DE1518771A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-onen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-onen

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DE1518771A1 DE19651518771 DE1518771A DE1518771A1 DE 1518771 A1 DE1518771 A1 DE 1518771A1 DE 19651518771 DE19651518771 DE 19651518771 DE 1518771 A DE1518771 A DE 1518771A DE 1518771 A1 DE1518771 A1 DE 1518771A1
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Description

PATENTANWÄLTE 7 STUTTGART 1 6. April... 19.65 DR.-ING. WOLFF, BARTELS, DR. BRANDES 58/25/49 lange sthasse 51
TELEFON: 296310 und »7295 TELEX: 0722312
JNr. 119
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verfahren zur Herstellung von 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-l-onen
Das unter dem Namen Menthenon bekannte 2-Isopropyl-S-methyl-2-cyclohexen-l-on konnte bisher nur aus Menthon hergestellt werden.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zu Grunde, daß sich Menthenon und ganz allgemein 2-(Dialkylmethyl)~5-alkyl-2-cyclohexen-1-one leicht durch Umsetzung von 1,5,5-Trialkyl-l-penten-3-onen mit Alkylvinyläthern herstellen lassen.
Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein l,5,5-Trialkyl-l-penten-3-on der Formel
c O
^CH-CH0-C-HC=CH-R3
worin R , R2 und R3 die Bedeutung von Gruppen mit 1 bis
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Kohlenstoffatomen besitzen, mit einem Vinyläther der
Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
darstellt, auf Temperaturen von etwa 150 bis 300°G7 erhitzt, daß man das aus einem 2-Alkoxy-4-alkyl-6-(2,2-dialkyläthyl)· 3,1l-dihydro-2H-pyran und oder aus einem l-Alkoxy-3,7,7-trlalkyl-l-hepten-5-on bestehende Reaktionsprodukt mit einer
verdünnten wässrigen Säurelösung zu einem 3»7»7-Trialkyl-5-oxoheptanal hydrolysiert und daß man das Oxoheptanal durch Behandlung mit einer verdünnten wässrigen Lösung einer Base cy clojidehydratisiert.
Das Verfahren der Erfindung läßt sich durch die folgenden
Reaktionsschematas I, II und III wiedergeben:
CH t»
CH-CH2-C. O
CH ι
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0-R
CH-CH0-C-CH0-CH-CH=Ch-O-2 2
1 JC
■3 ■ O
O R^ f ir ti it
CH-CIi3-C-CHp-CH-CHp-CH
\ η · 4'
Λ CH-CH0-C-CH0-Ch-CH=CH-O-R
fcV 2 2
III. -
o 0 R^ O
^CH-CH2-C-CH2-CH-Ch2-CH—y
Reakt ions schema I zeigt die Umsetzung von l,5i5-Triallyl'-l-penten-3-on mit einem Alkylvcinylather. Wird dabei die cis-Porm des l,5»5-Trialkyl-l-penten-3-ons verwendet, so entsteht das 2-Alkoxy-4-alkyl-6-(2,2-dialkyläthyl)-3,4-dihydro-2H-pyran als Hauptprodukt, während bei Verwendung der trans-Porm als Hauptprodukt das l-Alkoxy-3,7,7-trialkyl-l-hepten-5-on entsteht.
Reaktionsschema II zeigt die nachfolgende, in einer verdünnten wässrigen Lösung einer Säure verlaufende Hydrolyse des 2-Alkoxy-4-alkyl-6-(2,2-dialkyläthyl)-3,i*-dihydro-2H-pyrans und des l-Alkoxy~3,7»7-trialkyl-l-hepten-5-ons zu dem neuen 3»7»7-Tri-
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I O I ö / / 1
- H —
alkyl-5-oxoheptanal.
Reaktionsschema III zeigt schließlich die in Gegenwart einer verdünnten wässrigen Lösung einer Base verlaufende Cyclodehydratisierung des 3,7,7-Trialkyl-5-oxoheptanals zum 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-l-on.
