JP2001039904A - ブロモアルキルナフタレンの製造方法 - Google Patents
ブロモアルキルナフタレンの製造方法Info
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- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキルナフタレンをブロム化する際、核ブ
ロム化されたジブロモ体等の副生を抑制し、アルキル側
鎖が選択的にブロム化されたブロモアルキルナフタレン
を製造する方法 【解決手段】 アルキルナフタレンを、ラジカル発生剤
の存在下、脂環式又は脂肪族飽和炭化水素溶媒好ましく
はシクロヘキサン中、臭素又は臭素化合物によりアルキ
ル側鎖をブロム化することを特徴とするブロモアルキル
ナフタレンの製造方法
ロム化されたジブロモ体等の副生を抑制し、アルキル側
鎖が選択的にブロム化されたブロモアルキルナフタレン
を製造する方法 【解決手段】 アルキルナフタレンを、ラジカル発生剤
の存在下、脂環式又は脂肪族飽和炭化水素溶媒好ましく
はシクロヘキサン中、臭素又は臭素化合物によりアルキ
ル側鎖をブロム化することを特徴とするブロモアルキル
ナフタレンの製造方法
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２−ブロモメチルナ
フタレン等、アルキルナフタレンをブロム化して、ブロ
モアルキルナフタレンを高い選択率で製造する方法に関
する。更に詳しくは、アルキルナフタレンをブロム化す
る際、核ブロム化されたジブロモ体等の副生を抑制し、
アルキル側鎖が選択的にブロム化されたブロモアルキル
ナフタレンを製造する方法に関する。
フタレン等、アルキルナフタレンをブロム化して、ブロ
モアルキルナフタレンを高い選択率で製造する方法に関
する。更に詳しくは、アルキルナフタレンをブロム化す
る際、核ブロム化されたジブロモ体等の副生を抑制し、
アルキル側鎖が選択的にブロム化されたブロモアルキル
ナフタレンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−ブロモメチルナフタレンはナフチル
誘導体を製造する際有用な原料であり、このような用途
に適する高純度のブロモアルキルナフタレンが高選択率
で得られる製造方法が望まれている。ブロモアルキルナ
フタレンはアルキルナフタレンのアルキル側鎖をブロム
化することにより得られる。この反応はアルケンにおけ
るアリル位と同様に光や触媒量の過酸化物の存在下で加
熱することによりラジカル機構で反応が進むことが知ら
れている。
誘導体を製造する際有用な原料であり、このような用途
に適する高純度のブロモアルキルナフタレンが高選択率
で得られる製造方法が望まれている。ブロモアルキルナ
フタレンはアルキルナフタレンのアルキル側鎖をブロム
化することにより得られる。この反応はアルケンにおけ
るアリル位と同様に光や触媒量の過酸化物の存在下で加
熱することによりラジカル機構で反応が進むことが知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とするブ
ロモアルキルナフタレン、例えば２−ブロモメチルナフ
タレンは下記式（１）に示されるように、２−メチルナ
フタレンのメチル側鎖のみがブロム化された化合物であ
る。
ロモアルキルナフタレン、例えば２−ブロモメチルナフ
タレンは下記式（１）に示されるように、２−メチルナ
フタレンのメチル側鎖のみがブロム化された化合物であ
る。
【０００４】
【化１】
【０００５】しかし、アルキルナフタレンのブロム化に
おいては、側鎖のブロム化反応と、イオン反応である核
ブロム化反応とが競合し、ラジカル発生剤の存在下でブ
ロム化を行なっても、側鎖のみならず核にもブロム化さ
れた下記式（２）に示されるようなジブロモ体やトリブ
ロモ体が不純物として生成することが避けられない。
おいては、側鎖のブロム化反応と、イオン反応である核
ブロム化反応とが競合し、ラジカル発生剤の存在下でブ
ロム化を行なっても、側鎖のみならず核にもブロム化さ
れた下記式（２）に示されるようなジブロモ体やトリブ
ロモ体が不純物として生成することが避けられない。
【０００６】
【化２】
【０００７】このように核ブロム置換したジブロモ体や
トリブロモ体は、目的とするブロモアルキルナフタレン
との分離が困難であり、またブロモアルキルナフタレン
と構造が類似しているため、これらを不純物として含有
するブロモアルキルナフタレンをそのまま例えばナフチ
ル誘導体合成用原料として用いると、ブロモアルキルナ
フタレンと同様に反応し、製品中に好ましくない不純物
として混入するので、特に医薬用の原料としては不適当
である。
トリブロモ体は、目的とするブロモアルキルナフタレン
との分離が困難であり、またブロモアルキルナフタレン
