DE1959365C3 - Basische N-[2-(2- Phenylbicyclo-(2,2,l)-heptyl]carbamate - Google Patents

Basische N-[2-(2- Phenylbicyclo-(2,2,l)-heptyl]carbamate

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DE1959365C3 DE1959365A DE1959365A DE1959365C3 DE 1959365 C3 DE1959365 C3 DE 1959365C3 DE 1959365 A DE1959365 A DE 1959365A DE 1959365 A DE1959365 A DE 1959365A DE 1959365 C3 DE1959365 C3 DE 1959365C3
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Description

R1
HO—A-N
R2
R1
/
-N -Rest
R2
p.inen N-Methylpiperidin-, Dihydrotropidin- oder in der A, R1 und R2 die obige BedeuUng aufweisen, anlagert und das so erhaltene basische N-[2-(2-Phenylbicyclo-(2,2,l)-heptyl]-carbamatgewünschtenfalis anschließend in ein entsprechendes Salz überführt.
3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1, neben den pharmazeutisch üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
Gegenstand der Erfindung sind basische N-[2-(2-Phenylbicyclo-(2,2,l)-heptyl]-carbamate der allgemeinen Formel I
R1.
NH-CO-O-A-N
R2'
(D
in der R1 und R2 niedermolekulare Alkylgruppen und A entweder einen Alkylenrest mit zwei bis drei Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem
nuclidin-Ring bedeuten, deren Salze mit nicht toxischen Säuren, sowie deren quartäre Ammoniumsalze.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise 2-PhenyIbicyclo-(2,2,l)-heptan-2-carbonsäurechlorid mit Natriumazid umsetzt, an das so gebildete Isocyanat einen Aminoalkohol der allgemeinen Formel II
R1.
HO -A- N
(H)
—N
J \
R1
-Rest
R2
einen N-Methylpiperidin-, Dihydrotropidin- oder Chl· in der A, R1 und R2 die obige Bedeutung aufweisen, anlagert und das so erhaltene N-[2-(2-PhenylbicycIo- ^,lj-heptyfycarbamat gewünschtenfalls in ein entsprechendes Salz überführt,
Schließlich betrifft die Erfindung Arzneimittel, welche eine Verbindung der allgemeinen Formel I neben den pharmazeutisch üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Carbamate
vollzieht sich nach folgendem Formelschema;
COCl + NaN3
-NaCI
CON3
—N=C=O + HO—A—N
/1N
Ν—C—Ο—Α—Ν !
H O R2''
Als Aminoalkohole der allgemeinen Formel II beispielsweise verwendbar:
2-Dime!thylaminoäthanol,
3-Dimethylaminopropunol-l,
3-DiäthyIaminopropanol,
N-Methyl-3-piperidinol,
N-Methyl-4-piperidinol,
Tropin oder Chinuclidol-3.
Im ersten Schritt der Reaktion wird Natriumazid zusammen mit dem Säurechlorid in Benzol, Toluol oder Xylol zum Sieden erhitzt, wobei das entstehende Azid sich nach Stickstoffabspaltung in das Isocyanat umi<igert, das nicht isoliert zu werden braucht, sondern sofort mit dem geeigneten Aminoalkohol bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bei Siedetemperatur des Lösungsmittels umgesetzt wird. Die Reaktion ist in drei bis fünr Stunden beendet Die basischen Carbamate werden durch Abdestillieren des Lösungsmittels isoliert und durch Umsetzung mit nicht toxischen Säuren in ihre Sake übergeführt. Durch Umsetzen der Carbamate mit Dialkylsulfat können auch quartäre Ammoniumverbindungen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sollen wegen ihrer hohen spasmolytischen. anticholinergischen, broncholytischen und nicotinolytischen Eigenschaften Verwendung als Arzneimittel finden.
Spalte A der Tabelle zeigt an einigen Beispielen die
j, gute broncholytische Wirkung der Substanzen. Die broncholytische Wirkung wurde am Meerschweinchen nach H. Konzett et al, vgl. Arch. exp. Path. Pharm.
195,71 -74(1940) gemessen.
In Spalte B sind die Wirkstoffmengen angegeben, die
jo am isolierten Meerschweinchen-Ileum einen durch Nicotin erzeugten Krampf vollständig hemmen, vgl. R.
Magnus, Pflingers Arch. Physiol., 102, !23-151 (1904).
In Spalte C ist die akute Toxizität angegeben, die an j-, der Albinomans nach J. F. Litchfield et al, vgl. J. Pharmacol, and exp. Therap., 96, 99-113 (1949) ermittelt wurde.
Die Daten zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen dem bekannten Scopolamii-N-butyl-hydroxid an Wirksamkeit deutlich überlegen sind.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sollen oral oder
