CH301802A - Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-chlorpropionsäure-amid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Methylen-bis-chlorpropionsäure-amid.       Chemische Reaktionen in der Gasphase  sind insbesondere im Hinblick auf     Zerset-          zung,serseheinungen    bekanntlich schwer zu,  beherrschen.  



  Es wurde nun die überraschende Tatsache  gefunden,     dass    ein Gemisch von     Acrylsäure-          nitril,    Formaldehyd und,     Salzsiiure    sieh in  der Gasphase bei höheren Temperaturen,  zweckmässig bis     züi    4000<B>C,</B> und bei normalem  Druck nicht zersetzt, sondern eine neue che  mische Verbindung mit     reaktionsfähigen     Eigenschaften ergibt.

   -Die oben genannten         Reaktionsteilnehnier    werden vorzugsweise in  Gegenwart eines Katalysators und     gewünsch-          ten#falls    bei Anwesenheit     inerter        Gasexur    Re  aktion gebracht, Der bevorzugt verwendete       Tümperaturbereich    liegt zwischen<B>380</B> und  4000<B>C.</B> Als Katalysatoren eignen sich zum  Beispiel     A1203,    auch gemischt mit     Borphos-          phat,    sowie     A1C13    oder oberflächenaktive Sub  stanzen     wieTonscherhen,

      Das -dabei in guter  Ausbeute entstehende Reaktionsprodukt ist  gut kristallisiert und hat die     IS-Limmenformel          'C7I-II2N2O2C12    und     folgeilde        Strukturforniel:

              CI   <B>-</B>     CH-#   <B>-</B>     CH2   <B>- CO -</B>     NH   <B>-</B>     CH2   <B>-</B>     NI-1   <B>- CO -</B>     CH2   <B>-</B>     CH2   <B>-</B>     Ci.       Es besitzt einen scharfen Schmelzpunkt von  <B>198' C.</B> Diese Verbindung ist ein     Met.hylen-          bis-chlorpropionsäure-amid.    Mit     flüssigern    Am  moniak- zum Beispiel bildet es das dieser     Ver-          hindung    entsprechende Mono- oder     Diamin,

       Es eignet sieh als Zwischenprodukt für     die          Herstellunc,    von Kunststoffen.  



  Anstatt Formaldehyd, und Salzsäure in  das Reaktionsgefäss einzuführen, kann man       Monochloressigsäure        zuführeii,    welche bei der  angewandten Temperatur in Formaldehyd  und Salzsäure zerfällt.  



  Das Verfahren zur Herstellung von     Me-          th#-len-bis-chlorpropi,onsäure-amid    wird durch  folgende Beispiele näher erläutert:  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  Man führt 120-<B>-</B>     AeryMurenitril    Lind  <B><I>110</I> g</B> Formaldehyd (35prozentig) tropfen  weise innerhalb von<B>3</B> bis<B>5</B> Stunden in einen    elektrisch heizbaren. Ofen, von 1,2 m Länge  ein. Der     Ofeil.    wird auf Temperaturen. von  350 bis     400-0   <B>C</B> gehalten. Gleichzeitig wird       Salzsäuregas    und Stickstoff in den Ofen ge  leitet..

   Als Katalysator dient<B>A120,3,</B> gemischt  Mit     BP04,    in Mengen bis zu<B>50 g.</B> Der Ka  talysator wird     zwückmässigerweise    auf einem  innerhalb des Ofens     befindliehen,    Sieb fein  verteilt.

   Nach einer Reaktionszeit von etwa  <B>5</B> Stunden     entsteht:dias        Methylen-bis-ehlorpro-          pionsiLure-amid,    das     einen.Sehmelzpunkt    von  <B>1,989 C</B> aufweist und in Methanol und Äthanol       I#slieh,    in verschiedenen, andern organischen  Lösungsmitteln, zum Beispiel Benzol-, Chloro  form,     Tetraehlorkohlenstoff    u. a., schwer     bzw.     nicht löslich. ist.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die Ausführung ist die gleiche, wie sie  in Beispiel<B>1</B> angegeben -wird. Lediglich.     wer-          el         den an Stelle von     Formaldehyd18su-n-,        Para-          formaldehyd    und Wasser in den Ofen einge  tropft. Als Katalysator wird     A1C13    benutzt.  Es resultiert die gleiche Verbindung wie in  Beispiel<B>1,</B> nämlich     Methylen-bIs-chlorpropion-          säure-amid    mit einem Schmelzpunkt von  <B>1990</B>     c.     



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  Die Ausführung ist die gleiche, wie sie  in Beispiel<B>1</B> angegeben ist. Als Katalysator  dienen     Tonseherben.    Jedoch verwendet man  anstatt Formaldehyd und Salzsäure     Mono-          chloressigsäure,    die bei den hohen Tempera  turen bis 4000<B>C</B> wie folgt zerfällt.  



       CH2   <B>-<I>Cl</I> -</B>     COOH   <B>></B>     CZ,0        +        -I-ICI   <B>+ CO</B>  Ferner wird Wasser in das Reaktionsrohr  eingetropft. Die Spaltprodukte der     Mono-          ehloressigsäure,    also Formaldehyd und Chlor  wasserstoff, reagieren dann     ini    der oben an  gegebenen Weise mit     Acrylsä.urenitril.    Als  Reaktionsprodukt wird wiederum die oben ge  nannte Verbindung, nämlich     Methylen-bis-          chlorpropionsäure-ami,d,    dessen Schmelzpunkt  <B>198" C</B> beträgt, erhalten.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von Methylen- bis-chlorpropionsäure-amid, dadurch gekenn zeichnet, dass man Acrylsäurenit.ril, Formal dehyd, Chlorwasserstoff und Wasserdampf in, der Gasphase bei höherer Temperatur auf- einander einwirke, lässt. <B>-</B> Methylen-bis- chlorpropionsäure-amid sehmilzt bei<B>1980</B> C und ist in Methanol und Äthanol löslich.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <B>1.</B> Verfahren nach Patenta-nsprueh, da durch gekennzeichnet dass die Umsetzung bei <B>C<I>9</I></B> CI Temperaturen unter 4000C durcho, ührt Cel wird. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprueh <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass die Unisetzun- bei Temperaturen zwi- sehen, <B>380</B> und 4000<B>C</B> durchgeführt wird.

   <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, ,dass Formaldehyd und Salzsäure verwendet werden, die in Gegenwart von Aerylsäure- nitril durch thermisehe Zersetzung anderer 'Stoffe gebildet wurden. 4.

   Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprueh <B>3,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man Folmal-dehyd und Salzsäure verwen det, die durch Erhitzen %#on Monochloressig- 9 <B>.</B> äure auf Temperaturen von<B>380</B> bis 4000<B>C</B> erhalten, wurden.

   #5. Verfahren nach Patentanspruch, da,- durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Katalysatoren durehführt. <B>6.</B> Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprueh <B>5,</B> dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Al.03 verwendet wird.