CN102918019A - 提纯对苯二甲酸的方法 - Google Patents

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Abstract

一种提纯包含第一浓度的污染物的粗对苯二甲酸的方法，方法包括使粗对苯二甲酸在提纯条件下与包含离子液体的溶剂接触以产生具有比第一浓度更低的第二浓度的污染物的固体对苯二甲酸产物。

Description

提纯对苯二甲酸的方法
优先权陈述
本申请要求2010年6月30日提交的美国临时申请No.61/360,206的优先权利益。
发明领域
本发明涉及通过使粗对苯二甲酸与离子液体接触以产生相对于粗对苯二甲酸的污染物含量具有较低污染物含量的对苯二甲酸组合物而提纯粗对苯二甲酸的方法。
发明背景
烷基芳族化合物如甲苯和二甲苯的氧化是重要的商业方法。可得到多种氧化产物，包括芳族羧酸如例如用于聚合物工业中的对苯二甲酸(1,4-苯二羧酸)。
US 2,833,816公开了将芳族化合物氧化成相应芳族羧酸的方法。烷基芳族化合物的液相氧化方法在酸的存在下使用分子氧、金属或金属离子和溴或溴化物离子。金属可包括钴和/或锰。典型的酸为含有1-8个碳原子的低级脂族单羧酸，尤其是乙酸。
US 6,355,835公开了通过在乙酸作为溶剂、钴盐作为催化剂和引发剂的存在下氧化通过使用氧气或空气将二甲苯异构体液相氧化而制备苯二羧酸的方法。氧化步骤之后是将反应混合物闪蒸以除去挥发性物质以及冷却和过滤以得到作为固体产物的粗苯二羧酸和滤液。还公开了将粗苯二羧酸再结晶以得到至少99%纯度和滤液的再循环。
US 7,094,925公开了烷基芳族化合物的氧化方法，其中将芳族化合物与氧化剂或硫化合物在离子液体的存在下混合。空气、双氧、过氧化物、超氧化物、任何其它形式的活性氧、亚硝酸盐、硝酸盐、硝酸或氮的其它氧化物(或卤氧化物)(水合物或无水)优选用作氧化剂。该方法通常在布朗斯台德酸性条件下。氧化反应的产物优选为羧酸或酮或氧化中的中间化合物如醛或醇。氧化优选在含有酸促进剂如甲磺酸的离子液体中进行。
US 2009/0326265A1公开了通过将二-或三取代的苯或萘化合物液相氧化而制备芳族聚羧酸的方法，所述方法包括步骤：在反应区中使芳族化合物与氧化剂在羧酸溶剂、金属催化剂和促进剂的存在下接触，其中促进剂为包含有机阳离子和溴化物或碘化物阴离子的离子液体。该方法的优点包括高转化率而没有另外与含卤素化合物作为促进剂有关的严重的腐蚀问题。该方法不需要在工艺设备中使用专用抗腐蚀材料或衬垫；因此提供了关于投资和维修费用的节约并提高了装置可靠性。本发明方法尤其适于由对二甲苯生产对苯二甲酸。
本领域中还已知氧化产物如芳族醛、芳族醇、芳族酮和芳族羧酸可在氧化条件下固化或结晶。因此，产生氧化产物的混合物，其可能需要进一步加工以提高所需产物的纯度。例如，在对苯二甲酸的生产中，固体氧化产物通常称为粗对苯二甲酸，因为它含有使得它在许多聚合物应用中是不可接受的量的杂质，包括发色体、对甲苯甲酸和4-羧基苯甲醛(4-CBA)。
固体氧化产物的对甲苯甲酸和4-CBA含量可通过洗涤或将固体氧化产物溶于水或其它溶剂如乙酸和甲醇中并使对苯二甲酸再固化或再结晶而降低。然而，这类方法通常不能充分降低4-CBA含量以满足聚合物品级或提纯的对苯二甲酸要求。为满足提纯的对苯二甲酸质量要求，常规提纯方法通常通过使溶解的粗对苯二甲酸溶液与氢气在通常包括含有钯和碳的催化剂的氢化条件下反应而降低4-CBA含量。这将4-CBA转化成对甲苯甲酸，然后通过如上所述洗涤和/或溶解和再固化方法将其除去。
US 7,692,036公开了用于更有效且经济地进行可氧化化合物的液相氧化的最佳方法和设备。该液相氧化在提供在相对低温下的高度有效的反应的泡罩塔反应器中进行。当氧化的化合物为对二甲苯且氧化反应的产物为粗对苯二甲酸(CTA)时，可将该CTA产物通过比如果CTA通过常规高温氧化方法形成的话可能使用的更经济的技术提纯和分离。
本领域中仍需要降低粗对苯二甲酸的污染物含量的可选方法。产生提纯的对苯二甲酸而不需要氢化和随后的方法是理想的，因为它们提供显著的资本和操作费用节约。
发明概述
