DE2536504B2 - Verfahren zur Herstellung von Halogendienen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halogendienen

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Description

in der
X und Y unabhängig voneinander für ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein l,l,1-Trihalogen-4-methyl-4-hydroxy-pentan der allgemeinen Formel
CH, X
I ' 1
H1C C -CII, CH, C Y
I " ' I
OH /.
in der
X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben und
Z für ein Chlor- oder Bromatom steht,
in üblicher Weise dehydrohalogeniert und in Gegenwart der üblichen Dehydratisicrungskatalysatoren in einem Temperaturbereich von 50 bis 225°C dehydratisiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst die Halogenwasserstoff- und dann die Wasserabspaltung vornimmt.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Halogendienen der allgemeinen Formel
C CII Cl
CII.,
C CH.,
(II)
in der X und Y unabhängig voneinander für ein Fluor-, Brom- oder ein Chloratom stehen.
Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von Halogendienen der Forme! I bekannt. Diese Verfahren eignen sich jedoch nicht für eine Herstellung der Verbindungen in technischem Maßstab, da sie zu aufwendig sind; sie erfordern z. B. die Verwendung magnesiumorganischer Verbindungen. Bei diesen Verfahren fallen große Mengen an Aluminium- und Zinksalzen an, und die Ausbeuten sind unzureichend (Bull. Soc. Chim. France 1956, 1441; Coll. Czech. Chem. Comm. 24,2230[1959]).
Es wurde nun gefunden, daß man die Halogendiene der Formel I aus l,l,l-Trihalogen-4-niethyl-4-hydroxypentanen der Formel
CH,
H1C C-CH, -CII, C -Y
I " ' I
OH Z
(H)
in der
X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und
Z für ein Brom- oder vorzugsweise Chlofatom
steht,
durch Halogenwasserstoffabspaltung und Dehydratisierung in Gegenwart der üblichen Dehydratisierungskatalysatoren, bei 50 bis 225° C erhält.
Dieses Verfahren ist im technischen Maßstab gut durchführbar und liefert gute Ausbeuten.
Die Reihenfolge, in der Halogenwasserstoff- und Wasserabspaltung vorgenommen werden, ist beliebig; man kann zunächst Halogenwasserstoff abspalten und anschließend das entstandene U-Dihalogen-4-methyl-4-hydroxy-penten dehydratisieren. Man kann jedoch auch umgekehrt verfahren und zunächst die 1,1,1-Trihalogen-4-methyl-4-hydroxy-pentane der Formel Il dehydratisieren und dann aus den entstandenen Trihalogen-4-methyl-pentenen-(3) Halogenwasserstoff abspalten. Vorzugsweise wird die Reihenfolge Dehydrohalogenierung- Dehydratisierung angewendet.
Es hat sich bewährt, die Halogenwasserstoff-Abspaltung in Gegenwart von die Halogenwasserstoff-Abspaltung fördernden Mitteln auszuführen. Als Dehydrohalogenierungsmittel kommen sowohl basische Säurebindemittel wie saure Dehydrohalogenierungs-Katalysatoren in Frage; vorzugsweise werden basische Säurebindemittel verwendet. Als Säurebindemittel seien vor allem Alkalialkoholate, wie Natriummethylat, Natriumäthylat oder Kalium-tert.-butylat und insbesondere Alkalihydroxide, wie Natrium- und Kaliumhydroxid genannt.
Als saure Dehydrohalogenierungsmittel kommen z. B. die Salze von Metallen der zweiten und dritten Hauptgruppe und der zweiten und achten Nebengruppe des periodischen Systems wie Calciumchlorid, Bariumchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid und Eisen(III)-ChIoHd in Betracht.
Die sauren Dehydrohalogenierungsmittel werden in Mengen von 0,5 — 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1-25 Gewichtsprozent, die basischen Dehydrohalogenierungsmittel in etwa äquimolaren Mengen, bezogen auf die zu dehydrohalogenierende Verbindung, eingesetzt.
