DE712897C - Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin

Info

Publication number
DE712897C
DE712897C DEI54710D DEI0054710D DE712897C DE 712897 C DE712897 C DE 712897C DE I54710 D DEI54710 D DE I54710D DE I0054710 D DEI0054710 D DE I0054710D DE 712897 C DE712897 C DE 712897C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitronaphthalene
chloro
methyl
preparation
hydrochloric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI54710D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Hoffmann
Dr Hans Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI54710D priority Critical patent/DE712897C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE712897C publication Critical patent/DE712897C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 11-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin Es wurde gefunden, daß man das il-Chlori-methyl-5-nitronaphtbalin, eine bisher nicht bekannte Verbindung, erhalten kann, wenn man Formaldehyd in Gegenwart von Chlorzink und konzentrierter Salzsäure auf i-Nitronaphthalin einwirken läßt, wobei das Gewichtsverhältnis von Chlorzink zu konzentrierter Salzsäure etwa 21,/2:1 betragen soll. Diese in technisch guten Ausbeuten verlaufende Umsetzung war um so weniger vorauszusehen, als in der Literatur ausdrücklich darauf hingewiesen wird, daß bei Nitronaphthalin. die Formaldehyd-Salzsäure-Reaktion versagt (Woroshow und jurygina, C. i931, 11, 1132).
  • Die neue, bisher unbekannte Verbindung ist zu vielseitigen Umsetzungen befähigt und stellt somit ein wertvolles Zwischenprodukt für Farbstoffe dar. Beispiel 173 Teile i-Nitronaphthalin, 75 Teile Paraformaldehyd, 75 Teile Chlorzink und 3oTeile konzentrierte Salzsäure werden auf 65 bis 70° erwärmt, wobei unter Rühren während 20 Stunden Chlorwasserstoff eingeleitet wird. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegeben, abgesaugt und der Rückstand mit Wasser neutral gewaschen. Nach der Entfernung öliger Verunreinigungen durch Abpressen erhält man 165 Teile (= 75% der Theorie) il-Chlor-i-methyl-5-nitronaphthalin. Das Produkt hat, aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert, den F. 96 bis 97°.
  • Wendet man an Stelle von Paraformaldehyd wäßrige Formalinlösung ,an, so ist ein erhöhter Zusatz von Chlorzink (q.00 bis 6oo Teile) erforderlich.

Claims (1)

  1. hATrNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i t-Chlori-methyl-5-nitronaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd in Gegenwart von Chlorzink und kornzentrierter Salzsäure ,auf i-Nitronaphthalin einwirken läßt, wobei das Gewichtsverhältnis von Chlorzink zu konzentrierter Salzsäure etwa 21/2:1 betragen soll.
DEI54710D 1936-02-03 1936-04-04 Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin Expired DE712897C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI54710D DE712897C (de) 1936-02-03 1936-04-04 Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH187688T 1936-02-03
DE200521X 1936-04-03
DEI54710D DE712897C (de) 1936-02-03 1936-04-04 Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE712897C true DE712897C (de) 1941-10-28

Family

ID=27177747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI54710D Expired DE712897C (de) 1936-02-03 1936-04-04 Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE712897C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE712897C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-1-methyl-5-nitronaphthalin
DE887342C (de) Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone
DE880443C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Thiophosphorsaeure
DE659883C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens
DE941373C (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen
DE860636C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylazid
DE951366C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3, 4-trimethylpyrazolon-(5)
DE519807C (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4
DE720100C (de) Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol
DE66511C (de) Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen mit Hilfe von Tetrachlorkohlenstoff
DE481650C (de) Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichlorphthalazin und dessen Substitutionsprodukten
AT141495B (de) Verfahren zur Darstellung von Papaverin.
CH214773A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.
DE951367C (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethylcolchicinsaeure
DE1113696B (de) Verfahren zur Herstellung 1,3-disubstituierter oder 1,3,8-trisubstituierter 9-Methylisoxanthine
DE1237570B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Diaethylamino-5-phenyl-oxazolon-(4)
DE1670196B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzisothiazolen
CH223215A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalzes.
CH231837A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.
CH228429A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.
DE1009193B (de) Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern
CH239754A (de) Verfahren zur Darstellung von a,y-Dioxy-B,B-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)-amid.
CH223211A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazinderivates.
CH240112A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen a,B-Di-(benzimidazyl-(2))-äthylens.
DE1232163B (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxybenzonitril