DE905246C - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen

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DE905246C
DE905246C DEN4728A DEN0004728A DE905246C DE 905246 C DE905246 C DE 905246C DE N4728 A DEN4728 A DE N4728A DE N0004728 A DEN0004728 A DE N0004728A DE 905246 C DE905246 C DE 905246C
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DEN4728A
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Meier Asscher
Hendrik Durk Moed
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Philips Gloeilampenfabrieken NV
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

Es ist bekannt, gewisse Verbindungen der. allgemeinen Formel
^C6H3-C-CH2-Nx
R2O R4
worin R1 und R2 Aralkyl- oder Alkylreste und R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Aralkylreste darstellen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden, durch Reaktion eines im Benzolkern disubstituierten ω-Halogenacetophenons der allgemeinen Formel
O
Ri<\ Il
C6H3 · C · CH2X
R2O
worin X ein Halogenatom darstellt, mit dem entsprechenden Amin herzustellen. Die auf diese Weise hergestellten Ketone können durch Reduktion in sekundäre Alkohole umgewandelt werden. Die meisten Alkohole der erwähnten Art haben eine mehr oder weniger ausgeprägte physiologische, und zwar sympatomimetische Wirkung. Sehr bekannt in dieser Hinsicht ist z. B. das Adrenalin, das auf die vorerwähnte Weise durch Reaktion von a>-Chlor-3, 4-dioxy-acetophenon mit Methylamin und Reduktion des erzeugten Ketons, des Adrenalons (vgl. Karrer, Organic Chemistry, 1946, S. 446) synthetisiert worden ist. Bei dieser Reaktion ist jedoch die Ausbeute an Aminoketon in bezug auf das Diphenol, aus dem das 3', 4'-Dioxy-ß)-chloracetophenon erhalten ist, verhältnismäßig gering. Dieser Nachteil besteht im allgemeinen bei Reaktionen dieser Art.
Der vorerwähnte Nachteil läßt sich gemäß der Erfindung durch Anwendung einer anderen Reaktionsart beheben. Gemäß der Erfindung läßt man unter Anwendung von Aluminiumchlorid als Kondensationsmittel in einem Lösungsmittel mit ausgesprochener
Polarität, das sich selbst nicht an der Reaktion beteiligt, gewünschtenfalls in Anwesenheit von Chlorwasserstoff, eine Verbindung
R1Ox
R2O
worin R1 und R2 Alkyl- oder Aralkylreste darstellen, ίο entweder mit einer Verbindung
= C-CH2-N
1R.
worin R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Aralkylreste darstellen oder mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Ring bilden, öder mit einem Salz der letztgenannten Verbindung mit einer starken anorganisehen Säure reagieren.
Bei dieser Reaktion entsteht ein Salz eines Imids
R1O
R,O'
NH
X6H3-C-CH2-N;
das durch Einwirkung von Wasser in ein Aminoketon
R1O
"X6H3-C-CH2-Nf
R2O
oder ein Salz desselben umgewandelt wird. Die CO-Gruppe wird sodann zu einer CH OH-Gruppereduziert; gewünschtenfalls können überdies die Gruppen R1O und R2O oder eine derselben in OH-Gruppen umgewandelt werden.
Der Erfindung liegt also eine Weiterentwicklung der bekannten Synthese im Benzolkern substituierter Acetophenone gemäß dem Houben-Hoeschschen Verfahren zugrunde (vgl. z. B. V. Migrdichian, Chemistry of Organic Cyanogen Compounds, 1947, S. 236) in dem Sinne, daß hier nicht von Nitrilen, sondern von gegebenenfalls in der Aminogruppe durch Alkyl- und/ oder Aralkylgruppen substituierten Aminonitrilen ausgegangen wird. Migrdichian a.a.O. sagt weiter, daß das Lösungsmittel einen großen Einfluß auf die Geschwindigkeit der dort beschriebenen Reaktionen hat und erwähnt Äther in dieser Beziehung als das geeignetste Lösungsmittel. Es ergibt z. B. die Kombination Zinkchlorid—Äther—Chlorwasserstoff bei der Umwandlung von Acetonitrilen gemäß dem Houben-Hoeschschen Verfahren vorzügliche Ergebnisse (vgl.
