DE352983C

DE352983C - Verfahren zur Darstellung des Monooxyaethylbrenzcatechinaethers

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Publication number: DE352983C
Application number: DENDAT352983D
Authority: DE
Original assignee: CHEMISCHE WERKE GRENZACH ACTIE
Current assignee: CHEMISCHE WERKE GRENZACH ACTIE
Publication date: 1922-05-10

Description

Verfahren zur Darstellung des Monooxyäthylbrenzcatechinäthers. Es wurde gefunden, daß der Monooxyäthyläther des Brenzcatechins erhalten wird, wenn man Äthylenehlorhydrin auf die Monoalkalisalze des Brenzeatechins einwirken läßt oder Äthylenoxyd mit Brenzcatechin zur Reaktion bringt.
Die neue Verbindung unterscheidet sich von den bekannten Monoalkyläthern des Brenzcatechins einerseits, den Oxyäthyläthern des Phenols (vgl. Beilstein, Handbuch der Organ. Chemie, 3. Aufl., Ergänzungsband zu Band II [19031, Seite 356, und die Patentschrift 282991 der Kl. i2q) andererseits durch die gleichzeitige Anwesenheit einer aromatischen und einer aliphatischen Hydroxylgruppe. Dernentsprechend besitzt sie auch neue und überraschende Eigenschaften. So unterscheidet sie sich insbesondere von - dem Guäthol dadurch, daß sie von dem scharfen Geruch und der ätzenden Wirkung dieses Stoffes frei ist, obwohl sie ebenso wie das Guäthol die Bakterienentwicklung hemmt. Der Monooxyäthyläther des Brenzcatechins soll als solcher und in Form seiner Derivate für phannazeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel i.
iio Teile Brenzcatechin werden in ioo g 4oprozentiger Natronlauge gelöst und 8o g Äthylenehlorhydrin hinzugefügt. Dann wird einige Zeit auf dem siedenden Wasserbade erhitzt. Nach dem Verdünnen scheidet sich beim Erkalten der Monooxyäthylbrenzeatechinäther in kristallinischer Form ab. Er kann aus Wasser oder Benzol um:kristallisiert werden und zeigt in reinem Zustande den Schmelzpunkt 99 bis ioo'. Seine wässerige Lösung gibt mit einem Tropfen Eisenchlorid eine momentane Violettfärbung, die sogleich in Gelbrot übergeht.
Die Art der Darstellung kann weitgehend abgeändert werden. So erweist es sich als vorteilhaft, das Brenzcatechin in wässeriger Lösung unter Zusatz eines Teiles des Äthylenchlorhydrins auf dem Wasserbade zu erwärmen und das restliche Äthylenchlorhydrin sowie die Natronlauge unter Rühren zu-Hießen zu lassen. Auch beim Erhitzen des trockenen Mononatriumsalzes des Brenzcatechins mit Äthylenchlorhydrin entsteht die gleiche Verbindung. Beispiel 2.
ii Teile Brenzcatechin werden mit 41/, Teilen Äthylenoxyd im geschlossenen Gefäß vier Stunden auf i4o bis 50' erhitzt. Das feste Reaktionsprodukt wird dann in 5o Teilen Wasser warm gelöst. Beim Einstellen in Eis kristallisiert der gebildete Monooxyäthylbrenzcatechinäther aus. Er kann durch Umkristallisieren aus Wasser oder Benzol gereinigt werden und zeigt dieselben Eigenschaften wie das in Beispiel i beschriebene Produkt.

Claims

PATENT-ANs:#RucH: Verfahren zur Darstellung des Monooxyäthylbrenzcatechinä.thers, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Äthylenhalogenhydrine auf die sauren Alkalisalze des Brenzcatechins oder Äthylenoxyd auf freies Brenzcatechin einwirken läßt.