DE1569675C - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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Description
Das Hauptpatent 1278 644 betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der allgemeinen Formel
—C
A I , ■. ■ · |A-
in der Me Zink, Mangan, Nickel oder Cadmium, 20 A einen gegebenenfalls noch Substituenten, jedoch
nicht wasserlöslichmachende Substituenten, enthaltenden zweiwertigen aromatischen Rest, der den
Molekülteil , ,
—c=c— 25
zu einem Benzol- oder Naphthalinring vervollständigt, und die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome oder
nicht wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, bei dem man 1,2,4,5-Tetraaminobenzolderivate der 30
allgemeinen Formel
NH,
NH,
II 35
nach an sich bekannten Methoden mit aromatischen 40 Formylverbindungen der allgemeinen Formel
H O
C
C
C
III
C-OH
zu Azinen der allgemeinen Formel
A I ·■.-■■■" ''■■;;■'■'
C CH
C CH
CH-C
C— OH
OH
IV
die Reste R1 und R2 die obengenannte Bedeutung
haben, und die, Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise mit Zink, Mangan, Nickel oder Cadmium abgebenden
Mitteln !metallisiert.
Es wurde nun gefunden, daß man solche Pigmentfarbstoffe der Formel I, die als Metall Kupfer enthalten,
entsprechend dem Hauptpatent herstellen kann, wenn man 1,2,4,5-Tetraaminobenzolderivate
der allgemeinen Formel II nach an sich bekannten Methoden mit aromatischen Formylverbindungen
der allgemeinen Formel III zu Azinen der allgemeinen Formel IV umsetzt und die Hydroxylgruppen in an
'sich bekannter Weise mit Kupfer abgebenden Mitteln metallisiert. ,
Als Kupfer abgebende Mittel verwendet man vor allem Kupfersalze schwacher Säuren, z. B." Kupferacetat.
':
Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpätentes.
Die neuen Pigmentfarbstoffe zeichnen sich, durch hohe Lichtechtheit, große Farbstärke und sehr gute
Wetterbeständigkeit aus.
Die in dem Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. ...
Man hydriert eine Suspension von 40 Teilen 1,3-Dinitro-4,6-diaminobenzol'in
500 Teilen Äthanol nach Zugabe von Raneynickel unter Normaldruck, wobei
die Temperatur auf etwa 6O0C steigt. Die Wasserstoffaufnahme
ist nach 2 bis 3 Stunden beendet. Die Suspension wird abgesaugt. Der Rückstand,; der das
bei der Hydrierung gebildete 1,2,4,5-Tetraaminobenzol und das Raneynickel enthält, wird mit 1000 Teilen
30gewichtsprozentiger Essigsäure ausgewaschen.
Zu dem Filtrat gibt man sofort unter Stickstoffatmosphäre 138 Teile 2-Hydroxynaphthaldehyd in
500 Teilen Eisessig. Man erhitzt 3 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden, saugt den Rückstand
bei etwa 50° C ab und wäscht den Rückstand mit Essigsäure und Äthanol. ■
Man erhält 141 Teile des blaustichigen Azins der Formel
45
5P
55
60
CH-C
15 Teile dieses Azins werden in 300-Teilen Mono-■.
:..:.·■ methylglykoläther mit 8 Teilen Kupferacetat 3 Stunumsetzt,
wobei in den Formeln II, III und IV A und., .·; den unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Man
erhält 16,2 Teile des rotvioletten Pigmentfarbstoffes der Formel
der sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren, zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der allgemeinen Formel20303540in der Me ein zweiwertiges Metall, A einen gegebenenfalls noch Substituenten, jedoch nicht wasserlöslichmachende Substituenten, enthaltenden zweiwertigen aromatischen Rest, der den Molekülteil , ,-C=C-"zu einem Benzol- oder Naphthalinring vervollständigt, und die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome oder nicht wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, nach Patent 1 278 644, d a durch gekennzeichnet, daß man 1,2, 4,5-Tetraaminobenzolderivate der allgemeinen FormelR,NH2NH,nach an sich bekannten Methoden mit aromatischen Formylverbindungen der allgemeinen Formel■' H O VC
CC-OHzu Azinen der allgemeinen FormelCH-C—
OHOHCH-Cumsetzt, wobei in den Formeln II, III und IV A und die Reste R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, und die Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise mit Kupfer abgebenden Mitteln metallisiert.
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