DE937955C - Verfahren zur Herstellung eines Dilactams - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines Dilactams

  Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur H2C CH,

  Herstellung eines Dilactams, bei dem man entweder I I

  Dibutolacton durch Behandlung mit Ammoniak oder H 2

  C C C CH

  a-Pyrrolidon durch Behandlung mit Alkalialkoholaten

  in Dibutolactam überführt. 0=C CH,

  Die Reaktionen können durch folgende Gleichungen

  dargestellt werden: Dibutolacton O

  a NH3

  H,C CH, H2C CH,

  2

  H2 C C=O + z NaOCH3 -3 H,C C C CH,

  \N/ \N/

  H H O C\ @CH2

  N

  a-Pyrrolidon Dibutolactam H

  Nach der einen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Dibutolacton, das in bekannter Weise aus Butyrolacton durch Behandlung mit Alkalialkoholaten erhalten werden kann, mit Ammoniak, vorzugsweise unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur, umgesetzt. Nach der anderen Arbeitsweise wird erfindungsgemäß a-Pyrrolidon mit Alkalialkoholaten, z. B. Natriummethylat, bei höheren Temperaturen umgesetzt. Die erhaltenen Alkaliverbindungen werden mit Mineralsäuren, z. B. Salzsäure, zerlegt. Die Zersetzung der Alkaliverbindungen wird vorzugsweise nach Abdestillieren des Alkohols durchgeführt. Hierbei ist es zweckmäßig, die Zersetzung der Alkaliverbindungen bei niederen Temperaturen, vorzugsweise o°, und bei einem pH-Wert von ungefähr g durchzuführen.
• Die erhaltenen Zersetzungsprodukte werden mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, wobei vorzugsweise Äther angewendet wird. Nach Abdestillieren des organischen Lösungsmittels wird der Rückstand, vorzugsweise- mit verdünnten Laugen, z. B. verdünnter Natronlauge, auf einen pH-Wert von ungefähr 8 bis 9 gebracht. Hierauf wird die alkalische Lösung mittels organischer Lösungsmittel, vorzugsweise Äther, extrahiert und die erhaltene organische Lösung destilliert.
• Dibutolactam war bisher unbekannt und wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Form feiner gelber Kristalle erhalten, die bei i55° bei einem Druck von 4,5 mm Hg sieden. Die neue Verbindung stellt ein wertvolles Produkt zur Durchführung von chemischen Synthesen dar. Beispiel i i2 g Dibutolacton, die aus Butyrolacton durch Reaktion mit Natriummethylat erhalten worden sind (F. 86°), werden im Autoklav zum Schmelzen gebracht, und durch Einleiten von gasförmigem Ammoniak wird der Druck 3 Stunden auf 8 atü gehalten. Die Zufuhr von Ammoniak wird hierauf abgestellt, und man erhitzt auf 24o°, wobei gleichzeitig der- Druck steigt. Nach 2 Stunden ist die Umsetzung beendet. Das Reaktionsprodukt wird -nun -durch Destillation im Hochvakuum gereinigt. Dibutolactam wird in Form feiner gelber Kristalle erhalten und hat einen Siedepunkt von z55° bei einem Druck von 4,5 mm H9. Die Ausbeute an Dibutolactam beträgt, bezogen auf Dibutolacton, etwa 4o01, der Theorie.
• Analyse: Ber. 63,i90/, C und 7,89°% H. Gef. 63,00°% C und 7,40°1o H. Beispiel 2 In 40o ccm absolutem Methanol werden 239 Natrium gelöst und in die Lösung unter schwachem Sieden unter Rückfluß 85 g (i Mol) a-Pyrrolidon tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wird nun 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Methanols hinterbleibt eine gelbe Masse, die mittels i50/,iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 gebracht wird. Die erhaltene saure Lösung wird mit Äther extrahiert und der Äther bei möglichst niedriger Temperatur abdestilliert. Der im Äther gelöste Teil wird mit 3°loiger Natronlauge versetzt und auf einen pH-Wert von 8 bis 9 gebracht. Die alkalische Lösung wird hierauf abermals ausgeäthert und der Äther im Vakuum abdestilliert. Es werden feine gelbliche Kristalle, bestehend aus Dibutolactam (F. i05°), mit einer Ausbeute von 4001o der Theorie erhalten. Analyse: Ber. 63,ig0/0 C und 7,8901, H.
• Gef. 62,8o0/, C und 7,40% H.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dilactams, dadurch- gekennzeichnet, daß man entweder Dibutolacton durch Behandlung mit Ammoniak oder a-Pyrrolidon durch Behandlung mit Alkalialkoholaten in Dibutolactam überführt. Angezogene Druckschriften Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 17, S. 234; Liebigs Annalen der Chemie, Bd.267 (i892), S. i92 bis i94; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 69 (i936), S. 2727 bis 273i.