DE654652C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone

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DE654652C
DE654652C DEB173093D DEB0173093D DE654652C DE 654652 C DE654652 C DE 654652C DE B173093 D DEB173093 D DE B173093D DE B0173093 D DEB0173093 D DE B0173093D DE 654652 C DE654652 C DE 654652C
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compounds
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sex hormones
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estradiol
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DEB173093D
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Boehringer Mannheim GmbH
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone Im Hauptpatent 65o o89 wurde gezeigt, daß man zu neuen, therapeutisch sehr wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man Sexualhormane mit wenigstens einer freien Hydroxylgruppe nach den für die Herstellung von Glukosiden geeigneten Methoden in Glukoside überführt. Nach dieser Methode können u. ,a. die Glukoside des O.estradiols hergestellt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeute an den Glukosiden des Oestradiols wesentlich verbessert werden kann, wenn man das gegebenenfalls acylierte Glukosid des Oestrons, welches nach den im Hauptpatent angegebenen Methoden hergestellt werden kann, z. B. unter Verwendung von Katalysatoren der Platingruppe, zu dem entsprechenden Derivat des Oestradiols reduziert.
  • Beispiele 1. 0,054 g Oestronglukosid werden in 2o ccm Äthylalkohol gelöst und mit 0,02g Platinschwarz als Katalysator bei Zimmertemperatur hydriert. Die Hydrierung verläuft praktisch quantitativ.
  • 2. o,4og Oestrontetraaoetylglukosid werden in 5o ccm Methanol gelöst und mit 0,2g Platinoxyd, nach Adams - S h r i n e r , .als Katalysator 8 Stunden bei Zimmertemperatur hydriert. Man erhält 0,349 Oestradioltetraacetylglukosid. Zur Verseifung wird der so erhaltene Körper in 25 ccm Äthylalkohol gelöst und diese Lösung mit 6 g Bariumhydroxyd, welche in 30o ccm kohlensäurefreiem Wasser gelöst sind, 6 Stunden geschüttelt. Dann wird das überschüssige Bariumhydroxyd mit Kohlensäure gefällt und abfiltri.ert. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das so erhaltene Oestradiolglukosid kann durch U mkristallisieren aus Äthylalkohol gereinigt werden. Durch Extraktion des Bariumniederschlags mit Alkohol können weitere Anteile des Körpers gewonnen werden. Er zeigt einen Schmelzpunkt von ungefähr 21q.°.

Claims (1)

  1. PATR\TA\SPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone gemäß Patent 650 o89, dadurch gekennzeichnet, daß man ein gegebenenfalls acyliertes Glukosid des Oestrons zu, dem .entsprechenden Derivat des Oestradiols reduziert.
DEB173093D 1936-02-23 1936-02-23 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone Expired DE654652C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE756003C (de) * 1938-02-23 1953-04-27 Chemische Ind Ges Verfahren zur Darstellung neuer Derivate von Verbindungen der Nebennierenrindenhormonreihe

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