DE2151493A1 - Verfahren zur Herstellung eines Butyrolaktons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ButyrolaktonsInfo
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Description
215U93
6600/7
Societe Anonyme des Etablissements Roure-Bertrand FiIs &
Justin Dupont, Grasse (France)
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-vinyl-5~oxo-tetrahydrofuran.
Das (+)-Isomere dieser Verbindung der Formel
OH2-CH2
H,0—C C=O III
5 IV^
CH
Il
CH
wurde 19^3 von L. Benezet aus Lavendelöl isoliert. Die Strukturaufklärung
erfolgte I967 durch Klein und RoJahn, die die Verbindung
7-Methyl-7-vinyl-7-butyrolakton benannten. Die Verbindung besitzt einen süss^n, v/armen, an Nuss öl erinnernden Geruch
von massiger Haftfestigkeit und kann dementsprechend zur Her-.
10.71
20 9819/1192
215U93
stellung von Riechstoffkompositionen Verwendung finden.
Es wurde nun ein praktisches, gute Ausbeuten lieferndes
und von einfachen Ausgangsstoffen ausgehendes Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran gefunden.
Dieses erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
CH-COOR
H.,C—α .C=O
CH
It
CH,
worin R eine tertiäre Alkylgruppe oder eine Tetrahydropyranylgruppe bedeutet,
mit einer starken Säure als Katalysator behandelt.
Die Verbindungen der Formel I können ihrerseits leicht dadurch erhalten werden, dass man l,2-Epoxy-2-methyl-buten-(3)
mit einem Malonsäurediester der Formel
COOR
II COOR
worin R die obige Bedeutung besitzt,
in Gegenwart eines Natriumalkoholats oder von Natriumhydrid
umsetzt.
Die R-Gruppen des Malonsäureester II sind vorzugsweise
tertiäre Alkylgruppen mit bis zu 8 C-Atomen, bevorzugt tert. Butyl oder tert. Ämyl. . '
209819/1192
Die Urnsetzung des l,2-Epoxy-2-methyl-butens-(3) [Epoxyisopren]
mit dem Malonat II erfolgt zweckmässig in Lösung unter
Verwendung eines, organischen Lösungsmittels, z.B. eines aromatischen
Kohlenwasserstoffs, wie Benzol, Toluol, Xylol, oder eines tertiären niedern Alkanols, vorzugsweise eines solchen
mit bis zu 8 C-Atomen, wie tert. Butylalkohol oder tert. Amylalkohol. Die Umsetzung wird im übrigen zweckmässig bei erhöhter
Temperatur durchgeführt, z.B. bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.
Beispiele von geeigneten Natriumalkoholaten sind Alkoholate
mit bis zu 8 C-Atomen, wie Natriummethylat, -äthylat, -tert. Butylat oder -tert. Amylat.
Die Ueberführung der Verbindung I in das gewünschte Endprodukt 2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran, welche Reaktion
als thermische Zersetzung (Pyrolyse) zu betrachten ist, wird zweckmässig bei erhöhten Temperaturen, z.B. zwischen etwa 120
und l60°C, und unter Druck durchgeführt. Als starke Säuren kommen starke organische Säuren, wie besonders p-Toluol-sulfonsäure,
oder Trifluoressigsäure, ferner nicht-flüchtige Mineralsäuren, wie z.B. Phosphorsäure, in Betracht. Die Reaktion erfolgt
zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol.
Die Verbindungen dor Formel I sind neu und bilden ebenfalls
Gegenstand dieser Erfindung. Bevorzugte Verbindungen I sind solche mit R = tert. Alkyl mit bis zu 8 C-Atomen, insbesondere
tert. Butyl.
a) In einen J-Literkolben gibt man ?38 g (1,1 Mol) Di-tert.
butylmalonat gelöst in 360 ml tert. Butylalkohol. Im Verlaufe
einer Stunde v/erden 519 ml einer 2,12 N Lösung von Natrium-tert.
209819/119?
amylat (1,1 Mol) in Toluol zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe betrug die Temperatur des Gemisches 23 C. Die Temperatur wird
auf 40°C erhöht und man fügt dann im Verlaufe einer Stunde 84 g
(l Mol) Epoxy-isopren zu. Nach Beendigung der Zugabe betrug die
Reaktionstemperatur 4j5°C. Das Gemisch wird dann 6 Stunden unter
Rückfluss gehalten, hierauf auf etwa O0C abgekühlt, mit 600 ml
lOjfrLger Schwefelsäure aufgenommen und dreimal mit je 100 ml
Toluol extrahiert. Die vereinigten Toluolextrakte werden zweimal mit je 100 ml einer 5$igen wässerigen Natriumbicarbonatlösung
und dreimal mit je 100 ml destilliertem Wasser gewaschen. Man erhält so 270 g eines Rohprodukts und aus diesem durch fraktionierte
Destillation 135 g 4-Carbo-tert. butoxy-2-methyl-2-vinyl-
-5-oxo-tetrahydrofuran; Siedepunkt 95-lOO°C/O,5 mmHg; n^ =
1,4527.
b) In ,einen 1-Liter-Autoklaven gibt man 226 g (l Mol)
4-Carbo-tert. butoxy-2-methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuran,
1 g p-Toluolsulfonsäure und 500 ml Benzol. Dann heizt man den
Autoklaven im Verlaufe von 80 Minuten auf l40°C und hält ihn 1 Stunde bei dieser Temperatur. Anschliessend kühlt man ihn auf
Raumtemperatur ab und wäscht seinen Inhalt mit einer wässerigen Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser. Das Benzol wird dann
mittels Destillation abgetrennt. Man erhält so 115 S eines
Rohprodukts und aus diesem durch Destillation bei 5 mmHg I03 g
2-Methyl-2-vinyl-5-oxo-tetrahydrofuranj Siedepunkt 73-75°C;
n^ = 1,4550; Ausbeute 8l# der Theorie.
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Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-vinyl~5-oxotetrahydrofuran,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
0 CH-COOR
C C=O
CH V
CH
CH
worin R eine tertiäre Alkylgruppe oder eine
Tetrahydropyranylgruppe bedeutet, mit einer starken Säure als Katalysator behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R eine tertiäre Alkylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen bedeutet.
3· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass R eine tertiäre Butylgruppe bedeutet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5* dadurch gekennzeichnet,
dass als starke Säure eine starke organische Säure oder eine nicht-flüchtige Mineralsäure verwendet wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet,
dass als starke Säure p-Toluolsulfonsäure, Trifluoressigsäure
oder Phosphorsäure verwendet wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5* dadurch gekennzeichnet,
d'ioG die Behandlung mit der starken Säure bei Temperaturen
von etwa 120-160°C erfolgt.
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7t Verfahren nach den Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Verbindung der Formel I dadurch herstellt, dass man l,2-Epoxy-2-methyl-buten-(3) mit einem Iialonssurediester
der Formel
COOR
' II COOR
worin R die obige Bedeutung besitzt,
in Gegenwart eines Natriumalkoholats oder von Natriumhydrid
umsetzt.
8* Verfahren nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass als Natriumalkohol at ein solches mit bis zu 8 C-Atomen
verwendet wird. „
209819/1192
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