RU2529903C2 - Способ очистки терефталевой кислоты - Google Patents

Способ очистки терефталевой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2529903C2
RU2529903C2 RU2012150429/04A RU2012150429A RU2529903C2 RU 2529903 C2 RU2529903 C2 RU 2529903C2 RU 2012150429/04 A RU2012150429/04 A RU 2012150429/04A RU 2012150429 A RU2012150429 A RU 2012150429A RU 2529903 C2 RU2529903 C2 RU 2529903C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
terephthalic acid
ionic liquid
solvent
concentration
acid
Prior art date
Application number
RU2012150429/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012150429A (ru
Inventor
Алакананда БХАТТАЧАРИИЯ
Original Assignee
Юоп Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юоп Ллк filed Critical Юоп Ллк
Publication of RU2012150429A publication Critical patent/RU2012150429A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2529903C2 publication Critical patent/RU2529903C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/261,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к усовершенствованному способу очистки сырой терефталевой кислоты, содержащей загрязняющие вещества с первой концентрацией, включающему контактирование сырой терефталевой кислоты с растворителем, включающим ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций, в условиях очистки для получения твердой терефталевой кислоты со второй концентрацией загрязняющего вещества, которая ниже первой концентрации, причем растворитель дополнительно включает карбоновую кислоту, имеющую 1-7 атомов углерода, и массовое соотношение ионной жидкости к карбоновой кислоте в растворителе составляет около 1:1000-1000:1. Изобретение позволяет производить высушенную конечную терефталевую кислоту с концентрацией 4-карбоксибензальдегида менее 25 ч/млн. масс. 8 з.п. ф-лы.

Description

Данная заявка претендует на приоритет по предварительной заявке US 61/360, 206, которая была подана 30 июня 2010 года.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способам очистки сырой терефталевой кислоты контактированием сырой терефталевой кислоты с ионной жидкостью для получения композиции терефталевой кислоты с меньшим содержанием загрязняющих веществ относительно содержания загрязняющих веществ в сырой терефталевой кислоте.
Известный уровень техники
Окисление алкилароматических соединений, например толуола и ксилолов, является важным промышленным способом. Могут быть получены различные продукты окисления, в том числе ароматические карбоновые кислоты, такие как терефталевая кислота (1,4-бензолдикарбоновая кислота), которые используются, например, в промышленности полимеров.
US 2,833,816 раскрывает способы окисления ароматических соединений до соответствующих ароматических карбоновых кислот. В процессе жидкофазного окисления алкилароматических соединений используют молекулярный кислород, металл или ионы металлов и бром или бромид-ионы в присутствии кислоты. Металлы могут включать кобальт и/или марганец. Примерами кислот являются низшие алифатические монокарбоновые кислоты, содержащие 1-8 атомов углерода, в частности уксусная кислота.
US 6,355,835 описывает способ получения бензолдикарбоновых кислот жидкофазным окислением изомеров ксилола с использованием кислорода или воздуха, окислением в присутствии уксусной кислоты в качестве растворителя, соли кобальта в качестве катализатора и инициатора. Стадия окисления сопровождается отгонкой реакционной смеси для удаления летучих веществ и охлаждением и фильтрацией для получения сырой бензолдикарбоновой кислоты в виде твердого продукта и фильтрата. Также раскрыты перекристаллизация сырой бензоладикарбоновой кислоты для получения, по меньшей мере, 99% чистоты и возвращение в цикл фильтрата.
US 7,094,925 описывает способ окисления алкилароматического соединения, в котором ароматическое соединение смешивают с окислителем или соединением серы в присутствии ионной жидкости. Предпочтительно использовать в качестве окислителя воздух, молекулярный кислород, пероксид, супероксид, любые другие формы активного кислорода, нитриты, нитраты, азотную кислоту или другие оксиды (или оксигалогениды) азота (гидраты или безводные). Этот процесс обычно проводят в кислых по Бренстеду условиях. Продукт реакции окисления предпочтительно является карбоновой кислотой или кетоном, или промежуточным соединением в процессе окисления, таким как альдегид или спирт. Окисление предпочтительно проводить в ионной жидкости, содержащей кислый промотор, такой как метансульфокислота.
