴とする請求項１乃至
５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 粗ガンマブチロラクトンを、蒸留塔の液
温が１００℃以下の部位から蒸留塔内に導入することを
特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 精製ガンマブチロラクトンを、蒸留塔の
側流抜き出し口から抜き出すことを特徴とする請求項１
乃至７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 精製ガンマブチロラクトンが、２８０ｎ
ｍにおける紫外線吸光度が０．０００５以下のものであ
ることを特徴とする請求項１乃至８のいずれかに記載の
方法。
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