DE343151C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE343151C DE343151C DENDAT343151D DE343151DA DE343151C DE 343151 C DE343151 C DE 343151C DE NDAT343151 D DENDAT343151 D DE NDAT343151D DE 343151D A DE343151D A DE 343151DA DE 343151 C DE343151 C DE 343151C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aminophenol
- alcohol
- water
- soluble
- toluene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical class OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- -1 imide hydrogen derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Das p-Aminophenol und seine O-Alkyläther sind in Wasser schwer löslich, eine Eigenschaft
die die Verwendung dieser Körper namentlich für therapeutische Zwecke sehr beeinträchtigt.
Die vorliegende Erfindung bezweckt, diese Körper in Verbindungen überzuführen, die
diesen Nachteil nicht aufweisen, sondern sich durch eine leichte Löslichkeit in Wasser auszeichnen.
Das Verfahren besteht darin, daß ίο das p-Aminophenol oder seine O-Alkyläther
in ihre am Stickstoffatom monosubstituierten Dioxypropylverbindungen der allgemeinen Formel
/\ NH · CH2 · CH (OH) · CH2 (OH)
R-
(R=Wasserstoff oder Alkyl) übergeführt werden, indem man das p-Aminophenol oder seine Alkyläther
mit Monochlorhydrin (Glycerinderivat) bzw. mit dem aus diesem erhältlichen Epihydrinalkohol
(Glycid):
CH2 (OH) · CH
CH2.
entweder unmittelbar oder mit Hilfe eines neutralen Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.
Die neuen Verbindungen sind in Wasser sehr leicht löslich. Ihre wässerigen Lösungen
sind bei niedrigeren und höheren Temperaturen unverändert haltbar. Wesentlich ist, daß
die Verbindungen die gleichen besonderen Wirkungeij.
zeigen wie ihre Ausgangsstoffe.
22 g p-Aminophenol werden mit 15 g Epihydrinalkohol (»Glycid«) in einem neutralen
Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, kurze Zeit gelinde erwärmt. Das N-Dioxypropyl-p-aminophenol
scheidet sich unmittelbar aus und kann leicht durch Umkristallisieren gereinigt werden. Die neue Verbindung schmilzt
bei 192 ° und zersetzt sich bei weiterem Erhitzen unter Schwarzfärbung. Sie ist in Wasser
und Alkohol leicht löslich, mäßig löslich in Aceton und Essigester, unlöslich in Äther,
Benzol und Toluol.
50 g p-Anisidin und 30 g Epihydrinalkohol werden mit 100 ecm Toluol etwa 1 Stunde auf
dem Wasserbade erwärmt. Das Umsetzungsprodukt scheidet sich aus dem Lösungsmittel
kristallinisch aus und wird nach dem Absaugen aus heißem Essigester cder aus einem warmen
Gemisch von Aceton und Toluol umkristallisiert. Das gereinigte N-Dioxypropyl-p-anisidin
hat den Schmelzpunkt 75 bis 76° und ist in kaltem Wasser im Verhältnis 1:10 klar löslich.
In Alkohol und warmem Chloroform ist es leicht löslich, schwer löslich dagegen in Äther.