Soll nach dem Verfahren der Erfindung Menthenon hergestellt werden, so müssen die Alkylreste R1, R2 und R^ des als Ausgangsverbindung verwendeten l,5,5-Trialkyl-l-penten-3~ons aus Methylresten bestehen, d.h. Menthenon wird durch Umsetzung von 6-Methyl-2-hepten-4-on mit einem Alkylvinyläther hergestellt, wobei unter Verwendung der cis-Porm des 6-Methyl-2-hepten-*f-ons vorwiegend βίηέ neues 2-Alkoxy-6-isobutyl-4-methyl-3,4-dlhydro-2H-pyran und bei Verwendung der trans-Porm vorwiegend ein neues 8-Alkoxy-2,6-dimethyl-7-octen-2l-on, ein ungesättigtes Keton, entsteht. Diese beiden Verbindungen lassen sich mit einer verdünnten wässrigen Säurelösung zum 3,7-Dlmethyl-5-oxooctanal hydrolysieren, das dann durch Behandlung mit einer verdünnten wässrigen alkalischen Lösung zum Menthenon cyclodehydratisiert wird.
Nach dem Verfahren der Erfindung wird die Umsetzung zwischen einem l,5,5-Trialkyl-l-penten-3-on und einem Alkylvinyläther, bei der sich das neue 2-Alkoxy-J»-alkyl-6-(2,2-diallyl-äthyl)-3,l»-4
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dihydro-2H-pyran und das neue lon bilden, vorzugsweise in einem Autoklaven bei Temperaturen von etwa 150 bis etwa 3000C und unter dem Bich bei diesen Temperaturen von selbst einstellenden Druek des Reaktionsgemisches durchgeführt. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Umsetzung bei Temperaturen von etwa 175°C bis etwa 275°C durchzuführen.
Die bei dem Verfahren der Erfindung verwendbaren Alkylvinylather ' können verzweigt oder unverzweigt sein. U.a. können die folgenden Äther verwendet werden: Methylvinyläther, A" thy lviny lather, Propylvinylather, Butylvinylather, sec. Butylvinyläther, tert. Butylvlnylather, Pentylvinyläther und 2-A" thy lhexy lvinylather. Vorzugsweise werden Alkylvinyläther mit niedrigem Alkylrest, z.B. mit einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest verwendet . >
Besonders leicht lassen sich die folgenden l,5f5-Trialkyl-l-penten-3-one umsetzen: 6-Methyl-2-hepten-4-on, 6-Methyl-2-octen-J|- on, 6-Äthyl-2-octen-i|-on, T-Methyl-S-octen-S-on, 7-Methyl-3-nonen-5-on, 7-Äthyl-3-nonen-2-on und dergl.
Bei der Umsetzung eines l,5,5-Trialkyl-l-penten-3-on mit einem Alkylvinyläther kann eine der beiden Verbindungen in einem stöchiometrischen Überschuß verwendet werden. Vorzugsweise wird der Alkylvinyläther im Überschuß verwendet. Dem Reaktionsgemisch kann
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gegebenenfalls zur Vermeidung unerwünschter Nebenreaktionen noch etwas Hydrochinon zugesetzt werden.
Das bei der Reaktion entstehende Gemisch aus 2-Alkoxy-1J-alkyl-6-(2,2-dialkyläthyl)-3,4-dihydro-2H-pyran und l-Alkoxy-3,7,7-trialkyl-l-hepten-5-on kann durch Destillation getrennt werden. Falls die beiden Verbindungen Jedoch zum 3»7»7-Trialkyl-5-oxoheptanal hydrolysiert werden sollen, ist eine solche Trennung unnötig.
Zu den nach dem Verfahren der Erfindung als Zwischenprodukte auftretenden neuen 2-Alkoxy-4-alky1-6-(2,2-dialkyläthyl)-3,i-dihydro-2H-pyranen gehören: 2-Methoxy-6-lsobutyl-l|-methyl-3> 1t-dihydro-2H-pyran, 2-Äthoxy-6-isobutyl-4-methyl-3, *J-dihydro-2H-pyran, 2-Butoxy-6-isobutyl~l»-methyl-3,4-dlhydro-2H-pyran, 2-(2-Äthylhexoxy)-6-isobutyl-^-methyl-3»1*~dihydro-2H-pyran, 2-Äthoxy-6-isobutyl-4-äthyl-3,1l-dihydro-2H-pyran, 2-Kthoxy-6-(2-methylbutyl)-4-methyl-3,1)-dihydro-2H-pyran, 2-Äthoxy-6-(2-äthyl&exyl)-i|-butyl-3»^-ciihydro-2H-pyran und dergl.
Zu den als Zwischenprodukte auftretenden neuen l-Alkoxy-3,7»7-trialkyl-l-hepten-5-onen gehören l-Methoxy-3»7-dinlethyl-l-octen-5-on, l-Äthoxy-3,7-dimethyl-l-octen-5-on, l-Butoxy-3,7-dimethyll-octen-5-on, l-(2-Xthylhexoxy)-3,7-dimethyl-l-octen-5-on, 1-Kthoxy-3,7-diäthyl-l-nonen-5-on, l-Äthoxy-3,7-dipropyl-l-decen-5-on und dergl.
