CH358081A - Verfahren zur Darstellung von Thioxanthenen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ThioxanthenenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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Description
Verfahren zur Darstellung von Thioxanthenen Im Patent Nr. 354442 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthene, z. B. von 9-(1'-Methylpiperidino-3'-methyl)-thioxanthenen der Formel II (R=H, Alkylrest oder Alkoxyrest mit bis zu 3 C Atomen; X = H), beschrieben. EMI1.1 Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung solcher Thioxanthene gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine 9-(1'-Methyl-piperi dino -3' - methyl) - thioxanthenol - (9)- Verbindung der Formel II, worin X=OH und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 C Atomen bedeutet oder eine entsprechende 9-(1'-Me thyl - piperidino -3' - methyliden) -thioxanthen-Verbin- dung zur entsprechenden 9-(1'-Methyl-piperidino-3'- methyl)-thioxanthen-Verbindung reduziert. Zur Reduktion kann mit naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Natrium in einem Alkohol, oder auch mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert werden. Das Ausgangsmaterial erhält man durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Thioxanthons mit einer 1 -Methyl-piperidino-3-methyl-metallverbin- dung, z. B. einer entsprechenden Grignardverbindung, nach bekannter Methode. Beispiel Thioxanthon wird mit l-Methyl-piperidino-3-me- thyl-magnesiumchlorid nach bekannter Methode (vgl. AA. Marxer, Helv. chim. Acta 24 E, 209 [1941]) zum 9 - (l'-Methyl -piperidino-3'-methyl)-thioxanthe- nol-(9) umgesetzt. 10 Teile Rohprodukt werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach unter Rückfluss erhitzt und portionenweise unter Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel versetzt. Sobald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lösungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum destilliert. Man erhält in etwa 85-90 O/o Ausbeute eine viskose Base vom Sdp. 171175C C/ 0,07 mm. Die Base wird mit alkoholischer Salzsäure angesäuert und mit Äther (1 : 2) versetzt, worauf das Hydrochlorid in farblosen Blättchen vom Smp. 215 bis 217 auskristallisiert. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung therapeutisch wirksamer Thioxanthene der Formel I EMI1.2 worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine in 2-Stellung entsprechend substituierte 9-(1'-Methyl-piperidino-3'- methyl)-thioxanthenol-(9)-Verbindung oder eine entsprechende 9-(l'-Methyl-piperidino -3/-methyliden)- thioxanthen-Verbindung zu einer Verbindung der Formel 1 reduziert. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Darstellung von Thioxanthenen Im Patent Nr. 354442 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthene, z. B. von 9-(1'-Methylpiperidino-3'-methyl)-thioxanthenen der Formel II (R=H, Alkylrest oder Alkoxyrest mit bis zu 3 C Atomen; X = H), beschrieben. EMI1.1Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung solcher Thioxanthene gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine 9-(1'-Methyl-piperi dino -3' - methyl) - thioxanthenol - (9)- Verbindung der Formel II, worin X=OH und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 C Atomen bedeutet oder eine entsprechende 9-(1'-Me thyl - piperidino -3' - methyliden) -thioxanthen-Verbin- dung zur entsprechenden 9-(1'-Methyl-piperidino-3'- methyl)-thioxanthen-Verbindung reduziert.Zur Reduktion kann mit naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Natrium in einem Alkohol, oder auch mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert werden.Das Ausgangsmaterial erhält man durch Umsetzen eines entsprechend substituierten Thioxanthons mit einer 1 -Methyl-piperidino-3-methyl-metallverbin- dung, z. B. einer entsprechenden Grignardverbindung, nach bekannter Methode.Beispiel Thioxanthon wird mit l-Methyl-piperidino-3-me- thyl-magnesiumchlorid nach bekannter Methode (vgl.AA. Marxer, Helv. chim. Acta 24 E, 209 [1941]) zum 9 - (l'-Methyl -piperidino-3'-methyl)-thioxanthe- nol-(9) umgesetzt. 10 Teile Rohprodukt werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach unter Rückfluss erhitzt und portionenweise unter Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel versetzt. Sobald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lösungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum destilliert. Man erhält in etwa 85-90 O/o Ausbeute eine viskose Base vom Sdp. 171175C C/ 0,07 mm.Die Base wird mit alkoholischer Salzsäure angesäuert und mit Äther (1 : 2) versetzt, worauf das Hydrochlorid in farblosen Blättchen vom Smp. 215 bis 217 auskristallisiert.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung therapeutisch wirksamer Thioxanthene der Formel I EMI1.2 worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine in 2-Stellung entsprechend substituierte 9-(1'-Methyl-piperidino-3'- methyl)-thioxanthenol-(9)-Verbindung oder eine entsprechende 9-(l'-Methyl-piperidino -3/-methyliden)- thioxanthen-Verbindung zu einer Verbindung der Formel 1 reduziert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Reduktion mit naszierendem Wasserstoff hydriert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Reduktion mit Natrium in einem Alkohol hydriert.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Reduktion mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH358081T | 1959-01-08 | ||
| DEW0026898 | 1959-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH358081A true CH358081A (de) | 1961-11-15 |
Family
ID=25737205
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH358081D CH358081A (de) | 1959-01-08 | 1959-01-08 | Verfahren zur Darstellung von Thioxanthenen |
| CH8184259A CH362692A (de) | 1959-01-08 | 1959-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH8184259A CH362692A (de) | 1959-01-08 | 1959-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH358081A (de) |
-
1959
- 1959-01-08 CH CH358081D patent/CH358081A/de unknown
- 1959-12-15 CH CH8184259A patent/CH362692A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH362692A (de) | 1962-06-30 |
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