DE329772C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe. Es wurde gefunden, daß man zu therapeutisch .wertvollen Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe gelangen kann, wenn man die Alkaloide der Chiningruppe oder deren Derivate, wie z. B. Chinin, Cinchonin, Euchinin, Apochinin, Äthylcuprein, Hydrochinin, Äthylhydrocuprein usw. einerseits und Dfallylbarbitursäure anderseits entweder in Form der freien Verbindungen oder in Form ihrer Salze in molekularenMengen, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter#Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, aufeinander einwirken läßt. Gegenüber den bekannten Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe mit Dialky 1-barbitursäuren, wie Diäthpl- und D.ipropylbarbitursäure, insbesondere gegenüber der als Wehenmittel im Handel befindlichen Verbindung aus Chinin und Diäthylbarbiturs,äure besitzen die nach vorliegendem Verfahren unter Verwendung von Diallylbarbitursäure dargestellten Verbindungen den Vorteil viel stärkerer, rascherer und zuverlässigerer Wirkung, ohne daß gleichzeitig die Toxizität gesteigert wäre. Daneben hat z. B. die Verbindung aus Chinin und Diallylbarbitursäure eine überraschende sedative und beruhigende Wirksamkeit. Diese Wirkung ist für die Verwendung als Wehenmittel ganz besonders wichtig und erwünscht, indem sie zu einer Beruhigung der gebärenden Frau führt bei gleichzeitiger Verstärkung der Wehentätigkeit. Diese Nebenwirkung kommt bei den Verbindungen aus Chinin mit Dialkylbarbitursäuren nicht oder doch nur sehr selten zur Beobachtung. Beispiel 1. 65g wasserfreie Chininbase und 4i,6 g Diallylbarbitursäure werden mit Zoo g wasserfreiem Methylalkohol eine halbe Stunde am Rückflüßkühler gekocht. Nach längerem Stehen scheidet sich die entstandene Chinin-Diallylbarbitursäure in nadelförmigen Kristallen ab, die bei z28° C schmelzen und in Wasser ziemlich schwer, in Alkohol, Methylalkohol und Essigäther leicht und in Petroläther unlöslich sind. Die neue Verbindung enthält 6o,91 Prozent Chinin und 39,09 Prozent Diallylbarbitursäure; dieselbe gibt mit den üblichen Alkaloidreagenzien charakteristische Reaktionen. Beispiel e. 65 g wasserfreie Chininbase und 41,6 g Diallylbarbitursäure werden während einiger Zeit zusammengeschmolzen. Die zähe Masse wird aus Essigester umkristallisiert, wobei dieselbe Verbindung erhalten wird wie nach Beispiel 1. Beispiel 3. 32,6 g Hydrochinin, wasserfrei, werden mit 2o,o8 g Diallylbarbitursäure im Paraffinbad geschmolzen und das Reaktionsprodukt aus Alkohol umkristallisiert. Die erhaltene Hydrochinin-D.iallylbarbitursäure ist in weißes kristallinisches Pulver, das. beilo4°Cschmilzt, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht; in Atem Wasser dagegen schwer löslich ist.-,.,: @. .
• Beispiel 4.
• 39,6 g Euchinin werden mit 20,o8 g Diallylbarbitürsäure im Paraffinbad geschmolzen und das. Reaktionsprodukt aus Alkohol umkristallisiert. Die entstandene Euchinin-Dial- ' 1y lbarbitursäure ist eine weiße kristallinische Masse, die bei 79° C schmilzt; dieselbe ist in Alkohol, Chloroform und Benzol leicht löslich, in Wasser ziemlich schwer löslich. j Beispiels. j 29,4g Cinchonin und 2o,o8 g Diallylbarbitursäure,werden mit 12o g Benzol am Rückflußkühler eine halbe Stunde gekocht. Nach dem Erkalten scheidet sich die Cinchonin-Diallylbarbitursäure als weiße kristallinische i Masse aus, welche bei 2i7° C schmilzt. Sie ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser .dagegen ziemlich schwer löslich.
• Beispiel 6.
• 349 Äthylhydrocuprein und ao,o8 g DiallylbarbItursäure werden mit r5o g absolutem Alkohol eine halbe Stunde lang am Rückflußkühler gekocht. Nach längerem Stehen scheidet sich die Äthvlhydrocuprein-Diallylbarbitursäure in feinen weißen Nadeln aus. Die neue Verbindung schmilzt bei i35° C und ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht, in Wasser dagegen schwer löslich.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH'. Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe, darin bestehend, daß man die Alkaloide der Chiningruppe oder deren Derivate mit Diallylbarbitursäure entweder in Form der freien Verbindungen oder in Form ihrer Salze in molekularen Mengen, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, aufeinander einwirken läßt.