Die Halogenwasserstoff-Abspaltung wird bei erhöhten Temperaturen vorgenommen. Die Reaktionstemperatur hängt von dem verwendeten Dehydrohalogenierungsmittel ab, sie liegt bei Verwendung basischer Säurebindemittel bei etwa 50-1500C, bei Verwendung saurer Dehydrohalogenierungsmitteln zwischen 50 und 3000C, vorzugsweise 80 und 1500C.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Halogenwasserstoff-Abspaltung in einem Lösungsmittel auszuführen. Als Lösungsmittel kommen z. B. in Betracht: Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Glykol, Diäthylenglykol, Triälhylenglykol, Glykolmonomethyläther und Glykomonoäthyläther; besonders bewährt hat sich Methanol. Die Alkohole können gegebenenfalls auch Wasser enthalten.
Die Halogenwasserstoff-Abspaltung kann bei Nor-
maldruck oder aber bei geringem Unterdruck, zum Entfernen des Halogenwasserstoffs aus dem Reaktionsgemisch, durchgeführt werden.
Der Verlauf der Halogenwasserstoff-Abspaltung in Gegenwart der basischen Säurebindemittel ist überrasehend, da bekanntlich Trichlormethylgruppen durch Alkalihydroxide in die Alkalisalze von Carbonsäuren überführt werden und nur in Ausnahmefällen, z. B. wenn das zur CCU-G nippe benachbarte Kohlenstoffatom durch 2 Arylreste substituiert ist, eine Abspaltung von 1» Chlorwasserstoff zum Dichlorolefin gelingt (s. J.March, Advanced Org. Chemistry, McGraw-Hill 1968, Seite 304).
Die Dehydratisierung der l,l-Dihalogen-4-methyI-4-hydroxy-pentene-(l) bzw. der l,l,l-Trihalogen-4-me- ιϊ thyl-4-hydroxy-pentane gelingt sehr leicht. Sie kann sowohl in flüssiger Phase als auch in der Gasphase durchgeführt werden. Sie kann beispielsweise schon durch einfaches Erhitzen der Verbindungen auf Temperaturen von mindestens 150-!700C erreicht > <> werden. Da unter diesen Bedingungen jedoch auch eine Dehydratisierung zu unerwünschten Nebenprodukten wie l,l-Dihalogen-4-methyl-pentadienen-(1,4) bzw. zu 1,1,1 -TrihaIogen-4-methyl-pentenen-(4) stattfindet, wird die Wasserabspaltung in Gegenwart von die Wasserab- _>> spaltung fördernden Mitteln vorgenommen. Es wurde gefunden, daß man beim Arbeiten in Gegenwart üblicher Dehydratisierungs-Katalysatoren und dies bei der für den betreffenden Katalysator niedrigst möglichen Reaktionstemperatur, nur die gewünschten Verbindun- w gen, nämlich die U-Dihalogen-4-methyl-pentadiene-(1,3) bzw. l,l,1-Trihalogen-4-methyI-pentene-(3) entstehen.
Als Dehydratisierungskatalysatoren seien beispielsweise genannt: r> saure Salze anorganischer Säuren wie Kalium- oder Natriumbisulfat: neutrale Salze wie Magnesiumsulfat: Aminsalze; Jod; anorganischen Säuren, wie Phosphorsäure; Carbonsäuren, wie Oxalsäure, Ameisensäure, Essigsäure; Carbonsäureanhydride, wie Essigsäure- oder Phtalsäureanhydrid; Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure; Metalloxide, wie Aluminiumoxid, Zirkon(IV)-oxid; Thorium(IV)-oxid; saure Ionenaustauscher; Salze von Metallen der zweiten und dritten Hauptgruppe und zweiten v> und achten Nebengruppe des Periodensystems, wie Calciumchlorid, Bariumchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid und Eisen (Ill)-Chlorid.
Die Dehydratisierungsmittel werden im allgemeinen in Mengen von 0,5-100 Gew.-°/o, vorzugsweise 1-25% r>o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der zu dehydratisierenden Verbindung angewendet.
Bevorzugt werden Hydrogensulfate, Sulfonsäuren, Phosphorsäure, Aluminiumoxid, und Friedel-Crafts-Verbindungen wie Aluminiumchlorid, Eisen (NI)-ChIo- ">> rid und Zinkchlorid eingesetzt.
