DE1040040B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxy-8-azachinazolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxy-8-azachinazolinenInfo
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- DE1040040B DE1040040B DEB41105A DEB0041105A DE1040040B DE 1040040 B DE1040040 B DE 1040040B DE B41105 A DEB41105 A DE B41105A DE B0041105 A DEB0041105 A DE B0041105A DE 1040040 B DE1040040 B DE 1040040B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxy-8-azachinazolinen Es wurde gefunden, daß man 2,4-Dioxv-8-azachinazolin und seine in 7-Stellung durch Alkvl- oder Arvlreste substituierten Derivate in einfacher Weise erhält, wenn man a-Acetylencarbonylverbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff. Alkvl oder Arvl bedeutet oder deren Halogenwasserstoff- oder Aininaddukte mit 2,4-Dioxy-6-aminopyriinidin (= Barbitursäureamid) umsetzt.
- Geeignete x-Acetylencarbonylverhinduilgeil sind z. B. Propargylaldehyd, Butin-(1)-on-(3) und 3-Plienyl-propin-(1)-on-(3). Die Umsetzung verläuft g;mäß folgendem Schema: Ebenso wie die genannten a Acetylencarlionylverbindungen eignen sich die Halogenwasserstoff- oder Aniinaddukte von a-Acetylencarbonylverl>indungen, wie z. B. ß-Chloracrolein, ß-Chlorvinylmethylketon, ß-Anilinacrolein oder ß-Diäthylaminoacrolein.
- Man hat auch schon versucht. zur Herstellung des Ringsystems, das den obengenannten Verbindungen zugrunde liegt, von der Aminonil:otinsäure auszugehen (USA.-Patent 2 697 710). Diese Verbindung hat jedoch als Ausgangsstoff den Nachteil, dali sie technisch nicht zugänglich ist.
- Es ist ferner bekannt, an 4-Aminopyrimidine durch Kondensation mit ß-Dicarbonvlverbindungen den Pvridinring anzufügen (USA.-Patent 2 7=19 344). Die ß-Dicarbonylverbindungen werden durch Esterkondensation nach C 1 a i s e ii in teilweise unbefriedigenden Ausbeuten hergestellt. Außerdem sind diese Stoffe in freier Form unbeständig und neigen insbesondere in saurem Medium zu Verharzungen.
- Demgegenüber sind die erfindungsgemäl) verwendeten a-Acetylencarbonylverbindungen auf technischem Wege zugänglich und in Form ihrer Aminaddukte, der sogenannten ß Aniinovinylcarlionylverl)indangen, völlig lagerbeständig. Bei der Kondensation mit Barbitursäureamid liefern sie bessere Ausbeuten.
- Die Umsetzung wird in der Weise durchgeführt, da13 man die a-Acetvlencarbonvlverliindungen bzw. ihre Halogenwasserstoff- oder Aiiiiiiaddukte in eine wäßrige oder alkoholische Lösung von Barbitursäureamid einträgt, der zweckmäßig so viel Alkali zugesetzt ist, daß das Barbitursäureamid gelöst bleibt.
- Das Gemisch wird einige Stunden gerührt und ergibt dann beim Ansäuern einen Niederschlag des entsprechenden 2.4-Dioxy-8-azachinazolins.
- Die 2,4-Dioxv-8-azachinazoline sind wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pharmazeutika. Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 368 Teile Barbitursäureamid werden in einer Lösung von 130 Teilen Natriumhvdroxvd in 3000 Teilen Wasser gelöst. In die auf 0° C abgekühlte Lösung läßt man unter Rühren im Laufe von 3 Stunden eine Lösung von 156 Teilen Propargy laldehvd in 200 Teilen Alkohol einfließen. Das Gemisch wird noch 10 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur gerührt und dann mit Essigsäure neutralisiert. Dabei fallen 430 Teile rohes 2,4-Dioxy-8-azacliinazolin aus. Die neue Verbindung bildet nach dein Sublimieren Maßgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 360° C.
