DE580591C - Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen

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DE580591C
DE580591C DEI40568D DEI0040568D DE580591C DE 580591 C DE580591 C DE 580591C DE I40568 D DEI40568 D DE I40568D DE I0040568 D DEI0040568 D DE I0040568D DE 580591 C DE580591 C DE 580591C
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Germany
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basic dyes
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dyes
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Expired
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DEI40568D
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English (en)
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Dr Alfred Bloemer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/12—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being branched "branched" means that the substituent on the polymethine chain forms a new conjugated system, e.g. most trinuclear cyanine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen Es ist bekannt, heterocyclischeAmmoniumsalze, die in a- oder y-Stellung zum Stickstoff eine reaktionsfähige Methyl:gruppe enthalten, und die von ihnen abgeleiteten Basen durch Kondensation .mit Derivaten der Ameisensäure bei .-Gegenwart von Kondensations-und Lösungsmitteln zu basischen Farbstoffen zu kondensieren.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Basen von derartigen reaktionsfähigen Cycloammoniumsalzen auch leicht durch Umsetzung mit Tetrahalogenkohlenstoff in basische Farbstoffe übergehen.
  • Beispiel i 17,4 Gewichtsteile Trimethylmethylenindolinbase werden mit io Gewichtsteilen Tetrachlorkohlen:stoff 8 Stunden auf ioo bis lio° C erhitzt. Das so erhaltene Rohprodukt wird in Wasser unter Essigsäurezusatz gelöst und mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff kristallisiert in goldglänzenden Blättchen, löst sich in verdünnter Essigsäure und färbt auf tannierte Baumwolle ein sehr klares Rotviolett. Die Reaktion verläuft ähnlich, wenn man an Stelle von Tetrachlorkohlenstoff die äquivalente Menge Tetrabromkoh:lenstoff verwendet.
  • Beis,piel2 23 Gewichtsteile Acetylaminotrimethylmethylenindolin vom Fp. r46° C werden mit 7,5 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff 8 Stunden auf ioo bis iio° C erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Der Farbstoff kristallisiert in metallisch glänzenden Blättchen, löst sich in verdünnter Essigsäure und färbt tannierte Baumwolle tiefblauviolett.
  • Es ist bekannt, Polymethinfarbstoffe durch Kondensation von Methylenbasen mit Trihalogenmethanen herzustellen. Hierdurch erhält man Farbstoffe, die im Molekül zwei Heteroringe enthalten, während nach dem vorliegenden Verfahren Farbstoffe mit drei Heteroringen im Molekül erhalten werden. Bei dem bekannten Verfahren verläuft die Reaktion wahrscheinlich gemäß der nachstehenden Gleichung (i), während bei dem vorliegenden Verfahren die Reaktion wahrscheinlich nach der nachstehenden Gleichung (2) verläuft. BERLIN. GEDRUCKT INDER REICHSDRUCKEREI -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen, darin bestehend, daß man auf die von heterocyclischen Ammoniumsalzen mit reaktionsfähiger Methylgruppe in a- oder y-Stellung zum Stickstoff abgeleiteten Basen Tetrahalogenkohlenstoff einwirken läßt.
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