US 2009/0326265 А1 раскрывает способ получения ароматической карбоновой кислоты жидкофазным окислением ди- или тризамещенных соединений бензола или нафталина, включающий стадию контактирования ароматического соединения с окислителем в присутствии карбоновой кислоты в качестве растворителя, металлического катализатора и промотора в реакционной зоне, где промотором является ионная жидкость, содержащая органический катион и бромид или йодид анион. Преимущества этого процесса включают высокую степень превращения без серьезных проблем с коррозией, связанных с использованием галогенсодержащих соединений в качестве промотора. Процесс не требует использования специальных коррозионно-стойких материалов или футеровки в технологическом оборудовании; обеспечивая таким образом экономию инвестиционных и эксплуатационных расходов и повышение надежности установки. Способ изобретения особенно подходит для производства терефталевой кислоты из п-ксилола.
Кроме того, в данной области техники известно, что продукты окисления, такие как ароматические альдегиды, ароматические спирты, ароматические кетоны и ароматические карбоновые кислоты, могут выделяться в твердом виде или кристаллизоваться при окислении. Таким образом, образуются смеси продуктов окисления, которые могут потребовать дальнейшей обработки для повышения чистоты целевого продукта. Например, в производстве терефталевой кислоты твердый продукт окисления часто называют сырой терефталевой кислотой, так как она содержит примеси, включая окрашенные продукты, пара-толуиловую кислоту и 4-карбоксибензальдегид (4-СВА) в количествах, которые делают его неприемлемым для многих применений в полимерах.
Содержание пара-толуиловой кислоты и 4-СВА в твердом продукте окисления может быть снижено промывкой или растворением твердого продукта окисления в воде или других растворителях, таких как уксусная кислота и метанол, и повторным отверждением или перекристаллизацией терефталевой кислоты. Однако такие процессы, как правило, не в состоянии снизить содержание 4-СВА в достаточной степени для соответствия требованиям терефталевой кислоты полимерного сорта или очищенной терефталевой кислоты. Для соответствия требованиям к качеству очищенной терефталевой кислоты, обычные процессы очистки обычно снижают содержание 4-СВА взаимодействием раствора сырой терефталевой кислоты с водородом в условиях гидрирования, обычно включающим катализатор, содержащий палладий и углерод. Это превращает 4-СВА в пара-толуиловую кислоту, которую затем удаляют промывкой и/или растворением и повторным отверждением, как описано выше.
US 7,692,036 раскрывает оптимизированный способ и устройство для более эффективного и экономичного проведения жидкофазного окисления способного к окислению соединения. Такое жидкофазное окисление проводят в барботажном колоночном реакторе, что обеспечивает высокую эффективность реакции при относительно низких температурах. Когда окисляемым соединением является пара-ксилол и продуктом реакции окисления является сырая терефталевая кислота (СТА), такой продукт СТА может быть очищен и выделен более экономичными способами, чем можно было бы использовать, если бы СТА была получена обычным высокотемпературным процессом окисления.
В известном уровне техники остается потребность в альтернативных процессах, которые снижают уровень содержания загрязнений в сырой терефталевой кислоте. Процессы, которые дают очищенную терефталевую кислоту, не требуют гидрогенизации и последующих операций, являются востребованными, поскольку они обеспечивают значительную экономию капитальных и эксплуатационных затрат.
Сущность изобретения
В одном аспекте изобретение относится к способам очистки сырой терефталевой кислоты. Сырую терефталевую кислоту приводят в контакт с ионной жидкостью в условиях очистки для получения композиции терефталевой кислоты с более низкой концентрацией загрязняющих веществ относительно концентрации загрязняющих веществ в сырой терефталевой кислоте.
В одном осуществлении изобретением является способ очистки сырой терефталевой кислоты, содержащей загрязняющие вещества с первой концентрацией, включающий контактирование сырой терефталевой кислоты с растворителем, содержащим ионную жидкость в условиях очистки для получения конечной твердой терефталевой кислоты с более низкой концентрацией загрязняющих веществ, чем первая концентрации.
В одном осуществлении ионная жидкость выбрана из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций. В другом осуществлении анион ионной жидкости выбран из группы, состоящей из галогенидов, ацетата, карбоксилатов и их комбинаций.