Migrdichian a.a.O.; Houben und Fischer .-;Journal der praktischen Chemie« (2) 123, 89 [1929] und Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 60, 1759 [1927]). Migrdichian (S. 237) beschreibt weiter die Kondensation von Resorcin mit Hippurylcyanid gemaß dem Houben-Hoeschschen Verfahren; diese Kondensation wird auch unter Verwendung von Äther als Lösungsmittel in Anwesenheit von Zinkchlorid und unter Einleiten von Chlorwasserstoff ausgeführt.
Unter diesen Umständen lassen sich Aminoacetonitrile jedoch nicht in entsprechender Weise umwandeln.
Wie oben bereits bemerkt wurde, wird die Kondensation in einem Lösungsmittel mit ausgesprochener Polarität ausgeführt, das sich selbst nicht an der Reaktion beteiligt. Derartige Lösungsmittel sind z. B. Nitrobenzol, Nitrotoluol und Nitroanisol. Vorzugsweise wird Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet.
Bei einer Weiterausbildung des Verfahrens gemäß der Erfindung führt die Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
RO
R2O^
worin R wie R1 und R2 Alkyl- oder Aralkylreste darstellen, mit Aminoacetonitrilen zur Bildung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R0
R20
C6H2 -C-CH2-N
R4
und sodann durch Reduktion zur Bildung von Verbindungen der allgemeinen Formel
RO.
R1O-R,0'
,R3
C6H2-CHOH-CH2-N.
unter denen sich auch Stoffe mit physiologischer Wirkung befinden.
Es hat sich ergeben, daß die den Phenoläthern der allgemeinen Formeln
R1O .
R2O'
C6H4
und
R1O
entsprechenden freien Phenole, mit Ausnahme von Resorcin, sich nicht gemäß dem Verfahren der Erfindung mit Aminoacetonitrilen umwandeln lassen. Gewünschtenfalls können nach stattgefundener Kondensation bzw. Reduktion auch wieder die Äthergruppen oder ein Teil derselben in phenolische Hydroxylgruppen umgewandelt werden.
Wichtige Stoffe, die gemäß dem Verfahren nach der Erfindung hergestellt werden können, sind neben dem erwähnten Adrenalin unter anderem das r- (3', 4'-Dioxyphenyl)-2-isopropylamino-äthanol
HO
HO-
• CHOH · CH2NH · CH(CH3)2
und das i-(3', 4'-Diöxy-phenyl)-2-amino-äthanol-i HO
HO
CHOH-CH2-NH2
Die beiden Substanzen sind durch ihre physiologische Wirkung bekannt. Sie sind von Brenzcatechin abgeleitet und können gemäß der Erfindung aus einer Verbindung der allgemeinen Formel
R1O
R»O-
entstehen, in der R1 und R2 Alkylgruppen oder Aralkylgruppen darstellen. Diese Verbindungen läßt man mit dem gewünschten Aminoacetonitril bzw. dessen Hydrochlorid reagieren, wonach der gebildete Diäther schließlich wieder in das entsprechende Diphenol umgewandelt und das gebildete Keton in einen Sekundäralkohol reduziert wild.
Die Reaktionsdauer bei der Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung liegt zwischen einigen
ao Stunden und einigen Tagen; die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0 und 700. Als Salz des Aminonitrile wird vorzugsweise das salzsaure Salz verwendet. Bei Verwendung leicht spaltbarer Äther kann es vorkommen, daß während der Kondensation eine oder mehrere Äthergruppen in eine Phenolgruppe bzw. Phenolgruppen umgewandelt werden. Wenn in den Aminoketonen unsubstituierte oder substituierte Benzylgruppen, am Stickstoffatom oder an phenolischen Sauerstoffatomen gebunden, vorhanden sind, können diese Gruppen bei Reduktion der Aminoketone in Aminoalkohole durch Wassei stoff atome ersetzt werden.
