DE730667C - Verfahren zur Herstellung von im stickstoffhaltigen Kern aralkylsubstituierten und in einem aromatischen Kern freie Hydroxylgruppen enthaltenden hydrierten Isochinolinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von im stickstoffhaltigen Kern aralkylsubstituierten und in einem aromatischen Kern freie Hydroxylgruppen enthaltenden hydrierten IsochinolinverbindungenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von im stickstoffhaltigen Kern aralkylsubstituierten und in einem aromatischen Kern freie Hydroxylgruppen enthaltenden hydrierten Isochinolinverbindungen Das Hauptpatent 728 326 hat ein Verfahren zur Herstellung von- im stickstoffhaltigen Kern aralkylsubstituierten und,in einem aromatischen Kern freie Hydroxylgruppen enthaltenden hydrierten Isochinol.inverbindungen ,-tun Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man im stickstoffhaltigen Kern aralkylsubstituierte, nur in einem aromatischen Kern mindestens zwei freie, vorzugsweise in o-Stellung zueinander befindliche Hydroxylgruppen enthaltende, gegebenenfalls ' noch weiter, z. B. durch Kohlenwasserstoffreste, substituierte, .nicht oder nur teilweise hydrserte Isochinolinverbindungen oder deren quartäre' Ammoniumsalze in an sich bekannter Weise hydriert. Es wurde nun gefunden, daß man solche hydrierten Isochinolinverbindungen auch dadurch herstellen kann, daß man im stickstoffhaltigen Kern aralkylensubstituierte, nur in einem Benzolkern mindestens zwei freie, vorzugsweise in o-Stellung zueinander befindliche Hydroxyl-gruppen enthaltende, gegebenenfalls noch weiter, z. B. durch gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, substituierte, nicht oder nur teilweise hydrierte Isocliinolinverbindungen oder deren quartäre Ammorniumsalze in an sich bekannter Weise derart hydriert, daß sowohl die Doppelbindungen des Pyridinringes als auch die aliphatischeu Doppelbindungen des Aralkylenrestes in einfache Bindungen übergeführt werden. Die Hvdrieruiig kann z. B. katalvtisch in Gegenwart von Hydrierungskataly satoreil, wie Paliadiummoor oder Palladiumtierkohle, vorgenommen «-erden, wodurch, wie bekannt, sowohl aliphatische Doppelbindungen als auch die des Pyridinringes hydriert werden.
- Die Ausgangsstoffe für das Verfahren könlien z. B. dadurch hergestellt werden, daß man entsprechend substituierte Isochinolinverbindungen mit entsprechend substituierten AralkylenhalogenIden zu den quartären Salzen vereinigt oder daß man Homophtlialsäuredialdehyd oder seine Kernsubstitutionsprodukte mit Dioxvphenylall;vlenaininen zu N - Dioxyphenylallsylenisocliinoliniumsalzen kondensiert oder daß man z_. B. die Bischler-N'apieralski-Synthese der Isochinolin.e oder Dihydroisochinoline mit Ausgangsstoffen. die freie OH-Gruppen enthalten, durchführt. Beispiele i. i-(ß-Phenyläthyl)-6, 7-dioxy-i, 2, 3, .1-tetrahydroisochinolin.
- 1,5- i-Styryl-6, 7 -dioxy-3,.4-dihydroisochinolinchlorhydrat vom F. 115 bis 116° (Sintern ab iio°), das aus 2 umkristallisiert worden war, werden in Zoo ccm Wasser mit o,i g Platinoxyd unter Wasserstoff geschüttelt. Nach A.ufahme von 2 Mo( Wasserstoff kommt die Hydrierung zum Stillstand; die vorher gelbe Lösung ist farblos geworden. Man filtriert vom Katalysator, dampft die Lösung im Vakuum zur Trockne und erhält das i-(ß-Phenyläthyl)-6, 7-dioxy-1, 2, 3, 4 - tetrahydroisocliinolinchlorhydrat durch Umkristallisieren aus abs. Alkohol (unter Zusatz von Essigester) in Form von farblosen Kristallnadeln, die bei 2io bis a12° (unkorr.) schmelzen.
- 3,897m9 Subst. (bei ioo° im Vakuum getrocknet) : 9.465m- CO., 2,310m- H2 O. C1; H2, 02 NCl (305,6) Be.r. C 66,75 H 6,61 Gef. C 66,24 H 6,63 2. i-(P-Phenyläthyl)-3-niethyl-6, 7-dioxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisochinolin.
- 3,0g i-Styryl-3-methyl-6,,~-dioxy-3,.1-dihydroisochinolinchlorhydrat vom F. 134. bis i36° (unter Aufschäumen), das aus ? n-Salzsäure umkristallisiert worden war und dann i Mol Kristallwasser enthielt, wurden in 300 ccni Wasser mit o,2 g Platinoxyd unter Wasserstoff geschüttelt. Im Laufe von 2 Stunden werden 2 Mol Wasserstoff aufgenommen; die Hydrierung kommt zum Stillstand, und die vorher gelbe Lösung ist völlig entfärbt. Man filtriert vom Katalysator, dampft im Vakuum zur Trockne und kristallisiert den Rückstand mehrmals aus abs. Alkohol unter Zusatz von Essigester um. Man erhält schließlich 2,0 g i-(ß-Phenyläthyl -3-methyl-6, ; -dioxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisochinolinchlorhydrat vom konstanten F.23o bis 231` (unkorr.@.
- 5.124 in- Subst. (bei ioo,5 i in Vakuutn getrocknet) : i 2,68o mg C02, 3.220 In-- H20. CIS H2202NC1(319,6) Ber. C 6;.5i H 6,94 Gef. C 67,.19 H 6,97
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von im stickstoffhaltigen Kern aralky1substituierten und in einem aromatischen Kern freie Hydroxylgruppen enthaltenden hydrierten Isochinolinverhindungen durch Hydrierung von im stickstoffhaltigen Kern entsprechend substituierten, nur in einem aromatischen Kern mindestens zwei freie, vorzugsweise in o-Stellung zueinander befindliche Hydroxylgruppen enthaltenden, gegebenenfalls noch weiter, z. B. durch Kohlenwasserstoffreste, substituierten, nicht oder nur teilweise hydrierten Isochinolillverbindungen oder deren quartären Ammoniumsalzen nach Patent 728326, dadurch gekennzeichnet, daß man von im stickstoffhaltigen Kern aralkylensubstituierten Verbindungen ausgeht und diese derart hydriert, daß sowohl die Doppelhindungen des Pyridinringes als auch die aliphatischen Doppelbindungen des Aral'kylenrestes in einfache Bindungen übergeführt werden.
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