В способах изобретения растворитель может дополнительно содержать, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из воды и карбоновой кислоты, имеющей 1-7 атомов углерода. Необязательно терефталевая кислота в сырой терефталевой кислоте частично или полностью растворяется в растворителе.
Осуществление изобретения
В общем, изобретение относится к способам очистки сырой терефталевой кислоты. Изобретение снижает уровень или концентрацию, по меньшей мере, одного загрязняющего вещества в сырой терефталевой кислоте. Процессы изобретения могут снижать концентрации нескольких загрязняющих веществ в сырой терефталевой кислоте. В основном осуществлении изобретением является способ очистки сырой терефталевой кислоты, содержащей загрязняющие вещества с первой концентрацией, включающий контактирование сырой терефталевой кислоты с ионной жидкостью в условиях очистки для получения твердой терефталевой кислоты со второй концентрацией загрязняющих веществ ниже первой концентрации.
Неограничивающие примеры загрязняющих веществ в сырой терефталевой кислоте включают бензойную кислоту, пара-толуиловую кислоту, 4-карбоксибензальдегид (4-СВА), терефталевый альдегид, пара-толуиловый спирт, пара-толуальдегид и 4-карбоксибензиловый спирт. В соответствии с использованием в описании "сырая терефталевая кислота" означает композицию терефталевой кислоты с концентрацией 4-карбоксибензальдегида (4-СВА) более 25 ч/млн. масс. и/или пара-толуиловой кислоты более 150 ч/млн. масс., т.е. концентрация, по меньшей мере, одного вещества из 4-СВА и пара-толуиловой кислоты в сырой терефталевой кислоте составляет более 25 ч/млн. масс. и 150 ч/млн. масс. соответственно. Как известно в данной области техники, сырые терефталевые композиции могут быть получены различными способами, включая окисления пара-ксилола до терефталевой кислоты. Ожидается, что настоящий способ будет широко применяется для очистки композиции сырой терефталевой кислоты.
Как правило, ионные жидкости являются неводными органическими солями, состоящими из ионов, причем положительный заряд иона сбалансирован отрицательным ионом. Ионные жидкости имеют низкую температуру плавления, часто ниже 100°С, с неопределяемым давлением пара и хорошей химической и термической стабильностью. Катионный заряд соли локализован на гетероатомах, таких как азот, фосфор, сера, мышьяк, бор, сурьма, алюминий, и анионы могут быть любыми неорганическими, органическими или металлоорганическими группами. Ионные жидкости, пригодные для использования в настоящем изобретении, включают одну или несколько из имидазолиевых ионных жидкостей, пиридиниевых ионных жидкостей, тетраалкиламмониевых ионных жидкостей и фосфониевых ионных жидкостей. Могут быть использованы более одной ионной жидкости и несколько ионных жидкостей в различных количествах. Имидазолиевые, пиридиниевые и аммониевые ионные жидкости включают катион, содержащий, по меньшей мере, один атом азота. Фосфониевые ионные жидкости включают катион, содержащий, по меньшей мере, один атом фосфора. В одном осуществлении ионная жидкость содержит катион, выбранный из группы, состоящей из алкилимидазолия, ди-алкилимидазолия и их комбинаций. Диалкилимидазолиевые ионные жидкости включают катион с двумя алкильными группами в пятичленном кольце из трех атомов углерода и двух атомов азота. В одном осуществлении алкильные группы содержат 1-8 атомов углерода. Отсутствует необходимость в двух одинаковых алкильных группах или в группах с одинаковым числом атомов углерода. Катион ионной жидкости может быть выбран из группы, состоящей из 1-бутил-3-метилимидазолия, 1-гексил-3-метилимидазолия и их комбинаций. В одном осуществлении ионная жидкость является имидазолиевой ионной жидкостью, растворитель включает вторую ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из второй имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости и тетраалкиламмониевой ионной жидкости.
