DE886906C - Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-chlorpropionsaeureamid - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-chlorpropionsäureamid Chemische Reaktionen in der Gasphase sind insbesondere im Hinblick auf Zersetzungserscheinungen bekanntlich schwer zu beherrschen. Es wurde nun die überraschende Tatsache gefunden, daß ein Gemisch von Acrylsäurenitril, Formaldehyd, Wasserdampf und Chlorwasserstoff sich in der Gasphase bei Temperaturen bis zu 4oo° und bei normalem Druck nicht zersetzt, sondern eine neue chemische Verbindung mit günstigen, reaktionsfähigen Eigenschaften ergibt. Vorzugsweise werden die obengenannten Reaktionsteilnehmer in einem Ofen in Gegenwart eines Katalysators und inerter Gase bei Temperaturen von 38o bis 40o° zur Reaktion gebracht. Als Katalysatoren eignen sich z. B. A1203, auch gemischt mit Borphosphat, sowie AIC13 oder oberflächenaktive Substanzen wie Tonscherben. Das dabei in guter Ausbeute entstehende Reaktionsprodukt ist gut kristallisiert und hat die Summenformel C7H"N202C12 und folgende Strukturformel Cl -CH2-CH2-CO-NH-CH2-NH-CO-CH2# CH2 - Cl Es besitzt einen scharfen Schmelzpunkt von x98°. Diese Verbindnng ist also ein Methylen-bis-chlorpropionsäureamid (N, N'-Bis-[ß-chlorpropionyl]-methylendiamin). Mit flüssigem Ammoniak z. B. bildet es das dieser Verbindung entsprechende Mono- oder Diamin. Es eignet sich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Kunststoffen.
• Das Verfahren zur Herstellung von Methylen-bischlorpropionsäureamid wird an folgenden Beispielen näher erläutert. Beispiel i Man leitet i2o g Acrylsäurenitril und iio g Formaldehyd (35%ig) tropfenweise innerhalb von 3 bis 5 Stunden in einen elektrisch heizbaren Ofen von 1,2 m Länge ein. Der Ofen wird auf Temperaturen von 35o bis ¢0o° gehalten. Gleichzeitig wird Salzsäuregas und Stickstoff in diesen Ofen geleitet. Als Katalysator dient A12 03, gemischt mit B P O, in Mengen bis zu 50 g. Der Katalysator wird zweckmäßigerweise auf einem innerhalb des Ofens befindlichen Sieb fein verteilt. Nach einer Reaktionszeit von etwa 5 Stunden entsteht das Methylen-bis-chlorpropionsäureamid, das einen Schmelzpunkt von i98° aufweist und in Methanol und Äthanol löslich, in verschiedenen anderen organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff u. a., schwer bzw. nicht löslich .ist. Beispiel 2 Die Ausführung ist die gleiche, wie sie in Beispiel i angegeben wird. Lediglich wird an Stelle .von Formaldehyd zweckmäßigerweise Paraformaldehyd verwendet. Ein geringer Feuchtigkeitsgehalt ist für die einwandfreie Durchführung der Reaktion notwendig. Als Katalysator wird AIC13 benutzt. Es resultiert die gleiche Verbindung wie in Beispiel i, nämlich Methylen bis chlorpropionsäureamidmiteinem Schmelzpunkt von i98°.
• Beispiel 3 -Die Ausführung ist die gleiche, wie sie in Beispiel i angegeben ist. Als Katalysator dienen Tonscherben. Jedoch verwendet man anstatt Formaldehyd und Chlorwasserstoff die Monochloressigsäure, die bei den hohen Temperaturen bis 400° wie folzt zerfällt

  CH2C1 - COOH e, CH20 + HCl + CO

  Die Spaltprodukte der Monochloressigsäure, also Formaldehyd und Chlorwasserstoff, reagieren dann in der oben angegebenen Weise mit Acrylsäurenitril. Die Reaktion wird in Gegenwart von Wasserdampf durchgeführt. 'Als Re gktionsprodukt wird wiederum die obengenannte Verbindung, nämlich Methylen-bischlorpropionsäureamid, dessen Schmelzpunkt z98° beträgt, erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Methylen-bischlorpropionsäureamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Acrylsäurenitril, Formaldehyd, Wasserdampf und Chlorwasserstoff in der Gasphase, vorzugsweise bei Temperaturen von 38o bis q.00°, aufeinander einwirken läßt. 2. _ Verfahren. nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Acrylsäurenitril und Wasserdampf auf solche Verbindungen einwiiken läßt, die wie Monochloressigsäure in der Gasphase; vorzugsweise bei Temperaturen von 38o bis 4oo°, Formaldehyd und Chlorwasserstoff ergeben. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Katalysatoren, zweckmäßigerweise von A1203 oder einem Gemisch desselben mit Borphosphat, durchführt.