と構造が類似しているため、これらを不純物として含有
するブロモアルキルナフタレンをそのまま例えばナフチ
ル誘導体合成用原料として用いると、ブロモアルキルナ
フタレンと同様に反応し、製品中に好ましくない不純物
として混入するので、特に医薬用の原料としては不適当
である。
【０００８】上記のごとき事情に鑑み、本発明の発明者
は核ブロム化反応を抑制し、ジブロモ体やトリブロモ体
の含有量が少ないブロモアルキルナフタレンを得る方法
について検討した結果、特定の溶剤中にて、アルキルナ
フタレンをラジカル発生剤の存在下でブロム化すること
により、上記課題を解決し、高純度のブロモアルキルナ
フタレンが得られることを見出した。
は核ブロム化反応を抑制し、ジブロモ体やトリブロモ体
の含有量が少ないブロモアルキルナフタレンを得る方法
について検討した結果、特定の溶剤中にて、アルキルナ
フタレンをラジカル発生剤の存在下でブロム化すること
により、上記課題を解決し、高純度のブロモアルキルナ
フタレンが得られることを見出した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
キルナフタレンを、ラジカル発生剤の存在下、脂環式又
は脂肪族飽和炭化水素溶媒中、臭素又は臭素化合物によ
りアルキル側鎖をブロム化することを特徴とするブロモ
アルキルナフタレンの製造方法である。
キルナフタレンを、ラジカル発生剤の存在下、脂環式又
は脂肪族飽和炭化水素溶媒中、臭素又は臭素化合物によ
りアルキル側鎖をブロム化することを特徴とするブロモ
アルキルナフタレンの製造方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明においてブロモアルキルナ
フタレンを製造するための原料は、ベンジル位に活性水
素を有するアルキルナフタレンである。このようなアル
キルナフタレンとしては、例えばメチルナフタレン、エ
チルナフタレン等を挙げることができる。
フタレンを製造するための原料は、ベンジル位に活性水
素を有するアルキルナフタレンである。このようなアル
キルナフタレンとしては、例えばメチルナフタレン、エ
チルナフタレン等を挙げることができる。
【００１１】ブロム化剤としては、臭素の他、N−ブロ
モスクシンイミド（NBS：Wohl-Ziegler法）、5，5−ジ
メチルー1，3−ジブロヒダントイン等を用いることがで
きる。ブロム化剤の使用量は、原料アルキルナフタレン
に対し、０．９〜１．２当量が好ましく、ブロム化剤の
量がこれより多いとジブロム体やトリブロム体が生成し
やすくなるため、好ましくない。ブロム化剤の添加方法
は一括添加、逐次添加のいずれの方法も可能である。
モスクシンイミド（NBS：Wohl-Ziegler法）、5，5−ジ
メチルー1，3−ジブロヒダントイン等を用いることがで
きる。ブロム化剤の使用量は、原料アルキルナフタレン
に対し、０．９〜１．２当量が好ましく、ブロム化剤の
量がこれより多いとジブロム体やトリブロム体が生成し
やすくなるため、好ましくない。ブロム化剤の添加方法
は一括添加、逐次添加のいずれの方法も可能である。
【００１２】本発明においては反応溶剤として脂環式又
は脂肪族飽和炭化水素溶媒を用いることが特徴であり、
これによってジブロモ体やトリブロモ体等の不純物の少
ないブロモアルキルナフタレンを得ることができる。こ
れに反し、芳香族炭化水素や四塩化炭素等の溶媒を用い
ると、核ブロム化反応が起こりやすく、多量のジブロモ
体が生成する。脂環式飽和炭化水素としては、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等、脂肪族飽和炭化水素
溶媒としてはヘキサン、ヘプタンを挙げることができる
が、これらの中では特にシクロヘキサンが好ましい。
は脂肪族飽和炭化水素溶媒を用いることが特徴であり、
これによってジブロモ体やトリブロモ体等の不純物の少
ないブロモアルキルナフタレンを得ることができる。こ
れに反し、芳香族炭化水素や四塩化炭素等の溶媒を用い
ると、核ブロム化反応が起こりやすく、多量のジブロモ
体が生成する。脂環式飽和炭化水素としては、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等、脂肪族飽和炭化水素
溶媒としてはヘキサン、ヘプタンを挙げることができる
が、これらの中では特にシクロヘキサンが好ましい。
【００１３】溶媒の使用量は溶媒に対する基質濃度とし
て１〜１００重量％、特に５〜５０％が好適である。
て１〜１００重量％、特に５〜５０％が好適である。
【００１４】本発明のブロム化反応においては、ラジカ
ル反応によりアルキル側鎖のブロム化反応を行なわせる
ため、ラジカル発生剤の存在で行なわれる。ラジカル発
