JP2008280285A - ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 - Google Patents
ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008280285A JP2008280285A JP2007125459A JP2007125459A JP2008280285A JP 2008280285 A JP2008280285 A JP 2008280285A JP 2007125459 A JP2007125459 A JP 2007125459A JP 2007125459 A JP2007125459 A JP 2007125459A JP 2008280285 A JP2008280285 A JP 2008280285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- chloromethyl
- bis
- reaction
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】ホルムアルデヒド、水、硫酸、塩化水素及びアルカン又はシクロアルカン等の不活性有機溶媒の存在下、四級アンモニウム塩のような相間移動触媒を用いて、硫黄含有量が100ppm未満である脱硫ナフタレンをクロロメチル化することによりビス(クロロメチル)ナフタレンを製造する。
【選択図】なし
Description
・精製ナフタレンB:ナローン社製 精製ナフタレン 純度(GC面積%)99.7% 硫黄分9ppm
・メチルシクロヘキサン:新日鐵化学株式会社製
・CPC:塩化セチルピリジニウム一水和物:東京化成株式会社製 試薬
・80%硫酸:和光純薬工業株式会社製 試薬90%硫酸と10%硫酸を混合して調整。
上記脱硫ナフタレン230.7g(1.80mol)、92%パラホルムアルデヒド129.2g(3.96mol)、メチルシクロヘキサン461.4gを、撹拌器、滴下ローとコンデンサーを装着した2Lのジャケットつきセパラブルフラスコに仕込み、80℃で加熱攪拌した。滴下ロートに、80%硫酸485.5gとCPC6.71g(0.018mol)の混合物を入れ、塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら(吹き込み量=2mol )撹拌し、反応温度80℃を保ちながら2時間かけて滴下した。滴下後、80℃で8時間反応させた。反応物をガスクロマトグラフ法で分析したところ、ナフタレン転化率は100%、ビス(クロロメチル)ナフタレン収率は71.2%であった。ビス(クロロメチル)ナフタレン中の異性体比は1.4-体55.3%、1,5-体44.7%であった。
精製ナフタレンA 230.7g(1.80mol)、92%パラホルムアルデヒド129.2g(3.96mol)、メチルシクロヘキサン461.4gを撹拌器、滴下ローとコンデンサーを装着した2Lのジャケットつきセパラブルフラスコに仕込み、80℃で過熱攪拌した。滴下ロートに、80%硫酸485.5gとCPC6.71g(0.018mol)の混合物を入れ、塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら(吹き込み量=2mol )撹拌し、反応温度80℃を保ちながら2時間かけて滴下した。滴下後、80℃で8時間反応させた。反応物をガスクロマトグラフ法で分析したところ、ナフタレン転化率は100%、ビス(クロロメチル)ナフタレン収率は16.6%であった。主な副生成物はピッチ状成分であった。
Claims (6)
- ホルムアルデヒド、水、硫酸、塩化水素及び不活性有機溶媒の存在下、相間移動触媒を用いて、硫黄含有量が100ppm未満である脱硫ナフタレンをクロロメチル化することを特徴とするビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
- ビス(クロロメチル)ナフタレンが、異性体混合物である請求項1記載のビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
- ビス(クロロメチル)ナフタレンが、1.4-ビス(クロロメチル)ナフタレンと1,5-ビス(クロロメチル)ナフタレンを主成分とする混合物である請求項2記載のビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
- 脱硫ナフタレンが、硫黄含有量が100ppm以上の含硫ナフタレンを水素化処理して得られたものである請求項1〜3のいずれかに記載のビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
- 相間移動触媒が、四級アンモニウム塩である請求項1〜4のいずれかに記載のビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
- 不活性有機溶媒が、アルカン又はシクロアルカンである請求項1〜5のいずれかに記載のビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007125459A JP5087312B2 (ja) | 2007-05-10 | 2007-05-10 | ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007125459A JP5087312B2 (ja) | 2007-05-10 | 2007-05-10 | ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008280285A true JP2008280285A (ja) | 2008-11-20 |
JP5087312B2 JP5087312B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=40141404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007125459A Expired - Fee Related JP5087312B2 (ja) | 2007-05-10 | 2007-05-10 | ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5087312B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113200815A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种连续流合成间三氟甲基苄氯的方法 |
CN113637147A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-11-12 | 武汉科技大学 | 一种合成沥青的制备方法及产品 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188029A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-16 | Harima Chem Inc | ビス‐クロロメチル置換芳香族化合物の製造法 |
JPH0597769A (ja) * | 1991-10-02 | 1993-04-20 | Kuraray Co Ltd | 縮合環含有化合物およびその製造方法 |
JPH05331080A (ja) * | 1992-05-25 | 1993-12-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 精製ナフタレンの製造方法 |