- Beispiel 22 In einer auf 0° C abgekühlten Lösung von 43 Teilen r'tznatron in 500 Teilen Wasser werden 55 Teile Barbitursäureainid aufgelöst. Bei 0° C wird dann die Lösung von 52 Teilen 1-Chlor-buten-(1)-on-(3) in 80 Teilen Alkohol unter Rühren zugetropft. Das Geinisch wird dann noch 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und schließlich mit Essigsäure neutralisiert und abgesaugt. Man erhält 66 Teile rohes 2.4-1)ioxv-7-iiiethvl-8-azachinazolin, welche zur Reinigung aus Eisessig umkristallisiert werden. Eine Probe zeigt nach Sublimation im Hochvakuum einen Schmelzpunkt von 302° C.
- Beispiel 3 In einer Lösung von 22 Teilen Ätznatron in 100 Teilen Wasser «-erden hei 0° C 28 Teile Barbitursäureamid gelöst. Zur klaren Lösung werden 80 Teile Alkohol gegeben und dann unter Rühren hei 0° C eine Lösung von 33 Teilen 3-Phenvl-propin-(1)-on-(3) in 80 Teilen Alkohol zugetropft. Das Gemisch wird noch 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und abgesaugt. Man erhält 50 Teile rohes 2,4-Dioxv-7-1iheuvl-8-azachinazolin Fp. = 318° C nach dem Unikristallisieren aus Ameisensäure.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 2.4-Dioxv-8-azachinazolin und seinen in 7-Stellung durch All;\-1-oder Arvlgruppen substituierten Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß Iran a-Acetvleucarlr onylverbindutigen der allgemeinen Formel: in der R Wasserstoff, Alkvl oder Arvl bedeutet oder deren Halogenwasserstoff- oder Aminaddukte mit 2,4-Dioxv-6-aminopyriniidin umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Journ. chein. Soc.. 1949, S. 2582; USA.-Patentschriften NTr. 2697710. 2749344.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB41105A DE1040040B (de) | 1956-07-20 | 1956-07-20 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxy-8-azachinazolinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB41105A DE1040040B (de) | 1956-07-20 | 1956-07-20 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxy-8-azachinazolinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1040040B true DE1040040B (de) | 1958-10-02 |
Family
ID=6966286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB41105A Pending DE1040040B (de) | 1956-07-20 | 1956-07-20 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxy-8-azachinazolinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1040040B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3288792A (en) * | 1962-07-05 | 1966-11-29 | Burroughs Wellcome Co | Method of preparing 2, 4-diamino-6-alkylpyrido (2, 3-d) pyrimidines |
FR2085750A1 (de) * | 1970-03-28 | 1971-12-31 | Boehringer Mannheim Gmbh |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2697710A (en) * | 1953-01-02 | 1954-12-21 | Burroughs Wellcome Co | Pyrido (2,3-d) pyrimidines and method of preparing same |
US2749344A (en) * | 1953-01-02 | 1956-06-05 | Burroughs Wellcome Co | Pyrimidine compounds |
-
1956
- 1956-07-20 DE DEB41105A patent/DE1040040B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2697710A (en) * | 1953-01-02 | 1954-12-21 | Burroughs Wellcome Co | Pyrido (2,3-d) pyrimidines and method of preparing same |
US2749344A (en) * | 1953-01-02 | 1956-06-05 | Burroughs Wellcome Co | Pyrimidine compounds |
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---|---|---|---|---|
US3288792A (en) * | 1962-07-05 | 1966-11-29 | Burroughs Wellcome Co | Method of preparing 2, 4-diamino-6-alkylpyrido (2, 3-d) pyrimidines |
FR2085750A1 (de) * | 1970-03-28 | 1971-12-31 | Boehringer Mannheim Gmbh |
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