В одном осуществлении ионная жидкость включает анион, выбранный из группы, состоящей из галогенидов, ацетата, карбоксилатов и их комбинаций. Ионная жидкость может быть выбрана из группы, состоящей из ацетата 1-бутил-3-метилимидазолия, бромида 1-бутил-3-метилимидазолия, ацетата 1-гексил-3-метилимидазолия, бромида 1-гексил-3-метилимидазолия и их комбинаций. В одном осуществлении ионная жидкость включает, по меньшей мере, одно вещество из бромида 1-бутил-3-метилимидазолия и ацетата 1-бутил-3-метилимидазолия. В другом осуществлении ионная жидкость включает, по меньшей мере, одно вещество из ацетата 1-гексил-3-метилимидазолия и бромида 1-гексил-3-метилимидазолия.
Ионные жидкости, которые могут называться растворителем при контакте с сырой терефталевой кислотой в условиях очистки, экстрагируют или растворяют одно или несколько загрязняющих веществ в сырой терефталевой кислоте и/или терефталевой кислоте с различной растворимостью. Растворитель может содержать дополнительные соединения. В одном осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций, и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из воды, спирта с 1-7 атомами углерода и карбоновой кислоты с 1-7 атомами углерода. Растворитель может включать ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкостей и их комбинаций, воды, спирта с 1-7 атомами углерода и карбоновой кислоты с 1-7 атомами углерода. В одном осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинации и воды, и необязательно спирта с 1-7 атомами углерода, или карбоновой кислоты с 1-7 атомами углерода. В другом осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций и карбоновой кислоты с 1-7 атомами углерода и необязательно спирта с 1-7 атомами углерода. Растворитель может включать ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций и спирта с 1-7 атомами углерода. В одном осуществлении карбоновая кислота, используемая в качестве растворителя, представляет собой уксусную кислоту. В другом осуществлении спирт растворителя является метанолом.
В одном осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций и, по меньшей мере, одного компонента, выбранного из воды, метанола и уксусной кислоты. Растворитель может включать ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций, воды, метанола и уксусной кислоты. В одном осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций и воды и необязательно метанола или уксусной кислоты. В другом осуществлении растворитель включает ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций, и уксусной кислоты и необязательно метанола. Растворитель может включать ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций и метанола.
В одном осуществлении сырая терефталевая кислота контактирует с чистым растворителем. Контактирование растворителя и сырой терефталевой кислоты может проходить постадийно или по этапам. Растворитель можно разделить или сформировать в виде двух или более частей одного и того же или различного состава, и контакт может быть осуществлен поэтапно. Например, сырая терефталевая кислота может контактировать или частично растворяться, или растворяться в первой части растворителя и затем полученная смесь контактирует со второй частью растворителя. Ионная жидкость может быть в первой или второй или в обеих частях растворителя. Растворитель может содержать более одной карбоновой кислоты и/или более чем одного спирта.
В одном осуществлении массовое соотношение ионной жидкости к карбоновой кислоте в растворителе составляет около 1:1000-1000:1. В другом осуществлении растворитель дополнительно содержит воду и массовое соотношение ионной жидкости к воде в растворителе составляет около 1:1000-1000:1. В одном осуществлении массовое соотношение растворителя к сырой терефталевой кислоте составляет около 10:1-1:1.
Настоящее изобретение может быть осуществлено в масштабе от лабораторных экспериментов до полномасштабной промышленной операции. Способ может работать в периодическом, непрерывном или полунепрерывном режиме. В изобретении необходимо, чтобы сырая терефталевая кислота контактировала с ионной жидкостью в условиях очистки. Однако, как описано выше, растворитель может быть сформирован в несколько этапов и сырая терефталевая кислота может контактировать с частями растворителя на различных стадиях или этапах. Когда растворитель включает более одного компонента, порядок добавления компонентов и/или порядок контактирования компонентов растворителя с сырой терефталевой кислотой в изобретении не является существенным.