JPH0648967A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-02-22 | Agency Of Ind Science & Technol | 精製ナフタリンの製造方法 |
JPH06184009A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-07-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 精製ナフタレンの製造方法 |
JPH1087528A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニルの製造方法 |
-
2007
- 2007-05-10 JP JP2007125459A patent/JP5087312B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03188029A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-16 | Harima Chem Inc | ビス‐クロロメチル置換芳香族化合物の製造法 |
JPH0597769A (ja) * | 1991-10-02 | 1993-04-20 | Kuraray Co Ltd | 縮合環含有化合物およびその製造方法 |
JPH0648967A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-02-22 | Agency Of Ind Science & Technol | 精製ナフタリンの製造方法 |
JPH05331080A (ja) * | 1992-05-25 | 1993-12-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 精製ナフタレンの製造方法 |
JPH06184009A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-07-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 精製ナフタレンの製造方法 |
JPH1087528A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニルの製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113200815A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种连续流合成间三氟甲基苄氯的方法 |
CN113200815B (zh) * | 2021-04-29 | 2023-09-29 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种连续流合成间三氟甲基苄氯的方法 |
CN113637147A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-11-12 | 武汉科技大学 | 一种合成沥青的制备方法及产品 |
CN113637147B (zh) * | 2021-08-02 | 2023-09-22 | 武汉科技大学 | 一种合成沥青的制备方法及产品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5087312B2 (ja) | 2012-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2529903C2 (ru) | Способ очистки терефталевой кислоты | |
JP5087312B2 (ja) | ビス(クロロメチル)ナフタレンの製造方法。 | |
US20130345434A1 (en) | Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-one compound | |
JP2009502901A (ja) | アモロルフィンの製造方法 | |
TW201335128A (zh) | 二烯丙基雙酚類的連續製造方法 | |
CN107641067B (zh) | 一种邻二酮的α位溴化方法 | |
JP4935052B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
CN110694684B (zh) | 杯芳烃相转移催化剂及其在丙硫菌唑中间体生产中的应用 | |
JPH09253501A (ja) | ハロゲン化触媒 | |
JP3836541B2 (ja) | 4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニルの製造方法 | |
JPWO2008059724A1 (ja) | 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法 | |
JPWO2008059724A6 (ja) | 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法 | |
JP5076313B2 (ja) | 精製2,2−ジメチル−3−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法およびその中間体 | |
JP4803911B2 (ja) | 4,4’−ジブロモビフェニルの製造方法 | |
JP2002255954A (ja) | 2−n−ブチル−5−ニトロベンゾフランの製造方法 | |
JP5482233B2 (ja) | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 | |
EP0135153B1 (en) | Process for producing substituted phthalic acid compounds | |
CN111699172B (zh) | 三氟甲硫基烷基化合物的制造方法和三氟甲硫基卤烷化合物的组合物 | |
JP5040109B2 (ja) | フェノールおよび塩素の製造方法 | |
JP3655540B2 (ja) | 炭素環式芳香族カルボン酸類の製造方法 | |
US10807962B2 (en) | Process for the synthesis of firocoxib | |
JPH0320244A (ja) | 2―クロル―4―ニトロ―アルキルベンゼンの製造方法 | |
JP2000239224A (ja) | サリチル酸誘導体の製造法 | |
WO2023281536A1 (en) | A process for the preparation of pure 2-nitro-4-methylsulfonyl benzoic acid | |
JP2001039904A (ja) | ブロモアルキルナフタレンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100112 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120321 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120416 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120910 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5087312 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |