DE1957319A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,3-substituierten Chinazolinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,3-substituierten ChinazolinonderivatenInfo
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Description
Patentanwalt Dr.-Ing. HrW. lotterhos
6 ooo Frankfurt/ Main , Annastr.. 19
Egyesült Gyogyszer- ks Tapszergyar , Budapest X,(Ungarn)
Kereszturi ut 3©-38
VSRFiHEEN ZUR HERSTELLUNG 7ON 2,3-SUB3TITUIBRTEN
GHINAZOLINONDERIYATEN
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von neuen, 2,3-disubstituierten Chinazolinonderivaten von der
allgemeinen Formel
(D,
worin
62/119 £Lt.
62/119 £Lt.
0Ö9Ö24/2OO9
R1 für eine niedere Alkylgruppe steht,
R2 für eine mit Pyridyl-, niedere Alkylpyridyl-, Furyl-, niedere
Alkylimidazolyl-, oder Piperazinylgruppe substituierte niedere Alkyl- oder Aminoalkylgruppe, in der sich, der
substituierende heterocyclische Ring in jeder Stellung bin-
1 2
den kann, wenn aber R Methylgruppe ist, so kann R keine
Pyridylmethylgruppe sein,
weiterhin zur Herstellung der Salze und der quaternären Ammoniumderivate
dieser Verbindungen.
Ein Teil der in der Fachliteratur bislang beschriebenen Chinazolinönderivate besitzt eine hypotensive, sedative und
spasmolytische Wirkung (J. Med. Chem. 10, 1182, 196?* J. lied.
Ghem. 11, 130, 1968), einzelne Chinazolin-4-onderivate, deren
Struktur mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine
weitgehende Ähnlichkeit zeigt, verfugen über mäßige oder
schwache antikonvulsive und narkotische Wirkung (Arzneimittelforschung 8_, 688, 1963}. Das in der deutschen Patentschrift
Nr. 1 200 307 beschriebene 2-Athy1-3-(5-nitrofurfuryliden)-
-aminochinazolin-4-on besitzt eine antimikrobiale Wirkung.
Es wurde überraschenderweise gefunden, ά&2 die mit dem
erfindungsgemäiaen Verfahren herstellbaren neuen Verbindungen
der allgemeinen Formel (i) die Arzneimittel metabolisierenden jünzymsy sterne des Organismus auf selektive Weise hemmen. Auf
diese '."eise wird die Wirkung des Hexobarbitals auf ein Vielfaches
gesteigert, wobei die Toxizität der Verbindungen gering ist. Hinsichtlich, der erwähnten Wirkung erwiesen sich
das 2-Athyl-3-\4-pyridyl)-methylchinazolin-4-on und das 2-
-Methyl-3-^-i4-pyridyl)-^thyl7-aminochinazolin-4-oji als besonders
vorteilhaft.
Als Beweis der pharmakologischen Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) dient folgender. Versuch.
Ratten wurde in intraperitonealer Injektion^ijiO mg/kg
Hexobarbital verabreicht und die Schlafzelt der Tiere wurde bestimmt. In einem weiteren Versuch wurde.den Tieren 30 Minuten Tor der Injektion des Narcoticums dii in Tabelle I ange-
. ORIGINAL INSPECTS)
009824/2009
gebene Menge der zu prüfenden Verbindung in intraperitonealer
Injektion verabreicht, und die Schlafzeit der Tiere wurde gemessen. Die Versuchsergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I
angegeben.