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Nach dem Verfahren der Erfindung entstehen die 3,7,7-frialkyl-5-oxoheptanale bei der Hydrolyse eines 2-Alkoxy-4-alkyl-6-(2,2-dialky 1-äthy 1) -3,4-dihydro-2H-pyrans, eines l-Alkoxy-3,7»7-trialkyl-l-hepten-5-ons oder eines Gemisches der beiden Verbindungen. Dabei wird eine dieser Verbindungen oder ihr Gemisch mit einer verdünten wässrigen Säurelösung behandelt. Vorzugsweise werden Mineralsäuren wie Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salzsäure und dergl. verwendet. Es können aber auch Carbonsäuren wie Oxalsäure, Essigsäure, Chloressigsäure und dergl. verwendet werden. Die Hydrolyse ist bei allen Temperaturen durchführbar, bei der die wässrige Säurelösung flüssig ist, d.h. bei allen Temperaturen zwischen dem Gefrier- und den Siedepunkt der Lösung. Das dabei entstehende 3,7,7-Trialkyl-5-oxoheptanal kann von dem übrigen Reaktionsgemisch abdekantiert und durch Destillation gereinigt werden.
Auf diese Weise wurden u.a. die folgenden neuen 3,7,7-Trialkyl- · 5-öxoheptanale erhalten: 3»7-Dimethyl-5-oxooctanal, 3,7-Diäthyl-5-oxononanal, 3»7-Dimethyl-5-oxononanal, 3-Äthyl-7-methyl-5-oxononanal, 3-Äthyl-67-methyl-5-oxooctanal und dergl.
Die 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-l-one lassen sich durch Behandeln eines 3»7i7-Trialkyl-5-oxoheptanals mit einer verdünnten wässrigen Lösung einer Base herstellen. Die Umsetzung Jt kann ebenfalls bei allen Temperaturen durchgeführt werden, bei denen die Lösung flüssig ist, d.h. bei allen Temperaturen zwi-
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sehen dem Geflterpunkt und dem Siedepunkt der Lösung. Vorzugsweise wird die Reaktion jedoch bei Temperaturen über 500C durchgeführt. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, dem Reaktionsgemisch zur Erhöhung der Bildungsgeschwindigkeit des 2-(DialkylmethyD-5-alkyl-2-cyclohexen-l-ons ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, z.B. Äthylalkohol, Isopropylalkohol und dergl. zuzusetzen.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
Ein aus 63 g (0,5 Molen) cis-6-Methyl-2-hepten-4-on, 72 g (1 Mol) Äthylvinylather und 0,1 g Hydrochinon bestehendes Gemisch wurde 5 Stunden lang in einem Autoklaven auf 225°C erhitzt. Nach Entfernung des überschüssigen Äthylvinyläthers wurde das Produkt destilliert. Es wurden 76 g (77#) eines Reaktionsprodukts gewonnen, das bei 8 mm Druck einen Siedepunkt von 840C aufwies und dessen Brechungsquotient η JJ = 1,4410 betrug. Die Analysenergebnisse sowie die Daten der Infrarot- und kernmagnetischen Resonanzspektroskopie zeigten, daß es sich bei dieser Verbindung um das 2-Äthoxy-3$4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran handelte.
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Beispiel 2
Ein aus f6 g (0,6 Molen) cis-o-Methyl-^-hepten^-on, 72 g (1 Mol) Äthylvinylather und 0,1 g Hydrochinon bestehendes Gemisch wurde in einem Autoklaven 5 Stunden lang auf 175°C erhitzt. Es wurde wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren. Es wurden 21 g 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-lsobutyl-4-methyl-2H-pyran erhalten.
Beispiel 3
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde der Autoklav diesmal 5 Stunden lang auf 2000C erhitzt. Nach der Aufarbeitung wurden 49 g 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran erhalten.
Beispiel 4
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde statt des Äthylvinyläthers 58,0 g (1 Mol) Methylvinyläther verwendet. Bei diesem Versuch wurde 2-Methoxy-3»4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran in 76£iger Ausbeute erhalten.
Beispiel 5
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde statt des Äthylvinyläthers 100,2 g (1 Mol) Butylvinylather verwendet. Das entsprechende 2-Butoxy-3,4-dihydro~6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran wurde in t 70£iger Ausbeute erhalten.