Die Reduktion der Ketone in Sekundäralkohole kann auf bekannte Weise erfolgen, z. B. durch katalytische Hydrierung, zumeist mit Nickel, Palladium oder Platin als Katalysator.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
120 g wasserfreies Aluminiumchlorid wurde in 240 g Nitrobenzol zur Lösung gebracht. Nach Abkühlen bis auf Zimmertemperatur wurden unter Umrühren dieser Lösung 44 g (0,4 Mol) Methylamino-acetonitrilhydrochlorid und 56 g (0,4 Mol) Veratrol (o-Dimethoxy-benzol) zugesetzt. Reaktionstemperatur zwischen 20 und 300. Unter Umrühren wurde darauf während 6 Stunden trockener Chlorwasserstoff eingeführt, wobei die Temperatur zwischen 20 und 300 gehalten wurde. Am nächsten Tage wurde das Reaktionsgemisch in 240 cm3 Wasser gegossen und das Nitrobenzol durch Dampfdestillation entfernt. Die wäßrige Lösung wurde darauf durch Eindampfen getrocknet. Der Rückstand wurde dreimal mit einem Gemisch von Alkohol und Benzol abgedampft und die feste Masse aus Alkohol umkristallisiert. Es wurden 78 g des Produktes erhalten. Nach abermaliger Kristallisation aus Alkohol ist das 3, 4-Dimethoxy-co-methylamino-acetophenonhydrochlorid rein.
Einer Lösung von 41 g dieses Stoffes in 200 cm3 Wasser wurde Nickelkatalysator zugesetzt, aus 30 g Raneyscher Nickellegierung bereitet, und das Reaktionsgemisch unter normalem Druck mit Wasserstoff geschüttelt, bis kein weiterer Wasserstoff aufgenommen wurde. Danach wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit einem Gemisch aus Alkohol und Benzol abgedampft. Das Öl wurde in Alkohol aufgenommen und diese Lösung mit Äther verdünnt. Nach einiger Zeit kristallisierte das Hydrochlorid des Dimethyläthers von Adrenalin (36 g) aus. Man reinigt durch Kristallisieren aus Alkohol und erhält ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 1360 und einem Chlorgehalt von 14,28 %· Für das Hydrochlorid von i-(3, 4-D1-methoxy-phenyl)-2-methylamino-äthanol-i wird ein Chlorgehalt von 14,340Z0 berechnet. Die freie Base wurde isoliert, indem das Salz mit konzentrierter Lauge behandelt, das Öl in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung im Vakuum verdampft wurde. Der Rückstand wurde aus einem Gemisch von Alkohol und Äthylacetat umkristallisiert. Der Dimethyläther von Adrenalin schmilzt bei 103 bis 1050. Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«, 1. Erg.-Werk, Bd. 13, S. 341, erwähnt für diesen Stoff einen Schmelzpunkt von 1040.
Beispiel II
60 g wasserfreies Aluminiumchlorid wurden in 120 g o-Nitroanisol aufgelöst. Unter Umrühren und Abkühlen wurden 22 g (0,2 Mol) ω-Methylamino-acetonitril-hydrochlorid und 28 g (0,2 Mol) Veratrol zugesetzt. Dann wurde während 6 Stunden unter Umrühren und Abkühlen trockener Chlorwasserstoff eingeführt. Die Reaktionstemperatur war 20 bis 300. Sodann wurde das Reaktionsgemisch in 500 cm3 Wasser gegossen. Die Wasser- und o-Nitroanisolschichten wurden getrennt. Die Wasserschicht wurde mit Kohle entfärbt, filtriert und im Vakuum bis auf ein kleines Volumen eingedampft. Der Niederschlag, das Hydrochlorid von 3, 4-Dimethoxy-o)-methylamino-acetophenon, wurde abgesaugt und durch Kristallisieren aus Alkohol gereinigt.
