DE519807C - Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4Info
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 6'-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4 In dein Hauptpatent 508 890 ist gezeigt worden, daß man Naphthalin @in einfacher Weise und mit guter Ausbeute in das r'-Chlor-r-methylnaphthalin überführen kann, wenn man kristallisiertes Naphthalin in wässeriger Suspension mit molekularen Mengen Formaldehyd und konzentrierter C hlorwasserstoffsäure zusammenbringt und das Gemisch unter vorsichtigem Erwärmen rührt, wobei zweckmäßig durch gleichzeitiges Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff für die Aufrechterhaltung einer hinreichenden Konzentration gesorgt wird.
- Es wurde nun gefunden, daß sich das Naphthalin mit Vorteil durch Tetrahydronaphthalin ersetzen läßt. Hierbei erfolgt der Eintritt der Chlormnethylgruppe im Gegensatz zum Naphthalin nicht in eine a-Stellung, sondern in eine ß-Stellung des nicht hydrierten Ringes, und es entsteht das 6'-C'hlor-6-methylnaphtlialintetrahydri,d-z, 2, 3, .l.
- Das Eintreten der CH,CI-Gruppe beim Tetrahydronaphthalin in die ß-Stellung (im Gegensatz zum Naphthalin) wird durch die Oxydation zu dein bekannten ß-Al.dehyd (Berichte der Deutschen chem. Gesellschaft, Band 55 '1922] i 700'i; o9) bewiesen. Der neue Körper soll als Zwischenprodukt für Farbstoffe und Riechstoffe dienen. Beispiel 792 Teile Tetrahydronaphthalin werden in 75o Teile wässerige Formal.dehydlösung (3o°1oig) und 3ooo Teile konzentrierte Chlorwasserstoffsäure eingetragen, worauf das Gemisch unter Rühren und Einleiten von Chlorwasserstoff auf 6o bis 65° erwärmt wird.
- N N ach mehreren Stunden trennt .man das Öl von der Salzsäure. wäscht es neutral, trocknet und destilliert im Vakuum. Man erhält 702 Teile 6'-Chlor-6-methylnal)litlialintetrahydrid-i, z, 3, q. vorn ILplii39-i4i°. Für technische Zwecke läßt sich selbstverständlich das erhaltene Rohöl direkt verwenden.
Claims (1)
13ATI:NTANSPR(iCII: Verfahren zur Darstellung von 6'-Chlor-6-methylnap.hthalintetrahydrid-i,
z, 14, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Patents
5o8 89o das Naphthalin durch i, z, 3, .l-Tetrahy.dronaphthalin ersetzt.
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1929
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