Die Dehydratisierungskatalysatoren können auch auf Träger, wie Kohle, auf gebracht sein.
Die Wasserabspaltung wira bei Temperaturen zwischen 50 und 225°C durchgeführt. wi
Die Dehydratisierung kann beispielsweise in einem als Schleppmittel geeigneten Lösungsmittel, z. B. Chloroform, Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol ausgeführt werden. Dabei wird das bei der Reaktion gebildete Wasser fortlaufend mit Hilfe des Schleppmit- h> tels aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und das Schleppmittel nach Abtrennen des Wassers in die Reaktion zurückgeführt.
Man kann jedoch auch das Wasser ohne Schleppmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestillieren. Man geht dann zweckmäßigerweise so vor, daß man Ausgangsverbindung und Katalysator in einem mit Kolonne und Kolonr.snkopf oder aber mit einer einfachen Destillationsbrücke versehenen Reaktionsgefäß vorlegt and langsam erhitzt Man kann bei Normaldruck oder aber auch bei vermindertem Druck arbeiten. Mit dem gebildetesi Wasser destilliert auch das entstandene Dien ab. Zum Schluß steigt die Kopftemperatur auf den Siedepunkt des Diens.
Die Dehydratisierung kann sowohl diskontinuierlich wie kontinuierlich durchgeführt werden. Das gebildete Wasser wird aus dem Destillat abgetrennt, die organische Phase getrocknet und das Dien durch Destillation gereinigt.
Die als Ausgangsverbindungen in dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden 1,1,1-Trihalogen-4-methyl-4-hydroxy-pentane der Formel Il sind leicht durch Addition von Trihalogenmethanen an /soprertalkohol erhältlich. l,l,1-Trichlor-4-methyl-4-hydroxypentan ist z.B. in J. Org. Chem. USSR 7,1 (1971) beschrieben. Die Verbindungen der Formel II, in der X und Y für Fluor und Z für Chlor; X für Fluor und Y und Z für Chlor; X und Y für Chlor und Z für Brom; X für Chlor und Y und Z für Brom; X, Y und Z für Brom; X für Fluor und Y und Z für Brom stehen, können analog hergestellt werden. Bei der Verwendung leicht flüchtiger Trihalogenmethane muß die Addition unter Druck ausgeführt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten 1,1-Dihalogen-4-methyl-pentadiene-(l,3), insbesondere das 1,1-DichIor-4-methyl-pentadien-(l,3) sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Insektiziden (Coil. Chem. Comm. 24, 2230 [ 1959]).
Beispiel 1
a) Dehydrohalogenierung
1. Die Lösung von 102,75 g (0,5 Mol) 1,1,1-Trichlor-4-methyl-4-hydroxy-penian in 200 ml Methanol wird mit 31,8 g (0,5 Mol) pulverisiertem Kaliumhydroxid (88%ig) versetzt und unter Rühren 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen Kaliumchlorid abfiltriert und das Methanol aus dem Filtrat im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird im Wasserstrahlvakuum destilliert.
Es werden 76 g (90% der Theorie) 1,1-Dichlor-4-methyl-4-hydroxy-penten-(l) (Kp^: 79 — 8I0C) in Form einer sehwachgelblichen Flüssigkeiterhalten.
b) Dehydratisierung
1. Die Lösung von 84,5 g (0,5 Mol) 1,1-Dichlor-4-methy]-4-hydroxy-penten-(l) in 300 ml Toluol wird mit 2 g p-Toluolsulfonsäute versetzt und am Wasserscheider so lange auf Rückfluliicmperatur erhitzt, bis sich die berechnete Menge Wasser (9 g) abgeschieden hat. Anschließend wird der Kolbeninhalt im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destillier'..
Es werden 65 g (86% der Theorie) 1,1-Dichlor-4-meihyl-pentadien-(l,J) (Kp^: 56"C) erhalten.