生剤としてはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）
やベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）等が用いられ
る。ラジカル発生剤の使用量は触媒量で充分であり、基
質に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜
０．５重量％使用する。
ル反応によりアルキル側鎖のブロム化反応を行なわせる
ため、ラジカル発生剤の存在で行なわれる。ラジカル発
生剤としてはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）
やベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）等が用いられ
る。ラジカル発生剤の使用量は触媒量で充分であり、基
質に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜
０．５重量％使用する。
【００１５】ラジカル発生剤は少量でも連鎖反応により
逐次ラジカルを発生するが、このラジカルは、酸素等の
ラジカル停止剤により容易に失活し、イオン化反応が起
こりやすくなることから副生成物が増加する。そのため
反応は通常窒素雰囲気下で行ない、また反応に使用する
試薬等も窒素などで充分置換する。
逐次ラジカルを発生するが、このラジカルは、酸素等の
ラジカル停止剤により容易に失活し、イオン化反応が起
こりやすくなることから副生成物が増加する。そのため
反応は通常窒素雰囲気下で行ない、また反応に使用する
試薬等も窒素などで充分置換する。
【００１６】反応温度は特に制限はないが、溶媒の沸点
付近で反応するのが好ましい。反応は原料、溶媒、ブロ
ム化剤を容器にすべて仕込んだ後昇温する。
付近で反応するのが好ましい。反応は原料、溶媒、ブロ
ム化剤を容器にすべて仕込んだ後昇温する。
【００１７】反応時間は０．１〜１０時間で充分であ
り、好ましくは１〜３時間である。反応後、反応生成物
はアルカリ水で分解し、水層と油層に分離した後、油層
を濃縮し、アルコール等の有機溶媒による再結晶法や蒸
留法により精製して回収する。また場合によってはその
まま次反応に供することができるが、そのためにはジブ
ロモ体等の不純物含有量が少ないことが必要である。ま
た、濃縮回収した溶媒はリサイクル使用する。
り、好ましくは１〜３時間である。反応後、反応生成物
はアルカリ水で分解し、水層と油層に分離した後、油層
を濃縮し、アルコール等の有機溶媒による再結晶法や蒸
留法により精製して回収する。また場合によってはその
まま次反応に供することができるが、そのためにはジブ
ロモ体等の不純物含有量が少ないことが必要である。ま
た、濃縮回収した溶媒はリサイクル使用する。
【００１８】
【実施例】［実施例１］２−メチルナフタレン（２−Ｍ
Ｎ）（GC面積百分率による純度97.4％）8．55g（60mmo
l）にシクロヘキサン35ml、5，5−ジメチルー1，3−ジ
ブロモヒダントイン10．05g（35mmol）、アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３g（0．2mmol）を
仕込み85℃で2時間保持した。反応後、生成物を48％−N
aOH水で分解し、有機層をガスクロマトグラフィーによ
り面積百分率（ＧＣ面百値）を求め、下記式により２−
ＭＮ転化率、２−ＢＭＮ及びジブロム体選択率を計算し
た。 ２−ＭＮ転化率（％）＝１００−（2-MN面百値） ２−ＢＭＮ選択率(%)＝（2−ＢＭＮ面百値）／{１００
−(2-MN面百値）} ジブロム体選択率(%)＝（ジブロム体面百値）／{１００
−(2-MN面百値）} 結果を表1に示す。
Ｎ）（GC面積百分率による純度97.4％）8．55g（60mmo
l）にシクロヘキサン35ml、5，5−ジメチルー1，3−ジ
ブロモヒダントイン10．05g（35mmol）、アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０３g（0．2mmol）を
仕込み85℃で2時間保持した。反応後、生成物を48％−N
aOH水で分解し、有機層をガスクロマトグラフィーによ
り面積百分率（ＧＣ面百値）を求め、下記式により２−
ＭＮ転化率、２−ＢＭＮ及びジブロム体選択率を計算し
た。 ２−ＭＮ転化率（％）＝１００−（2-MN面百値） ２−ＢＭＮ選択率(%)＝（2−ＢＭＮ面百値）／{１００
−(2-MN面百値）} ジブロム体選択率(%)＝（ジブロム体面百値）／{１００
−(2-MN面百値）} 結果を表1に示す。
【００１９】［実施例2］ 実施例１において溶媒とし
てシクロヘキサンの代わりにヘプタンを使用した以外は
実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレンを製
