DE2505902C2 - Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dimethyl-3-(2H)-furanon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dimethyl-3-(2H)-furanon

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Description

CH3—CO
CH,
(D
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von Z5-Dimethyl-3-(2H)-furanon bereitzustellen, das die Nachteile des bekannten Verfahrens nicht aufweist
Es wurde gefunden, daß man das 2^-Dimethyl-3-(2H)-furanon auf einfache Weise herstellen kann, wenn man als Ausgangsverbindung das Dimerisat von Diacetyl mit der Formel:
H
dadurch gekennzeichnet, daß man das Diacetyl-Dimerisat der Formel:
(2)
JO
in Gegenwart von 0.04 bis 4 g, pro lOOcm' der Lösung, einer Mineralsäure oder einer organischen Säure, insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Eisessig, oder von äquivalenten Mengen eines Kationenaustauschharzes I bis 8 Stunden lang bei einer Temperatur von 20 bis 120° C hydrolysiert, wobei die Konzentration des Dimerisats 3 bis 11 g, pro 100 cm1 der Lösung, beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse direkt ohne vorherige Isolierung des Dimerisats mit dem Gemisch durchführt, dar· bei der Aldolkondensation von Diacetyl zu einem Dimerisat erhalten wurde.
Jl)
Die Erfindung betrifft das in den Patentansprüchen beschriebene Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethyl-3-(2H)-furanon der Formel:
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung stellt ein brauchbares Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und für organische Synthesen im allgemeinen dar. Die 3-(2H)-Furanone werden auch zur ϊ» Herstellung von Parfüms verwendet.
Die Verbindung der vorstehenden Formel (I) wird bisher nach einem Verfahren hergestellt, das aus den folgenden Stufen besteht:
1. Umwandlung des Äthylesters von 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure in das entsprechende Hydrazid;
2. anschließende Umwandlung in das entsprechende Furoylazid:
3. Umwandlung des Azids in das entsprechende m> Benzyl-o-isopropyl-urethan:
4. Hydrolyse der in Stufe 3 erhaltenen Verbindung.
Dieses bekannte Mehrstufenverfahren hat den Nachteil, daß nacheinander mehrere Umsetzungen ·>; erforderlich sind, und ist daher vom wirtschaftlichen und technischen Standpunkt aus betrachtet sehr umständlich.
(2-Hydroxy-24-dimethyl-3-oxo-5-acetyl-tetrahydrofuran) (2)
verwendet, das seinerseits nach einem bekannten Verfahren durch Aldolkondensation von Diacetyl erhalten werden kann, und dieses Dimerisat der im Anspruch 1 angegebenen sauren Hydrolyse unterwirft, wqK*m Essigsäure freigesetzt wird.
Es hat sich gezeigt, daß die Hydrolyse des Dimerisats unter Bildung von 2,5-Dimethyl-3-furanon bereits durch das einfache ständige Vorhandensein des Dimerisats in Wasser — wenn auch sehr langsam — erfolgen kann, und daß diese Hydrolyse durch die Temperatur und durch die Gegenwart von Säuren (Mineralsäuren oder organischen Säuren) und von kationischen Harzen beschleunigt wird.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Umwandlung des Dimerisats in das 2,5- Dimethyl-3-furanon direkt in der Lösung durchgeführt werden kann, in der die Aldolkondensation des Diacetyl durchgeführt wurde, ohne daß das Kondensationsprodukt (das Dimerisat) vorher abgetrennt wird.
Die Geschwindigkeit und die Ausbeute der Umwandlung des Dimerisats in das 2,5-Dimethyl-3-furanon hängen von verschiedenen Faktoren ab, die voneinander unabhängig sind, wie beispielsweise von der Temperatur, der Konzentration der die Hydrolyse katalysierenden Säure, der Art der verwendeten Säure und der Dauer der Umwandlung.
Dagegen hat eine Änderung der Konzentration des Dimerisats anscheinend keinen sehr bedeutenden Einfluß auf die Ausbeute an 2,5-Dimethyl-3-furanon, jedenfalls nicht innerhalb der nachstehend angegebenen Bereiche.