Растворитель образует жидкую фазу для экстракции или растворения или частичного растворения одного или нескольких загрязняющих веществ из сырой терефталевой кислоты. Растворитель также может растворять или частично растворять присутствующую терефталевую кислоту. Растворитель может быть сформирован до стадии контактирования в том же или другом сосуде, который используют на стадии контактирования. В другом осуществлении растворитель формируют в сосуде для контактирования, например, добавлением различных потоков компонентов растворителя по отдельности и/или в комбинации в сосуд для непрерывного или полунепрерывного контактирования. Сырая терефталевая кислота может быть добавлена в сосуд для контактирования в виде твердого вещества. В одном осуществлении сырую терефталевую кислоту добавляют в сосуд для контактирования в виде суспензии, или растворенной, или частично растворенной в одном или нескольких потоках растворителя, добавляемых в сосуд. Растворитель или различные потоки компонентов растворителя могут быть нагреты до их смешивания или контактирования с сырой терефталевой кислотой.
Обычные сосуды для контактирования с жидкой фазой растворителя, известные в данной области техники как кристаллизаторы, могут быть использованы при реализации изобретения. Другие примеры включают сосуды, которые могут иметь одну или несколько механических мешалок и различные сосуды для контактирования растворителя для экстракции жидкость - жидкость и жидкость - твердое вещество. Перемешивание или смешивание может быть обеспечено турбулентным потоком жидкости. Конструкция, эксплуатация и управление такими сосудами для контактирования также хорошо известны в данной области техники производства сырой и очищенной терефталевой кислоты в используемых условиях очистки, включая, например, температуру, давление и потенциальные коррозионные свойства некоторых загрязнителей, таких как бром, которые могут присутствовать в сырой терефталевой кислоте (см., например, US 7,692,036 и 6,137,001).
Условия очистки по изобретению обычно включают температуру в диапазоне 20-275°С и давление в диапазоне от атмосферного до 4,0 МПа (изб.) и время пребывания в диапазоне от 5 секунд до 10 часов. В другом осуществлении температура составляет 50-225°С. В другом осуществлении время пребывания составляет от 2 минут до 2 часов. Температура, давление и время пребывания при очистке могут варьироваться в зависимости от различных факторов, включая, например, конфигурацию реактора, размер и то обстоятельство, является ли процесс периодическим, непрерывным или полунепрерывным. Условия очистки также могут меняться в зависимости от других условий очистки. Например, использование определенного диапазона температур может позволить использовать другой интервал времени пребывания.
Изобретение дает конечную твердую терефталевую кислоту, которая может быть осаждена, закристаллизована или переведена в твердую фазу из смеси жидкой фазы растворителя в условиях очистки и/или при охлаждении смеси. Рабочие условия могут быть изменены в пределах условий очистки для облегчения кристаллизации терефталевой кислоты. В другом осуществлении загрязняющие вещества могут быть экстрагированы из твердой сырой терефталевой кислоты, давая конечную твердую терефталевую кислоту в виде твердого остатка.
Не желая быть связанным с какой-либо конкретной теорией, заявитель полагает, что использование ионных жидкостей в соответствии с изобретением изменяет растворимость терефталевой кислоты и/или, по меньшей мере, одного из промежуточных продуктов частичного окисления пара-ксилола, присутствующих в сырой терефталевой кислоте. В одном из осуществлений изобретения снижается, по меньшей мере, концентрация 4-карбоксибензальдегида в твердой терефталевой кислоте. В другом осуществлении изобретение снижает концентрацию одного или нескольких других соединений, получаемых частичным окислением пара-ксилола, в сырой терефталевой кислоте. Изобретение может снизить концентрацию 4-карбоксибензальдегида и пара-толуиловой кислоты в сырой терефталевой кислоте. Изобретение может снизить концентрацию всех соединений, получаемых частичным окислением пара-ксилола в сырой терефталевой кислоте.
Настоящее изобретение не требует, но включает использование нескольких стадий контактирования с растворителем. Конечная терефталевая кислота отдельной стадии контактирования с растворителем может быть, но не обязательно, переведена в твердую фазу до введения на следующую стадию контактирования с растворителем. В одном осуществлении вторая стадия контактирования с растворителем включает вторую температуру очистки, которая ниже температуры очистки первой стадии контактирования с растворителем. При использовании дополнительной стадии контактирования с растворителем она может быть выполнена в соответствии с изобретением или изобретение может быть объединено со стадиями обычного контактирования с растворителем и/или перекристаллизации известного уровня техники.
