DE699033C - Verfahren zur Darstellung von Putrescin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Putrescin

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DE699033C
DE699033C DE1939L0098628 DEL0098628D DE699033C DE 699033 C DE699033 C DE 699033C DE 1939L0098628 DE1939L0098628 DE 1939L0098628 DE L0098628 D DEL0098628 D DE L0098628D DE 699033 C DE699033 C DE 699033C
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DE
Germany
Prior art keywords
putrescine
preparation
parts
diphthalimidobutene
bromobutene
Prior art date
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Expired
Application number
DE1939L0098628
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wolfgang Langenbeck
Dr Werner Woltersdorf
Dr Hermann Blachnitzky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DR WOLFGANG LANGENBECK
Original Assignee
DR WOLFGANG LANGENBECK
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Publication date
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Description

i ■
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
21. NOVEMBER 1940
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPE loi
L 98628 IVcj12 q
sind als Erfinder genannt worden.
Dr. Wolf gang Langenbeck in Greifswald
Verfahren zur Darstellung von Putrescin
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. Juli 1939 ab
Patenterteilung bekanntgemacht am 24. Oktober 1940
Die Darstellung des Putrescins in größerem Maßstabe ist bisher nur nach Patent 232 072 möglich gewesen, wobei man von der Adipinsäure ausging. Es. wurde nun gefunden, daß man als Ausgangsmaterial für die Gewinnung des Putrescins vorteilhafter das Butadien benutzt. Es ist bekannt, daß sich diese Verbindung mit Brom bzw. Chlor zu 1, 4-D1-brombuten-(2) bzw. 1, 4-Dichlorbuten-(2) um-
to setzt. Es hat sich nun gezeigt, daß sich die genannten Dihalogenbutene sehr glatt mit 2 Mol. Phthalimidkalium zur Reaktion bringen lassen. Dabei entsteht i, 4-Diphthalimidobuten-(2), das sich durch katalytische Hydrierung und darauffolgende Verseifung glatt in Putrescin überführen läßt.
Putrescin kann als Ausgangsmatcrial für die Herstellung von Kunstfasern Verwendung finden.
t-> ■ · ι
Beispiel
ι Teil i, 4-Dibrombutcn-(2) oder die entsprechende Menge Dichlurbutcn werden in 25 Teilen Methanol gelöst und mit 2 Teilen Phthalimidkalium 30 Minuten unter Rückfluß gekocht Nach dem Abkühlen werden die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Diphthalimidobuten (Schmp. 226 bis 2270 unkorr.) wird katalytisch hydriert zu Diphthalimidobutan (Schmp. 2190 unkorr.). 1 Teil Diphthalimidobutan wird mit 10 Teilen konzentrierter Salzsäure 3 Stunden auf 1300 erhitzt. Die Lösung wird mit Wasser verdünnt, von der ausgeschiedenen Phthalsäure abfiltriert und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand besteht aus Putrescinchlorhydrat.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Putrescin, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-D1-brombuten-(2) oder 1,4-Dichlorbuten-(2) mit Phthalimidkaliuxn zu Diphthalimidobuten umsetzt, dieses zu Diphthalimidobutan katalytisch hydriert und das Hydrierungsprodukt zu Putrescin und Phthalsäure verseift.
    UtHUN. 1.1.DHL CKl1 IN bl.lt HLICHiUHLICKtKEI
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