Mischt man eine Lösung von 14 g p-Phenetidin in 30 ecm absolutem Alkohol mit 11 g
α-Monochlorhydrin und versetzt dieses Gemisch in der Kälte mit 30 ecm einer 2Oprozentigen
alkoholischen Kalilauge, so scheidet sich während des Schütteins Chlorkalium ab, von dem
die Lauge durch Absaugen entfernt wird. Nach Abdestillieren des Alkohols im Vacuum erstarrt
der zurückbleibendeSirup alsbald zu einer festen Kristallmasse. Durch Umlösen aus heißem
Benzol oder Toluol wird das N-Dioxypropylp-phenetidin rein mit dem Schmelzpunkt 93 °
erhalten. Es ist in kaltem Wasser und Alkohol leicht löslich, schwer löslich in Chloroform,
fast unlöslich in Äther. Die neue Verbindung sowie ihre durch weitere Einführung anderer
Komponenten am Imidwasserstoff erhältlichen Derivate zeigen die von den Phenetidinderivaten
her bekannten therapeutisch wertvollen Wirkungen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Derivaten des p-Aminophenols und seiner O-Alkyläther, darin bestehend, daß man p-Aminophenol oder dessen O-Alkyläther mit oder ohne Zusatz eines neutralen Lösungsmittels bzw. eines Halogenwasserstoffsäure bindenden Stoffes, gegebenenfalls unter Erwärmen, mit Epihydrinalkohol (Glycid) oder Monochlorhydrin behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE343151C true DE343151C (de) |
Family
ID=572601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT343151D Active DE343151C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE343151C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113784992A (zh) * | 2019-04-29 | 2021-12-10 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 氧化芳香胺和作为抗氧化剂的用途 |
| US11767393B2 (en) | 2020-10-21 | 2023-09-26 | Ecolab Usa Inc. | (Hydroxyalkyl)aminophenol polymers and methods of use |
| US11866631B2 (en) | 2019-04-29 | 2024-01-09 | Ecolab Usa Inc. | Oxygenated aminophenol compounds and methods for preventing monomer polymerization |
-
0
- DE DENDAT343151D patent/DE343151C/de active Active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113784992A (zh) * | 2019-04-29 | 2021-12-10 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 氧化芳香胺和作为抗氧化剂的用途 |
| US11866631B2 (en) | 2019-04-29 | 2024-01-09 | Ecolab Usa Inc. | Oxygenated aminophenol compounds and methods for preventing monomer polymerization |
| US12312291B2 (en) | 2019-04-29 | 2025-05-27 | Ecolab Usa Inc. | Oxygenated aromatic amines and use as antioxidants |
| US11767393B2 (en) | 2020-10-21 | 2023-09-26 | Ecolab Usa Inc. | (Hydroxyalkyl)aminophenol polymers and methods of use |
| US12018130B2 (en) | 2020-10-21 | 2024-06-25 | Ecolab Usa Inc. | Alkoxylated (hydroxyalkyl)aminophenol polymers and methods of use |
| US12091514B2 (en) | 2020-10-21 | 2024-09-17 | Ecolab Usa Inc. | (Hydroxyalkyl)aminophenol polymers and methods of use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2147023C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1H- Tetrazol-Verbindungen | |
| DE343151C (de) | ||
| DE2005959A1 (de) | 7-Nitro-8-hydroxychinolinester, ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE1912941C3 (de) | 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze | |
| DE2008578A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nifcrosoharnstof1/erbindungen | |
| DE2602340C3 (de) | 5-Benzylpicolinsäurederivate | |
| DE2637665A1 (de) | 5-substituierte 5h-dibenz(b,f)azepin- derivate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2601399C2 (de) | Cis-β-[Trimethylammonium]-acrylnitriltosylat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Cyclocytidintosylat | |
| DE329772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe | |
| CH616691A5 (en) | Process for the preparation of steroid compounds and their use. | |
| DE19704305B4 (de) | Verfahren zur Synthese von Tetraacetyldibenzylhexaazaisowurtzitan | |
| DE2811540C2 (de) | ||
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| DE2160673C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Cyanoimidazol-5-carboxyamid bzw. S-Cyanoimidazol-4-carboxyamid | |
| DE1952244C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen eckige Klammer auf 5 (S>Methylpipendyl 2 eckige Klammer zu delta 16 pregnen derivaten | |
| DE2015731C3 (de) | Azamorphinanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE212205C (de) | ||
| DE1804331A1 (de) | Derivate von (25R)-3ss-Amino-5alpha-22alpha-spirostan und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE63485C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Phenetol- und p Anisolcarbamid | |
| DE935667C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenanthridiniumsalzen | |
| DE1235322B (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Oxo-desacetamido-colchicinderivaten | |
| DE278111C (de) | ||
| DE1036256B (de) | Verfahren zur Herstellung von Rhodanhydrinen der Steroidreihe | |
| DD218889B3 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 5-carbamoyl-10,11-dihydro-5h-dibenz|b,f¨azepine | |
| DE1793596B2 (de) | 13-alkyl-gona-1,3,5(10)-triene |