В одном осуществлении изобретение дополнительно включает отделение твердой терефталевой кислоты от растворителя для получения отработанного растворителя и выделенной твердой терефталевой кислоты. Стадия отделения может быть выполнена, например, фильтрацией и/или центрифугированием и/или осаждением. Отработанный растворитель может быть возвращен в цикл и повторно использован на стадии контактирования и/или окисления способа получения сырой терефталевой кислоты.
Выделенная твердая терефталевая кислота может быть промыта водой и/или карбоновой кислотой, имеющей 1-7 атомов углерода, для получения промытой твердой терефталевой кислоты. Условия промывки могут включать температуру 20-275°С и давление в диапазоне от атмосферного до 4,0 МПа (изб.). В одном осуществлении изобретения промытую терефталевую кислоту сушат способом известного уровня техники для получения высушенной терефталевой кислоты. Необязательно выделенная твердая терефталевая кислота или промытая твердая терефталевая кислота или высушенная терефталевая кислота может быть гидрирована. Такие стадии разделения, промывки, сушки, гидрирования и последующие технологические операции были описаны в основной литературе и хорошо известны специалистам в данной области очистки терефталевой кислоты.
В другом осуществлении изобретение исключает все стадии гидрирования. Таким образом, изобретение предлагает способ очистки проще и дешевле по сравнению с традиционными способами. В одном осуществлении изобретение дополнительно включает стадию обработки после стадии контактирования с растворителем, которая выбрана из промывки, разделения, сушки, контактирования с растворителем и их комбинаций. Изобретение позволяет производить высушенную конечную терефталевую кислоту с концентрацией 4-карбоксибензальдегида менее 25 ч/млн. масс. В другом осуществлении концентрация пара-толуиловой кислоты в конечной высушенной терефталевой кислоте составляет менее 150 ч/млн. масс. В другом осуществлении конечная высушенная терефталевая кислота соответствует требованиям по чистоте квалификации полимерная или терефталевая кислота марки "ч".

Claims (9)

1. Способ очистки сырой терефталевой кислоты, содержащей загрязняющие вещества с первой концентрацией, включающий контактирование сырой терефталевой кислоты с растворителем, включающим ионную жидкость, выбранную из группы, состоящей из имидазолиевой ионной жидкости, пиридиниевой ионной жидкости, фосфониевой ионной жидкости, тетраалкиламмониевой ионной жидкости и их комбинаций, в условиях очистки для получения твердой терефталевой кислоты со второй концентрацией загрязняющего вещества, которая ниже первой концентрации, причем растворитель дополнительно включает карбоновую кислоту, имеющую 1-7 атомов углерода, и массовое соотношение ионной жидкости к карбоновой кислоте в растворителе составляет около 1:1000-1000:1.
2. Способ по п.1, в котором анион ионной жидкости является анионом, выбранным из группы, состоящей из галогенидов, ацетата, карбоксилатов и их комбинаций.
3. Способ по п.1, в котором катион ионной жидкости, выбран из группы, состоящей из 1-бутил-3-метилимидазолия, 1-гексил-3-метилимидазолия и их комбинации.
4. Способ по п.1, в котором ионная жидкость выбрана из группы, состоящей из ацетата 1-бутил-3-метилимидазолия, бромида 1-бутил-3-метилимидазолия, ацетата 1-гексил-3-метилимидазолия, бромида 1-гексил-3-метилимидазолия и их комбинаций.
5. Способ по пп.1-4, в котором растворитель дополнительно включает, по меньшей мере, один компонент, выбранный из воды, спирта, имеющего 1-7 атомов углерода, и карбоновой кислоты, имеющей 1-7 атомов углерода.
6. Способ по пп.1-4, в котором массовое соотношение растворителя к сырой терефталевой кислоте составляет около 1:1-10:1.
7. Способ по из пп.1-4, в котором терефталевая кислота в сырой терефталевой кислоте частично или полностью растворена в растворителе.
8. Способ по п.7, который дополнительно включает формирование терефталевой кислоты в виде твердого вещества в растворителе.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий отделение твердой терефталевой кислоты от растворителя для получения выделенной твердой терефталевой кислоты и необязательно сушку и промывку выделенной твердой терефталевой кислоты для получения высушенной терефталевой кислоты.