造した。結果を表1に示す。
てシクロヘキサンの代わりにヘプタンを使用した以外は
実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレンを製
造した。結果を表1に示す。
【００２０】[比較例1] 溶媒をベンゼンに変更した以
外は実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレン
を製造した。結果を表1に示す。
外は実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレン
を製造した。結果を表1に示す。
【００２１】[比較例2] 溶媒を四塩化炭素に変更した
以外は実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレ
ンを製造した。結果を表1に示す。
以外は実施例1と同様にして２−ブロモメチルナフタレ
ンを製造した。結果を表1に示す。
【００２２】
【表１】 2−MN ：2−メチルナフタレン、 2−BMN：2−ブロモメチルナフタレン
【００２３】表１の結果から明らかなように、シクロヘ
キサン又はヘプタン溶媒中でブロム化反応を行なった本
発明の方法では、ジブロム体選択率が低く、目的とする
高純度の2−ブロモメチルナフタレンが得られるが、ベ
ンゼン又は四塩化炭素溶媒中で行なった比較例の方法で
は、多量のジブロム体が副生し、得られた2−ブロモメ
チルナフタレンは純度の悪いものであった。
キサン又はヘプタン溶媒中でブロム化反応を行なった本
発明の方法では、ジブロム体選択率が低く、目的とする
高純度の2−ブロモメチルナフタレンが得られるが、ベ
ンゼン又は四塩化炭素溶媒中で行なった比較例の方法で
は、多量のジブロム体が副生し、得られた2−ブロモメ
チルナフタレンは純度の悪いものであった。
【００２４】［実施例３〜４］実施例１において、シク
ロへキサン量を実施例1の2倍及び１／２（原料濃度1／2
及び2倍）とした以外は実施例1と同様にして２−ブロモ
メチルナフタレンを製造した。実施例１の結果と共に結
果を表２に示す。
ロへキサン量を実施例1の2倍及び１／２（原料濃度1／2
及び2倍）とした以外は実施例1と同様にして２−ブロモ
メチルナフタレンを製造した。実施例１の結果と共に結
果を表２に示す。
【００２５】［実施例５］実施例１において、原料に対
するブロム化剤当量を１とした以外は実施例1と同様に
して２−ブロモメチルナフタレンを製造した。実施例１
の結果と共に結果を表２に示す。
するブロム化剤当量を１とした以外は実施例1と同様に
して２−ブロモメチルナフタレンを製造した。実施例１
の結果と共に結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】[実施例６]実施例１において、原料として
2−メチルナフタレンの代わりに１−メチルナフタレン
を用いた以外は実施例1と同様にして１−ブロモメチル
ナフタレンを製造した。結果を表３に示す。
2−メチルナフタレンの代わりに１−メチルナフタレン
を用いた以外は実施例1と同様にして１−ブロモメチル
ナフタレンを製造した。結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】［実施例７］実施例１において、原料とし
て2−メチルナフタレンの代わりに２−エチルナフタレ
ンを用いた以外は実施例1と同様にして２−ブロモエチ
ルナフタレンを製造した。結果を表３に示す。
て2−メチルナフタレンの代わりに２−エチルナフタレ
ンを用いた以外は実施例1と同様にして２−ブロモエチ
ルナフタレンを製造した。結果を表３に示す。
【００３０】
【発明の効果】本発明は、脂環式又は脂肪族飽和炭化水
素を溶媒としてアルキルナフタレンのブロム化を行なう
ことにより、核ブロム化反応によるジブロモ体やトリブ
ロモ体の生成を抑制し、アルキル側鎖のブロム化が選択
的に行なわれ、これらの不純物の少ない高純度のブロモ
アルキルナフタレンが得られるので、特に医薬原料とし
て有用なナフチル誘導体の合成原料であるブロモアルキ
ルナフタレンの製造法として優れている。
素を溶媒としてアルキルナフタレンのブロム化を行なう
ことにより、核ブロム化反応によるジブロモ体やトリブ
ロモ体の生成を抑制し、アルキル側鎖のブロム化が選択
的に行なわれ、これらの不純物の少ない高純度のブロモ
アルキルナフタレンが得られるので、特に医薬原料とし
て有用なナフチル誘導体の合成原料であるブロモアルキ
ルナフタレンの製造法として優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】 アルキルナフタレンを、ラジカル発生剤
の存在下、脂環式又は脂肪族飽和炭化水素溶媒中、臭素
