DE947610C - Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzimidazoinenInfo
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- DE947610C DE947610C DEB35554A DEB0035554A DE947610C DE 947610 C DE947610 C DE 947610C DE B35554 A DEB35554 A DE B35554A DE B0035554 A DEB0035554 A DE B0035554A DE 947610 C DE947610 C DE 947610C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen Es ist bekannt, daß man Benzaldehyd und seine Derivate in Gegenwarf von Cyanionen als Katalysator zu a-Oxyketonen kondensieren kann.
- Es wurde nun gefunden, daß man Benzimidazoine erhält, wenn man Benzimidazol-2-aldehyd oder seine kernsubstituierten Derivate mit Lösungen von ionisierenden Salzen der Blausäure behandelt.
- Die als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Verbindungen, wie Benzimidäzol-2-aldehyd und seine Derivate, z. B. die im Benzolkern durch Halogen substituierten Abkömmlinge, sind nach Patent 942 327 leicht zugänglich.
- Als Katalysatoren sind vor allem wäßrige Lösungen von Alkalicyaniden geeignet.
- Die Kondensation erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. in der Weise, daß man den Benzimidazol-2-aldehyd in einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, löst und die Lösung nach Zugabe des Katalysators einige Zeit sich selbst überläßt. Dabei kristallisiert das Benzimidazoin aus und läßt sich in einfacher Weise, z. B. durch Absaugen, aus dem Umsetzungsgemisch leicht abtrennen. Die bisher unbekannten Benzimidazoine sind tiefgelb gefärbt und zeichnen sich dadurch aus, daß sie mit Schwermetallsalzen Komplexverbindungen bilden. In Analogie zu dem bekannten a-Pyridoin [H. R. Hensel, Angew. Chemie 65, 491 (1953)1 muß man den Benzimidazoinen die Struktur von Endiolen zuschreiben. Sie sollen zur Herstellung von Farbstoffen und Textilhilfsmitteln dienen.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel I 5o TeileBenzimidazol-2-aldehydwerdenin5ooTeilen Dimethylformamid heiß gelöst und mit einer wäßrigen Lösung von 3 Teilen Kaliumcyanid versetzt. Das Benzimidazoin fällt sofort in Form -von gelben, kristallinen Blättchen aus. Sie werden abgesaugt. Die Kristalle schmelzen unter Zersetzung bei 24o°. Aus der Mutterlauge werden nach dem Abkühlen durch Zugabe von Methanol weitere Anteile erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 42 Teile.
- Das Benzimidazoin hat Endiolnatur und die folgende Konstitution: (vgl. die entsprechende Doppelchelatfonnel des a-Pyridoins, Angew: Chemie 65 [r9531. 49I).
- Beispiel 2 Man löst 2o Teile 6-Chlorbenzimidazol-2-aldehyd in Zoo Teilen Dimethylformamid und gibt eine wäßrige Lösung von i Teil Kaliumcyanid in 5 Teilen Wasser hinzu. Nach 2 Stunden saugt man ab und erhält i6 Teile des 6,'6'-Dichlorbenzimidazoins. Die hellgelben Kristalle schmelzen bei 252° unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzimidazol-:7-aldehyd oder seine- kernsubstituierten Derivate mit Lösungen von ionisierenden Salzen der Blausäure behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB35554A DE947610C (de) | 1955-04-30 | 1955-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB35554A DE947610C (de) | 1955-04-30 | 1955-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE947610C true DE947610C (de) | 1956-08-23 |
Family
ID=6964640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB35554A Expired DE947610C (de) | 1955-04-30 | 1955-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE947610C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006039243A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms) |
-
1955
- 1955-04-30 DE DEB35554A patent/DE947610C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006039243A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms) |
| US7566733B2 (en) | 2004-09-30 | 2009-07-28 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms) |
| US7879895B2 (en) | 2004-09-30 | 2011-02-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (SARMS) |
| US8586616B2 (en) | 2004-09-30 | 2013-11-19 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (SARMS) |
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