DE512721C

DE512721C - Verfahren zur Gewinnung von basischen Produkten aus Imidoaethern hoeherer Fettsaeuren

Info

Publication number: DE512721C
Application number: DEI33918D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Bockmuehl; Dr Robert Knoll
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-03-20
Filing date: 1928-03-20
Publication date: 1930-11-14

Description

Verfahren zur Gewinnung von basischen Produkten aus Imidoäthern höherer Fettsäuren Es wurde gefunden, daß sich Imidoäther höherer Fettsäuren mit Diaminoverbindungen, deren Aminogruppen aliphatisch oder aromatisch gebunden sind, in glatter Weise kondensieren lassen, wobei basische Produkte verschiedenster Konstitution entstehen können. Kondensiert man z. B. die Imidoäther mit Diaminen vom Typus des Äthylendiamins, so erhält man Verbindungen von ringförmiger Konstitution, offenbar entsprechend der Gleichung Auch andere Diaminoverbindungen, wie Aminoalkylguanidine lassen sich mit den erwähnten Imidoäthern kondensieren, wobei Substanzen von ähnlichem Charakter erhalten werden. Ferner läßt sich das Verfahren auf Diaminoalkohole, wie beispielsweise r, 3-Diamino-2-oxypropan und dessen teilweise Alkylierungsprodukte anwenden, wobei Ringkörper, offenbar auch unter Mitbeteiligung des Sauerstoffs, entstehen können.
Man kann bei der Kondensation der Imidoäther mit den erwähnten Diaminoverbindungen sowohl die freien Basen als auch deren Salze verwenden. Zweckmäßig führt man die Kondensation in einem Lösungsmittel wie Alkohol aus.
Die neuen Verbindungen, welche in Form ihrer Salze wasserlöslich sind, sollen in der Therapie und zu technischen Zwecken Verwendung finden.
Bei spiele r. 7,5 g salzsaurer Stearinsäureimidoäther werden in roo ccm absolutem Alkohol gelöst, mit 1,5 g Äthylendiaminhydrat versetzt und 3 Stunden auf 6o bis 70° erwärmt, wobei Ammoniak entweicht. Nach dem Abdestillieren des Alkohols im Vakuum hinterbleibt das Hydrochlorid der neuen Verbindung in festem Zustande. Durch Umlösen aus einer Mischung von Alkohol und Aceton erhält man die Verbindung in Kristallen vom F. 123 bis r25°. Mit Alkali wird die freie Base erhalten, die aus Aceton in Blättchen vom F. 93 bis 95° kristallisiert. Das Acetat schmilzt bei 70°. 2. 5,9g salzsaurer Stearinsäureimidoäther «>erden in 70 ccm absolutem Alkohol gelöst und mit ~2,5 g i-Diäthylamino-2-oxypropylarnin versetzt und 3 Tage bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt ein gelbliches Öl; das auf Zusatz von Aceton kristallinisch erstarrt. Das Produkt ist in Wasser leicht löslich und scheidet auf Zusatz von Alkali die freie Base ab.
3. 32 g salzsaurer Palmitinsäureimidoäthyläther werden in Zoo ccm absolutem Alkohol suspendiert; nach Zugabe von 8 g Äthylendiaminhydrat hält man die Temperatur 5 Stunden bei 6o bis 8o°. Nach dem Abdestillieren des Alkohols hinterbleibt das Chlorhydrat der neuen Verbindung. Aus Aceton umkristallisiert, bildet sie weiße Blättchen .vom F. 122 bis i23°. Mit Alkali wird die freie Base erhalten. Weiße Blättchen aus Aceton vom Schmelzpunkt 93°. Das Lactat schmilzt bei 85 bis 87°.
.4. 32 g Palmitinsäureimidoäthyläther werden in Zoo ccm absolutem Alkohol suspendiert: Nach Zugabe von 14,5 g i-Diäthylamino-2-oxypropylamin wird 6 bis 8 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt das Monohydrochlorid der neuen Verbindung als dickes Öl, das jedoch bald erstarrt. Durch Alkali wird die Base als fettähnliche Masse vom F. 38 bis 39° erhalten. Das Dihydrochlorid bildet feine Nädelchen vom F. 1s6°: 5: q:,8 g salzsaurer Palmitinsäureimidoäthyläther werden in 15 ccm absolutem Alkohol suspendiert und nach Zugabe von 1,7 g o-Diaminocyclohexan 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols hinterbleibt die neue Verbindung als salzsaures Salz in fester Form. Durch Umkristallisieren aus Acetonalkohol erhält man sie in weißen Blättchen vom F. 161 bis i65°. Mit Alkali wird die freie Base in Form feiner 'Nadeln vom F. 99° erhalten.
6. 32 g salzsaurer Palmitinsäureimidoäther werden in 2oö ccm absolutem Alkohol suspendiert und nach Zufügen von r9 g i-Diäthylamino-2-oxypropyl-3-guanidin 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt die neue Base in Form ihres wasserlöslichen Hydrochlorids.
i -Diäthylamino -?- - oxypropyl-3-guanidn wird durch Kondensation von molekularen Mengen i-Diäthylamino-2-oxypropylamin und Cyanamid dargestellt. Es ist ein stark basisches Öl; das Carbonat hat den Zersetzungspunkt 126 bis 127°.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Gewinnung von basischen Produkten aus Imidoäthern höherer Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit Diaminoverbindungen, deren Aminogruppen aliphatisch oder hydroaromatisch gebunden sind, kondensiert.