RU2012150429/04A 2010-06-30 2011-06-15 Способ очистки терефталевой кислоты RU2529903C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36020610P 2010-06-30 2010-06-30
US61/360,206 2010-06-30
PCT/US2011/040467 WO2012005902A2 (en) 2010-06-30 2011-06-15 Process for purifying terephthalic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012150429A RU2012150429A (ru) 2014-06-10
RU2529903C2 true RU2529903C2 (ru) 2014-10-10

Family

ID=45400206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012150429/04A RU2529903C2 (ru) 2010-06-30 2011-06-15 Способ очистки терефталевой кислоты

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8754254B2 (ru)
KR (1) KR101470114B1 (ru)
CN (1) CN102918019A (ru)
RU (1) RU2529903C2 (ru)
TW (1) TW201209033A (ru)
WO (1) WO2012005902A2 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8952195B2 (en) 2010-06-30 2015-02-10 Uop Llc Process for oxidizing alkyl aromatic compounds
MY168542A (en) * 2012-03-27 2018-11-12 Reliance Industries Ltd A process for separating aryl carboxylic acids
US9079846B2 (en) 2012-10-12 2015-07-14 Uop Llc Process for oxidizing impurities in crude terephthalic acid
US8884056B2 (en) * 2012-12-14 2014-11-11 Uop Llc Anaerobic conversion of 4-carboxybenzaldehyde in ionic liquids
US9233905B2 (en) 2012-12-14 2016-01-12 Uop Llc Oxidation and crystallization process for aromatic carboxylic acid production
CN103304398B (zh) * 2013-05-11 2015-09-16 万华化学集团股份有限公司 一种羧酸水溶液的提纯方法
US9150485B2 (en) 2013-10-08 2015-10-06 Uop Llc Process for controlling reaction and crystallization solvent composition in process for production of aromatic carboxylic acid
US20150099898A1 (en) * 2013-10-08 2015-04-09 Uop Llc Process for removing amide impurities in aromatic carboxylic acids
WO2015186071A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-10 Reliance Industries Limited A process for the purification of crude carboxylic acid
KR102482452B1 (ko) * 2017-09-28 2022-12-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법
TWI650318B (zh) 2017-10-30 2019-02-11 財團法人工業技術研究院 以結晶法純化2,5-呋喃二甲酸的粗產物之方法與聚酯之形成方法
CN114591165B (zh) * 2022-03-09 2023-04-07 泰兴市福昌环保科技有限公司 一种pta残渣提纯制备增塑剂的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4330676A (en) * 1977-07-04 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Oxidation process
US6320083B1 (en) * 1998-09-10 2001-11-20 Exxonmobil Chemical Co. Process for making aromatic aldehydes using ionic liquids
US20070010688A1 (en) * 2005-07-09 2007-01-11 Dong-Hyun Ko Preparation or organic acids from aldehyde compounds by means of liquid phase oxidation reaction
US20090326265A1 (en) * 2006-12-21 2009-12-31 Syed Azahar Hashmi Process for preparing aromatic polycarboxylic acid by liquid phase oxidation
RU2380352C2 (ru) * 2004-01-15 2010-01-27 Истман Кемикал Компани Способ получения сухого осадка карбоновой кислоты, пригодного для получения полиэфиров

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2833816A (en) 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
NL140508C (ru) 1963-05-01
US3584039A (en) 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
US3726915A (en) 1970-07-13 1973-04-10 Standard Oil Co Phthalic acid purification with copper activated palladium on carbon catalysts
US3947494A (en) 1972-12-20 1976-03-30 Standard Oil Company Quality of phthalic acids improved by haloacetic acid
EP0041785B1 (en) 1980-06-10 1985-05-02 Imperial Chemical Industries Plc Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids
US4380662A (en) 1981-03-16 1983-04-19 Labofina, S.A. Process for the purification of terephthalic acid
US4394299A (en) 1981-10-29 1983-07-19 Standard Oil Company (Indiana) Palladium-rhodium catalyst for purification of crude terephthalic acid