Die Bereiche für die verschiedenen Parameter, innerhalb derer die Hydrolyse stattfindet, können wie folgt zusammengefaßt werden:
1. Temperatur: 20 bis 1200C;
2. Konzentration des Dimerisats: 3 bis 11g pro 100 cm3 Lösung (berechnet auf der Grundlage einer 100%igen Umwandlung des Diacetyls bei der Aldolkondensation);
3. Konzentration der Säure: 0,04 bis 4 g pro 100 cm3 Lösung;
4. Dauer der Umwandlung: 1 bis 8 Stunden.
Säuren, die aufgrund ihrer Wirksamkeit und leichten Erhältlichkeit besonders geeignet sind, sind:
1. Salzsäure, vorzugsweise konzentrierte Salzsäure:
2. Schwefelsäure in einer Konzentration von 50%:
3. Ameisensäure;
4. Essigsäure:
■5. kntionischc Harze (in äciuivalcntcn Mengen).
Das Reaktionsprodukt kann aus der wäßrigen Lösung, die gegebenenfalls mit einem Mineralsalz, wie z. B. NaCI, gesättigt wird, leicht nach üblichen Verfahren mit Lösungsmitteln, wie z. B. Äthyläther, Chloroform, 1,2-DichIorälhan, extrahiert werden.
Aus dem Extrakt kann nach Abtrennung einer aus 2^>-Dimethyl-3-(2H)-furanon bestehenden ersten Fraktion durch Destillation unter Vakuum durch weitere Destillation eine zweite Fraktion erhalten werden, die teilweise das als Ausgangsmaterial verwendete, nicht umgesetzte Dimerisat und teilweise Dimerisat enthält, das sich möglicherweise durch die Zersetzung der schwereren Kondensationsprodukte durch die Erhitzung während der Destillation gebildet hat.
Nach einer zweckmäßigen Ausführungsform der Erfindung wird die Umwandlung des Dimerisats in das 2^>-Dimethyl-3-furcnon direkt in der wäßrigen Lösung durchgeführt, in der vorher die Adolkondensation des Diacetyls durchgeführt wurde, indem man eine Dimeri-B sat lösung, die *ti vorstehend angegeben erhalten ••vurde und eine Konzentration innerhalb des vorstehend angegebenen Konzentrationsbereiches aufweist, in Gegenwart eines geringen Prozentsatzes an konzentrierter Salzsäure (030—0,38 g/100 cmJ Lösung) 6 Stunden lang auf etwa 95° C erhitzt.
Wenn man auf diese V/eise vorgeht, erhält man Ausbeuten von 60 bis 70%, bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Diacetyl.
Der Umwandlungsgrad entspricht einer hohen Umwandlung in 2,5-Dimethyl-3-furanon, bezogen auf den Gehalt an vorhandenem Dimerisat. Die Ausbeute an Dimerisat bei der nach dem bekannten Verfahren durchgeführten Aldolkondensation. oie mit einem durch Destillation erhaltenen Dimerisat bestimmt wurde, beträgt tatsächlich 50 bis 60%, bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Diacetyl (dieser Wert wurde in der Literatur für die Aldolkondensation angegeben).
Wenn man die Hydrolyse andererseits unter Anwendung der gleichen Bedingungen, wie sie vorstehend angegeben wurden, mit einem reinen Dimerisat durchführt, so erhält man eine Umwandlung von Dimerisat in 2,5-Dimethyl-3-furanon von etwa 90%.
Aufgrund der milden Verfahrensbedingungen hat sich das erfindungsgemäße Verfahren als besonders zweckmäßig erwiesen.
Ein anderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem vorstehend beschriebenen bekannten Verfahren besteht in seiner Einfachheit, da erfindungsgemäß nur zwei chemische Umwandlungen, nämlich die Aldolkondensation von Diacetyl und die anschließende Hydrolyse, anstelle der vier Umwandlungen im bekannten Verfahren erforderlich sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Beispiel 2 beschreibt einen Versuch, der ■ direkt mit einem getrennt hergestellten Dimerisat durchgeführt wurde, um die erfindungsgemäß erhältlichen hohen Umwandlungsgrade zu erläutern.
