DE902736C - Verfahren zur Herstellung von Methansulfonaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethansulfonatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Methansulfonaten Aus Annalen der Chemie 561, S. 47 bis 52 ist es bekannt, Gramin (ß-Dimethylaminomethylindol) durch mehrtägiges Erhitzen auf ioo' in einem indifferenten Lösungsmittel mit konzentrierter Bisulfitlauge in das Natriumsalz der Skatvlsulfonsäure überzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Umsetzung eine allgemeine Reaktion sogenannter tertiärer Mannichscher Basen ist, d. 1i. der Umsetzungsprodukte von Formaldehyd und sekundärem Amin mit Verbindungen, die reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten.
- Diese Reaktion, die oft mit annähernd theoretischen Ausbeuten verläuft, ermöglicht es, in Verbindung mit der Mannichschen Reaktion in einfacher Weise Methylsulfonsäurereste in organische Verbindungen einzuführen, die damit wasserlöslich werden und wertvolle technische Eigenschaften gewinnen können.
- Die Umsetzungen werden durch Erwärmen der tertiären Amine mit Salzen der schwefligen Säure bei Gegenwart eines Lösevermittlers, z. B. wäBrigem Äthanol oder Methanol, durchgeführt.
- Beispiel i 15,3 Gewichtsteile 2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexanon werden mit 4o Gewichtsteilen Methanol und einer Lösung von 10,4 Gewichtsteilen Natriumbisulfit in 40 Gewichtsteilen Wasser einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels bleibt das cyclohexanon-2-methylsulfonsaure Natrium zurück. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.
- In derselben Weise reagiert das Dimethylaminobutanon zum butan-2-on-4-sulfonsauren Natrium, das Piperidinopropiophenon zum benzoyläthansulfonsauren Natrium. Beispiel 2 2o,i Gewichtsteile i-Dimethylaminomethyl-2-oxynaphthalin werden in ioo Gewichtsteilen 5o°Jaigem Äthanol mit 10,4 Gewichtsteilen Natriumbisulfrt einige Zeit erwärmt, bis die Dimethylaminentwicklung aufhört. Man saugt den entstandenen Kristallbrei ab und kristallisiert ihn aus verdünntem Äthanol um. Er stellt nach der Analyse das Natriumsalz der 2-Oxynaphthalin-i-methansulfonsäure dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Methansulfonaten, dadurch gekennzeichnet, daß andere organische Verbindungen als Indol, welche reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten, in an sich bekannter Weise mit Formaldehyd und sekundären Aminen umgesetzt und die so erhaltenen sogenannten Mannichschen Basen mit Salzen der schwefligen Säure umgesetzt werden.
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1949
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