| V«rbin- Λ ti neß |
Dosie
mg/kg i. ρ» |
Tier | Schlafzeit | (Minuten) | Verlängerung der |
|
Gl UZ1&
teeiepiel) |
mahl | Kontroll | behandel | Schlafzeit, $ | |
| 25 | tiere | te Tier« | |||
| 1 | 50 | 5 | 8,8 | 8,8 | 0 |
| 100 | 10 | 12,6 | 15.1 | +20 | |
| 6.25 | 10 | 20,0 | 72,9 | +265 | |
| 2 | 12.50 | 5 | 14,2 | 21,6 | +38 |
| 25 | 5 | 16,4 | 55,2 | +236 | |
| 50 | 5 | 16,4 | 74,5 | +355 | |
| 100 · | 5 | 16,6 | 65.0 | +290 | |
| 50 | 5 | 16,6 | 106,0 | +538 | |
| 3 | 100 | 5 | 15.4 | 24,6 | +59 |
| 50 | 6 | 19.1 | 66,8 | +250 | |
| 4 | 100 | 5 | 15.4 | 22,0 | +43 |
| 50 | 6 | 13.8 | 26,8 | ♦94 | |
| 6 | 50 | 5 | 15.4 | 24,6 | ♦59 |
| 7 | 50 ' | 5 | 15.4 | 33,6 | +118 |
| 9 | 100 | 10 | 9,7 | 13,1 | +35 |
| 200 | 10 | 17.0 | 38,9 | +129 | |
| 50 | 5 | 16,4 | 49,0 | +198 | |
| 10 | 100 | 10 | 12,6 | ' 36,6 | +190 |
| 200 | 10 | 20,0 | 110,3 | +451 | |
| 5 | 16,4 | 210,0 | +1185 |
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können
•rfindungegeaäß durch die Reaktion der niedere 2-Alkylbenzoxa-
00982^/2009
zinone der allgemeinen Formel
(II)
- worin die Bedeutung von R die weiter oben angegeben ist -mit primären Aminen der allgemeinen Formel
HH2-R2 (III)
-
worin die Bedeutung von R die weiter oben angegebene ist·
Die Reaktion wird vorteilhaft in einem apolaren LBsungsmittel, z.B. in Benzol» Toluol oder Xylol» zweckmäßig beim Siedepunkt des Gemisches durchgeführt. Vorteilhaft geht: man in
der Weise vor, daß die Reaktion in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel unternommen wird, wobei die Reaktion
durch Messung der Menge d es abgespaltenen Wasser verfolgt
werden kann. Die gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Filtration oder durch Destillation des
Lösungsmittels abgetrennt» und mit bekannten Methoden» z.B. durch Umkristallisieren oder durch Salsblldung gereinigt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ge—
gebenenfall· in mit Säuren gebildete Additionssalz· odtr in
quaternäre Ammoniumderivate umwandelt werden. Für die Salzbildung kann man anorganische oder organische Säuren» z.B. Salzsäure, Schwefelsäure» Essigsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwenden« Die quaternären Ammoniuaderivate kann man mit Hilfe der
Reaktion der Verbindungen der allgemeinen Formel (l) und dtr
entsprechenden organischen oder anorganischen Esterderivate, z.B. Alky!halogenide oder.Akylsulfatβ herstellen.
Die Verbindungen 4er allgemeinen Formel (I)» ihr·
Salze oder ihre guaternären immoniuaderivate können gegebenenfalls allein oder «it einem oder mehreren anderen» thera-
009824/2009
peutisch wirksamen und/oder zur Potenzierung geeigneten Mitteln
zusammen, unter Verwendung der in der Arzneimittelfabrikation üblichen Träger- und Hilfsstoffe in Arzneimittel umgewandelt
werden. Als Wirkstoffe der Arzneimittel werden zweckmäßig die Kombinationen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) mit
bekannten Narcotics verwendet.
V/eitere Einzelheiten des erfindungsgemäBen Verfahrens
werden anhand der nachstehenden, nicht als Beschränkung aufzufassenden Beispiele beschrieben.
In einem mit wasserabtrennendem Aufsatz und mit RückfluBkühler
ausgestatteten Kolben werden 17*5 g (0,1 Mol) 2-Athyl
benzoxazinon-4, 10,81 g (C,l 3fol) 4-Aminomethylpyridin und 150
ml Benzol eingewogen» und die Lösung wird bis zur Abscheidung der theoretischen Wasaermenge unter Rückfluß gekocht, Nachher
wird das Lösungsmittel abdestilliert, der erhaltene ölige Rückstand
mit wenig Aceton verrieben, und das sich In kristalliner
η Form abscheidende Produkt wird aus wäi3rigem Äthanol makristallisiert.
Man gewinnt in der Form einer weiisn, kristallinen
Substanz 19.70 g (7-% d.Th.) 2-Athyl-3-(4~pyridyl)-methylchinazolin-4-on,
Schmelzpunkt: 111 bis 1120C. Auf die Summenformel
^Ηχ^1^0 (Molekulargewicht: 265,31) bezogene Analysenergebnisse
ί
berechnete*: C 72,44 ; H 5,69 ; N 15.84
gefundene #: C 72,34 ; H 5,76 J N 15,68 -
Das auf die beschriebene Y/eise hergestellte Produkt wird
in Aceton aufgelöst, die Lösung wird mit Salzsäure angesäuert
und Qie sich abscheidenden Kristalle werden durch
sammelt. Das gewonnene 2-Athyl-3-(4-pyridyl)-methjl-snlnaaolin-
-4-on-dihydrochlorid schmilzt bei 182 b IsJUB0CfT Auf
menformel C16H3^N30.2HCl (Molekulaiigewlcht: 338,24) bezogene
Analysenergebnisse: ___^~-—^.