Beispiel I
In einem öOO-cm^Becherglas wurden 49 g Diacetyl (50cmJ) in 250 cmJ Wasser gelöst. Diese Diacetyl-Lösung wurde unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 2 und 5° C tropfenweise mit einer Lösung von 9,8 g KOH in 175 cm1 Wasser versetzt. η
Nachdem die Zugabe beendet und das Kühlen eingestellt worden war, wurde die Lösung mit 50%iger H2SO4 neutralisiert. Diese Lösung (442 cmJ) wurde dann mit 4cm! konzentrierter HCl (Dichte = 1,18) versetzt und anschließend 6 Stunden unter leichtem Rühren auf 95°C erhitzt. Nach Abschluß dieses Vorganges wurde der pH-Wert der Lösung mit einer 30%igen NaOH auf 5 bis 6 eingestellt, und die Lösung wurde dann mit 140 g NaCI gesättigt und anschließend 5mal mit Äther extrahiert.
Die ätherische Lösung wurde sodann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers wurden 34,6 g eines Rückstandes erhalten, der nach Vakuumdestillation (bei 69 bis 70°C/16mbar) 13,47 g 2,5-.DimethyI-3-furanon ergab. Die Ausbeute, bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Diacetyl, betrug 61%.
Die gaschromatographische Bestimmung des ätherischen Extraktes (interner Standard: Naphthalin) ergab eine Ausbeute an 2^>-DimethyI-3-furanon von 70%.
Die Elernentaranalyse, berechnet für CbH8O?, ergab die folgenden Werte:
C = 64,00%; H = 7,18%.
Die theoretischen Werte betrugen:
C = 64.21%: H = 7.46%.
Das IR-Spektrum zeigte intensive Absorptionen bei 1712und 1616cm-'.
Das Spektrum zeigte ein Am31 bei 260 πιμ. Die IR-, UV- und NMR-Spektren standen in Übereinstimmung mit den in der Literatur angegebenen Werten.
'Beispiel 2
Eine Lösung von 14 g des Dimerisats in 220 cmJ Wasser wurde mit 2 cmJ konzentrierter HCI versetzt, und das Gemisch wurde anschließend 6 Stunden unter leichtem Rühren auf 95°C erhhzt. Ntjh Beendigung dieser Stufe erfolgte die Aufarbeitung nach der Arbeitsweise von Beispiel 1.
Es wurden 8,40 g eines Rohproduktes mit einem Gehalt von 97% an 2,5-Dimethyl-2-furanon (nach gaschromatographischer Analyse) erhalten. Die Ausbeute, bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Dimerisat, betrug 893%.
Beispiel 3
12,25 g (12,5 cm3) Diacetyl wurden nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 in das Dimerisat umgewandelt. Diese Lösung (120 cm1) wurde mit 10 cm3 einer Suspension eines kationischen Harzes (Dowex®50 W χ 8, Teilchengröße 0,07 bis 0,15 mm) versetzt und anschließend 6 Stunden unter Rühren auf 95°C erhitzt.
Nach Abschluß dieses Vorganges wurde die Lösung mit einer 30%igen NaOH neutralisiert, das Harz wurde abfiltriert und die wäßrige Lösung wurde mit 35 g NaCl gesättigt und anschließend dreimal mit Äther extrahiert. Durch Destillation des Äthers wurden 10,1 g eines Rückstandes erhalten, der nach Destillation 4,5 g des Produktes ergab. Die Ausbeute, bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Diacetyl, betrug 56.4%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 23-DimethyI-3-(2H)-furanon der Formel:
CH3
(D
CH3
DE2505902A 1974-02-15 1975-02-13 Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dimethyl-3-(2H)-furanon Expired DE2505902C2 (de)

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