Einer Lösung von 41 g dieses Stoffes in 200 cm3 Wasser wurde Nickelkatalysator zugesetzt, aus 30 g Raneyscher Nickellegierung bereitet, und das Reaktionsgemisch unter normalem Druck mit Wasserstoff geschüttelt, bis kein weiterer Wasserstoff aufgenommen wurde. Danach wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit einem Gemisch aus Alkohol und Benzol abgedampft. Das Öl wurde in Alkoholaufgenommen und diese Lösung mit Äther verdünnt. Nach einiger Zeit kristallisierte das Hydrochlorid des Dimethyläthers von Adrenalin (36 g) aus. Man reinigt durch Kristallisieren aus Alkohol und erhält ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 1360 und einem Chlorgehalt von 14,28 0J0. Für das Hydrochlorid von i-(3, 4-D1-methoxy-phenyl)-2-methylamino-äthanol-i wird ein Chlorgehalt von 14,34% berechnet. Die freie Base wurde isoliert, indem das Salz mit konzentrierter Lauge behandelt, das Öl in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung im Vakuum verdampft wurde. Der Rückstand wurde aus einem Gemisch von Alkohol und
Äthylacetat umkristallisiert. Der Dimethyläther von Adrenalin schmilzt bei 103 bis 105 °.
Beispiel III
60 g wasserfreies Aluminiumchlorid wurde unter Umrühren in 120 g Nitrobenzol zur Lösung gebracht. Unter Umrühren wurden darauf 27 g N-Isopropylamino-acetonitrilhydrochlorid (0,2 Mol) und 28 g (0,2 Mol) Veratrol (Temperatur zwischen 20 und 300) zugesetzt. Das Umrühren wurde 6 Stunden fortgesetzt unter Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff. Danach wurde das Reaktionsgemisch in Wasser ausgegossen, die Nitrobenzolschicht abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Die wäßrigen Lösungen wurden kombiniert und im Vakuum bis zu beginnender Kristallisation eingedampft. Es wurde abgekühlt; der feste Stoff wurde abgesaugt und aus Alkohol kristallisiert. Die Ausbeute an Rohprodukt betrug 45 g.
Nach einer Kristallisation aus Alkohol ist das Hydrochlorid von 3, 4-Dimethoxy-«-isopropylamino-acetophenon rein. Die Ausbeute an Reinprodukt war 36 g oder 65 % der theoretischen Ausbeute.
Einer Lösung von 13,5 g dieses Stoffes in 30 cm3 Wasser wurden eine Lösung von 225 mg Palladiumchlorid (PdCl2) in wenig mit Salzsäure angesäuertem Wasser und 2,25 g aktive Kohle zugesetzt. Das Reäktionsgemisch wurde bei normaler Temperatur und normalem Druck mit Wasserstoff geschüttelt, bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen war. Dann wurde der Katalysator abfiltriert, die Lösung im Vakuum durch Eindampfen getrocknet und der Rückstand mit Aceton behandelt. Der feste Stoff wurde abgesaugt und mit Aceton und Äther nachgewaschen. Die Ausbeute war 11,1 g Hydrochlorid von i-(3, 4-Dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-aminoäthanol-i, d. h. 83 % der theoretischen Ausbeute. Der ermittelte Chlorgehalt war 12,90 0J0, und es wurde ein Chlorgehalt von 12,90% berechnet. Schmelzpunkt 182 bis 1830.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE;
    i. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Verwendung von Aluminiumchlorid als Kondensationsmittel, gewünschtenfalls in Anwesenheit von Chlorwasserstoff, in einem Lösungsmittel mit ausgesprochener Polarität, das sich selbst nicht an der Reaktion beteiligt, eine Verbindung der allgemeinen Formeln
    R1O,
    R2O'
    , CrH1
    und
    R1O-^C6H3
    R2O
    worin R, R1 und R2 Alkyl- oder Aralkylreste darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    ■ = c-CH2-N;
    1R4
    reagieren läßt, worin R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl- oder Aralkylreste darstellen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden bzw. ein mit einer starken anorganischen Säure gebildetes Salz der letztgenannten Verbindung, das entstandene Reaktionsgemisch mit Wasser behandelt und die CO-Gruppe des gebildeten Aminoketons bzw. dessen Salzes zu einer CHOH-Gruppe reduziert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel für die umzuwandelnden Verbindungen Nitrobenzol verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Salz des Aminonitrils das salzsaure Salz verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R1O
    CO-CH2-N
    R3
    R4
    R2O
    reduziert wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
    -R*
    HO
    HO
    reduziert wird.
    ©5782 2.54
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