在一个方面中，本发明提供提纯粗对苯二甲酸的方法。使粗对苯二甲酸与离子液体在提纯条件下接触以产生相对于粗对苯二甲酸的污染物浓度具有较低污染物浓度的对苯二甲酸组合物。
在一个实施方案中，本发明为一种提纯包含第一浓度的污染物的粗对苯二甲酸的方法，该方法包括：使粗对苯二甲酸与包含离子液体的溶剂在提纯条件下接触以产生具有比第一浓度更低的污染物浓度的固体对苯二甲酸产物。
在一个实施方案中，离子液体选自咪唑
Figure BDA00002488911800031
离子液体、吡啶
Figure BDA00002488911800032
离子液体、
Figure BDA00002488911800033
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合。在另一实施方案中，离子液体阴离子的阴离子选自卤化物、乙酸根、羧酸根及其组合。
在本发明方法中，溶剂可进一步包含水和具有1-7个碳原子的羧酸中至少一种。任选粗对苯二甲酸中的对苯二甲酸部分或完全溶于溶剂中。
发明详述
一般而言，本发明涉及提纯粗对苯二甲酸的方法。即，本发明降低粗对苯二甲酸中至少一种污染物的含量或浓度。本发明方法可降低粗对苯二甲酸中多种污染物的浓度。在宽泛的实施方案中，本发明为提纯包含第一浓度的污染物的粗对苯二甲酸的方法，该方法包括使粗对苯二甲酸与离子液体在提纯条件下接触以产生具有比第一浓度更低的第二浓度的污染物的固体对苯二甲酸产物。
粗对苯二甲酸中污染物的非限定性实例包括苯甲酸、对甲苯甲酸、4-羧基苯甲醛(4-CBA)、对苯二醛、对甲苯甲醇、对甲苯甲醛和4-羧基苯甲醇。如本文所用，“粗对苯二甲酸”意指具有大于约25重量ppm的4-羧基苯甲醛(4-CBA)浓度和/或大于约150重量ppm的对甲苯甲酸浓度的对苯二甲酸组合物，即，粗对苯二甲酸中4-CBA和对甲苯甲酸浓度中至少一项分别大于25重量ppm和150重量ppm。如本领域中熟知，粗对苯二甲酸组合物可通过多种方法生产，包括将对二甲苯氧化成对苯二甲酸。预期本方法广泛适用于提纯粗对苯二甲酸组合物。
一般而言，离子液体为由离子组成的非水有机盐，其中正离子用负离子电荷平衡。离子液体具有低熔点，通常100℃以下，不可检测的蒸气压力和良好的化学和热稳定性。盐的阳离子电荷位于杂原子如氮、磷、硫、砷、硼、锑和铝上，且阴离子可以为无机、有机或有机金属物种。
适用于本发明中的离子液体包括咪唑离子液体、吡啶
Figure BDA00002488911800042
离子液体、四烷基铵离子液体和
Figure BDA00002488911800043
离子液体中一种或多种。可使用多于一种离子液体，且多种离子液体可以以不同的量使用。咪唑
Figure BDA00002488911800044
吡啶和铵离子液体具有包含至少一个氮原子的阳离子。
Figure BDA00002488911800046
离子液体具有包含至少一个磷原子的阳离子。在一个实施方案中，离子液体包含选自烷基咪唑
Figure BDA00002488911800047
二烷基咪唑
Figure BDA00002488911800048
及其组合的阳离子。二烷基咪唑
Figure BDA00002488911800049
离子液体具有包含两个自具有3个碳和2个氮原子的5元环延伸出的烷基的阳离子。在一个实施方案中，烷基含有1-8个碳原子。两个烷基不需要为相同的或具有相同的碳原子数目。离子液体阳离子可选自1-丁基3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000410
1-己基3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000411
及其组合。在一个实施方案中，离子液体为咪唑
Figure BDA000024889118000412
离子液体，且溶剂包含选自第二咪唑
Figure BDA000024889118000413
离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000414
离子液体、
Figure BDA000024889118000415
离子液体和四烷基铵离子液体的第二离子液体。