berechnete <f»\ C 56,82 j H 5,06 j N 12,44 j Cl 20,97
gefundene M C 57,20 j H 5»20 5. H 12,67 .5 Cl 20,66
- 5 09824/2009 OBlGlNAt
In einen mit wasaerabtrennendem Aufsatz und mit Rückflußkühler
ausgestatteten Kolben werden 16,11 g (0,1 Mol) 2- -Methylbenzoxazinon-4, 13,7 g (0,1 Mol) 4-(* -Hydrazino&thyl)-pyridin
und 150 ml Benzol eingewogen. Die Lösung wird bis zur
Abscheidung der theortstischen Y.'assermenge unter Rückfluß gekocht,
dann wird das I-ösungsmittel abdestilliert und der Rückstand
wird auf die in !Beispiel 1 angegebene Y.'eise aufgearbeitet.
Man erhält 22,0 g (80* d.Th.) 2-KethyI-3-^2-(4-py.rAdyl)-
-äthyl7"-aminochinazolin-*4-on. Schmelzpunkt: 312 bis 3140C
Auf die SuMnenfoirmel G16H16N4O, - (Molekulargewicht:
280,33) bezogene Analyeenergebrlaae:
berechnete %: C 68,55 J H 5.75 ; N 19,99 gefundene 76 : C 68,47 I H 5,71 ; H 19*89.
berechnete %: C 68,55 J H 5.75 ; N 19,99 gefundene 76 : C 68,47 I H 5,71 ; H 19*89.
Die auf die angegebene Y/eise hergestellte Base mrd
in Aceton aufgelöst und die Lösung wird mit Salzsäure ange-säuert.
Das sich abscheidende kristalline Produkt *Tird filtriert
it H
und durch Fällung aus Äthanol/Ather gereinigt* £as gewonnene
2-Methyl-3-^-( pyridyl
chlorM se-hmilst bei 2OS bis 2090C, ^
Auf die SuBaaenformej^C^-ieH40.2H01 (Molekulargewicht:
353i25) bezogene Anl^^
^V ; H 5,13 γ N 15.86 ; Cl 20,08
54,37 , H 5,24 . s 15,68 j Cl 19,93
Auf ähiiii ehe Weise wie die angeführten Beispiele wurden
die iß Tabelle II zusammengestellten Verbindungen hergestellt.
0 0 9 8 2 U I 2 0 0 9 0Ri<äNAL INSPECTtO
009824/2009
Beiepitl
^ t to m
O t OO
10
C2H5
Sehmelsp· Summenformel Juaalysenergebniese {%) berechnet
C0 (Molgewicht) c'a V Cl gefunden
I9O-I92
95-96
iaj-185
124-125
113-115
165-166
(279.
C14E12I2O2JBL 60,77 4,73 10,13 12,81
(276,72) 61,03 4,70 9,87 12,85
73,10 6,13 15,04
72,87 6,24 15,01
57,97 5,43 11,93 20,13
57,83 5.33 11,68 20,23
73,10 6,13 15,04
73,17 6,16 15,03
57,97 5,43 11,93 20,13
57,58 5,5· 11,83 20,03
77y
(352,26)
77
(279.3*
775
(352,26)
(265
A
,32)
(338,24)
72,43 5,70
72,32 5,86 15,85
56,82 5*0$ 12,42 20>,;97
56,66 5,07 12,31 20,95
Beispiel
Schjaelzp. auMm«nfora*l inalyseaergeb&le«· (%) berechnet
(Molgewicht) c h s ci gefimdem
O CO OO
vO
ο I
11
12
°2H5
13
CH
257-238
98-99
(284,36)
(357,28)
C15H14H2<
(254,29)
(254,29)
67,58 7,09 19,71
67,48 6,95 19,57
53,79 6,20 15,68 19,85
53,64 6,00 15,51 19,72
70,85 5,55 U,02
70,75 5,46 11,03
C15H14J5T2O2.HC1 61,97 5,20 9,63 12*19
(290,75) 62,06 4,91 9,76 12tU
55,60 5*49 15,25 19*31 55,38 5,22 15,22 19,22
7
(387,28)
(387,28)
cn co co
Claims (1)
- PATEHTANSPRÜCHEJ 2,3-tUsubstituierte Chinazolin-4-on-derivate der allgemeinen Formel(I)ihre Salze und ihre quaternären Ammoniumderivate - worin R für eine niedere Alkylgruppe steht»R2 für sine mit Pyridyl-, niedere Alkylpyridyl-, Furyl-, niedere Alkylamidazolyl-, oder mit Piperazinylgruppe substituierte niedere Alkyl- oder Aminoalkylgruppe, in der sich der substituierende heterocyclische Ring in jeder Stellung binden kann, wenn aber R eine Methylgruppe ist, so kann R keine Pyridylmethy!gruppe sein* 2 , 2-Athyl~3-( 4-3 . 2-Methyl-3-£2-(4-py.r