IL85976A (en) 1987-07-23 1992-03-29 Gadot Petrochem Ind Process for the manufacture of derivatives of benzoic acid by catalytic oxidation of the corresponding toluene derivatives in the liquid phase in the presence of a phase transfer catalyst
IL84620A (en) 1987-11-27 1992-03-29 Gadot Petrochem Ind Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acids
US5081290A (en) 1990-06-21 1992-01-14 Amoco Corporation Process for making aromatic polycarboxylic acids and oxidation catalyst system
US5095146A (en) 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5200557A (en) 1991-04-12 1993-04-06 Amoco Corporation Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid
US5354898A (en) 1993-06-17 1994-10-11 Amoco Corporation Method for purifying crude aromatic carboxylic acids
US6137001A (en) 1998-02-11 2000-10-24 Bp Amoco Corporation Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient treatments of gaseous effluent
US6562996B2 (en) 1998-09-10 2003-05-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkyl aromatic aldehydes
US7538237B2 (en) 1999-07-02 2009-05-26 Kreido Laboratories Process for high shear gas-liquid reactions
WO2001038279A1 (en) 1999-11-26 2001-05-31 Chemintel (India) Private Limited Process for preparation of benzene dicarboxylic acids
GB0024745D0 (en) 2000-10-10 2000-11-22 Univ Belfast Oxidation of alkyl-aromatic compounds
US7196215B2 (en) 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US20070129568A1 (en) 2005-12-06 2007-06-07 Ngimat, Co. Ionic liquids
US7449596B2 (en) 2005-12-21 2008-11-11 Chevron Oronite Company Llc Method of making a synthetic petroleum sulfonate
WO2008151034A1 (en) 2007-05-31 2008-12-11 The University Of Alabama Improved process for purification of aryl carboxylic acids
US7488843B1 (en) 2007-10-31 2009-02-10 Hong Kong Baptist University Oxidation process for aromatic compound

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4330676A (en) * 1977-07-04 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Oxidation process
US6320083B1 (en) * 1998-09-10 2001-11-20 Exxonmobil Chemical Co. Process for making aromatic aldehydes using ionic liquids
RU2380352C2 (ru) * 2004-01-15 2010-01-27 Истман Кемикал Компани Способ получения сухого осадка карбоновой кислоты, пригодного для получения полиэфиров
US20070010688A1 (en) * 2005-07-09 2007-01-11 Dong-Hyun Ko Preparation or organic acids from aldehyde compounds by means of liquid phase oxidation reaction
US20090326265A1 (en) * 2006-12-21 2009-12-31 Syed Azahar Hashmi Process for preparing aromatic polycarboxylic acid by liquid phase oxidation

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012150429A (ru) 2014-06-10
KR101470114B1 (ko) 2014-12-05
CN102918019A (zh) 2013-02-06
WO2012005902A2 (en) 2012-01-12
KR20130038289A (ko) 2013-04-17
WO2012005902A3 (en) 2012-04-19
US20120004456A1 (en) 2012-01-05
US8754254B2 (en) 2014-06-17
TW201209033A (en) 2012-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2529903C2 (ru) Способ очистки терефталевой кислоты
JP5897243B2 (ja) 液相酸化により芳香族ポリカルボン酸を調製する方法
US8884054B2 (en) Process for oxidizing alkyl aromatic compounds
RU2531906C2 (ru) Способ получения терефталевой кислоты
KR101474887B1 (ko) 알킬 방향족 화합물의 산화에 사용되는 화합물
RU2564409C2 (ru) Твердая композиция терефталевой кислоты
TW201520199A (zh) 用於氧化烷基芳香族化合物之活性離子液體混合物
TWI404700B (zh) 利用液相氧化法製備芳香族聚羧酸的製造方法
KR20140102761A (ko) 테레프탈산의 제조 방법
US9150485B2 (en) Process for controlling reaction and crystallization solvent composition in process for production of aromatic carboxylic acid
US8884056B2 (en) Anaerobic conversion of 4-carboxybenzaldehyde in ionic liquids
KR20140052064A (ko) 알킬-방향족 화합물의 산화 방법
US20150099898A1 (en) Process for removing amide impurities in aromatic carboxylic acids
KR20140068104A (ko) 알킬 방향족 화합물의 산화 방법