在一个实施方案中，离子液体包含选自卤化物、乙酸根、羧酸根及其组合的阴离子。离子液体可选自1-丁基3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000416
乙酸盐、1-丁基3-甲基咪唑溴化物、1-己基3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000418
乙酸盐、1-己基3-甲基咪唑溴化物及其组合。在一个实施方案中，离子液体包含1-丁基-3-甲基咪唑溴化物和1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000421
乙酸盐中的至少一种。在另一实施方案中，离子液体包含1-己基3-甲基咪唑
Figure BDA000024889118000422
乙酸盐和1-己基3-甲基咪唑溴化物中的至少一种。
离子液体可称为溶剂，因为与粗对苯二甲酸在提纯条件下接触萃取或溶解或显示出一种或多种污染物在粗对苯二甲酸和/或对苯二甲酸中的不同溶解度。溶剂可包含其它化合物。在一个实施方案中，溶剂包含选自咪唑
Figure BDA000024889118000424
离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000425
离子液体、
Figure BDA000024889118000426
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和水、具有1-7个碳原子的醇和具有1-7个碳原子的羧酸中的至少一种。溶剂可包含选自咪唑离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000428
离子液体、
Figure BDA000024889118000429
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体、水、具有1-7个碳原子的醇和具有1-7个碳原子的羧酸。在一个实施方案中，溶剂包含选自咪唑
Figure BDA00002488911800051
离子液体、吡啶
Figure BDA00002488911800052
离子液体、
Figure BDA00002488911800053
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和水和任选具有1-7个碳原子的醇或具有1-7个碳原子的羧酸。在另一实施方案中，溶剂包含选自咪唑
Figure BDA00002488911800054
离子液体、吡啶离子液体、离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和具有1-7个碳原子的羧酸和任选的具有1-7个碳原子的醇。溶剂可包含选自咪唑
Figure BDA00002488911800057
离子液体、吡啶离子液体、
Figure BDA00002488911800059
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和具有1-7个碳原子的醇。在一个实施方案中，溶剂的羧酸为乙酸。在另一实施方案中，溶剂的醇为甲醇。
在一个实施方案中，溶剂包含选自咪唑
Figure BDA000024889118000510
离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000511
离子液体、离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和水、甲醇和乙酸中的至少一种。溶剂可包含选自咪唑
Figure BDA000024889118000513
离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000514
离子液体、
Figure BDA000024889118000515
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体、水、甲醇和乙酸。在一个实施方案中，溶剂包含选自咪唑离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000517