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Beispiel 6
Das In Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde der Äthylvinyläther durch 156,3 g (1 Mol) 2-Äthylhexylvinylather ersetzt. Es wurde die entsprechende Pyranverbindung In 50*iger Ausbeute erhalten.
Beispiel 7
576 g (8 Mole) XthyIvlnylather, 504 g (4 Mole) trans-6-Methyl-2-hepten-4-on und 1 g Hydrochinon wurden 5 Stunden lang in einem Autoklaven auf 25O0C erhitzt. Nach Entfernung des überschüssigen Xthylvinyläthers wurde das entstandene Reek* tlonsprodukt destilliert. Es wurden 703 g (88,5 %) eines ans 8-Äthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-4-on und 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran bestehenden Gemisches erhalten. Wie eine gaschromatographlsche Analyse ergab, bestand das Gemisch ungefähr zu 60 bis 65 % aus 8-Äthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-4-on. Nach erneuter Destillation wurden 278 g 8-Xthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-4-ons mit einem Siedepunkt von 102 -
ο 103 C bei einem Druck von 5 mm und einem Brechungsquotienten
20
η ρ von 1,4429 erhalten.
Beispiel 8
cn .
zu/
576 g (8 Mole) Xthylvinylather, 504 g (4 Mole) eines 65% aus der eis- und zu 35% aus der trans-Porm bestehenden Isomerengemisches des 6-Methyl-2-hepten-4-ons und
1 g Hydrochinon wurden 5 Stunden lang im Autoklaven auf 250 C erhitzt. Wach Entfernung des überschüssigen Äthylvinyläthers wurde das Reaktionsprodukt destilliert. Es wurden 676 g (85*) eines aus 2-Äthoxy-3,4-dlhydro-6-isobutyl-i»-methyl-2H-pyran und 8-Äthoxy-2,6<-dimethyl-7-octen-4-on bestehenden Gemisch annähernd aus 705S 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H~pyran und 305t 8-Kthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-1t-on bestand.
Beispiel 9
79 g (0,4 Mole) des nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellten 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyrans wurden unter Rühren mit 400 ml einer wässrigen lfcigen Phosphorsäure unter Rückfluß erhitzt. Das entstehende Äthanol wurde dabei abdestilliert. Nachdem kein Xthanol mehr abdestillierte, wurde die organische Schicht solange mit Wasser gewaschen, bis sie neutral war und anschließend destilliert. Es wurden 58 g eines Reaktionsprodukts erhalten» das unter einem Druck von 0,5 mm einen Siedepunkt von 69 bis 710C hatte und dessen Mono-2,4-dinitrophenylhydrazon einen Schmelzpunkt von 820C aufwies. AnalysenerKebnlsse;
Berechnet: Kohlenstoff: 70,60$, Wasserstoff: 10,67Ji, gefunden : Kohlenstoff: 70,H5%, Wasserstoff: 10,58%. Durch Infrarotanjilyse und kernmagnetische Resonanzspekroskopie wurde die Struktur des 3,7-Dimethyl-5-oxooctanals bestätigt.
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Beispiel 10
125 S 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran wurden in 250 ml üttianol gelöst, worauf die Lösung mit 500 ml einer wässrigen 15#igen Chlorwasserstoffsäure versetzt un-d 16 Stunden lang bei 250C gerührt wurde. Das ölige Reaktionsprodukt bildete eine Schicht, die leichter als Wasser war. Diese Schicht wurde abgetrennt, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und dann destilliert. Das Destillat bestand aus 3»7-Dimethyl-5-oxooctanal.
Beispej.1 11
40 g (0,2 Mole) 8-Äthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-il-on wurden mit verdünnter wässriger lJSiger Phosphorsäure unter Rühren 3 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt und das sich bildende Äthanol abdestilliert. Nachdem die Äthanolentwicklung beendet war, wurde die organische Schicht abgetrennt und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Nach dem Trocknen wurden 26 g (77/6), 3,7-Dimethyl-5-oxooctanal erhalten. Eine Infrarotanalyse und eine gaschromatographische Analyse zeigten, daß das Produkt identisch war mit dem aus 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran erhaltenen Produkt.