又は臭素化合物によりアルキル側鎖をブロム化すること
を特徴とするブロモアルキルナフタレンの製造方法。 - 【請求項２】 溶媒がシクロヘキサンであることを特徴
とする請求項1記載のブロモアルキルナフタレンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11215854A JP2001039904A (ja) | 1999-07-29 | 1999-07-29 | ブロモアルキルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11215854A JP2001039904A (ja) | 1999-07-29 | 1999-07-29 | ブロモアルキルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001039904A true JP2001039904A (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=16679384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11215854A Withdrawn JP2001039904A (ja) | 1999-07-29 | 1999-07-29 | ブロモアルキルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001039904A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284756A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 新規な含フッ素ナフタレン化合物及びそれらの製造方法 |
| WO2019208807A1 (ja) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 芳香族ニトリル化合物の製造方法 |
| WO2022045304A1 (ja) * | 2020-08-31 | 2022-03-03 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ２－（ハロゲン化メチル）ナフタレン及び２－ナフチルアセトニトリルの製造方法 |
| JP7571147B2 (ja) | 2020-08-31 | 2024-10-22 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ２－（ハロゲン化メチル）ナフタレン及び２－ナフチルアセトニトリルの製造方法 |
-
1999
- 1999-07-29 JP JP11215854A patent/JP2001039904A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284756A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 新規な含フッ素ナフタレン化合物及びそれらの製造方法 |
| WO2019208807A1 (ja) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 芳香族ニトリル化合物の製造方法 |
| KR20210005663A (ko) | 2018-04-26 | 2021-01-14 | 가부시키가이샤 에이피아이 코포레이션 | 방향족 니트릴 화합물의 제조 방법 |
| US12054448B2 (en) | 2018-04-26 | 2024-08-06 | Api Corporation | Method for manufacturing aromatic nitrile compound |
| KR20240121346A (ko) | 2018-04-26 | 2024-08-08 | 가부시키가이샤 에이피아이 코포레이션 | 방향족 니트릴 화합물의 제조 방법 |
| WO2022045304A1 (ja) * | 2020-08-31 | 2022-03-03 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ２－（ハロゲン化メチル）ナフタレン及び２－ナフチルアセトニトリルの製造方法 |
| JP7571147B2 (ja) | 2020-08-31 | 2024-10-22 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ２－（ハロゲン化メチル）ナフタレン及び２－ナフチルアセトニトリルの製造方法 |
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