AT141495B - Verfahren zur Darstellung von Papaverin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Papaverin.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstell nn von Papaverin. EMI1.1 phorpentoxyd in Papaverin (1-[3'.4'-dimethoxybenzyl]-6,7-dimethoxyisochinolin) umgewandelt werden kann. Die dabei erzielbare Ausbeute beträgt aber nur 30% der Theorie. Eine noch geringere Ausbeute wird beim Arbeiten in grösserem Massstabe erhalten, und ist dieses Verfahren daher für eine wirtschaft- liche, technische Auswertung nicht geeignet. Aus den Mitteilungen von C. mannish und Mitarbeitern (Ar. 265 [1927] 1 ff. ; 267 [1929] 601 ff. ) ist es zwar bekannt, Alkyläther von N-Phenacetaminomethylphenylcarbinolen, welche in einem oder in beiden Phenylresten eine oder mehrere gleiche bzw. ungleiche Alkoxygruppen enthalten, unter Verwendung von Phosphoroxychlorid als Kondensationsmittel in die entsprechenden Benzylisoehinolinderivate überzuführen. Auch bei diesen Verfahren erhält man Papaverin nur in einer Ausbeute von 45% der Theorie, weshalb auch diese Arbeitsweise nur bedingten Wert besitzt. Es wurde nun gefunden, dass man Ausbeuten an Papaverin, von etwa 75% der Theorie in technisch leicht durchführbarer Weise erzielen. kann, wenn man die an sich bekannte Kondensation des Homovera- troylaminomethyl-[3. 4-dimethoxyphenyl]-carbinols in Gegenwart von niedrigsiedenden Lösungsmitteln. wie z. B. Chloroform, Benzol od. dgl., durch mehrstündiges Erwärmen mit Phosphoroxychlorid durchführt. Das vorliegende Verfahren kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden, z. B. derart, dass das Ausgangsmaterial in einem Lösungsmittel (Chloroform, Benzol od. dgl.) gelöst, hierauf, gegebenen- falls nach vorheriger Erhitzung der hergestellten Lösung, das Kondensationsmittel zugegeben und das Ganze einige Stunden am Rückfluss erwärmt oder zunächst bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen und die in Gang befindliche Reaktion schliesslich durch Erhitzen zu Ende geführt wird. Aus dem hiebei anfallenden Reaktionsgemisch kann das erhaltene Produkt nach üblichen Methoden abgeschieden werden. Man kann ferner auch derart vorgehen, dass man zunächst das Kondensationsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel löst, das Gemisch zum Sieden erhitzt, in dasselbe eine erhitzte Lösung des Ausgangsmaterials einträgt und das Ganze bis zur Beendigung der Reaktion weiter erhitzt. Es ist zweckmässig, die Kon- sation in Gegenwart von solchen Lösungsmitteln auszuführen, in welchen die Ausgangsmaterialien wie auch die Kondensationsmittel löslich sind. Dadurch wird ein gleichmässiger Reaktionsverlauf erzielt. Beispiel 1 : 1 Gew. Teil Homoveratroylaminomethyl-[3.4-dimethoxyphenyl]-carbinol ([3. 4- dimethoxyphemacetaminomethyl]-[3.4-dimethoxyphenyl]-carbinol) wird in 2-3 Gew. Teilen Chloroform gelöst ; hierauf werden 1-3 Gew. Teile Phosphoroxychlorid zugegeben und das Ganze 4-6 Stunden am Rückfluss erwärmt. Das hiebei entstandene Papaverin wird nach Abdestillieren des Lösungsmittels und nach dem Alkalisehmachen des Rückstandes durch Ausschütteln desselben mit Chloroform gewonnen. Ausbeute : 0'6-0'7 Gew. Teile Papaverin. Beispiel 2 : 1 Gew. Teil Homoveratroylaminomethyl-[3.4-dimethoxyphenyl]-carbinol wird mit 5 Gew. Teilen Benzol gelöst und nach Zusatz von 2 Gew. Teilen Phosphoroxychlorid nach einigem EMI1.2 Weise. Ausbeute an Papaverin : 0'55-0'65 Gew. Teile. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Papaverin aus Homoveratroylaminomethyl-[3.4-dimethoxyphenyl]carbinol durch Ringsehluss mit Hilfe von Phosphorverbindungen als Kondensationsmittel in Gegenwart von Lösungsmitteln und unter Anwendung erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation durch mehrstündiges Erhitzen mit Phosphoroxyehlorid erfolgt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE141495T | 1930-08-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT141495B true AT141495B (de) | 1935-04-25 |
Family
ID=34257378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT141495D AT141495B (de) | 1930-08-01 | 1931-06-25 | Verfahren zur Darstellung von Papaverin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT141495B (de) |
-
1931
- 1931-06-25 AT AT141495D patent/AT141495B/de active
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