离子液体、
Figure BDA000024889118000518
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和水和任选甲醇或乙酸。在另一实施方案中，溶剂包含选自咪唑
Figure BDA000024889118000519
离子液体、吡啶
Figure BDA000024889118000520
离子液体、离子液体、四烷基铵离子液体及其组合的离子液体，和乙酸和任选甲醇。溶剂可包含选自咪唑
Figure BDA000024889118000522
离子液体、吡啶离子液体、
Figure BDA000024889118000524
离子液体、四烷基铵离子液体的离子液体，和甲醇。
在一个实施方案中，使粗对苯二甲酸与整个溶剂接触。溶剂与粗对苯二甲酸的接触可分阶段或步骤进行。可将溶剂分成或形成两个或更多具有相同或不同组成的部分且接触可逐步地进行。例如，可使粗对苯二甲酸接触第一部分溶剂，或部分溶于，或溶于第一部分溶剂中，然后使所得混合物与第二部分溶剂接触。离子液体可以在第一或第二或两部分溶剂中。溶剂可含有多于一种羧酸和/或多于一种醇。
在一个实施方案中，溶剂具有约1:1000至约1000:1重量计的离子液体:羧酸比。在另一实施方案中，溶剂进一步包含水且溶剂具有约1:1000至约1000:1重量计的离子液体:水比。在一个实施方案中，溶剂与粗对苯二甲酸之比为约10:1至约1:1重量计。
本发明可以在实验室规模实验至完全商业操作中实践。该方法可以以分批、连续或半连续模式操作。本发明要求使粗对苯二甲酸与离子液体在提纯条件下接触。然而，如上所述，溶剂可在一个步骤中形成且粗对苯二甲酸可以在不同的步骤或阶段中与多部分溶剂接触。当溶剂包含多于一种组分时，组分的加入顺序和/或溶剂组分与粗对苯二甲酸的接触顺序对本发明而言不重要。
溶剂提供用于从粗对苯二甲酸中萃取或溶解或部分溶解一种或多种污染物的液相。溶剂也可溶解或部分溶解存在的对苯二甲酸。溶剂可在接触步骤以前在与接触步骤中所用相同或不同的容器中形成。在另一实施方案中，溶剂可在接触容器中形成，例如将各种溶剂组分料流单独和/或组合地加入连续或半连续接触容器中。可将粗对苯二甲酸作为固体加入接触容器中。在一个实施方案中，将粗对苯二甲酸作为具有或溶于或部分溶于一种或多种加入容器中的溶剂料流中的淤浆加入接触容器中。可将溶剂或各种溶剂组分料流在将它们混合在一起或与粗对苯二甲酸接触以前加热。
如本领域所知常规液相溶剂接触容器如结晶器可用于实践本发明。其它实例包括可具有一个或多个机械搅拌器的容器，和各种溶剂接触液体-液体和液体-固体萃取容器。搅拌或混合可通过湍流提供。本领域中还熟知在粗和提纯对苯二甲酸中关于所用提纯条件，包括例如温度、压力和粗对苯二甲酸中可存在的一些污染物如溴的潜在腐蚀性质设计、操作和控制这类接触容器。例如参见US 7,692,036和US 6,137,001。
本发明提纯条件一般包括约20至约275℃的温度和约大气压力至约4.0MPa(g)的压力和约5秒至约10小时的停留时间。在另一实施方案中，温度为约50至约225℃。在另一实施方案中，停留时间为约2分钟至约2小时。提纯温度、压力和停留时间可基于多种因素，包括例如反应器构型、尺寸和方法是分批、连续还是半连续而变化。提纯条件也可基于其它提纯条件变化。例如具体温度范围的使用可使用不同的停留时间范围。
本发明产生固体对苯二甲酸产物，该产物可在提纯条件下和/或当混合物冷却时在液相溶剂混合物中沉淀、结晶或固化。操作条件可在提纯条件范围内变化以促进对苯二甲酸产物的固化。在另一实施方案中，可将污染物从固体粗对苯二甲酸中萃取，留下作为固体对苯二甲酸产物的其余萃取固体。
不愿受任何具体理论束缚，认为本发明离子液体的使用改变了对苯二甲酸和粗对苯二甲酸中存在的至少一种部分氧化对二甲苯中间体的溶解度。在一个实施方案中，本发明降低固体对苯二甲酸产物中至少4-羧基苯甲醛的浓度。在另一实施方案中，本发明降低粗对苯二甲酸中一种或多种其它部分氧化对二甲苯化合物的浓度。本发明可降低粗对苯二甲酸中4-羧基苯甲醛和对甲苯甲酸的浓度。本发明可降低粗对苯二甲酸中所有部分氧化对二甲苯化合物的浓度。