-4-on.4« ¥erfakren zur Herstellung von 2,3-disubstituiertenChiuaaol£n-4-on~dsrivaten der allgemeinen Formel (l)# worindie Bedeutung von R und R die oben angegebene ist, weiterhin zur Herstellung der Salze und der quaternären Ammoniumderivate dieser ¥srb, ndungen, dadurch gekennzeichnet daß irgendein niederes 2-AlkylbenzoxazißOJE ler allgemeinen Formel(II)- worin die Bedeutung von R1 die oben angegebene ist - alt einem primären üain von der allgemeinen 7oxsb«1- IO *aO 9824 /200 9•Η-IH2 -■ R2 (III)- worin die Bedeutung τοη R die oben angegebene ist - in He ak tion gebracht und das gewonnene Produkt gegebenenfalls auf bekannte Weise in ein mit Säuren gebildetes Additionssalz oder in ein quaternär β β Ansmoniumderirat umgewand&t wird, und gegebenenfalls wird die Base der allgemeinen Formel il) auf bekannt· Welse aus ihrem SaIs freigesetzt.5. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch g e k e η n- «eichnet , daß die Reaktion der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (III) in einea mit Wasser nicht mischbaren apolaren Lösungsmittel, zweckmäßig beim Siedepunktdes Systeae durchgeführt wird. "6. Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Präparate, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung der allgemeinen Formel ti), ihr Salz oder ihr quaternäres Ammoniumderlrat allein oder mit anderen, therapeutisch wirksamen und/oder zur Potenzierung geeigneten Mitteln, unter Verwendung der in der Arzneimittelfabrikation üblichen Träger- und Hilfsetoff« in Arzneimittel umgewandelt werden.7· Therapeutisch wirksame Präparate, dadurch gekennzeichnet t, daß sie als Wirkstoff die Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formel (l), ihrer Salze oder ihrer quaternären Ammoniumäerirate und eines bekannten , Harcoticoms enthalten. '- 11 -009824/2009
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| HUEE001598 | 1968-11-28 |
Publications (1)
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| DE19691957319 Pending DE1957319A1 (de) | 1968-11-28 | 1969-11-14 | Verfahren zur Herstellung von 2,3-substituierten Chinazolinonderivaten |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| FR (1) | FR2024433A1 (de) |
| GB (1) | GB1271147A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000174A1 (de) * | 1977-07-04 | 1979-01-10 | Ludwig Merckle GmbH & Co. chem.-pharm. Fabrik | Aminobenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Aminobenzoesäurederivate |
| US4680293A (en) * | 1986-03-03 | 1987-07-14 | American Cyanamid Company | 3-imidazolylalkyl-, triazolylalkyl-, pyridinylalkyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and derivatives thereof |
| US4753944A (en) * | 1985-11-04 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Pharmaceutical methods of using 3-heteroarylalkyl-4-quinazolinones |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1266992B1 (it) * | 1993-04-16 | 1997-01-24 | Alfa Wassermann Spa | Composti eterociclici, a struttura correlabile alle banzammidi, attivi nelle patologie gastro-intestinali, ad attivita' procinetica ed |
-
1969
- 1969-11-13 GB GB5571669A patent/GB1271147A/en not_active Expired
- 1969-11-14 DE DE19691957319 patent/DE1957319A1/de active Pending
- 1969-11-27 FR FR6940980A patent/FR2024433A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-11-27 DK DK630769A patent/DK124755B/da unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000174A1 (de) * | 1977-07-04 | 1979-01-10 | Ludwig Merckle GmbH & Co. chem.-pharm. Fabrik | Aminobenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Aminobenzoesäurederivate |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2024433A1 (fr) | 1970-08-28 |
| GB1271147A (en) | 1972-04-19 |
| DK124755B (da) | 1972-11-20 |
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