2. 84,5g (0,5 Mol) l,l-Dichlor-4-methyl-4-hydroxy-penten-(l) werden in einem mit DcMiIIationsmittel versehenen Reaktionsgefäß mit b8 g Kaliumhydrogensulfat versetzt und unter Ruh-
ren auf 200° C erhitzt. Dabei destillieren Wasser und Reaktionsprodukt über. Aus dem Destillat wird das Wasser abgetrennt und die verbleibende organische Phase nach dem Trocknen mit Natriumsulfat im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destilliert
Es werden 52,5 g (69,5% der Theorie) 1,1-Dichlor-4-methyl-pentadien-(l,3) (Kpir. 52— 56° C) erhalten.
3. 33,8 g (0,2 Mol) !,l-Dichlor-4 methyl-4-hydroxy-penten-(i) werden mit 5 g 85%iger Phosphorsäure versetzt Man erhitzt die Mischung auf 150—200°C und destilliert das Wasser und das gebildete Dien fortlaufend ab. Aus dem Destillat wird das Wasser abgetrennt und die verbleibende organische Phase nach dem Trocknen mit Natriumsulfat im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destilliert.
Die Ausbeute an 1,1-Dichlor 4-methyl-pentadien-(13) beträgt 88% der Theorie.
4. Die Lösung von 33,8 g (0,2 Mol) 1,1-DichIor-4-methyl-4-hydroxy-penten-(l) in 200 ml Toluol wird mit 1 g wasserfreiem Eisen(III)-Chlorid versetzt und am Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat. Anschließend wird der Kolbeninhalt mit 100 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destilliert.
Es werden 20 g (66% der Theorie) 1,1-Dichlor-4-methyl-pentadien-(1,3) (Kp,2: 56-57°C) erhalten.
B e i s ρ i e 1 2
Die Lösung von 205,5 g (1 Mol) 1,1,1-Trichlor-4-methyl-4-hydroxy-pentan in 600 ml Toluol wird mit 4 g wasserfreiem Eisen(lll)-Chlorid versetzt und so lange am Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 200 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend im Wasserstrahlvakuum destilliert Die dabei anfallende Fraktion von Kpio: 62—67° C wird erneut fraktioniert
Es werden 56 g Ausgangsverbindung und 98 g ι ( = 73% der Theorie, bezogen auf umgesetztes 1,1,1 -TrichloM-methyl^-hydroxy-pentan) 1,1,1-Trichlor-4-methyl-penten-(3) (Kp!0: 64-65°C) erhalten,
b) Die Lösung von 93,75 g (0,5 MoI) 1,1,1-Trichlor·
in 4-methyl-penten-(3) in 2OO ml Methanol wird nach und nach mit 31,8g (0,5 MoI) pulverisiertem K.aliumhydroxid (88%ig) versetzt Die Reaktion ist exotherm. Anschließend wird die Reaktionsmischung 6 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt Nach dem Abkühlen wird vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid abfiltriert und das Filtrat durch Destillation vom Methanol befreit Der Rückstand wird frak tioniert destilliert
Es werden 41 g (54,5% der Theorie) 1,1,-Dichlor-
2(i 4-metby]-pentadien-(!,3) (Kp,,: 54-57°C) erhalten.
Beispiel 3
a) Die Lösung von 205,5 g (1 Mol) 1.1,1-Trichter-2") 4-methyl-4-hydroxy-pentan in 600 ml Toluol wird mii 4 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und so lange am Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis sich die berechnete Menge Wasser (18 g) abgeschieden hat Nach dem Abkühlen wird die
ίο Lösung mit 100 ml 1 η-Natronlauge, dann mit
200 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend im Vakuum destilliert.
Es werden 128 g (68% der Theorie) 1,1,1-Trichlor-.
3-> 4-methyl-penten-(3)(Kpi2: 64-66°C) erhalten.
b) 93,75 g (0,5 Mol) 1,1,1-Trichlor-4-methyl-penten-(3) werden mit 10 g 10 Gew.-% Bariumchlorid enthaltender A-Kohle 3 Stunden auf 175°C erhitzt Nach dem Abkühlen wird abfiltriert und das Filtrat im
4(i Vakuum destilliert.
Die Ausbeute an U-DichloM-methyl-pentadien-(1,3) beträgt 46 g (61 % der Theorie).

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Halogendienen der allgemeinen Formti
X CH.,
\ I
C-CII -CII C--CII,
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