本发明不要求，但包括多个溶剂接触步骤的使用。可以，但不必要将来自各个溶剂接触步骤的对苯二甲酸产物在引入随后的溶剂接触步骤以前固化。在一个实施方案中，第二溶剂接触步骤包括比第一溶剂接触步骤的提纯温度更低的第二提纯温度。当使用时，另一溶剂接触步骤可以为根据本发明的或本发明可与本领域已知的常规溶剂接触和/或再结晶步骤组合。
在一个实施方案中，本发明进一步包括将固体对苯二甲酸产物与溶剂分离以产生废溶剂和分离的固体对苯二甲酸产物。分离步骤可例如通过过滤和/或离心和/或沉降实现。废溶剂可再循环和再用于粗对苯二甲酸生产方法的接触步骤和/或氧化步骤中。
可将分离的固体对苯二甲酸产物用水和/或具有1-7个碳原子的羧酸洗涤以产生洗涤的固体对苯二甲酸产物。洗涤条件可包括约20至约275℃的温度和约大气压力至约4.0MPa(g)的压力。在一个实施方案中，将洗涤的对苯二甲酸产物如本领域所知干燥以提供干对苯二甲酸产物。任选可将分离的固体对苯二甲酸产物或洗涤的固体对苯二甲酸产物或干对苯二甲酸产物氢化。这类分离、洗涤、干燥、氢化和随后的加工步骤描述于一般文献中且是提纯对苯二甲酸组合物的领域中技术人员熟知的。
在另一实施方案中，本发明不包括所有氢化步骤。因此，本发明能赋予相对于常规方法更简单且更便宜的提纯方法。在一个实施方案中，本发明进一步包括在溶剂接触步骤以后的加工步骤，该加工步骤选自由洗涤、分离、干燥、溶剂接触及其组合组成的加工步骤。本发明能生产具有不大于25重量ppm的4-羧基苯甲醛浓度的干对苯二甲酸产物。在另一实施方案中，干对苯二甲酸产物具有不大于150重量ppm的对甲苯甲酸浓度。在另一实施方案中，干对苯二甲酸产物满足聚合物品级或提纯对苯二甲酸纯度要求。

Claims (10)

1.一种提纯包含第一浓度的污染物的粗对苯二甲酸的方法，所述方法包括：使粗对苯二甲酸与包含离子液体的溶剂在提纯条件下接触以产生具有比第一浓度更低的第二浓度的污染物的固体对苯二甲酸产物，其中所述离子液体选自咪唑离子液体、吡啶
Figure FDA00002488911700012
离子液体、
Figure FDA00002488911700013
离子液体、四烷基铵离子液体及其组合。
2.根据权利要求1的方法，其中离子液体的阴离子为选自卤化物、乙酸根、羧酸根及其组合的阴离子。
3.根据权利要求1的方法，其中离子液体的阳离子选自1-丁基3-甲基咪唑
Figure FDA00002488911700014
1-己基3-甲基咪唑
Figure FDA00002488911700015
及其组合。
4.根据权利要求1的方法，其中离子液体选自1-丁基3-甲基咪唑乙酸盐、1-丁基3-甲基咪唑
Figure FDA00002488911700017
溴化物、1-己基3-甲基咪唑
Figure FDA00002488911700018
乙酸盐、1-己基3-甲基咪唑溴化物及其组合。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中溶剂进一步包含水、具有1-7个碳原子的醇和具有1-7个碳原子的羧酸中的至少一种。
6.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中溶剂进一步包含具有1-7个碳原子的羧酸，且溶剂具有约1:1000至约1000:1重量计的离子液体:羧酸比。
7.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中溶剂与粗对苯二甲酸之比为约1:1至约10:1重量计。
8.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中粗对苯二甲酸中的对苯二甲酸部分或完全溶于溶剂中。
9.根据权利要求8的方法，其中所述方法进一步包括在溶剂中作为固体形成对苯二甲酸产物。
10.根据权利要求9的方法，其进一步包括将固体对苯二甲酸产物与溶剂分离以产生分离的固体对苯二甲酸产物；和任选干燥和洗涤分离的固体对苯二甲酸产物以产生干对苯二甲酸产物。
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