parenteral in Dosen von etwa 0,05 bis 0,5 mg pro kg und Tag verabfolgt werden. Als orale Applikationsformen
sind sind besonders Tabletten und Dragees geeignet, während als parenterale Applikationsformen sterile Lösungen verwendet werden können.
2-Dimethylaminoäthyl-N-[2-(2-phenylbicyclo-
(2,2,1 )-hepty l)]-carbamat
3-Diäthylaminopropyl-N-[2-(2-phenylbicyclo-
(2,2,1 )-hepty l)]-carbamat
N-Methyl-3-piperidyl-N-[2-(2-phenylbicyclo-(2,2,1 )-heptyl)]-carbamal
N^Methyl-^piperidyNN-IS-CS-phenyibicyclo-(2i2jl)-heptyl)]-carbamat-methosuirat
S-ChinucIidyl-N-ß-^-phenylbidyclo-(2,2, l)-hepty l)]-carbamat
4-Dihydrotropidyl-N-[2-(2-phenylbicyclo^ (2,2,l)-heptyl)]-carbamat-methosulfat
Scopolamin-N-butylhydroxid
A
Bronch(ylytische
Wirkung
ED50 (mg/kg)		 B
WirkstofTmenge
μg/m!		 C
Akute
Toxizitat
LDso mg/kg
i.v.
0,02 10 65
0,04 5 40
0,003 5 95
0,005 10 65
0,006 10 35
0,001 10 60
0,05 100 10
Beispiel 1
2-PimethyIaminoäthyl-N-[2-(2-phenylbicyclo-(2,2,1 )-heptyl)]-carbamnt
Eine Mischung von 23,5 g 2-Phenylbicyclo-(2,2,1)-heptan-2-carbonsäurechlorid (0,1 Mol), 7,2 g Natriumazid (0,11 Mol) und 100 ml wasserfreiem Toluol wird 20 Stunden unter Rückfluß zürn Sieden erhitzt Nach dem Abfiltrier in der ausgeschiedenen Salze werden zum Toluolfiltrat 9,8 g 2-Dimethylaminoäthano! (0,11 Mol) zugegeben und erneut fünf Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren einer geringen
Tertiärer Aminoalkohol
Endprodukt
Kristallabscheidiing wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der ölige Rückstand destillitri. Das
2-Dimethy!aminoäthyI-N-[2-(2-phenyl-bicycIo-(2,2,1)·
heptyl)]-carbamat, CibH'sNA, geht bei 159-164°C und 0,2 Torr als farbloses Öl über. Ausbeute 22 g, 73% der Theorie, Hydrachlorid: F. 166- 168°C (aus Methylethylketon).
Auf die gleiche Weise erhält man durch Umsetzung des aus 2-PhenyIbicyclo-(2,21l)-heptan-2-carbonsäurcchlorid gebildeten Isocyanate mit tertiären Aminoalkoholen folgende basische Carbamate:
3-DiäthylaminopropanoI-l
3-DiäthylaminopropyI-[2-(2-phenylbicyclo-(2,2,l)-heplyl)]-carbamat 159-169 C
# CiH5
NH-CO—OCH7-CH1-CH,-N
C2H
2H5
N-McthyI-3-piperidinol
N-McthyI-3-piperidyl-N-[2-(2-phcnyIbicyclo-(2,2,l)-heptyl)]-carbamal
Kp.,,.,,, 186-196 C
k- —NH-CO-O
N-Methyl-4-pipcridinol
N-Mcthyl-4-pipcridyl-N-[2-(2-phcnylbicyclo-(2,2,l)-hcpt>l)]-carbamat
K.p.0., 186-190'C
\--NH — co— O ^( N-CH,
Tropin
4-Dihydrotropidyl-N-[2-(2-phenylb'cyclo-(2,2,l)iieptyl)]-carbamat
Kp.n.,200 205 C
NH-CO-O-(T N-CH3
Tertiärer Aminoalkohol Endprodukt
ChinucIidol-3
3-ChinuclidyI-N-[2-(2-phcnylbicyclo-(2,2,l)-hcplyl)]-carbamat
NH- CO-O-
Beispiel 2
4-Dihydrotropidyl-N-2-(2-phenylbicyclo-(2,2,l)-heptyl-carbamat-methosulfat
Zu einer Lösung von 7,1 g 4-Dihydrotropidyl-N-2-(2-PKeny!bicyclö-(2,2,l)-heptyI-carbamat, erhalten nach Beispiel I1 in 5 ml Essigsäüreäthyicslef, v/erden Unter Kühlung 2,6 g Diniethyisulfät zugegeben. Nach kurzer Zeit kristallisiert das Methosulfat aus. F. 201-2020C (aus Methyläthylketon). Ausbeute 8,0 g, 83% der Theorie.
NH-C CH3OSO?
In entsprechender Weise erhält man aus 4,2 g N-Methyl-4-piperidyl-N-[2-(2-phehyl-
bicyclo-p^.lj-heptyljj-carbamatund 1,62 g Dimethylsulfat N-Methyl-4-piperidyl-N-[2-(2-phenylbicycIo-(2,2,I)-heptyI)]-carb-
amat-methosulfaL RlOO-IlO0C. Ausbeute 4,5 g=77% der Theorie.
NH- CO— CH3
CH3
CH3OSOf

Claims (2)

Patentansprüche;
1. Basische N-[2-(2-Pheny!bicyc!o-(2,2,l)-heptyl]-carbamate der allgemeinen Forme!
Jr NH-CO-Ο—Α—Ν
(D
in der R1 und R2 niedermolekulare Alkylgruppen und A entweder einen Alkylenrest mit zwei bis drei Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem
Chinuclidin-Ring bedeuten, deren Salze mit nicht toxischen Säuren, sowie deren quartäre Ammoniumsalze,
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2-PhenylbicycIo-(2,2,l)-heptan-2-carbonsäurechIorid mit Natriumazid umsetzt, an das so gebildete Isocyanat einen Aminoalkohol der allgemeinen Formel II
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