Beispfel 12
58 g (0,34 Mole) 3,7-Diraethyl-5-oxooctanal, das nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, wurden mit 400 ml einer wässrigen l#igen Natriumhydroxydlösung und
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mit 100 ml Isopropylalkohol versetzt und unter Rühren auf 80 bis 850C erhitzt, bis nach 2 Stunden kein 3,7-Dimethyl-5-oxooctanal mehr vorhanden war. Der Umsetzung schloss sich eine Gas-Flüssigkeitschromatographie an. Die organische Schicht wurde mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und dann destilliert. Es wurden 42 g eines Reaktionsprodukts erhalten, das unter einem Druck von 8 mm einen Siedepunkt von 81 bis 820C auf-
20
wies und dessen Brechungsquotient η D 1,4682 betrug. Das Semicarbazon dieses Produkts hatte einen Schmelzpunkt von 155 bis 157°C, während das 2,4-Dinitrophenylhydrazon des Produkts einen Schmelzpunkt von 144 bis 145°C aufwies. Durch Infrarotspektroskopie und chemische Elementaranalyse wurde das Vorliegen von Menthenon (2-Isopropyl-5-methyl-2-cyclohexen-l-on) bestätigt.
Beispiel 13
Ein aus 333 g (2,64 Molen) 6-Methyl-2-hepten-4-on, 381 g (5,28 Molen) Äthylvinyläther und 0,1 g Hydrochinon bestehendes Gemisch wurde im Autoklaven 5 Stunden lang auf 225°C erhitzt. Nach Entfernung des überschüssigen Äthylvinyläthers blieb ein aus einem Gemisch aus 2-Äthoxy-3,4-dihydro-6-isobutyl-4-methyl-2H-pyran und 8-Äthoxy-2,6-dimethyl-7-octen-4-on bestehendes Rohprodukt zurück. Das mit 1000 ml einer wässrigen 155igen Phosphorsäure versetzt wurde. Das Gemisch wurde nach dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren unter Rühren so lange erhitzt, bis kein Äthanol .ehr abaestillierte. Die organische Schiht wurde dann abgetrennt,
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zu 1000 ml einer wässrigen l#lgen Natriumhydroxydlösung gegeben und nach dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren unter Rühren solange erhitzt, bis die Reaktion beendet war, was nach 3 Stunden der Fall war, Die organische Schicht wurde mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, worauf das Menthenon abdestilliert wurde. Es wurde in einer Ausbeute von 214 g erhalten. Die Analysenergebnisse dieses Produkts stimmten/mit den Analysenergebnissen des in Beispiel 12 erhaltenen Reaktionsprodukts überein.
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Menthenon kann zur Herstellung von Menton, einer bei der Mentholsynthese wichtigen Zwischenverbindung, verwendet werden. Menthon kann durch Hydrierung von Menthenon in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, z.B. Raneynickel hergestellt werden. Das Hydrierungsprodukt des Menthenons wird dann in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators und eines von Barney in Ind. and Engr. Chem. ^, 85-8? (Januar 1944) beschriebenen Enolisierungskatalysators rektifiziert. . -
9 0 9828/1707

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Ί. Verfahren zur Herstellung von 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-onen der Formel:
    0 'nV
    1 2 3 worin R , R und R3 die Bedeutung von Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein l,5,5-Trlalkyl-l-penten-3-on der Formel
    R2
    2 CH-CH2-C-HCsCH-R3
    worin R , R und RJ die angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Vinyläther der Formel
    worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen dar-
    Ports. S.
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    -Ur-
    stellt, auf Temperaturen von etwa 150 bis 3000C erhitzt, daß man das aus einem 2-Alkoxy-4-alkyl-6-(2,2-dialkylathyl)-3,4-dihydro-2H-pyran und oder aus einem l-/ilkoxy-3,7,7-trialkyll-hepten-5-on bestehende Reaktionsprodukt mit einer verdünnten " wässrigen Säurelösung zu einem 3»7>7-Trialkyl-5-oxoheptanal hydrolysiert und daß man das Oxoheptanal. durch Behandlung mit einer verdünnten wässrigen Lösung einer Base cyclodehydratisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß nan zur Herstellung von 2-Isopropyl-5-methyl-2-cyclohexen-l-on das 6-ilethyl-2-hepten-iJ--on mit einem Vinyläther umsetzt, daß man das Reaktionsprouukt mit einer verdünnten wässrigen Säurelösung zu 3,7-Dimethyl-5-oxooctanal hydrolysiert und daß man das erhaltene Oxooctanal durch Behandlung mit einer wässrigen alkalischen Lösung dehydratisiert.
    909828/1707
    BAD ORIGINAL
DE19651518771 1964-07-09 1965-07-07 Verfahren zur Herstellung von 2-(Dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-onen Pending DE1518771A1 (de)

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